SU652862A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents
Инсектоакарицидное средствоInfo
- Publication number
- SU652862A3 SU652862A3 SU752173111A SU2173111A SU652862A3 SU 652862 A3 SU652862 A3 SU 652862A3 SU 752173111 A SU752173111 A SU 752173111A SU 2173111 A SU2173111 A SU 2173111A SU 652862 A3 SU652862 A3 SU 652862A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- ethyl
- methyl
- group
- agent
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- DUFVNVZBEVZTPT-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O.OC(=O)CCC(O)=O DUFVNVZBEVZTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AYKVWLVCPVEZHW-UHFFFAOYSA-N ethenoxy-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)OC=C AYKVWLVCPVEZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M potassium hydrosulfide Chemical compound [SH-].[K+] ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с насекомыми и клещами , а именно к инсектоакарицидному средству на основе производных винилрвшс эфирОВ ТИОфосфорНОЙ КИСЛОТЫ. Известна инсектоахарииидна композици , содержаща в качестве действующего вещества О-н-пропил-0- 2-метил-2-(ме1 оксикарбонил)винил агилтиофосфонат. 1, Извастно инсектоакарицидное средство содержащее в качестве действующего вещества О-этил- 5-н-пропил-0- 1-метнл-2- (мвгоксикарбонил)винил тиофосфат и обычные добавки 2. Однако активность его недостаточна. Целью изобретени вл етс изыска- . вне нового инсектоакарицидного средства, обладающего высокой инсектоакарицидной активностью. Указанна иель достигаетс использованием средства, содержащего в качестве действующего начала производное винилово фо гд в С ны в во о эфира ТИОфосфорНОЙ кислоты общей мулы I funftOOKi t Xу P-0-C(UH,)-ft к.й ИтГ RJ - метил, этил, R - фенил ИЛИ группа формулы COOCj Hj , -СН СООСН ИЛИ -СИд X - кислород лли сера количестве 0,5-95,9 вес.%. Формы применени препаратов обычные. единени формулы I получают известми методами, например: а) соединение формулы II COORi СНз-СО-СН рисутствии акцептора кислоты ввод т взаимодействие с галогенангидридом фосфорной кислоты, соответствую муле III CgHsO X P-Hal н-СзН,$ I)) соединение формулы IV /p-o-C(CHj)/ сначала ввод т в реакцию с этил спиртом и непосредственно после с меркаптаном формулы С Н SH чала с меркаптаном вышеуказанн лы и непосредственно после этог ловым спиртом; с) гидросульфидом кали или воздействую.т на соединение форй P-O-CiCH,) полученное соединение, соответ формуле VI -p-t{CHt)
В которой Z означает атом кали или натри , ввод т во взаимодействие с органическим 1 алогенидом формулы В формулах II- VI заместители f., Rg и X принимают значени , указанные дл этих символов формулы I; Наб означает атом галогена, как .правило, хлор . или бром. Способом с) могут быть получены лищь соединени формулы Т, в которой X означает атом серы. Способы ;а) и Ъ) осуществл ют при температуре от -1О до 100 С, в основно при 2О-8О с, при атмосферном или повышенном давлении, преимущественно в среде растворител или разбавител , инертного по отношению к реакционным компо-
tjHjO X. ОCOOUjH,
t-o-u«,H5) С
Я-й Нт tHfCOOUjH} нентам. Способ .с) осуществл ют при температуре O-ISO C при атмосферном давлении , преимущественно также в присутствии подход щего растворител или разбавител . . 1 В качестве растворител или разбавител могут быть использованы, напрпме) такие простые эфиры и соединени , гк дггбные простым эфирам,. как диэтиловый или ди1 1ропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтан , тетрагидрофуран; такие амидн, как N , N -диалкилированные амиды карбоновых кислот; алифатические, ароматические а также галогенированные углеводороды, в особенности бензол, толуол, ксилол, хлороформ , хлорбензол; такие нитрилы, как ацетонитрил; диметилсульфоксид, такие кегоны , как ацетон, метилэтилкетон; при осуществлении способа с)также могут быть применены такие спи1эты, как этиловый и изопропиловый. В качестве акцептора кислоты при осуществлении cnot:o6a а) рекомендуетс примен ть такие третичные амины, как триалкиламины, а также гидросжиси, окиси, карбаматы и кислые углекислые соли щелочных и щелочноземельных металлов, а также алкогол ты щелочных металлов, например трет, бутилат кали и метилат натри . Пример 1. Получение 0-этил- 5-н-пропил-О-(2,3-диэтоксикарбонил-1-метил-1 пропенил )тиофосфата формулы 11,2 г трет, бутилата кали внос т в 100 мл ааетонитрила и по капл м добавл ют 21,6 гдиэтилового эфира ацетил нтарной кислоты при 10-20°С. Затем при этой же температуре по капл м добавл ют 20,5 г 0-этил- 5-п-пропилтиохлорфосфата и реакционную смесь оставл ют на ночь при комнатной температуре. Соль отфильтровывают, удал ют растворитель в вакууме и остаток извлекают хлористым метиленом. Этот раствор в хлористом метилене промывают последовательно охлажденным , разбавленным раствором едкого натра и водой, после чего выпаривают в вакууме при 5О С. Получают 30,6 г С -этил- S -н-пропил-О-( 2,3-диэтоксикарбоНИЛ-1-метил- . -пропенил)тиофосфата (Соединение I) в виле светло-коричневого масла.
,4809;г.кип. ,001мм рт.ст.
Аналогично получают приведенные в табл. 1 соединени формулы 1
tzHjO
X
И-СзН7$ Пример 2. Длительное инсектицидное действие против Spoudopterc Ei4 toratH И Hetiotti-is v-ireseensРастени хлопчатника опрыскивают 0,05%-ной вошой эмульсией,-полученной из 1О%-ного эмульгирующегос концентрата . Дл получени 1О%-ного эмульгирующегос концентрата берут 10 вес.ч. биологически активного вещества 3,4 вес.ч. эпоксидйрованного растительного мае- . ла, 3,4 вес.ч. комбинированного эмульгатора , состо щего из политикопевого эфира спиртов жирного р да и кальциевой соли йлкиларилсульфонатов, 40 вес.ч. диметнлформамида , 43,2 вес.ч. ксилола. После высыхани покрыти растени заражают личинками Spo 3optera Cittorci6is МАИ Hetiotliis ч гезеепб.Достигнутьгй процент умерщвлени определ ют через 2,4, 24 и 48 ч. В случае lOOV-ного умерщвлени через 48 ч растени вновь заражают свежими личинками и провод т определение через такие же промежутки вре мени. Если оп ть достигаетс 10О%-но
600Ж|
(ежэ)
Таблица 1
Т.кип. 150 С/0,001 мм рг.сг. умерщв; ение, го испыгание повтор ют еще раз через 8 дней. В качестве сравнительных соединений примен ют: Соединение А - о - е (tHe) ь. UH - to OUHs a-ftsHT Соединение В . -0-е (CHj)-.tH-Своей, H-tjHT Испытание провод т при 24 С и относительной влажности воздуха. Данные результатов испытаний приведены в табл. 2.
9
Claims (2)
- Таким образом предлолсенное инсектоакарицидное средство обладает высокой актив-костью. Формула изобре те н и Инсектоакарицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных виниловых эфиров тиофосфорной кислоты и добавки, выбранной из группы носитель, разбавитель,наполнитель, о тличающеес тем, что, с целью усилени иисектоакарицидной активности, оно содержит в качестве производного винилового эфира тиофосфорной кислоты соединение общей формулы65286210 Таблица 3COOUt/ClaHs) Сt где R - метил, этил; Rj - фенил или группа формулы -CHg - СООСНз или - СН COOCj,H,5, X - кислород или сера в количестве 0,5-95,9 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.11атент Англии № 1359331, кл. С 2Р, 10.07.74.
- 2.Патент Франции № 2198952, кл. С 07 F 9/06, 10.05.74.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1279474A CH593012A5 (en) | 1974-09-20 | 1974-09-20 | 1-Methyl-2-(esterified carboxy)-1-alkenyl (di) thiophosphate derivs - prepd. e.g. by reacting alpha-substd. acetoacetates with (di)thiophosphoryl halides (BE190376) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU652862A3 true SU652862A3 (ru) | 1979-03-15 |
Family
ID=4386468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752173111A SU652862A3 (ru) | 1974-09-20 | 1975-09-17 | Инсектоакарицидное средство |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT335228B (ru) |
| BE (1) | BE833606A (ru) |
| CH (1) | CH593012A5 (ru) |
| SU (1) | SU652862A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA755976B (ru) |
-
1974
- 1974-09-20 CH CH1279474A patent/CH593012A5/de not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-09-17 SU SU752173111A patent/SU652862A3/ru active
- 1975-09-19 AT AT719875A patent/AT335228B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-19 BE BE160191A patent/BE833606A/xx unknown
- 1975-09-19 ZA ZA00755976A patent/ZA755976B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT335228B (de) | 1977-02-25 |
| BE833606A (fr) | 1976-03-19 |
| ATA719875A (de) | 1976-06-15 |
| CH593012A5 (en) | 1977-11-15 |
| ZA755976B (en) | 1976-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU721000A1 (ru) | Способ получени ациланилинов | |
| Fahmy et al. | Selective toxicity of new N-phosphorothioylcarbamate esters | |
| GB2042503A (en) | Optically active herbicides | |
| US2770638A (en) | Xanthyl and trithiocarbonyl sulfones as novel compositions of matter | |
| EP0001647B1 (en) | Imidazoline derivatives and salts thereof, their synthesis, pesticidal formulations containing the imidazolines, preparation thereof and their use as pesticides | |
| US4267355A (en) | Production of herbicidally-active derivatives of alanine | |
| SU652862A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| US3621049A (en) | Cyanoalkylaldoxime carbamates | |
| NZ209317A (en) | Nitrogen- and sulphur-containing heterocyclic compounds and pesticidal compositions | |
| GB1019451A (en) | Improvements in or relating to pesticides | |
| US3720687A (en) | Furan and thiophene substituted vinyl phosphates | |
| US4087490A (en) | Cyclic phosphoryl and thiophosphoryl halides | |
| US3224863A (en) | Vegetation control with unsaturated hydrocarbon esters of n,n-disubstituted thionocarbamic acids | |
| GB847550A (en) | Phosphonic acid esters | |
| US3517088A (en) | Bis-phosphoroamides,bis-phosphonoamides,and phosphono-phosphoroamides | |
| GB2096897A (en) | Fungicides | |
| SU673138A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| US3978123A (en) | Herbicidal n-alkylsulfoxymethyl-and-n-alkylsulfonyl-methyl-n-aryl | |
| US3595915A (en) | Polychloroethylthio and polychlorovinylthio carboxylic acid amides | |
| EP0015749A1 (en) | Phosphoramidothioates, process for preparing them and insecticidal compositions containing them | |
| US3646220A (en) | Hydroxyethylthio phenols and process for preparing same | |
| US4144261A (en) | Process for preparing organothio-aldoxime compounds | |
| US3235448A (en) | Novel pesticidal composition | |
| US4048327A (en) | (4-Phenoxyphenoxy)alkyl cyclopropanecarboxylates | |
| US3600444A (en) | Hydroxyarylthio compounds and process of preparation |