SU648079A3 - Способ получени рацемического аллетролона - Google Patents
Способ получени рацемического аллетролонаInfo
- Publication number
- SU648079A3 SU648079A3 SU752103664A SU2103664A SU648079A3 SU 648079 A3 SU648079 A3 SU 648079A3 SU 752103664 A SU752103664 A SU 752103664A SU 2103664 A SU2103664 A SU 2103664A SU 648079 A3 SU648079 A3 SU 648079A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fact
- phosphorus
- water
- allerolone
- hydrolysis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 9
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 silver ions Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYAGPULHTNCMOT-UHFFFAOYSA-N [B].FB(F)F Chemical compound [B].FB(F)F UYAGPULHTNCMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006340 racemization Effects 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- AZRRZGIBBLWSSQ-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-7-phenyl-3,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dione Chemical compound N1C(=O)C2C(=O)NC1(CC)CC2C1=CC=CC=C1 AZRRZGIBBLWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZYVOZABVXLALY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1O KZYVOZABVXLALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- HJOKJPXGRJKMIA-UHFFFAOYSA-N OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.P.P Chemical compound OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.P.P HJOKJPXGRJKMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEVJJRDDXKCISU-UHFFFAOYSA-N P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[P] Chemical compound P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[P] PEVJJRDDXKCISU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
.
Изобретение относитс к способу радемрзацйи оптически -активных срединеHiift , а именно к рацемизации оптически активного t -алдетролона. Рацемический d , В-аллетролон вл етс исходным продуктам дл получени d -аллетроло на.
Известен способ получени рацемического аллетролона четырехстадийным способом, исход из oL -аллилацетилацетонага , включающий .образование на 1-ой стадии 5.-гексен--2-ова с выходом 60%, З-оксо-6-гептаноата с выходов 77% и циклизацию полученного на 3-ей стадии 3-гидрокси-8.-нонен 2,5-диона в присутствии водного раствора гидрооки.си натри с образованием целевого продукта с выходом 59% l. Недостатком данного способа вл етс низкий суммарный выход ,а также многостадийность процесса, усложн юща технологию процесса.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта и упрошевне технологии процесса.
Поставленна цель достигаетс тем, что 5-аллетролон хлорируют фосфорорганическим зоторируюшим агентом в присутствии кислоты Льюиса с последующшл гидролизом полученного 4-хлораллетролона в присутствии слабого основани юти ионов серебра. Предпочтительно используют в качестве фосфороргани- ческого хлорирующего агента треххпор стый фосфор, п тихлористый фосфор ипв хлорокись фосфора.
Предпочтительно используют в качестве кислоты Льюиса хлористый цинк иди эфират трехфтористого бора.
Хлорирование обычно ведут в органическом растворителе при температуре от -10 до +11О С. В качестве органического растворител желательно Hcnonbi зовать эфир, толуол, двоксан, хлороформ или их смеси. Предпочтительно гидролиз вести в растворителе, представл ющем собой воду нпн смесь воды с органическим растворителем , например ацетоном, двпксаном тетрагидрофураном или их смесью„ Температура хлорировани находитс в пределах от до +11ОС, однако обычно провод т хлорирование таким образом, чтобы температура поддерживалась в пределах от до +10 С в начале реакции, поскольку в этом периоде реакци обычно сопровождаетс выделением тепла; затем температуру повышают несколько выше комнатной дл завершени реакции. Температура, при которой провод т гидролиз, предпочтительно находитс в пределах от комнатной до-температуры действи обратного холодильника, соответствующей растворителю , примен емому дл реакции. Проведение хлорировани в присутствии кислот Льюиса с последующим гидро лизом в присутствии слабого основани иди ионов серебра позвол ет получить полностью рацемизированный аллетролон (ot) О Пример 1, В 30 мл сутсого бензола растворжрт 4,8 г (О,035 моль) треххлористого фосфора и затем добавл ют 13,9 г (0,102 моль) хлорида цинка при охлаждении льдом. Затем к полученному раствору добавл ют при перемешивании постепенно по капл м бензольный раствор, содержащий 15,2 г (О,1 моль) (-) аллетролона tctj -4,64, в этаноле), перемешивают 1 ч при охлаждении льдом, затем температуру повышают до комнатной и продолжают перемешивание до окончани реакции. Далее в раствор выливают воду со льдом и экстрагируют бензолом. Бензольный слой промывают 5%-ным водным раствором карбоната натри , затем водой, высушивают над безводным сульфатом натри и перегон ют под уменьшенным давлением . Получено 12,6 г 4-хлораллетро лона (температура кипени 62-65 С при остаточном давлении 0,4 мм рт.ст.). Выход 74%, СоСД 0,04 (хлороформ) и п55 1,5188. Пример 2. Смесь 3,39 г {0,02 моль) 4-хлораллетролона, полученно го по примеру 1, 1,10 г (0,011 моль) карбоната кальци и 20 мл воды нагре . веют при действии обратного холодильника в течение 4 ч. Затем после охлаждени добавл ют хлористый натрий до ййсьйцёнид водного раствора, после чего экстграгируют эфиром. Эфирный слой высушивают над безводным сульфатом натри - и перегон ют под уменьшенным давлением . Получено 2,29 г аллетролона .(температура кипени 1О2-105 С, 0,5 м 6 94 рт.ст.). Полученный таким путем аллетроон полностью соответствует идентичному образцу аллетролона при соп1Х;тавлении инфра-красного абсорбционного спектра и спектра дерного магнитного резонанса . Выход 75% rolJj, (этанол ) и П JJ 1,5176. Примерз. К 3,89 г (0,02 моль) 4-хлораллетрона, полученного по примеру 1, добавл ют 40 мл водного раствора , содержащего 1,54 г (0,О22 моль) азотнокислого серебра и полученный раствор перемешивают в темноте. По окончании реакции к реакционному раствору добавл ют хлористый натрий до насыщени водного сло , после чего экстрагируют эфиром. Эфирный слой высушивают над безводным сульфатом натри и перегон ют под уменьшенным давлением. Получено 1,70 г аллетролона (температура кипени 105-107°С, 0,3 мм рт.ст.). Полученный таким путем аллетролон полностью соответствует идентичному образцу аллетролона при сопоставлении инфра-красного абсорбционного спектра и спектра дерного мйгннтного резонанса . Выход 56%,(этанол) к П55 1,5168. П р и м е р 4. В 30 мл сухого эфира расгв1 р ют 15,5 г (0,101 моль) хлорокиси фосфора к этому раствору добавл ют при охлаждении льдом 13,9 г (ОДО2 моль) хлорида цинка. Затем к полученному растбору постепенно добавл ют по капл м при перемешиванииэфирный раствор, сбдержаший 15,2 г (0,1 моль) (-) аллетролона ( tct -4,64, в этаноле). По окончании добавлени по капл м реакционный раствор перемешивают 1 ч при охлаждении льдом, повышают температуру до комнатной и перемешивают до окончани реакции. Затем раствор выливают в воду со льдом и экстрагируют эфиром. Эфщжый слой промывают 5%ным водным раствором карбоната натри , затем водой, высушивают над безводным сульфатом натри и перегон ют под уменьшенным давлением. Получено 13,5 г 4-хлоралЛетрона (температура кипени бО-бЗ С, 0,5 мм рт.ст.). Выход 80%, -1,03 (хлороформ) и П JJ 1,5165. Пример 5. Гидролиз 3,39 г (0,02 моль) 4-хлораллетрона, полученного по примеру 4, провод т так, как описано в примере 2. Получено 2,46 г аллетролона (температура кипени 11О115 С , 0,7 мм рт.ет.). Полученный таким путем аллетролон полностью соответствует идентичному образцу аллетроло на при сопостаелении шфра-красного аб сорбиионнрго спектра и спектра дерного ма(рнитнрго резонанса. Выход 81%, .0в (этанол) и nto г 1,517 П р и м е р ёГ В 30 мл сухого эфи ра раствор ют 2,19 г (0,01О5 моль) п тизс орис ого фосфора и к этому раств ру добавлдаот при перемешивании и охлеатенпк ьдом 6,95 г (0,051 моль) хлорэда пшка. Затем к полученному раствО|ЕУ itocTenetfflo добавл ют по капл м при пе| емещивании эфирный раствор, содержащий 7,61 г (0,05 моль) (-) ал етрона ( оСЗ 15 -4,64, в этаноле). После добавлени по капл м реакцион{ ый раствор перемешивают 1 ч при ох аждекви льдом; повышают температуру до комнатной и перемешивают до окончани реакции. Далее раствор выливают в лед ную воду и экстрагируют эфиром. Эф рвый слой промывают 5%-«ым раствором карбоната натри , затем водой,/ высушивают над безводным сульфатом натри и перегон ют при уменьшенном давлении. Получено 6,ОО г 4-хлораллетрона (температура кипени 7О-72°С, О,8 мм рт.ст.). Выход 71%. CdL3 -0.64 (хлороформ) и h g 1,5175 Пример 7. Гидролиз 3,39 г (О,О2 моль) 4-хлораллетрона, полученно го по примеру 6, провод т же образом , как описано в примере 2. Получено 2,13 г аллетролона (температура кипени 113-115 С, 1 мм рт.ст.). Полученный таким путем аллетролон полностью соответствует идентичному образцу аллетролона при сопостав1юни11 инфракрасного абсорбционного спектра м спектра дерного магнитного рез(жа са. Выход
лон
водн, СаСОй
Сравнительные примеры 1 и 2
( - ) лон
i
-4,64
о.р, 71,5% ; В.Р, 1ОО%
Ы -0,04 ( о.р, О,ОЗ) В.Р. 100%
Wj,-to° о.р, О% «
О.
о1.ц -4,86
о,р, 75% I | I В,Р, О% .| I 0796 70%, (этанол) и 1,5171. П р и м е р 8. В 30 мл сухого бензола раствор ют 2,40г (0,0175 моль) TftexxnopHCToro фосфора и после этого 7,24 г (О,061 моль) эфира трехфтористого бора добавл ют к раствору при охлаждении льдом. Затем к образовавшемус раствору постепенно добавл ют по капл м при перемешивании бензольный раствор, содержащий 7,61 г (0,05 моль) (-) аллетролона (Л -4,64 , в этаноле). После добавлени по капл м, реакционный раствор перемешивают 1 ч при охлаждении льдом, повышают температуру до комнатной и перемешивают до окончани реакции. После этого реакционный раствор выливают в лед ную воду и экстрагируют бензолом. Бензольный слой промывают 5%-ным водным раствором карбоната натри , затем водой , высушивают над безводным сульфатом натри и перегон ют при уменьшенном давлении. Получено 4,62 г 4-хлораллетрона (температура кипени , 0,35 мм рт.ст.). Выход 55%, toCJ |f -10,6 {хлороформ) и nj 1,5160. П р и м е р 9, Гидролиз 3,39 г (0,О2 моль) 4-хлораллетрона, полученного цо примеру 8, провод т таким же образом, как описано в примере 2. Получено 2,03 г аллетролона (температура кипени 1О2-106 С; О,3 мм pf.cT.), Полученный таким путем аллетролон полностью соответствует идентичному образцу аллетролона при сопоставлении инфра-красного абсорбщюнного спектра И спектра вдерного магнигного резонанса . Выход 67%, аиЗтч -О,08 (этанол) и П 1,5167, Выходы рацемизации (В-.Р.) в различных примерах могут быть рассчитаны следующим образом: имеры1и2
.6480798
fLl-Q -82.9° (о.р 75%)
ВОЙН,. CaCOj
, -1.7б
Л он
води. CaCOj
Примечание:
Ф о р м у л а из о б р е т е н и
Claims (7)
1.Способ получени ра Немичёского аллетролрна, от л и ч а ю щ и и с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, -а;7Ш1е рт о1нШВ-. рируют фосфорсоДёр оащиМ зспЬрИру1бщйм агентом в присутствии кислоты Льюиса с пбследующим гидролизом полученного 4-хлораллетролона В присутствии слабогб осйованй или ионов серебра.
2.Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и и с TeSt, что в качестве фосфор содерисащего зрюрируюшего агента испблЁЭуадг трёххлористый, п тихлористый фосфор или хлорокись фосфора.
3.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щи и с тем, что в качестве кислоты Льюиса используют хлористый цинк или эфират трехфторисгого бора,
4.Способпопп, 1, 2, 3, о г л иЧаю щ и и с тем, что хлорирование В.Р. 63% о.р. 27% Примеры 8 и 9 о
-4,64
о.р. 72% . В.Р. 88%
dJj,-- -10,6
(о.р.0%) В .Р. 99%
toL3j) -0,08 о.р. 1% «-
хп-рон - 4-хлораллетрон; (-) лон- (-) аЛлетролон; лон - рацемический аллетролон. 20 провод т в присутствии растворител при температуре от 1О до +110 С.
5.Способ по п. 4, о т л и ч а ю щ и и с тем, что в качестве растворител используют эфир, толуол, диоксан, 25 хлороформ или их смеси.
6.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс тем, что гидролиз провод т в воде или смеси воды с органическим растворителем, смешивающимс с водой.
30
7. Способ по п. 6, о т ли ч а ю щ и и с тем, что в качестве Органического растворител используют ацетоН, дюксан, тетрагидрофуран или их смеси.
35 Источники информации, прин тые вО внимание при экспертизе
iM.s.sdiecliter.H.Qreen, F.B-Loi Fofce ,Constiiu&nt5 of Pvreiliruni /tovyers.XXHI Cinerptorie and ilie ttiesis oi Hetdies Cyceopenteno&ones j.Am.C1iem.«)Oc.,i949,7f,c,Tp.5i65.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1131474A JPS533384B2 (ru) | 1974-01-25 | 1974-01-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU648079A3 true SU648079A3 (ru) | 1979-02-15 |
Family
ID=11774537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752103664A SU648079A3 (ru) | 1974-01-25 | 1975-01-24 | Способ получени рацемического аллетролона |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3981919A (ru) |
| JP (1) | JPS533384B2 (ru) |
| BE (1) | BE824749A (ru) |
| CA (1) | CA1028357A (ru) |
| CH (1) | CH596126A5 (ru) |
| DE (1) | DE2502895C3 (ru) |
| DK (1) | DK23375A (ru) |
| FR (1) | FR2259081B1 (ru) |
| GB (1) | GB1485082A (ru) |
| IL (1) | IL46445A (ru) |
| IT (1) | IT1027360B (ru) |
| NL (1) | NL7500862A (ru) |
| SU (1) | SU648079A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2351079A1 (fr) * | 1976-05-14 | 1977-12-09 | Roussel Uclaf | Procede de racemisation d'allethrolone optiquement active |
| FR2362830A1 (fr) * | 1976-08-26 | 1978-03-24 | Roussel Uclaf | Procede de transformation de sulfonate d'allethrolone optiquement active en allethrolone optiquement active de configuration antipodale de celle du sulfonate de depart |
| FR2364199A1 (fr) * | 1976-09-10 | 1978-04-07 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'esters d'acide cyclopropane carboxyliques d'allethrolone optiquement active au depart d'allethrolone de configuration antipodale |
| FR2458531A1 (fr) * | 1979-06-12 | 1981-01-02 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'allethrolone optiquement active par scission d'un ester d'acide chiral d'allethrolone optiquement active a l'aide d'un halogenure de bore |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891888A (en) * | 1953-06-23 | 1959-06-23 | Union Carbide Corp | 3(2-cyclopentenyl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl chrysanthemumate insecticide and process of making it |
| GB1305024A (ru) * | 1969-07-10 | 1973-01-31 |
-
1974
- 1974-01-25 JP JP1131474A patent/JPS533384B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-01-16 IL IL46445A patent/IL46445A/en unknown
- 1975-01-20 CA CA218,255A patent/CA1028357A/en not_active Expired
- 1975-01-22 US US05/542,904 patent/US3981919A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-01-24 IT IT67160/75A patent/IT1027360B/it active
- 1975-01-24 FR FR7502273A patent/FR2259081B1/fr not_active Expired
- 1975-01-24 GB GB3311/75A patent/GB1485082A/en not_active Expired
- 1975-01-24 CH CH87975A patent/CH596126A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-24 BE BE152682A patent/BE824749A/xx unknown
- 1975-01-24 DE DE2502895A patent/DE2502895C3/de not_active Expired
- 1975-01-24 SU SU752103664A patent/SU648079A3/ru active
- 1975-01-24 DK DK23375*BA patent/DK23375A/da unknown
- 1975-01-24 NL NL7500862A patent/NL7500862A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7500862A (nl) | 1975-07-29 |
| JPS533384B2 (ru) | 1978-02-06 |
| DK23375A (ru) | 1975-09-15 |
| DE2502895A1 (de) | 1975-07-31 |
| IL46445A (en) | 1977-08-31 |
| IT1027360B (it) | 1978-11-20 |
| DE2502895B2 (de) | 1977-12-08 |
| BE824749A (fr) | 1975-05-15 |
| FR2259081B1 (ru) | 1977-07-01 |
| US3981919A (en) | 1976-09-21 |
| FR2259081A1 (ru) | 1975-08-22 |
| CH596126A5 (ru) | 1978-02-28 |
| JPS50105632A (ru) | 1975-08-20 |
| CA1028357A (en) | 1978-03-21 |
| GB1485082A (en) | 1977-09-08 |
| IL46445A0 (en) | 1975-04-25 |
| DE2502895C3 (de) | 1978-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3848030A (en) | Optical isomers of binaphthyl-phosphoric acids | |
| Cartwright | The structure of serratamic acid | |
| SU648079A3 (ru) | Способ получени рацемического аллетролона | |
| Barton et al. | Phenol oxidation and biosynthesis. Part XII. Stereochemical studies related to the biosynthesis of the morphine alkaloids | |
| Elliott | 15. Preparation of L-threonine. Interconversion of the four stereoisomeric α-amino-β-hydroxybutyric acids | |
| US3651106A (en) | Preparation of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid -1-propanol and propanal and intermediates therefor | |
| SU957760A3 (ru) | Способ получени 5-фтор-2-метилинданон-3-уксусной кислоты | |
| SU533332A3 (ru) | Способ получени замещенных бензоил-3-фенилмасл ной кислоты или ее солей или сложных эфиров | |
| US3832354A (en) | 4-hydroxy-5-phenyl-3-thiophene acetic acids and their derivatives | |
| SU453823A3 (ru) | Способ получения 4- | |
| SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
| US3803245A (en) | Process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid,and intermediate therefor | |
| US4022803A (en) | Process for preparing isocitric acid, alloisocitric acid and lactones thereof | |
| Pyman | LXI.—The synthesis of glyoxaline derivatives allied to pilocarpine | |
| YODO et al. | Optical resolution and chiral synthesis of methyl 6, 7-dichloro-2, 3-dihydrobenzo [b] furan-2-carboxylate | |
| Yamashita et al. | Synthesis of (±)-Debutenoyl-aspertetronin A and Stereochemistry of Aspertetronin A | |
| Kay et al. | CLXV.—Experiments on the synthesis of the terpenes. Part IX. The preparation of cyclo pentanone-4-carboxylic acid and of cyclo hexanone-4-carboxylic acid (δ-ketohexahydrobenzoic acid) | |
| US3641001A (en) | Process for preparing alpha-carboxybenzylpenicillin | |
| US3072636A (en) | Process for the manufacture of ethyleneimine derivatives | |
| Bevinakatti et al. | 5‐Bromobenzofuran Analog of Chloramphenicol | |
| US3962284A (en) | 3-(5-aryl-2-furyl)-3-hydroxypropionic acids and ethyl esters | |
| US2739157A (en) | Racemization of alpha-hydroxy-beta,beta-dimethyl-gamma-butyrolactone | |
| SU825525A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,5-ДИЭТИЛБАРБ КЖШОТЫа | |
| SU688497A1 (ru) | Способ получени 2,2,5,5-тетраметилпирролидин-1-оксил-3-карбоновой кислоты или ее амида | |
| AT366379B (de) | Verfahren zur herstellung von rechtsdrehendem d-bis-2-(4-aethyl-oxazolidin) |