SU648045A3 - Способ борьбы с грибками - Google Patents

Способ борьбы с грибками

Info

Publication number
SU648045A3
SU648045A3 SU731865673A SU1865673A SU648045A3 SU 648045 A3 SU648045 A3 SU 648045A3 SU 731865673 A SU731865673 A SU 731865673A SU 1865673 A SU1865673 A SU 1865673A SU 648045 A3 SU648045 A3 SU 648045A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
plants
mol
solvent
water
weight
Prior art date
Application number
SU731865673A
Other languages
English (en)
Inventor
Мейзер Вернер
Гейнц Бюхель Карл
Кремер Вольфганг
Греве Фердинанд
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=5832691&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU648045(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19722201063 external-priority patent/DE2201063C3/de
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU648045A3 publication Critical patent/SU648045A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

. Изобретение относитс  к химическим способам борьбы с заболевани ми растений , а именно к использованию способа борьбы с грибками на основе производных триазола.
Известен додецилгуанидинацетат, обладающий фунгицидной активностью ij, Однако он может быть применен только в период до цветени ,так как некоторы сорта фруктов не перенос т этот фунгицид .
Известен также 1-тритш -1,2,4-триазо , обладающий фунгицидной активностью 2. Однако его действие при небольших дозах, приме ени  и в небольших концентраци х не всегда удовлетворительно .
С целью изыскйни  новых способов борьбы с грибками, обладающих высокой эффективностью, изобретение предусматривает использование соединений формулы 1
N-
1
I
Т
(I)
:N I
R0-C- --R
i
где F - фенил, незамещенный или замещенный хлором, йодом, нитрогруппой, бутилом , или фенилом; R - водород, фенил;
R - метил, бутил, хлорфенил, фенил; У - СО-, с «он, С(ОН)2 или его гидрохлорид, в концентрации 0,0001-0,05% или в количестве 2 10 г/кг посевного материала.
Производные 1,а,4-триазола формулы ,1 получают, если:
а)галогенэфиркетоны подвер.гают реакции обменного разложени , в случае
необходимости в присутствии св зывающего кислоту средства или в присутствии разбавител  с 1,2,4-триазолами;
б)оксиэфиркетоны, в случае необходимости в присутствии разбавител , а
также обезвоживающего средства, подвергают реакции обменного разложени  с. 1,2,4-триазолами|
в) соединени  формулы II
OR
R O-C-Y-R
(II)
г R
j
где R , R и R имеют указанные выше значени , подвергают реакции обменного разложени  с гидрохлоридами 1,2,4-триазола формулы III
ТЯ -
. NHC1
к
в случае необходимости в присутствии разбавител , а. также кислого катализатора , и из полученных этим способом соединений, можно получить соли.
Как разбавители при способе а) могут быть предпочтительно названы пол рные органические растворители. К ним принадлежат предпочтительно нитрилы (ацетонит-v рил); сульфоксиды (диметилсульфоксид); формамиды (диметилформамид); кетоны (ещетон); эфиры (диэтиловый эфир) и тетрагидрофуран} нитроалканы (нитрометан ) и не симметрически хлоруглеводороды (метиленхлорид) и хлороформ.
Взаимодействие (способ а) провод т в присутствии св зывающего кислоту вещества . Предпочтительно примен ют соответствующий избыток 1,2,4-триазола. Однако можно также добавл ть прочие обычно примен емые органические св зывающие кислоту вещества, например третичные алкиламины или аралкиламины, например триэтйламин или диметилбензиламин.
Температуры реакции при способе а) могут быть варьированы в широких границах . Обычно работают при температурах приблизительно между 20 и 150 С, предпочтительно при 8О-120 С.
При проведении способа а) на 1 моль галогенэфиркетона берут предпочтительно около 1 моль 1,2,4-триазола и около 1 моль св зывйающего кислоту вещества . Дл  изолировани  соединений формулы I растворитель выпаривают в вакууме и остаток поглощают в органическом растворителе. З тем следует экстракци  зрдой дл  удалени  образовавшегос 
1,2,4-триазолилгидрохлорида и упаривание раствора досуха, перекристаллизаци  полученного соединени .
Как разбавители при способе б) могут быть названы все инертные BfrfcoKOкип щиё органические растворители, К ним принадлежат предпочтительно ароматические углеводороды, как,например, хлорбензол. При помоиш этого растворител  образовавшуюс  реа к1шоннук1 воду отдел ют (йзйотрошю. Способ б) может быть также проведен без р юшоритеп , например в рйсплаве.
При проведении способа б) дл  с лег ени  отщеплени  воды, можно добавл ть обезвоживающие средства, вфедпочтитепьно окиси щелочноземельных металлов, как например,МЙО,6аО, СаО.или окись алюмини . Рёак иошые температуры при Способе б) могут быть варьированы в широких границах. Обычно работают при температурах: to 1ОО-23О С, предпочтительно 14О-2ОО С, лучше 17O-19cfb. c В присутствии растворител  целесообразно работать при точке кипени  соответствующего растворител .
При проведении способа б) на 1 моль оксиэфиркетона берут предпочтительно 0 около 1-2 моль 1,2,4-триазола и в случае необходимости около 1-3 моль обезвбЖивайщего средства. Выделение соединений формулы I происходит обычными методами.
Как разбавители при способе в) могут быть применены высококип щие по л рные органические растворители. К ним принадлежат предпочтительно сульфоксиды , например диметилсульфоксид, формамиды, например диметилформамид, эфиры, например диоксан или дибутиловый эфир. Взаимодействие по способу в) провод т, однако, предпочтительно без растворител , т.е. в расплаве.
Реакционные температуры при способе в) могут быть варьированы в широких границах, обычно работают при температурах около 80-250°С, предпочтительно 120-20О°С, лучше 140-190 0. В присутствии растворител  работают при точке кипени  соответствующего растворител .
При проведении способа в) на 1 моль ,соединени  формулы II берут предпочтительно около 1 моль 1,2,4-триазоалгидрО хлорида, и в некоторых случа х прибли|зительно 0,01 до 0,1 моль катализатора
Дл  изс)лировани  соединений формулы I реакционную смесь поглощают в воде, причем смесь частично переходит в раствор; суспензию нейтрализуют щелочью или карбонатом щелочи и экстрагируют органическими растворител ми, трудно смешиваемыми с водой, например метиленхлориаом. Органическую фа высушивают и растворитель отгон ют. Полученный твердый или масл нистый остаток очишают п екристаллиза1Шей.
Полученные способами а), б), в) соединени  формулы I могут быть обьпными методами переведены в функпио альнуе производные (кетогруппировки) и/или в их соли.
Способ получени  соединени  формулы . .- Hf
I
Ц-н
0-CH-GO-ClCH,)
J J
11,2 г (0,033 моль) 1-бром-1-(2 -4 -дихлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2-она и 9,9 г (0,15 моль) 1,2,4-триазола рЁаствор ют в 80 мл ацетонитрила и нагревают в течение 48 ч с обратным холодильником. Затем растворйтеДь отгон юуг в вакууме, остаток раствор ют в 15О мл воды и водный раствор три ра-.; за экстрагируют метиленхлоридом в количестве 40 мл каждый раз. Органическую фазу два раза промыбают водой в количестве 150 мп каждый раз, сушат над сульфатом натри  и дистиллируют.
Полученные как остаток масло фракцио ированно перекристаллнзовывают из небольшого эфира, причем сначала получают 1 г продукта с т,пл. 145 С, котогрый не был идентифицирован как побоч-„ ный продукт, а затем 7,6 г (70% от теоретического) 1-(1,2,4-трйазолил-(1 )j-1-1 2 ,4 -дихлор)-фенокси -3,3-диме тилбутан-2-она с т.пл. 65 С.
Исходный материал
ЕР O-CH-CO-ClCH lj
ИЗГОТОВЛЯЮТ следующим приведенным ниже образом.
В полученный из 32,6 г (0,2 моль) 2,4-дихлорфенола и 4,6 г (0,2 моль)
натри  в 13О мл абсолют:иого спирта, 2,4-гдихлорфенол та натри  прикапывают 35,8 г (О,2 моль) об -бромпинаколона в 5О мл эфира уксусной кислоты и в течение ночи нагревают до кипени . Образовавшийс  бромид натри  отсасывают в гор чем состо нии, фильтрат дистиллируют в вакууме и твердый остаток перекристаллизовывазют из небольшого ко   чества лигроина,
По  четот 38 г (73% от. теоретического ) 1-(2 ,4 -дихлорфенокси)-3,3-диMeTUffi TaH-2- )Ha с т.пл. 65 С.
К 26,1 г (О,1 моль) 1-(2,4-ди хлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2-она добавл аот 6 мл (0,11 моль) брома и смесь нагревают в течение 1 ч с обратным холодильником до 140 С. Полученный масл нистый остаток поглощают петролейным эфиром, причем он к{зисталдизуетс ; твердый остаток отсасывают и хорошо промывают.
Получают ЗО г (89% от теоретического ) 1-бром-1-(2,4 -дихлорфенокси)- -З-диметилбутан-2-она с т.пл. 70 С.
Способ получени  соединени  формулы
N,
U
о-СН-СО-с (СН.) 3 НС1
17,7 г (0,б5 моль) 1,1-бис(4 -хлорфеиокси )-3,3-диметилбутан-2-юна тщательно размешивают с 5,9 г (0,055 моль) 1,2,4- риазолгидрохлорида, в течение 1 ч нагревают до и при этой температуре оставл ют сто ть в течение ЗО мин; при этом отщепившийс  4-хлорфенол начинает кипеть.
После охлаждени  добавл ют 1ОО мл 10%-ного натрового щелока, который перекрывают слоем до 200 мл простого эфира. Эфирную фазу отдел5пот, три раза промьгеают 5%-ным натровым щелоком в количестве каждый раз по Эр мп и два раза водой каждый раз в количестве 5О мл. После просушивани  над сульфатом натри  растворитель отгон ют в вакууме . М абл нистьтй остаток поглощают в 1ОО ivin безводного простого эфира и в этот раствор ввод т 0,055 моль хлористого водорода. При этом образуетс  осадок, который после сто ни  в течение ночи отфильтровывают и дополнительно промывают простым эфиром. Получают 7,3 г (46% от теоретическотч )) гидрохлорида ,2,4-триеаолил -(1 ) -1-(4 -хлорфенокси )--3 З-димеТ1стбутан 2-юна с т.пп. 103-105 0. Исходный материал -иаготовл ют следу ющим приведенным ниже образом. // Х-о-сн-сос (сно 6,5 г (0,2 моль) гидрида натри  суспендируют в 100 мл безводного ацетонитрила и при комнатной температуре прикапывают 27г(О,21 моль) 4-хлорфенола в 50 мл ацетонитрила, размешива  и охлажда . По окончании выделени  водорода, размешива  и охлажда , добавл ют еще 27 г (О,105 моль) 1Д дибром-3,3-диметилбутан-2-она , .После этото медленно довод т до кипени  и кип т т с обратным холодильником Б течение 12 ч. После охлаждени  растворитель отгон ют в вакууме, остаток довод т до кипени  с гор чим эфиром уксусной кислоты , ввод т активированный уголь, фильтруют , дают еще раз вскипеть и раствор дистиллируют сначала в вакууме, а после удалени  растворител  в высоком вакууме . Получают 54 г (76,5% от теоретического ) 1,1-бис-(4 -хлорфенокси)-3,3-димбтилбутан-2-рна с т.кип, Тд В зкотекучее масло застывает по . истечении некоторого времени. Способ получени  соединени  формулы 4CHJ 0-С11-СО-С(СНз)з 39 г (0,12 моль) 1-бром-1-(4-трет-бутил ) -фенокси 3,3-диметилбутан-2 она и 24 г (О,35 моль) 1,2,4-триазола раствор ют в 240 мл ацетонитрила и в течение 24 ч нагревают с обратным холодильником до кипени . Затем в ваку уме отгон ют растворитель, в остаток добавл ют лед ную воду и три раза экстрагируют метиленхлоридрм, каждый раз в количестве 40 мл. После отделени  . органической фазы ее два раза промывают водой в количестве 200 мл каждый раз, сушат над сульфатом натри  и отго-, н ют растворитель в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из лигроина. Получают 26 г (69% от теоретического ) ,2,4-триазолил-.(1 )J-1- (4 -трет-бутил)-фенокси -3,3-диметилбутан-2-оиа с т.гот. . Примен емый в качестве исход1дого материала 1-бром-1-(4 -трет-бутил)-фенокси -353-диметилбутан-2-он (т.пл, 50 с) получают посредством конденсации п-трет-бутилфенола с с6 -бромпинаколоном- (2) и последующего бротуетровани . Способ получени  соединени  формулы . 0-СC{CHj 19,О г (0,05 моль) 1-бром-1-фенил-1- (4 -хлорфенокси),3-диметилбутан-2-она раствор ют в 12О мл ацетонитрила, затем добавл ют 12 г (ОД75 моль) 152,4-триазола и раствор нагревают с обратным холодильником в течение 12 ч. После отгонки растворител  в вакууме добавл ют 20О мл лед ной воды. В заключение смерь четы,ре раза экстрагируют каждый раз с 5О мл метилбнхлорида, отдел ют органическую фазу и трижды промывают 50 мл воды. Ее высушивают и растворител уотгон ют в вакууме. Масл нистый остаток перекристаллизовывают из лигроина. Получают 5,3 г (29% от теоретического ) 1-фенил-1(4 -хлорфенокси) ,2,4-триазолил-(1 )j-3,3-метилбутан-2-она с т.пл. 130°С. Исходный материал О / -о сн-с-с(сн,)з получают следующим приведенным ниже Ъбразом, Из 38 г (О,3 моль) бензилхлорида и 7,3 г (0,3 моль) магни  в 300 мл безводного эфира получают соединение Грйнь ра, К нему при температуре кипени  вкапивают 21 г (0,25 моль) пивалрнитрила в 100 мл безводного эфира и 9 в течение 3 ч поддерживают при температуре кипени  с обратным холодильником . После охлаждени  реакционную смесь выливают в 1,5 л лед ной воды, эфирную фазу отдел ют и выбрасывают, а водную фазу размешивают в течение 2 ч на вод ной ванне. При этом смесь принимает постепенно масл нистую консистенцию . Масло многократно экстрагируют с 250 мл метиленхлорида, органичес кую фазу промыв.ают водой,н высушиваю и дистиллируют в вакууме. Получают 4О,5 Г (92% от теоретического ) 1 -фени л-3,3 -д иметилбутан-2-она с т.кип. Tig 86 - . 17,6 г (0,1 моль) 1-фенил-8,3-диметилбутан-2-она раствор ют в 100 мл четыреххлористого углерода, к нему при перемешивании прикапывают 5 мл (0,1 моль) брома и в течение 1 ч нагревают до кипени . После охлаждени  и отгонки растворител  получают количественный выход 25,4 г 1-бром-1-фенил-3 ,3 диметилбутан 2-она с т.пл. 38-4 . Раствор из 25,4 г (ОД моль) 1-бром-1-фенип-3 ,3-диметилбутан-2-она в 5О мл эфира уксусной кислоты при те пературе кипени  вкапывают в раствор иа 12,85 г (О,1 моль) 4-хлорфенила и 2,3 г (О,1 моль) натри  в 100 мл эта нола. После кип чени  с обратным холодильником в течение 12 ч отфильтровывают в гор чем состо нии от вьщеливше с  бромида натри . Фильтрат дистиллируют в вакууме, и оставшийс  твердый остаток перекристаплизовывшот из лигро ина. Получают 2О,2 г (67% от теоретического ) 1-фенил-1,-(4 -xлopфeнoкcи)- -3,3-диметилбутан-2-она с т.пл. 103 С Аналогично получают приведенные в табл. 1 соединени . Формы применени  препаратов обычные . Препараты содержат обычно 1-95 вес,% действующего вещества, предпочтительна 5-90 вес.%. При применении этих соединений в . качестве листовых фунгицидов концентрации действующего вещества в употребл емых препаратах могут быть варьированы в широких границах, 0,1-0,00001 вес.%, предпочтительно 0,05-0,00001 вес,%. При обработке посевного материала необходимые количества действующего вещества лежат в пределах 0,01-5О г. 5 предпочтительно 0,01-5 г на 1 кг посевного материала. Дл  обработки ночвы необходимое количество действующего вещества 1 10QO г, предпочтительно 10-200 г на 1 м почвы. Пример 1. Опыт с грибками Enysiphe. Растворитель: 4,7 вес.ч. ацетона. Эмульгатор 0,3 вес.ч, алкиларилнолигликолевого эфира.. Вода 95 вес.ч. Необходимое дл  желаемой концентрации количество действующего вещества смешивают с указанным количеством растворител  и разбавл ют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки. Этой жидкостью обрызгивают до об- разовани  капель молодые растени  огурцов , имеющих приблизительно 3 листа. Огуречные растени  оставл ют в течение 24 ч дл  просыхани  в теплице. Затем их инокулируют посредством опылени  кониди ми грибка cichoreacearum . Растени  став т в теплицу при 23-24°С и относительной влажности воздуха 75%. По истечении 12 дней определ ют в % поражение огуречных растений по сравнению с необработанными, но также инокулированными контрольными растени ми. 0% означает, что никаких повреждений не было, 100% означает, что поврегкдени  были такие же как у контрольных растений. Действующие вещества, концентраци  их и результаты приведены в табл. 2. Пример 2. Опыт с мучнистой росой  блонь (PodoSphaerOl), защитное действие. Растворитель; 4-7 вес.ч, ацетона. Эмульгатор: О,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Вода: 95 вес.ч. . Необходимое дл  желаемой концентрации количество действующего вешества смешивают с указанным количеством растворител  и разбавл ют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки. Этой жидкостью обрызгивают до обра зовани  капель молодые се нцы  блони в стации развити  4-6 листьев. Растеи  остаютс  в теплице в течение 24 ч при температуре 2О°С и относительной влажности воздуха 70%, Затем их инокупируют посредством опылени  KOHHJDIH ми возбудител  мучнистой росы  блони
(Podoephaerd Eeucotricha SaSm.) и ставит в теплицу с температурой 21 23 С и относительной влажностью воздуха приблизительно 70%,
По истечении 1О дней после инокул ции определ ют в % поражение cefmuea по сравнению с необработанными, но также инокулированными контрольными растени ми . О% означает, что никаких повреждений не было, 10д% означает, что повреждени  были такие же, как у контрольныз растений.
Действующие вещества, концентраци  их и результаты приведены в табл 3« П р им ер 3. Опыт с павшей  блони (Pueiceoid m), защитное действие, Растворитель: 4,7 вес .ч. ацетона. Эмульгатор: О,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Вода: 95 вес.ч.
Необходимое дл  желаемой концентрации количество действующего вещества смешивают с указанным количеством растворител  и разбавл ют указанным количеств ом воды, содержащей указанные добавки. Этой жидкостью обрызгивают до образовани  капель молодые се нцы  блони в стадии развити  4-6 листьев . Растени  остаютс  в теплице в течение 24 ч при 20 С и относительной влажности воздуха 70%. Затем их инокулируют водной суспензией Конидий возбудител  парши  блони ( РибН.) и в течение 18 ч инкубируют во влажной камере при 18 и относительной влажности воздуха 100%.
Растени  став т снова на 14 дней в теплицу.
По истечении 15 дней после инокул ции определ ют пора кение се нцев по сравнению с необработанными, но также инокулированнымн контрольными растени ми . Действующие вещества, концентрапн  их и результаты приведены в табл. 4 и 5.
Пример 4. Опыт с паршей  блони (FusicEadium),, лечебное действие Разтворитель: 4,7 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: О,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. , Вода: 95 вес.ч.
Необходимое  л  желаемой койцентрации количество действующего Вещества смешивают с указанным количеством
растворител  и разбавл ют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки.
Молодые се нцы  блони в стадии 4-. S 6 листьев инокулируют водной суспензией конидий возбудител  парщи  блони (Fusiceadium dentnH cum Риске) и в течение IS ч инкубируют во влажной , камере при и относительной .влажности воздуха , 100%. Затем растени  став т в теплицу, где они высыхают.
После некоторого времени растени  обрызгивают до образовани  капель, изготовленной , как описано выще, жидкос тью дл  опрыскивани .. Затем растени  .став т снова в теплицу, : По истечении 15 дней после инокул ции определ ют поражение се нцев по сравнению с необработанными, но также инокулированными контрольными растени ми .
Действующие вещества, концентрации их и результаты приведены в табл. 6. Пример 5, Опыт с грибками
25 системное действие. Растворитель: 4,7 вес.ч. ацетона. Диспергатор: 0,3 вес.ч.. алкиларилполи- гликолевого эфира. Вода: 95 вес.ч.
39
Необходимое дл  желаемой концентрации .количество действующего вешрствасмешивают с указанным количеством раст .ворител  и разбавл ют указанным количест35 ом воды,содержащей указанные добдвки.
Выращенные в стандартной земле рас ,тени  огурцов в стадии развити  1-2 листьев в течение недели три раза (один раз) поливают изготовленной как описано 0 выще;Яшдкостью в количестве-20 см на 10О см земли.
Обработанные таким образом растени  инокулируют кониди ми грибка Нру 6-1 рпе . Затем растени  став т в теплицу с температурой 23-24 С и относительной влажностью воздуха 7О%. По ис- течении 12 днQй определ ют повреждени  растений огурцов по сравнению с необработанными , но Также .инокулирован50 ными контрольными растени ми.
Действующие вещества, концентрации, их и результаты приведены в табл. 7.
Пример б.Опыт с парщей  блони 5 (FusicEadium), системное действие. Растворитель: 4,7 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: О,3 вес.ч. алкиларилполиТликолевого эфира. Вода: 95 вес.ч. Необходимое дл  желаемой концентрации количество действующего вещёст-ч ва смешивают с указанным количеством растворител  и разбавл ют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки. Выращенные в стандартной земле йе  ниы  блони в стадии развити  3-4 листьев в течение недели поливают один раз изготовленной у как Описано выше, жидкостью в количестве 20 см на 100 см® земл . Обработанные таким образом растени   нокулируют затем водной суспензией кони дий PusicEadium dentiHicum; Fuc1i и в течение 18ч инкубируют во влажной камере при 18-2О С и относительной влаж ности воздуха- 100%. Растени  став т затем снова на 14 дней в теплицу. По истечении 15 дней после инокул ц определ ют повреждени  се нцев по срав нению с необработанными, но также иноку лированными контрольными растени ми. Действующие вещества, концентрации их и результаты приведены в табл. S. Пример 7. Опыт cPeS& cuEam Растворитель: 1,9 вес.ч. дйметилформамида . Диспергатор; 0,1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Вода: 98 вес.ч. Необходимое дл  желаемой концентрации количество действующего вещества смещивают с указанным количеством растворител  и разбавл$1ют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки. Этой жидкостью обрызгивают до об-, разовани  капель 30 растений риса, примерно трех недель после всхода. Растени  остаютс  до высыхани  в теплице О при 22-24 С и относительной влажности воздуха 7О%. Затем растени  заражают выращенной на солодовом агаре культурой PeEBicutotfia Sasaxi и оставл ют сто ть при 28-ЗОс и относительной влажности воздуха 100%. По истечении 5-8 дней по листовым влагалищам зараженных культу рой Ре Boiriа saeaxit растений определ ют повреждени  по сравнению с необработанными , .но также зараженными контрольными растени ми-. Действующие вещества, концентрации их и результаты приведены в табл. 9. Пример 8. Опыт с обработкой побегов (мучниста  роса злаков), защитное действие (разрушающий листь  микоз). Дл  получени  целесообразного препарата действующего начала к 0,25 вес.ч. действующего начала в 25 вес.ч. диметилформамида и 0,06 вес.ч. эмульгатора (алкиларилполигликолевый эфир) добавл ют 975 вес.ч. воды. Концентрат разбавлшот водой до желаемой конечной концентрации раствора дл  опрыскивани . С целью исследовани  защитного действи  однолистные растени   чмен  сорта Амзель опрыскивают препаратом действующего начала до влажности росы. После высушивани  растени   чмен  опыл ют спорами Er islphegToimin-is var.tiordei. После шестидневного времени пребывани  растений при 21-22 С и влажности воздуха 8О-90% определ ют порал ение растений пустулами мучнистой росы. Степень поражени  выражают в % по сравнению с необработанными контрольными растени ми. Действующее начало тем эффективнее, чем ниже поражение мучнистой росой, Действующие начала, их концентрации в .растворе дл  опрыскивани  и степень .поражени  приБедены в табл. Ю,, П р и м е р 8а. Опыт обработки побегов (мучниста  роса злаков), лечебное действие (разрушавший листь  микоз ). Дл  получени  целесообразного препарата действующего начала к 0,25 вес.ч. действующего начала в 25 вес.ч. дйметилформамида и 0,06 вес.ч. э yльгaтoра алкиларилполигликолевого эфира до- бавл ют 975 вес.ч, воды. Концентрат vразбавл ют до желаемой конечной кон центрации раствора д.л  опрыскивани . Дл  испытани  лечебного действи  поступают аналогично - нспытшпгю защитного действи , однако в обратном пор дке . Обработку однолистных растепнй  ч- . мен  препаратом действующего начала провод т через 48 ч после инокул ции, если поражение уже очевидно После шествдневного времени пребывани  растений при 21-22 С   влажности воздуха 80-90% определ5Г1от поражение растений пустулами мучнистой росы. Степень поражени  выражают в % по сравнению с поражением необработанных контрольных растений. Действующее начало тем эффективнее, цеы ниже поражение мучнистой росой. Действуювхие начала, их концентрации в растворе дл  опрыскивани  и степень пор ажени  пр1шедены в табл. 11. Пример 9. Опыт с мучнистой росой  чмен  (Epysjphe droimin s VOit.hoPdei) системное действие (гриб-, кова  болезнь побег.ов зерна). Де&ствуюише канала нспользуют в качестве порошкоебразного средства дл  обработки посевного материала. Их по лучаЮт путем смей1йё;ани  соответствую шего действующего начала со смесью из частей талька и кизельгура в порошкообразной смеси с желаемой кон центрацией действующего начала. Дл  о абопкй посевного материала семена  чмен  смешивают с упом щ тым выше дейстц}гющим началом в закрытом пазовом баллоне. Семена высеква от в количестве 3x12 зерен в 1Еветочные горшки в 2 см по  поверхностью в смесь из 1 об.ч. стандартной поЧБ1Ы фрусторфёра и 1 об.ч. кварцевого песка. Прорастание и всход происходит при очень выгодR ,0 64 О 16 ных услови х в теплице. По истечении 7 дней от высева в стадии развити  растений  чмен  и 1 листа растени  опыл ют свежими спорами Efysiphe гсл minis var.hordei и при 2,1-22°С, 7О%г«ой относительной влажности -воздуха и 16ти часовом облучении продолжаетс  культивирование . В течение 6 дней на листь х образуютс  типичные пустулы мучистой росы. Степень поражени  выражают в % по сравнению с необработанными контрольными растени ми. Действз ющее начало тем активнее, чем ниже поражение мучнистой росой. Действующие начала, юс концентрации в препарате дл  обработки сем н, а также их норма расхода и поражение мучгнистой pocdS приведены в табл. 12. Таким образом; предложенный способ борьбы с грибками  вл етс  эффективным. Таблица 1
Н С1 //л сссн) со с( со с(снд). со с{сн с(снз)й со CCCH) со 65-70 101-1О4 110 . 129 105-106 70-73 62 Гидрохлорид 138
17
С1 Cl
17
Н
С1 С1
18С1
Н
С1
19С1
Н
;: .т а б пи ц а 2
Опыт с мучнйсторосными {E yslphe)
Действующее вещество, %
Nа
// Л
Известное
Предлагаемое
13
8 12
3 2
4 15
648О4518
. ,Продолжение табл. 1
С(СНз)з ClOHl 206
NOH C( - С -194-205
ЛЗ
NOH
- С-204
«i «J .
Поражение в % к поражению необработанных контроиьных растений при кон центраиии действукнцего вещества
р,ооо19% о.оо0125% |о.оооод%
83
19
25 37 16
5О Ю
41
21
О 37
1964804520 Опьпр cPodoSphoiefolCsafflHTHoe действие)
п
Известное
хт
С
13
Предлагаемое
8
12
9
Опыт с паршей  блони {Fu&ic2ad um), защитное действие
Таблица 3
52
61
26
39
28
6
24
16
16
Т а б п и ц а 4
11
О
10 Опыт cl ueictoicliurn (защитное действие)
Поражение в % по сравнению с пораиюнием необработанных контрольных растений при концентрации действук цего начала
15
16
17 Опыт с паршей  блони (Fuslc oidiu«i). лечебное действие
. - -..
Известное
Ш1
C CHjCOOH
Н2
13
Продолжение табл. 4
63
61
Таблица 5 0,01%
14
19
45
Т а б л и ц и 6
14
О
23
9
б
И
Опыт с My4HHCTOpocHbiMH(ErysipVie) системное действие
О О
13 1
8
Опыт с паршей  блони (FusicEa(3iumV системное действие
64804524
Продолжение табл. 6
О
Таблица 7
О
О
О
Таблица 8
25 Опыт cTeEEicuEanic
648О4526
9
Таблица
Известное
100
Опыт обработки побегов (мучниста роса зпаков), защитное действие
О
50
Таблица 10
Необработанные побеги
100 50,0
0,01
25,0
Ор1
27
Опыт при обработке побегов (мущ1иста  роса злаков) лечюбыое шйствие
Действующее вешество,
%
Необработанные побеги
(известно)
16
15
IS 19 Л1ыт с
Непротравленные растени 
(известно)
648О45.28
Таблица 11
Поражение ; необработанных контрольных растений, %
10О
1ОО 100 100
О,0 0,0
17,5
0,0 0,0 0.0
0,0 0,0 0,0
10О
88,8
10 4 100 мучнистой росой  чмен  (Hnysiphe gram inisvar.horcJel),. системное действие Та б лица 12 .
Ф
ормула изобретени 
Способ борьбы с грибками путем обработки  осевного материала, почвы или растени  действующим началом на основе производных триазола, о т л и ч а юш и и с   тем, что, с целью повышени  эффективности способа, в качестве производных триазола используют соединение обшей формулы 1
S
I
ц
К
гЪ-с- (I)
Продолжение табл. 12
25
10 4
0,0 0,0
25
О,О
где R - фенил, незамещенный или замешейный хлором, йодом, нитрогруппой, бутилом или фенилом;
R - водород, фенил;
, R - метил, бутил, хлорфенил, фенил; Y - СО-, CWOH, C(OH)j,
или его гидррхлоркд в концентрации 0,0001-О,О5% или в количестве 2 1О г/кг посевного материала.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1.Мельников Н. Н. Хими  пестицидов , М., Хими  1968, с. 261.
2. Патент Швейцарии № 488713, кл. С О7 Д 55/О6, 197О.
SU731865673A 1972-01-11 1973-01-09 Способ борьбы с грибками SU648045A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722201063 DE2201063C3 (de) 1972-01-11 1,2,4-Triazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU648045A3 true SU648045A3 (ru) 1979-02-15

Family

ID=5832691

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731865673A SU648045A3 (ru) 1972-01-11 1973-01-09 Способ борьбы с грибками
SU7502152412A SU577988A3 (ru) 1972-01-11 1975-07-10 Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей
SU752152410A SU615857A3 (ru) 1972-01-11 1975-07-10 Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502152412A SU577988A3 (ru) 1972-01-11 1975-07-10 Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей
SU752152410A SU615857A3 (ru) 1972-01-11 1975-07-10 Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей

Country Status (31)

Country Link
US (1) US3912752A (ru)
JP (2) JPS5530485B2 (ru)
AT (1) AT320346B (ru)
AU (1) AU466722B2 (ru)
BE (1) BE793867A (ru)
BR (1) BR7300150D0 (ru)
CA (1) CA1040639A (ru)
CH (1) CH587012A5 (ru)
CS (1) CS177115B2 (ru)
DD (1) DD104903A5 (ru)
DK (1) DK139226C (ru)
ES (2) ES410493A1 (ru)
FI (1) FI54115C (ru)
FR (1) FR2167955B1 (ru)
GB (1) GB1364619A (ru)
GT (1) GT198064354A (ru)
HU (1) HU165782B (ru)
IE (1) IE37099B1 (ru)
IL (1) IL41252A (ru)
IT (1) IT978067B (ru)
MY (1) MY7500064A (ru)
NL (1) NL169590C (ru)
NO (1) NO136839C (ru)
PH (2) PH11714A (ru)
PL (1) PL89104B1 (ru)
RO (1) RO62857A (ru)
SE (1) SE394672B (ru)
SU (3) SU648045A3 (ru)
TR (1) TR17313A (ru)
YU (2) YU39521B (ru)
ZA (1) ZA73180B (ru)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4048318A (en) * 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
DE2247186A1 (de) * 1972-09-26 1974-03-28 Bayer Ag Antimykotisches mittel
DE2350122C2 (de) * 1973-10-05 1982-06-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Propyl-1,2,4-triazolyl-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2406665C3 (de) * 1974-02-12 1978-11-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2431073A1 (de) * 1974-06-28 1976-01-15 Bayer Ag Fungizides mittel
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2455955A1 (de) * 1974-11-27 1976-08-12 Bayer Ag Fungizide mittel
US4079143A (en) * 1975-08-26 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles
NZ181916A (en) * 1975-09-10 1979-01-11 Ici Ltd 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions
US4178383A (en) * 1976-05-28 1979-12-11 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidally active oxime-ethers of isonitrosocyanoacetamides
US4130409A (en) * 1976-06-08 1978-12-19 Imperial Chemical Industries Limited Triazolyl butandiones
PT66803B (en) * 1976-07-20 1978-12-20 Bayer Ag Process for preparing a fungicidal composition containing halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their phisiologically suitable salts
US4284639A (en) * 1977-02-11 1981-08-18 Bayer Aktiengesellschaft Combating fungi with 1-phenoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-2-ones and -ols
GB1596380A (en) * 1977-03-28 1981-08-26 Lilly Industries Ltd Fungicidal combinations
DE2713777C3 (de) * 1977-03-29 1979-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen
AR222316A1 (es) * 1977-12-27 1981-05-15 Lilly Co Eli Composicion fungicida sinergica
CS217976B2 (en) * 1978-04-01 1983-02-25 Lilly Industries Ltd Fungicide means
DE2846038A1 (de) * 1978-10-23 1980-05-08 Basf Ag 1,2,4-triazolderivate, ihre herstellung und verwendung
DE2846127A1 (de) * 1978-10-23 1980-04-30 Basf Ag 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
DE2926280A1 (de) * 1979-06-29 1981-01-08 Basf Ag Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung
DE2931778A1 (de) * 1979-08-04 1981-02-19 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
DE3008477A1 (de) * 1980-03-05 1981-09-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
DE3012824A1 (de) * 1980-04-02 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolyl-benzyloxy-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3021551A1 (de) * 1980-06-07 1981-12-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-substituierte 1-azolyl-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPS5758671A (en) * 1980-09-25 1982-04-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyalkylazole type compound and agricultural and gardening fungicide comprising it
US4510136A (en) * 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
US4496551A (en) * 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
DE3150204A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide alpha-azolylglykole
DE3208142A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
EP0091219B1 (en) * 1982-04-01 1987-10-21 Schering Agrochemicals Limited Heterocyclic fungicidal and growth regulant compounds, and compositions containing them
DE3234624A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3234625A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US4530922A (en) * 1984-01-03 1985-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazoles and triazoles containing silicon
DE3540523A1 (de) * 1985-11-15 1987-05-27 Bayer Ag Azolyletherketone und -alkohole
US4642385A (en) * 1985-11-19 1987-02-10 Mobay Corporation Preparation of monochloropinacolone
WO1988007813A1 (en) * 1987-04-14 1988-10-20 Greencare Pty. Limited Soil spreader
DE3900347A1 (de) * 1989-01-07 1990-07-12 Basf Ag 1-hydroxy-1,2,4-triazole
DE3905766A1 (de) * 1989-02-24 1990-08-30 Basf Ag 0-(1,2,4-triazolyl-1)-0-phenyl-acetale und diese enthaltende fungizide
US4970320A (en) * 1990-01-24 1990-11-13 Mobay Corporation Preparation of phenoxy-triazolyl-pinacol-ones
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19505938A1 (de) * 1995-02-21 1996-08-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
DE19529091A1 (de) * 1995-08-08 1997-02-13 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-ketone
US5696150A (en) * 1995-09-21 1997-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
MD685G2 (ru) * 1996-04-19 1997-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Способ защиты растений от фитопатогенов
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6216388B1 (en) 1998-04-07 2001-04-17 Gene W. Miller Dissolving polymer plug for introducing nutrients and medicinal materials into tree trunks
HU230539B1 (hu) 1998-06-10 2016-11-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Növényvédőszer-készítmény
ATE278322T1 (de) * 1998-06-17 2004-10-15 Bayer Cropscience Ag Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen
TR200201544T2 (tr) * 1999-12-13 2002-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungusid aktivitesine sahip bileşik kombinasyonları.
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2560341A1 (en) 2004-04-30 2005-11-10 Jordi Tormo I Blasco Fungicidal mixtures
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
PT2205082E (pt) 2007-09-26 2012-05-02 Basf Se Composições fungicidas ternárias compreendendo boscalide e clorotalonil
WO2009063076A2 (en) * 2007-11-16 2009-05-22 Basf Se Fungicidal mixtures iii
UA104887C2 (ru) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергические комбинации активных веществ
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
CN102017956A (zh) * 2011-01-08 2011-04-20 陕西美邦农药有限公司 一种含联苯三唑醇的农药组合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
WO2013189801A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
JP2021527693A (ja) 2018-06-21 2021-10-14 ユマニティ セラピューティクス，インコーポレーテッド 神経学的障害の治療及び予防のための組成物及び方法

Also Published As

Publication number Publication date
PH12795A (en) 1979-08-17
IT978067B (it) 1974-09-20
IL41252A0 (en) 1973-03-30
IE37099L (en) 1973-07-11
TR17313A (tr) 1975-03-24
AU466722B2 (en) 1975-11-06
MY7500064A (en) 1975-12-31
HU165782B (ru) 1974-11-28
CS177115B2 (ru) 1977-07-29
FI54115C (fi) 1978-10-10
DE2201063A1 (de) 1973-07-26
PL89104B1 (ru) 1976-10-30
YU40562B (en) 1986-02-28
FI54115B (fi) 1978-06-30
YU133379A (en) 1982-02-28
ES410493A1 (es) 1976-04-01
FR2167955A1 (ru) 1973-08-24
SU615857A3 (ru) 1978-07-15
FR2167955B1 (ru) 1976-08-27
DD104903A5 (ru) 1974-04-05
JPS5550947B2 (ru) 1980-12-20
US3912752A (en) 1975-10-14
YU5173A (en) 1982-06-30
SE394672B (sv) 1977-07-04
DE2201063B2 (de) 1977-06-16
JPS5530485B2 (ru) 1980-08-11
NL7300301A (ru) 1973-07-13
NO136839B (no) 1977-08-08
BE793867A (fr) 1973-07-10
NO136839C (no) 1977-11-16
NL169590C (nl) 1982-08-02
CA1040639A (en) 1978-10-17
BR7300150D0 (pt) 1973-09-13
IL41252A (en) 1976-08-31
IE37099B1 (en) 1977-05-11
GT198064354A (es) 1982-01-01
GB1364619A (en) 1974-08-21
ZA73180B (en) 1973-09-26
PH11714A (en) 1978-05-30
AT320346B (de) 1975-02-10
DK139226B (da) 1979-01-15
JPS4880561A (ru) 1973-10-29
RO62857A (fr) 1978-02-15
JPS4880738A (ru) 1973-10-29
SU577988A3 (ru) 1977-10-25
YU39521B (en) 1984-12-31
ES438081A1 (es) 1977-03-01
CH587012A5 (ru) 1977-04-29
DK139226C (da) 1979-06-18
AU5103573A (en) 1974-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1172641A (en) Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
KR900005696B1 (ko) 치환된-1-히드록시에틸-트리아졸릴 유도체의 제조방법
JPS58128378A (ja) 置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体類、それらの製造法および殺菌剤もしくは植物生長調節剤としての用途
IE49397B1 (en) 1-vinyltriazole derivatives,processes for their preparation and their use as growth regulators and fungicides
JPS5824436B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体の製造方法
CS236888B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
JPS5932463B2 (ja) 新規なイミダゾリル誘導体およびその塩の製法
JPS6120549B2 (ru)
JPS6052148B2 (ja) α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物
JPS5941988B2 (ja) １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法
JPS623147B2 (ru)
CS208796B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant's growth and method of making the active substances
CS214709B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
CS195322B2 (en) Fungicide and method of preparing active substances therefor
JPS6337788B2 (ru)
KR890001547B1 (ko) 치환된 아졸린-페녹시 유도체의 제조방법
JPH0363521B2 (ru)
IL45214A (en) 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethylpentan-3-one derivatives their preparation and fungicidal compositions containing them
CS208456B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
JPS6361943B2 (ru)
JPS599553B2 (ja) 新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法
NO784041L (no) Azolylalkyl-pyridinyl-etere, fremgangsmaate til deres fremstilling samt deres anvendelse som fungicider
CA1189515A (en) Azolyl-alkenols, a process for their preparation and their use as fungicides
JPS6224426B2 (ru)
EP0044276A2 (de) 4-(1H-Azolylmethyl)-1,3-dioxolan-5-on-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als wachstumsregulierende und/oder mikrobizide Mittel