SU651642A3 - Фунгицидна композици - Google Patents
Фунгицидна композициInfo
- Publication number
- SU651642A3 SU651642A3 SU752307001A SU2307001A SU651642A3 SU 651642 A3 SU651642 A3 SU 651642A3 SU 752307001 A SU752307001 A SU 752307001A SU 2307001 A SU2307001 A SU 2307001A SU 651642 A3 SU651642 A3 SU 651642A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- leaves
- derivatives
- beans
- chlorine
- plants
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 14
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims description 4
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 241000828585 Gari Species 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- -1 dusts Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к химически средствам защиты растений, конкретно к Фунгицидной композиции на основе производных бензанилиДов, Уже известно использование производных бензанилидов, например N-фени фталамида 1, а также N-ацетил-о-йодбензанилида 2 в качестве фунгицидов . Однако известные соединени обладают недостаточной активностью;при низких дозах .расхода, а также неширо ким спектром действи . Цель изобретени - изыскание Фунгицидной композиции, обладаннцей усиленной Фунгицидной активностью. Указанна цель достигаетсй исполь зованием композиций, содержащей в качестве активнодейсхвующего вещества производные бензанилида общей фор мулы бром, йод или трифторгде R - хлор, .метил; водород, хлор, метил, метокси; R - ссвд, , ccbjCce F в количестве 0,1 - 15 вес.%. Формы применени Фунгицидной композиции обычные: эмульсии, суспензии , растворы, дусты, аэрозоли. Их , готов т обычными способами - общими при изготовлении п eпapaтивныx форм пестицидов. Способ получени срединени формулы I основан на взаимодействии реагента формулы ( полученного при взаимодействии гидрида натри с производными анилида) с серусодержащими реагентами вида cescce cesccejjCcgjF, сезссе ссе н, где R и R имеют указанные выше значени . Ц р и м е р.Способ получени N-трихлорметилтио-2-йодбен зоиланилида. 4,65 г (0,025 моль) cesCCCj раствор ют в 12 мл тетрагидрофурана и добе1вл ют по капл м к соединению формулы
I 01
(Ч) ® ка
Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2,5 ч. Затем добавСоединени общей формулы
«ГЧ О ч.
л ют 150 мл промывают дважды водой, сушат над,сульфатЪм магни и упаривают. Получают 10,75 г (91% выход ) целевого продукта. Продук промывают 8 мл эфира, получают белые кристаллы, т.пл 94-101°с.
Аналогично получают соединени , приведенные в табл. 1. Таблица 1
Соединение, способ получени которого описан в примере. БиолЪгическиеиспытани провод т еледующим образом. А. Профилактическое действие. 1. Опыт на бобовой ржавчине. Предлагаеквле соединени в качестве активного вещества в концентраци х колеблющихс от 1000 ч./млн. и ниже, распыл ют до стекани на первичные листь фасоли (Phaseofus vuC.garis L) После высыхани листьев их инокулируют водной суспензией спор грибка бобовой ржавчины (Uromyces phaseoBi Arthur) и растени помещают на 2 ч в камеру с относительной влажностью воздуха 100%. Затем растени удал ют из влажной камеры и выдерживают до тех пор, пока на листь х на по в тс признаки заболевани . Эффективность соединени определ ют по самой низкой концентрации его, котора снижает образование п тен (споровых подушечек ) на 50% по сравнению с количеством их на необработанных инокулированных растени х. Полученные результаты приведены в табл. 2.
2.Испытание на мучнистой мнльдью фасоли.
Предлагаемые соединени готов т и примен ют так же, как в опыте с бобовой ржавчиной. После высыхани листьев их опьол ют спорами грибка мучнистой мильдью (Erysiphe polygon De Cando66,e) и выдерживают в теплице до тех пор, пока на поверхности листьев не по в тс колонии грибка. Эффективность соединений определ ют в LDgQ.Полученные результаты приведены в табл, 2,
3,Гниль томатов, Предлагаемые соединени готов т и
примен ют так же, как в опыте с бобовой ржавчиной. В качестве растени хоз ина используют растени томатов в возрасте 4 недель (Lycopersion escuEenturn), Когда листь станут сухими, их инокулируют водной суспензией спор грибка, вызывающего гниль A ternariasoEani и Hartin, после чего помещают в камеру с относительной влажностью воздуха 100% на 48 ч. Затем растени удал ют из
Известное соединение 2-йодбензоил-N-ацетиланилид вз то дл сравнени , ) Неактивно при концентрации- 1000 ч./млн. и не исаыть валось при более высокой концентрации.
влажной камеры и вьадерживают до тех пор, пока на листь х не по в тс колонии грибка. Эффективность определ ют в LDjQ.
Полученные результаты приведены в табл, ,
4, П тнистость листьев м тлика. Предлагаемые соединени готов т и примен ют так же, как в опыте с бобовой ржавчиной, В качестве растени хоз ина используют растени м тлика Кентуки (Роа pratensis) в возрасте 4 недель. Когда листь станут сухими, их инокулируют водной суспензией спор грибка, вызывающего п тнистость листьев м тлика (Helmintosporium sativum), и помещают в камеру с относительной влажностью воздуха 100% на 48 ч. Затем растени удал ют из влажной камеры и выдерживают до тех пор, пока на листь х не по в тс колонии грибка в виде п тен. Эффективность регистрируют в .
Полученные результаты приведены в табл. 2,
В качестве соединени дл сравнени берут .соединение А - 2-йодбензоил-N-ацетиланилид ,
Таблица 2
Б. Вылечивающее действие. Опыты провод т на растени х фасоли , инркулируемглх спорами бобовой ржавчины (Uromyces phaseo.Eil и мучнистой мильд-ью (Erysiplie CandoKEe . Услови опытов айало йчЯы опытам по определению профилактического действи , однако концентрации активных веществ более выйокие.
Полученные результаты приведены в табл 3. Вылечивающее действие соединений , -выраженное в LD
50
Таблица ,3
500
500
1000
25
V
.Известное соединение 2-йодбензоил-Ы-ацетиланилид вз то дл сравнени .
Не испытывалось, поскольку неактивно против порошковой плесени фасоли в испытани х по профилактическому действию .
В. Системное действие.
1. Опыт с ржавчиной фасоли. Предлагаемые соединени раствор ют в соответствующем растворителе
и разбавл ют водопроводной водой, получа р да нисход щих концентраций, начина с 50 ч./млн. 60 мл каж.цого раствора помещают в испытуемую пробирку . Растение фасоли (PhaseoEus vuE.garis L) помещают в пробирку и поддерживают кусочком хлопка так, чтобы в контакте с испытуемым раствором находились только корни и нижний стебель. Через 48 ч листь фасоли инокулируют водной суспензией спор грибка бобовой ржавчины (Uromyces phaseoE Arthur) и помещают в камеру с относительной влажностью воздуха 100% на 24 ч. Затем растени удал ют из влажной камеры и выдерживают в теплице до тех пор, пока на листь х на по в тс колонии грибка в виде п тен. Эффективность регистрируют, как самую низкую концентрацию, котора снижает образование п тен на 50% по сравнению с количеством их на необработанных инокулированных растени х.
Полученные результаты приведены в табл. 4.
2. Опыт с мучнистой мильдью фасоли
Предлагаемые соединени готов т и примен ют Так же, как в опыте с бобовой ржавчиной. Через два дн листь опыл ют спорами грибка мучнистой мильдью (Erysiphe poRygoni De CandoSSe) и выдерживают в теплице до тех пор, пока не по в тс колонии грибка на поверхности листьев. Эффективность соединений регистрируют в
LDffOПолученные результаты приведены
в табл. 4.
Г. Оценка системного действи при поливе почвы.
1.Опыт с бобовой ржавчиной.
Фасоль (PhaseoEus vuegaris L.) выращивают в картонных стаканчиках емкостью около 0,6 л, каждый из которых содержит 1 фунт почвы. Опреде;ленные количества испытуемого соединени , растворенного в подход щем растворителе, разбавл ют 25 мл воды и этим раствором полийают поверхность почвы. .Через два дн листь фасоли инокулируют водной суспензией спор грибка бобовой ржавчины (Uromyces phaseo6l Arthur) и растени помещают в камеру с относительной влажностью воздуха 100% на 24 ч. Затем растени удал ют из влажной камеры и выдерживают в теплице до тех пор, пока на листь х не по в тс колонии грибка в виде п тен. Определ ют ЬО.,,
Полученные результаты приведены в табл. 4.
2.Опыт смучнистой мильдью фасоли .
Растени фасоли (Phaseoeys vu garis L) и химические соединени , подвергаемые испытанию, приготовл ют и примен ют так же, как в опыте с ржавчиной при оценке системного действи при поливе почвы. Через 10 дней листь фасоли опыл ют cnopaMsi грибка мучнистой мильдью (Erysiphe phaseoSi Arthur) и выдерживают в теплице до тех пор, пока на листь х не по витсг
Известное соединение -
Не испытывалось, поскольку
Claims (1)
- Формула изобретениФунгицидна композици , содержаща производные бензанилида как ное вещество, а также добавку, выбранную из группы: растворитель/ эмульгатор , поверхностно-активное вещество , носитель, отличающа с тем, что, с целью усилени фунги10рост мицели . Эффективность регистрируют по LD5t.Получениые результаты приведены Б табл. 4.Таблица 4 2-йодбензоил-Ы-ацетиланилид вз то дл сравнени . неактивно против порошковой плесени .фасоли в испытани х по профилактическому действиюцидной активности композиции,она содержит в качестве производных бензанилида соединени общей формулы О.1165164212где R - хлор, бром, йод или трифтор- Источники информации, прин тые вометил .внимание при экспертизек- водород, хлор, метр1л, меток- 1. Патент Японии № 49-11060,си; .кл. 30 F, 1974.R - ССе ССе ССРйН или ССВаССК р 2, Патент Великобритании №1342432,в количестве 0,1 - 15 вес.%.кл. с 2 с, 1974.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53724074A | 1974-12-30 | 1974-12-30 | |
| US53714174A | 1974-12-30 | 1974-12-30 | |
| US53714274A | 1974-12-30 | 1974-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU651642A3 true SU651642A3 (ru) | 1979-03-05 |
Family
ID=27415238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752307001A SU651642A3 (ru) | 1974-12-30 | 1975-12-30 | Фунгицидна композици |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5188629A (ru) |
| BR (1) | BR7508610A (ru) |
| CH (1) | CH592615A5 (ru) |
| DD (1) | DD123567A5 (ru) |
| DE (1) | DE2557950A1 (ru) |
| DK (1) | DK592975A (ru) |
| EG (1) | EG12005A (ru) |
| FR (1) | FR2296624A1 (ru) |
| IL (1) | IL48755A0 (ru) |
| NL (1) | NL7515198A (ru) |
| PH (1) | PH11481A (ru) |
| RO (1) | RO71609A (ru) |
| SU (1) | SU651642A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2611902C2 (de) * | 1976-03-20 | 1986-02-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-(Fluordichlormethylthio)-benzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide |
| US4115582A (en) * | 1977-09-15 | 1978-09-19 | Stauffer Chemical Company | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide |
| US4357346A (en) * | 1981-01-08 | 1982-11-02 | Stauffer Chemical Company | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides |
| CA1238325A (en) * | 1984-08-17 | 1988-06-21 | Adam C. Hsu | Sulfenylated acylhydrazones |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1493597A (fr) * | 1966-06-23 | 1967-09-01 | Chimetron Sarl | nu-sulfénylanilides |
-
1975
- 1975-12-22 DE DE19752557950 patent/DE2557950A1/de active Pending
- 1975-12-23 BR BR7508610A patent/BR7508610A/pt unknown
- 1975-12-23 PH PH17910A patent/PH11481A/en unknown
- 1975-12-29 DK DK592975A patent/DK592975A/da unknown
- 1975-12-29 CH CH1684475A patent/CH592615A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-29 FR FR7539954A patent/FR2296624A1/fr active Granted
- 1975-12-29 IL IL48755A patent/IL48755A0/xx unknown
- 1975-12-29 EG EG77175A patent/EG12005A/xx active
- 1975-12-30 SU SU752307001A patent/SU651642A3/ru active
- 1975-12-30 JP JP50159684A patent/JPS5188629A/ja active Pending
- 1975-12-30 DD DD19065375A patent/DD123567A5/xx unknown
- 1975-12-30 RO RO7584379A patent/RO71609A/ro unknown
- 1975-12-30 NL NL7515198A patent/NL7515198A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH592615A5 (ru) | 1977-10-31 |
| IL48755A0 (en) | 1976-02-29 |
| DD123567A5 (ru) | 1977-01-05 |
| FR2296624A1 (fr) | 1976-07-30 |
| DK592975A (da) | 1976-07-01 |
| PH11481A (en) | 1978-02-01 |
| AU8786275A (en) | 1977-06-30 |
| FR2296624B1 (ru) | 1979-07-13 |
| NL7515198A (nl) | 1976-07-02 |
| DE2557950A1 (de) | 1976-07-08 |
| BR7508610A (pt) | 1977-08-16 |
| RO71609A (ro) | 1982-02-26 |
| JPS5188629A (ru) | 1976-08-03 |
| EG12005A (en) | 1978-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU736856A3 (ru) | Способ борьбы с грибными заболевани ми растений | |
| US4675431A (en) | Phosphoric acid monester salts | |
| SU1574161A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| SU651642A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| DE2741437A1 (de) | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2515113C2 (ru) | ||
| US3069252A (en) | Methods for the control of the growth of plants and plant parts | |
| SU587840A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU1245251A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| IE43631L (en) | Anilides | |
| SU622386A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| DK167876B1 (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af afgroedeangribende svampe, fungicidt middel til anvendelse ved udoevelse af fremgangsmaaden samt aminophosphonsyreforbindelser | |
| SU621303A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| JPS6247842B2 (ru) | ||
| US3356483A (en) | Method for plant growth altering | |
| US2757119A (en) | Bis-(2-chloroethyl) chlorofumarate, fungicidal composition of said compound and method of applying same | |
| KR840000846B1 (ko) | N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법 | |
| US3772277A (en) | Sulfonamide compounds | |
| SU618019A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU1428176A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| US2745729A (en) | Herbicidal composition | |
| SU793354A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US3651088A (en) | Certain anilinoalkyl mercaptans as fungicides | |
| US3806332A (en) | Plant air pollution protectants | |
| US3772437A (en) | Heterocyclic amines as antifungal active substances |