SU793354A3

SU793354A3 - Фунгицидное средство

Info

Publication number: SU793354A3
Application number: SU752124277A
Authority: SU
Inventors: Хубеле Адольф
Original assignee: Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date: 1974-04-09
Filing date: 1975-04-09
Publication date: 1980-12-30
Also published as: CH593612A5; BE827672A; ZA752224B

Description

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства , конкретно к использованию фунгицид ного средства на основе производных N,N-замещенных анилинов. Известен Ы-бензоил-Ы- (3,4-дихлорфенил)-ала нинэтиловый эфир, наиболее близкий по струк туре к предлагаемому, обладающий гербицидной активностью 1. Известно, что марганцева соль Ы,М-зтиленбисдитиокарбаминовой кислоты обладает фунгицидной актавностью {2. Однако указанные соединени не обладают достаточной фунгицидной активностью при болезн х томатов, винограда, чмен . Цель изобретени - изыскание новых фунгицидных средств на основе производных N,N-замещенных анилинов с высокой фунгицидной активностью. Указанна цель достигаетс использованием фуншцидного средства, содержащего в качестве производных N,N-замещенного ани ина соединение формулы CH-COOR, C-R метил, зтил, иэопропил, трет-бутил, и-бутоксигруппа; водород, метил, этил, изопропил, метоксиг втор-бутокси-группа, хлор; метил; CS-GS - циклоалкил, Сг-Сз-алкенил , роданометил, Ci-Сэ-аликл «пентил, диэтилметил, диметштвинип; RS и Вб - водород, метил, хлор. Соединение формулы Т можно получать ра личными способами, например, путем анилировани соответствующего N-алкоксикарбонилэтиланилина карбоиовой кислотой или ее реакционноспособным производным.

3 .793354

Реакцию ведут в обычных растворител х при температуре от 20 до 120°С.

Таким способом получают N-(l-метоксикарбонилэтил ) -циклопропилкарбонил- 2,6-диметш1ашшин (соединение Т).

51,8 г метилового эфира а-(2,6-димeтилaнилинo )-пpoпиoнoвoй кислоты в 200 мл абсолютированного толуола при перемешивании при комнатной температуре смешивали с 31,3 г хлорида 1шклопропанкарбоиовой кислоты вю

50 МП абсолютированного толуола. После добавлени 2 мл диметилформамида смесь

нагревали с обратной флегмой в течение 2 ч и затем в вакууме отгон ли растворитель и избыток хлорида пиклопропанкарбоновой кислоты . Путем растирани с небольшим количеством петроле иного эфира остающеес масло приводили к кристаллизации. После перекристаллизации в смеси толуол - петролейный эфир соединение № 1 плавилось при 84-87° С.

Аналогично получали следующие соединени формулы Т (RI в 2-положекии; Пу СНз; RS и RS Н), представленные в ъабл. 1 и 2.

Таблица 1

(RI в 2-положении; Rj :.в 6-положении; Rs-CHj)

Таблица 2

28СНз СНз 3-СНзS-CHj 29СНз CjHs 3-СНзН 30СНз СНз 4-СНзН СНз СНз 4-Cg

Формы применени препаратов на основе соединени Т обычные: порошки, эмульсии, гранул ты и т.д. Содержание активного вещества в средстве составл ет от 0,1 до 90%

Следующие примеры иллюстрируют фунгиц кую активность предложенных соединений.

В опытах используют следующие соединени в качестве сравнительных веществ: Манеб - Д Манко цеб - Е

Фентин

ацетат - F Фолпет - G

Пример. Действие против Phyto- phtora infestans на томатах.

ТА. Остаючно-предохранительное дшствие.

Томатные растени сорта Красный гном после трехнедельного выращивани и после опрыскивани бульоном, содержащим 0,06% активного вещества (получен из переработанного до смачивающегос порощка активного вещества), и высыхани инфицируют суспензией зооспор Phytophtora infestens.Pacтени помещают затем в климатическую камеру на 6 дней при 18-20°С и высокой влажности воздуха, котора создаётс за сче искусственного Тумана. Спуст это врем по вл ютс тапичные п тна на листь х. Их число и величина служат в качестве меры оценки испытуемых веществ.

I Б. Лечебные действи .

Томатные растени сорта Красный гном после трехнедельного выращивани опрыскивают суспензией зооспор гриба и инкубируют в камере при 18-20°С и насыщенной. влажности воздуха. Увлажнение прерывают спуст 24 ч. После высыханн растений нх опрыскивают б льсжом, который содержит приготовленное в виде смачивающегос порощка биологически активное вещество в концентрации 0,06%. После высыхани налета после опрыскивани растени оюва помещают во влажную камеру на 4 дн . Число и величина по вивщихс спуст это врем типичных п тен на листь служат в качестве меры оценки активности испытуемых растений.

II. Предохранительно-системное действие.

Приготовленные в виде смачивающего порощка биологически активные вещества в концентрации 0,006% (По отнощению к объему почвы) нанос т на поверхность почвы у выращенных до возраста трех недель томатных растений сорта Красный гном. После времени выдерживани в течение трех дней нижиюю сторону листьев растений опрыскивают суспензией зооспор.

Их вьщерживают затем в течение 5 дней в кабине с посто нным мелкокапельным опрыскиваиием при 18-20° С, и насыщенной ,Тлсип. 184-189/0,03 торр -СН СН-СНз Т.КИП. 128-129/0.03 доор -СЙ СН-СНз Т,кип. 138-140/0,1 торр -СзН7(н)TjcHn. 147-149/0,03 торр Tjcm. 172-174/0,02 торр влажностью воздуха. Спуст это врем образуютс типичные п тна на листь х, число и величина которых служат дл оценки активности испытуемых растений. Оценка действи : О поражение 0-5% 1 поражение 5-20%

П р и м е ч а и к е: / ГООО м7д.; // ТОО м.д. 2 поражение 20-50% 3 поражение 50% (неактивно ) не испытывалось езультаты представлены в табл. 3. Таблица 3

П р и м е р 2. Действие против Plasmo- .para viticola на винограде.

А. .Остаточно-предохранительное действие.

В теплице выращивают черенки винограда сорта Chasselas. В стадии 10 листа 3 расте ни опрыскивают бульоном, приготовленным из биологически активного вещества в виде смачивающегос порошка (0,06% биологически активного вещества). После высыхани налета растени на нижней стороне листьев равномерно инфицируют суспензией спор гриба. Затем растени в течение 8 дней выдерживают во влажной камере. Спуст это врем по вл ютс отчетливые симптомы заболевани на контрольных растени х. Число и величина мест инфекции на обработанных растени х служат в качестве меры оценки активности испытуемых растений.

Б. Лечебное действие.

Черенки винограда сорта Chasselas выращивают в теплице и в стадии 10 листа инфицируют суспензией спор Plasmopara viticola на нижней стороне листьев. После 24 ч выдерживани во влажной камере растеюш опрыскивают 0,06%-ным бульоном биологически акпш; ного вещества, который приготовлен из смачивающегос порощка биологически активного вещества. Затем растени в течение 7 дней вьщерживают во влажной камере. Спуст это врем по вл ютс симптомы заболевани на контрольных растени х. Число и величина мест поражени на обработанных растени х служат в качестве меры оценки активности нспытуемых растений.

Оценка действи : О поражение 0-5%

1 поражение 5-20%

2 поражение 20-50%

3 пораженке 50% (неактивно )

- не испытывалось Результаты представлены в табл. 4.

Таблица4

. I i

- ,

....- .-- -/93354

II

Оценка в тесте А

Номер соединени

30

32

f

Е

F

G

t2 Продолжение табл. 4

Оценка в тесте Б

2 3 3 3/100 М.Д.

П р и м е р 3. Действие против Erysiphe granunis иа чмене.

Остаточно-завдитное действие.

Растени чмен высотой примерно 8 сМ опрыскивают бульоном дл оп{и.1скивани , приготовленным из смачивающегос порошка биологически активного вещества (0,02% активного вещества). Спуст 48 ч обработанные растени опыл ют кониди ми гриба. Инфицированные растени чмен помещают в теплицу примерно при 2 2° С и поражение грибом оценивают спуст 10 дней,

Оценка действи : О поражение 0-5%

1 поражение 5-20%

2 поражение 20-50%

3 поражение 50%

(неактивно) - не испытывалось. Результаты испытани .

Оценка3 1 1 1 1 О 1 1 1

Таким образом, предложенные соединени обладают высокой фз нгицидной активностью.

Claims

Формула изобретения Фунгицидное средство, содержащее действу20 ющее начало на основе производных Ν,Ν-замещенных анилинов и добавки, выбранной из группы носителя, разбавителя и наполнителя, отличающееся тем, что, с целью усиления фунгицидного действия,оно содер25 жит в качестве производного Ν,Ν-замещенного

анилина соединение общей формулы К/ /^СН3 Rc г- К\ /CH-COORj 30 ) > Xs ^c-r₄ II Rg. 0

где R_t — метил, этил, изопропил, трет-бутил, н-бутоксигруппа;

R₂ — водород, метил, этил, изопропил, метокси-, втор-бутокси-группа, хлор;

R₃ - метил;

R₄ - С₃-С₅-циклоалкил, С₂-С₃-алкенил, роданометил, С]-С₃-алкил, н-пентил, диэтилметил, диметилвинил;

R_s и R₆ - водород, метил, хлор, причем содержание активного вещества в средстве составляет от 0,1 до 90%.