SU648104A3 - Способ получени производных 1,4-диазепина - Google Patents
Способ получени производных 1,4-диазепинаInfo
- Publication number
- SU648104A3 SU648104A3 SU752167354A SU2167354A SU648104A3 SU 648104 A3 SU648104 A3 SU 648104A3 SU 752167354 A SU752167354 A SU 752167354A SU 2167354 A SU2167354 A SU 2167354A SU 648104 A3 SU648104 A3 SU 648104A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- atom
- hydrogen
- nitrogen
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000004911 1,4-diazepines Chemical class 0.000 title claims description 4
- -1 methyl mercapto group Chemical group 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- ONOBXDPYDHTSBQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,7-tetrahydro-1h-diazepine Chemical compound C1CC=CCNN1 ONOBXDPYDHTSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N orthoacetic acid Chemical compound CC(O)(O)O MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVCFNCQPOANJGU-UHFFFAOYSA-N oxolane-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCO1 DVCFNCQPOANJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬК 1,4-ДИАЗБПИПА
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных 1,4-диазепина , обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Цель изобретени - получение новых полезных соединений, расшир ющих арсенал средств воздействи иа живой организм.
Цель достигаетс путем их синтеза . основанного на известной реакции циклизации замещенных гидразидов с образованием симм-триазина l .
Описываетс способ получени производных 1,4-диазепина общей формулы I
где Т}., - атом водорода, брома или алкильна группа мами углерода;
Rg - атом водорода, хлора или брома;
PJ - алкоксигруппа 4: 1-2 атомами углерода, метилмеркаптогруппа, циклоалкилгруппа с 3-6 атомами углерода , ци-клогексенилгруппа, 5-или 6-членное, содержащее атом кислоро да , серы И.ПИ азота, насьвценное или ненасыщенное кольцо, причем i.oTocQr. держащее кольцо у атома азота может быть замещено метильной группой, и в случае, если Т - атом брома, также атом водорода или алкильна группа с 1-3 атомами углерода или оксиэтилгруппа , заключающийс в том,что соединение формулы И
15
NH-NHj
20
где R., и 2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III
Rj-A
где Rgимеет указанные значени , А - карбоксильна группа или радикс1Л ортоэфира, иминозфнра, ами36 -. . дШа , амкда, тиоамида, сложного эфира , радикал - СОНсгб , где НагЕ- галоид , или СОООС-Т з где Rj имеет ука занные дл RJ значени или означает радикал нитрила. Сложный ортоэфир имеет общую фор ,муЛу , простой иминоэфир общую формулу Rj-G/l-NHI-OR , амидин - общую формулу Rj-C| NH I-NH2, амид - общую формулу Rj-CONHj, .тиоамид - общую формулу R -CSNHj, сложный эфир - общую формулу T.COOR ( например метиловый, этиловый или нйтрофениловый эфир), а нитрил - общую формулу Т - CN, При этом в приведенных формулах Rj имеет указан ные значени , в то врем как R означает низшую алкильную группу и R означает радикал алифатического,ар-, алифатического или ар6ма:тичёск6го спирта. Простые иминоэфиры и амидины используют обычно в виде их солей с минеральными кислотами, например в виде хлоргидрата. Т Рёакцйю провод т при температуре кипени реакционной смеси. - , Реакцию можно проводить в среде органического растворител , например метанола, этанола, хлороформа, тетрагидрофурана, бензола, толуола или смеси этих растворителей. Целевые продукты общей формулы 1 за исключением тех веществ, которые в положении 1 молекулы несут 5- или б-членное, насыщенное или ненасыщен ное, содержащее атом серы кольцо, могут быть приведены в их физиологи чески переносимые кислотноаддитивны соли. Год щимис дл образовани со лей кислотами вл ютс , например, галоидводородные кислоты, серна , фосфорна , азотна , циклогексилсуль фаминова , лимонна , винна , аскорбинова , маЛеинова , муравьина , са цилова , метансульфонова или толуо сульфонова кислоты и т.п. Исходные соединени общих формул II и III вл ютс известными соедин ни ми. Прим ер 1. 8-бром-б-О-хлорфе нил-1-метил-4Н-симм-триазоло-(3,4с) -тиено-(2, Зе)-1, 4-диазепин- 5,2 г 7-бром-5-(о-хлорфенил)-2-гидразино-ЗН- (2,3е)-тиено-1,4-диазепин суспендируют в 50 Мл т{)иэтил вого эфира ортоуксусной кислоты и нагревают до 80-85с. По истечении примерно 30 мин при этой температуре образуетс сначала прозрачный раствор,(из которого затем выдел ют с бесцветные кристаллы.Реакционную смесь охлаждают, кристаллы отсасыв ют и промывают простым эфиром. Выход целевого продукта 5 г, т. пл. 211-213с (39%). Элементный анализ: Вычислено,%; С 45,71; Н 2,54; N14,24. Найдено,%: С 45,95; Н 2,57; N14,30. Исходное соединение получают следующим образом. 11,5 г 7-бром-5-о-хлорфенил-ЗН-(2, Зе)-тиено-1,4-диаэепин-2-она вместе с 100 мл абсолютного пиридина и 6,5 г пентасульфида фосфора, размешива , наг эевают до 55-60°С в течение 4 ч, охлаждают и сливают на 100 мл очень холодного насыщенного раствора хлористого натри . Осадок отсасывают и промывают водой,затем раствор ют 100 мл хлористого метилена, раствор сушат, упаривают и остаток смешивают с небольшим количеством хлористого метилена. После отсасывани получают 6 г 7-бром-5- (о-хлорфенил)-ЗН-(2,Зе)-тиено-1, 4-диазепин-2-тиона в виде коричневых кристаллов с т.пл. 214с (разложение), которые затем суспендируют в 100 мл тетрагидрофурана и размешивают с 1,2 г гидрата гидразина при комнатной температуре в течение 20мин. После сгущени примерно до 10 мл добавл ют 20 мл простого эфира и отсасывают кристаллы. Выход 5,2 г 7-бром-5- (о-хлорфенил)-2-гидразино-ЗН-(2, Зе)-тиено-1,4-диазепина формулы , т. пл. 300°С (разложение), П р и м е р 2. 8-Хлор-б-(о-хлорфенил ) -2-(тетрагидрофуранил-(2) -4Н-симм -триазоло Гз,4-с -тиено- 2, ,4-диазепин 3,25 г (0,01 моль) 7-хлор-5-(о-хлорфенил )-2-гидразино-ЗН-(2,Зе)-тиено-1 ,4-диазепина, полученного взаимодействием соответствующего тиенодиазепинтиона с гидразином (т.пл. 236 С, разложение) суспендируют в 100 мл тетрагидрофурана и смешивают с 1,0 мл хлорида тетрагидрофуран-2-карбоновой кислоты. Кип т т с обратным холодильником в течение 5 ч, выпаривают растворитель и затем перерабатывают аналогично примеру 1. Получают 1,3 г безцветных кристаллов с т. пл. 191®С, что соответствует 32% теории. ;, .. I Элементный анализ: Вычислено,%: С 53,29; Н 3,46; N 13,84. Найдено,%: С 53,39; Н 3,74; N13,74. В таблице приведены соединени общей формулы 1, которые получают из соответствующих исходных соединений при 0-3ОО с в присутствии или в отсутствии растворител и кислого или основного катализатора.
Claims (1)
- . 1Продогженнв таблицы Формула изобретени 1. Способ получени производных 1,4-диазепина общей формулы 1 где атом водорода, хлора или брома или -алкильна группа; TRj- атом водорода, фтора, хл ра или брома; R - С, алкоксигруппа, метилмеркаптогруппа , циклоалкилгруппа с 3б атомами углерода, циклогексенилгруппа , 5- или 6-членное, содержаще атом кислорода, серы или азота, нас щенное или ненасыщенное кольцо, при чем азотсодержащее кольцо у атома азота может быть замещено метильной группой, и если R означает атом брома, также атом водорода или -алкильна группа или оксиэтилгруппа , отличающийс тем,что соединение формулы II где Т1 и «2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы HI Rj-A где Rj имеет указанные значени , „ А - карбоксильна группа или радикал ортоэфира, иминоэфира, амидина , амида, тиоамида, сложного эфирй , радикал - СОНаб , где НаЕ - галоид , или СОООС- Рз , где Я имеет указанные дл R значени илиозначает радикал нитрила, при температуре кипени реакционной смеси, 2, Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в среде органического растворител . Приоритет по признакам 02.03.74 при Ryi атом хлора или брома, R - атом фтора, хлора или брома, Т.- водород или -алкиль - - fi j/lf-.tf-.-.fr- J. - ,:-. ...-«.il(} ;;; -, ,-.. f- - « .,.,. 11 648 на группа или оксиэтилгруппа; Авсе указанные в п. I формулы изобре .тени значени ; 20.07.74 при R - водород или .-алкильна группа, -. алкоксигруппа или метнлмеркапто- или С--Cg -циклоалкилгруппа; 24.09.74 - при Rj- 5- или б-членрое , содержащее кислород, ненасыщен ное или .насыщенное колйцо; - 104 12 21.12.74 при l водород, Rj- содержащее азот или серу, .5- или б-членное , ненасыщенное или насыщенное коль цо, причем содержащее азот кольцо может быть замещено у атома азотаметильной группой. 5 Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1, Патент Великобритании №1345657, кл. С 2 С, 30.01.74.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2410030A DE2410030C3 (de) | 1974-03-02 | 1974-03-02 | 8-Brom-6-phenyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| DE2435041A DE2435041C3 (de) | 1974-07-20 | 1974-07-20 | 8-Substituierte 6-Aryl-4H-s-triazolo [3,4c] thieno [23e] 1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung in Arzneimitteln und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE19742445430 DE2445430B2 (de) | 1974-07-20 | 1974-09-24 | 1 - substituierte 6-aryl-4h-striazolo eckige klammer auf 3,4c eckige klammer zu thieno-eckige klammer auf 2,3e eckige klammer zu 1,4-diazepine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
| DE2460776A DE2460776C2 (de) | 1974-07-20 | 1974-12-21 | 1-substituierte 6-Aryl-4H-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU648104A3 true SU648104A3 (ru) | 1979-02-15 |
Family
ID=27431816
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502112490A SU583758A3 (ru) | 1974-03-02 | 1975-02-25 | Способ получени производных 1,4-диазепина или их солей |
| SU752167354A SU648104A3 (ru) | 1974-03-02 | 1975-08-27 | Способ получени производных 1,4-диазепина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502112490A SU583758A3 (ru) | 1974-03-02 | 1975-02-25 | Способ получени производных 1,4-диазепина или их солей |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4094984A (ru) |
| JP (1) | JPS5930713B2 (ru) |
| AT (1) | AT338799B (ru) |
| BE (1) | BE826179A (ru) |
| BG (3) | BG26390A3 (ru) |
| CA (1) | CA1073904A (ru) |
| CH (1) | CH611900A5 (ru) |
| CS (1) | CS203083B2 (ru) |
| DD (1) | DD120022A5 (ru) |
| DK (1) | DK141876C (ru) |
| ES (2) | ES435223A1 (ru) |
| FI (1) | FI59099C (ru) |
| FR (3) | FR2262525B1 (ru) |
| GB (1) | GB1497527A (ru) |
| IE (1) | IE42737B1 (ru) |
| IL (1) | IL52138A0 (ru) |
| NL (2) | NL163515C (ru) |
| NO (1) | NO140671C (ru) |
| PH (2) | PH15360A (ru) |
| PL (2) | PL96223B1 (ru) |
| RO (3) | RO71261B (ru) |
| SE (1) | SE421794B (ru) |
| SU (2) | SU583758A3 (ru) |
| YU (3) | YU39732B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2163240C2 (ru) * | 1994-11-02 | 2001-02-20 | Жансен Фармасетика Н.В. | Производные замещенного тетрациклического азепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, промежуточный продукт и способ его получения |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT338799B (de) * | 1974-03-02 | 1977-09-12 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
| AT358049B (de) * | 1977-01-27 | 1980-08-11 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer 1-substi- tuierter 8-jod-6-phenyl-4h-s-triazolo(3,4c) thieno(2,3e)1,4-diazepine und deren salzen |
| DE2708121A1 (de) * | 1977-02-25 | 1978-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| FI63033C (fi) * | 1977-07-21 | 1983-04-11 | Boehringer Sohn Ingelheim | Foerfarande foer framstaellning av anxiolytiska tranquilliserande sedativa och/eller neuroleptiska substituerade 1-piperazinyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)-1,4-diazepiner |
| DE2830782A1 (de) * | 1978-07-13 | 1980-01-24 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 4h-s-triazolo eckige klammer auf 3,4c eckige klammer zu thieno eckige klammer auf 2,3e eckige klammer zu 1,4-diazepine, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen |
| PH30676A (en) * | 1986-07-22 | 1997-09-16 | Boehringer Ingelhein Kg | Hetrazepine compounds which have useful pharmaceutical utility |
| DE3777541D1 (de) * | 1986-11-17 | 1992-04-23 | Yoshitomi Pharmaceutical | Paf-antagonistische thienotriazoldiazepin-verbindungen und deren pharmazeutische anwendung. |
| US4959361A (en) * | 1987-12-18 | 1990-09-25 | Hoffmann-La Roche Inc. | Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno (3,2-F)(1,2,4)triazolo(4,3-A)(1,4)diazepine compounds which have useful activity as platelet activating factor (PAF) antagonists |
| DE4010528A1 (de) * | 1990-04-02 | 1991-10-17 | Boehringer Ingelheim Kg | Praeparativ chromatographisches trennverfahren zur herstellung enantiomerenreiner hetrazepine |
| WO1995032963A1 (en) * | 1994-06-01 | 1995-12-07 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Thienylazole compound and thienotriazolodiazepine compound |
| DE69910795T2 (de) | 1998-06-09 | 2004-06-17 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pharmazeutische kombination mit einer trizyclischen verbindung und mindestens einer von zolpidem, zopiclone und brotizolam, zur behandlung oder verhinderung von schlafstörungen |
| US6884886B2 (en) * | 2001-04-04 | 2005-04-26 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Process for preparing 6-aryl-4H-S-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines |
| DE10116378C2 (de) * | 2001-04-04 | 2003-05-28 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur Herstellung von 6-Aryl-4H-s-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepinen |
| CN106397452A (zh) * | 2016-07-26 | 2017-02-15 | 江苏兢业制药有限公司 | 7‑溴‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢噻吩并[2,3e]‑1,4‑二氮杂卓‑2‑硫酮的制备方法 |
| JP6843811B2 (ja) | 2018-09-19 | 2021-03-17 | 岬環境プラン株式会社 | 撒積貨物船の船艙壁面清掃装置 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3709899A (en) * | 1971-04-28 | 1973-01-09 | Upjohn Co | 6-phenyl-4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepines and their production |
| US3751426A (en) * | 1971-04-28 | 1973-08-07 | Upjohn Co | 1-substituted-6-phenyl-4h-s-triazolo(4,3-a)(1,6)benzodiazepine compounds |
| US3849934A (en) * | 1971-05-03 | 1974-11-26 | Scm Corp | Alpha-aryl-n-lower alkyl nitrone-containing compositions useful as anti-fungal agents |
| US3856802A (en) * | 1971-05-10 | 1974-12-24 | Upjohn Co | 1,6-DISUBSTITUTED-4H-5-{8 4,3-a{9 BENZODIAZEPINES |
| GB1323277A (en) * | 1971-05-10 | 1973-07-11 | Upjohn Co | Triazolobenzodiazepines |
| US3681343A (en) * | 1971-05-11 | 1972-08-01 | Upjohn Co | 6-phenyl-s-triazolo{8 4,3-a{9 {8 1,4{9 {0 benzodiazepines |
| US3904641A (en) * | 1971-06-18 | 1975-09-09 | Yoshitomi Pharmaceutical | Triazolothienodiazepine compounds |
| GB1332766A (en) * | 1971-06-18 | 1973-10-03 | Upjohn Co | Triazolo-benzodiazepines |
| US3767660A (en) * | 1971-09-13 | 1973-10-23 | Upjohn Co | 4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepines |
| GB1377230A (en) * | 1971-09-13 | 1974-12-11 | Upjohn Co | 4h-s-triazolo -4,3-a- 1,4-benzodiazepines |
| GB1387783A (en) * | 1972-08-08 | 1975-03-19 | Yoshitomi Pharmaceutical | Thiophene derivatives, method for their preparation and pharmaceutical composition thereof |
| PH12303A (en) * | 1973-02-08 | 1979-01-16 | Hoffmann La Roche | Thienotriazolodiazepine derivatives |
| AT338799B (de) * | 1974-03-02 | 1977-09-12 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
-
1975
- 1975-02-14 AT AT108975A patent/AT338799B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-25 SU SU7502112490A patent/SU583758A3/ru active
- 1975-02-26 CS CS751284A patent/CS203083B2/cs unknown
- 1975-02-27 CH CH251075A patent/CH611900A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-27 YU YU477/75A patent/YU39732B/xx unknown
- 1975-02-27 IE IE422/75A patent/IE42737B1/en unknown
- 1975-02-28 BG BG029114A patent/BG26390A3/xx unknown
- 1975-02-28 FI FI750592A patent/FI59099C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-02-28 RO RO90413A patent/RO71261B/ro unknown
- 1975-02-28 NO NO750691A patent/NO140671C/no unknown
- 1975-02-28 NL NL7502391.A patent/NL163515C/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1975-02-28 BE BE153916A patent/BE826179A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-28 RO RO90412A patent/RO71260B/ro unknown
- 1975-02-28 BG BG030630A patent/BG26392A4/xx unknown
- 1975-02-28 JP JP50025531A patent/JPS5930713B2/ja not_active Expired
- 1975-02-28 SE SE7502313A patent/SE421794B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-28 FR FR7506414A patent/FR2262525B1/fr not_active Expired
- 1975-02-28 RO RO7581529A patent/RO66909A/ro unknown
- 1975-02-28 DK DK80775A patent/DK141876C/da active
- 1975-02-28 BG BG030629A patent/BG26391A4/xx unknown
- 1975-02-28 DD DD184500A patent/DD120022A5/xx unknown
- 1975-03-01 PL PL1975178420A patent/PL96223B1/pl unknown
- 1975-03-01 ES ES435223A patent/ES435223A1/es not_active Expired
- 1975-03-01 PL PL1975195734A patent/PL99177B1/pl unknown
- 1975-03-03 GB GB27236/77A patent/GB1497527A/en not_active Expired
- 1975-03-03 PH PH16964A patent/PH15360A/en unknown
- 1975-04-30 ES ES437261A patent/ES437261A1/es not_active Expired
- 1975-08-27 SU SU752167354A patent/SU648104A3/ru active
-
1976
- 1976-01-21 FR FR7601563A patent/FR2287449A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-05-20 IL IL52138A patent/IL52138A0/xx unknown
- 1977-09-30 FR FR7729531A patent/FR2361398A1/fr active Granted
- 1977-10-06 US US05/839,792 patent/US4094984A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-30 US US05/855,753 patent/US4199588A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-10-31 CA CA315,113A patent/CA1073904A/en not_active Expired
-
1980
- 1980-04-23 PH PH23939A patent/PH15120A/en unknown
-
1982
- 1982-05-13 YU YU1024/82A patent/YU39890B/xx unknown
- 1982-05-13 YU YU1025/82A patent/YU39891B/xx unknown
-
1993
- 1993-06-30 NL NL930123C patent/NL930123I1/nl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2163240C2 (ru) * | 1994-11-02 | 2001-02-20 | Жансен Фармасетика Н.В. | Производные замещенного тетрациклического азепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, промежуточный продукт и способ его получения |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU648104A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
| SU563914A3 (ru) | Способ получени производных хиназолинов или их солей | |
| US6166215A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| EP0305322B1 (de) | Isoxazol-Beta-carbolin-Derivate | |
| US3773778A (en) | Sulfur derivatives of pyrazolo (3,4-b)pyridines | |
| JP3413632B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
| DE2245560A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4alkoxycarbonyl-2-thiazolinen | |
| DE2841644C2 (ru) | ||
| DE102009032548A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylendicarboxamidiniumsalzen(Bis-amidiniumsalzen der Acetylendicarbonsäure) | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US3547921A (en) | Preparation of 1-substituted-4-aryl-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones | |
| EP0704429B1 (de) | 2-(Arylimino-methyl)-3-(di-substituierte-amino)-alcylnitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| Mathur et al. | Syntheses, addition–eliminations, and addition–displacements of 5-(bromomethylene) hydantoins | |
| DE2219601A1 (de) | beta-Lactame und Verfahren zu deren Herstellung | |
| JPH0967342A (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| US5910594A (en) | Process for the manufacture of 5-cyano-4-lower alkyl-oxazoles | |
| US3707540A (en) | 1,3-thiazines and their preparation | |
| US4145417A (en) | Benzodiazepines | |
| Stankovský et al. | Reaction of imidoyl and amidinoyl isothiocyanates with some C-acid salts | |
| US3932404A (en) | Process for making pyrazines from 2-aza-1,3-butadienes | |
| SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
| US2538126A (en) | Preparation of penicillenate esters | |
| US4189435A (en) | Process for preparing 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives | |
| AT343648B (de) | Verfahren zur herstellung neuer substituierter, gegebenenfalls veresterter oder amidierter benzocycloalkenylcarbonsauren |