SU652893A3 - Способ получени -аминосульфенилированных производных 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранилметилкарбамата - Google Patents

Способ получени -аминосульфенилированных производных 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранилметилкарбамата

Info

Publication number
SU652893A3
SU652893A3 SU742049056A SU2049056A SU652893A3 SU 652893 A3 SU652893 A3 SU 652893A3 SU 742049056 A SU742049056 A SU 742049056A SU 2049056 A SU2049056 A SU 2049056A SU 652893 A3 SU652893 A3 SU 652893A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ate
dimethyl
wed
found
dihydro
Prior art date
Application number
SU742049056A
Other languages
English (en)
Inventor
Линдсей Блэк Элан
Рой Фукуто Тецуо
Original Assignee
Дзе Риджентс Оф Дзе Юнивесити Оф Калифорниа (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Риджентс Оф Дзе Юнивесити Оф Калифорниа (Фирма) filed Critical Дзе Риджентс Оф Дзе Юнивесити Оф Калифорниа (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU652893A3 publication Critical patent/SU652893A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

поцвергаюг взаимодействию с карбот фураном в присутствии основани , при О - 50°С. Процесс ведут в присутствии основани , вз того в количестве, по крайней мере эквимол рном к исходным реагентам, при комнатной температуре, например при 20-25 С, но можно, и при О - 50° С. В нижеследующих примерах упарка жидкостей осуществл етс  в вакууме во доструйного насоса, выходы даны в процентах на прореагировавший карбофуран. Пример. 2,3-Дигидро-2,2- диме тил-7-бе изофу ранил- (диме тил ами но сульфенил)-(метил )-карбамат. А. Получение (диметиламино)-сульфе нилхлорида,. В холодный раствор (-lOt) 25,7 г двухлорис.той серы В- 20 мл эфира внос  при. эне1эгичнрм. перемешивании, поддерж ва  гемперагуру около О С, 22,5 метиламина. Выпавший гидрохлорид днметиламина отфильтровывают, твердое вещество быстро промывают колодным. эфиром. Фильтрат объедин ют с эфирной промывной жидкостью и эфир отгон ют при слабом нагреве. Остаток перегон ю пой вакуумом, получают 8,5 г (диметйламино )-сульфенилхлорида, т, кип, 3436 С/15 мм рг. сг, Б. Реакци  (диме гилами йо)-сульфе-ниЛХлорида с карбофураном. Смесь 16 г карбофурана и 8,5 г (диме.гиламйно)-сульфейалхлорйда в 50 . пиридина выдерживают 18 час при комнатной температуре.. Смесь вьшивают в воду, водную смесь экстрагируют хлоро формом, эксграк,ты промывают разбавле ной сол ной кислотой, водой и насыщеннйм раствором хлористого натри , упар ваю г под вакуумом и получают масло, которое по данным ЯМР-спектроскопии содержит около 20% нёпрореагировавше го .карбофурана. Маспо подвергают хроматографии на .колонке с силикагелем, использу  систему эфир-гексан (3:1) в качестве элюента и получают 3,3 г 2,3-дигидро- 2,2-диметил-7-6ензофуранил- (диметиламиносульфенйл) - (метил )кар .бамата в виде масла, т. кип. 9095 0/0 ,05 мм рт.сг., выход 14,7%. Вычислено,%: С 56,76; Н 6,76. СнИго г з® 2- найдено, %: С 56,94; Н 7,26. ИК-спектр, 3050 ел, 2950 с 291О ср, 2870 ср, 2770 ел, 1710 с 1610 ср , 159О ср, 1475 с, 1455 с. 1445 ср. с, 1405 ср, 1370 сп, 1360 ср, 1325 ср.с, 1295 с.ш, 1255 ср.с, 1190 ср.с, 1155 ср.с, ИЗО ср.с, 1100 с.ш, 1050 ср, 025 СП, 1010 ср, 963 ср.с, 85Оср.с, 910 ел, 878 ср.с, 843 ел, 805 сл.ш, 778 ер, 754 ер.ш, 721 ел, 712 ср. П р и м е р 2. 2,3-Дигидро-2,2-димётил-7-бензофуранил-- (метил) -(моролиносульфенил )-карбамат. А. Получение морфолиносульфенилхлорИда . . Раствор 17,2 г морфрлина в 250мЛ эфира охлаждают до -1О С в.бане со смесью лбда и соли и в холодный раствор приливают раствор 4,65 г двухлористой серы в 50 мл сухого эфира.-Перемешивают еще 1 час при - 10 С, затем смеси дают нагретьс  до комнатной темп.ературы. Выпавший гидрохлорид морфолина отфильтровывают, фильтрат упаривают , остаток перегон ют и получают 4,8 г морфСлиносульфенилхлорида, т.кип.; 60-62 С/1,0 мм ртфст ., Б. Реакци  морфолИносульфенилхлорида с карбофураном. Смесь 6,6. г карбофурана и 4,8 г морфопиносульфенилхлорида в 40 мл пиридина выдерживают 18 час при комнатной температуре. Смесь, содержащую твердый гндрохлорйд пиридина, выливают в воду, экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают разбавленной кислотой, водой и насыщенным раствором хлористого натри  и сушат. Эфир отгон ют, получают 6,1 г 2,3-дигидро-2,2-дИметил-7-бензофуранил- (ме тил) - (морфол иносул ьфенил) карбама й , в виде твердого вещества, ппл. 75-78 С. При перекристаллизации ИЗ гексаиа-эфйра получают 3,5 г вещества с т.пл. 89°С. Вычислено,%: С 5 в, Н 6,55 C,gH22N204S: Ha5heHo,%r С 57.47; Н 6,54. ИК-спектр, ей : 2910 ср, 2800 ср, 1720 с, 1610 ел, 1590 ел, 1470ср,с, 1450 ср.с, 1435 ср, 1405 ел, 1365ср, 1320 ср, 1290 с, 1250 ср.с, 1230ср.с, 1180 ср, ш, 1150 ср, ИЗО ср, ИООер, 1О55 ср. 1О45 ср, 1015 ел, 1О10 ел, 1000 ел, 952 ер, 940 ср.с, 908 ел, 874 ер, 840 сл.ш, 807 ел. ш, 775 ср, 758 ср, 745 ел, 712 ел, 688 ср. Описанными в примерах 1 и 2 способами получены следующие соединени . П р и м е р 3. 2,3-Дигиаро-2,2-диметил-7 бензофуранил- (2,6-диметилморфолнносульфенил )-(мегил)-карбамаг, 1 выход 6,7%, неперегон ющеес  масло. Вычислено,%: С 58,99; Н 7,15; N 7,64. C. Найдено,%Г С59,95; Н 7,45; 7,5 ИК-спекгр, см, 2990 ел, 2915 с 2815 ср, 171О с, 1605 ел, 1580 ел, 1465 ср. с, 1455 ср,с, 1435 ср, 1400 ср, -1370 ср, 1360 ср, 1320 ср 1290 с.ш, 1280, 125О ср.с, 1220 с -1 г г - -1 /± о 1 -1 сгл - - 11 О/ 1165 ср, 1150 ср.с, a-aoiJ 1180 ср, 1050 ср, 1О25 110О , 1070 ср г - - 940 с Вычислено, N7,95, , чв С 61,61; Н 8,22; НайденО; N7,73. -f см : ЗОЗО ел, 299Оср, ИК-епекгр, 289О ер, 173О е, - 1615 ел, 1595 сл, 149О ер.е, 1465 v-.v., J.rw .-р, .ч. .«. Л ОС «.« 1510 ел, 138О ер, 1330 ер, 130Оср 1255 ер.с, 123О с, 1195 ер, 118О.ср . 123О с, 1155 ср.с, 1135 ер.с. a.j. 4(J.V, ,1. J. O«J L,f . 1075 cp, 1O55 ер, lOOO сл.е.1В, 880 ер.с, 848 сл, 805 сл.вд, 778 е , 763 ср, 750 ер.ш, 722 сл,:714 сл.ш, П р и м е р 5. 2,3-Дигидро-2,а-димегил- .7-бензофуранил- (мегил )- 1-мешйпис1вриднносупьфенил )-карбамаг, 6,7 г, выход 14,7%, неперегон ющеес  масло. ВычиеленоД: С .61,86; Н 7,21; N8,02. -.г« Найдено,%: .С 61,84; Н 7,06.1/7,88 ИК-епекгр, ЗОЮ ел, 2920 ср ИК-епекгр, см ЗО ев. .1 72О г- 1R9n r.n 1 ЯЙП -п 2830 рр, 1720 е, 162О ер, 159О ср, 1505 ел,148О ер.е, 1455 ер.е, 1435 ер, 1410 ср, 1360 ер, 1325 ер 1295 е, 1255 ср.с, 1245 с, 1185ср. 1155 ср.е, ИЗО ер.с, 1105 с.ш, 1050 ер.с, 1040 ср.е, 1010 ер.с, 987 ел, 957 ер, 926 ер.е, 913 ср, 878 ср.с.ш, 845 сл.ш,. 803 сл.ш, 789с 776 ср, 76О cp.tu, 747 ер,ш, 730 ел. 712 ел.ш, 688 е.ш. П p и M e p 6. 2,3-Дигидро-2,2-дй6 . 2,3-Дигидро-2,2-дйме ГИЛ- 7-бе нзофу р анил- (ме г ил) - (пнпеLrnaunrrt . I WTT 1I rrwrsii риаиноеульфенил)-карбамаг, 3,6 г, выхо 5,3%, непере1гон юшеее  масло. 955 93 Вычисле ю,9&amp;: С 60,69; Н 7,19; N8,33, С17«24 20з5 7,47: N,20. Найдёно,%: С 59,47; Н ИК-спекгр, : ЗО40 ел, 290 ср.с, 2950 ср.с, 285О ср, 172О с, 1615 ср, 1600 ср, 1485 с, 1465 с, 1445 ср.е, 142О ср, 1410 ср, 1410 ср, 138.0 ср, 1365 ср.с, 135О ел, 133Оер.с, 1320 ср.с, 1315 с, 1295 с, 127Оер.е, 1260 ер.с, 1235 с, 1220 ср, 1195ср, 1185 ср, 116О cpjC, 1140 ср.с, 1105 с.ш, 1055 ср, 1040 ср, 1025сл, 1015 ел, 970 сп, 958 ср, 941 ср.е 882 ср.с, 859 ел. 850 ел, 838 ел, 806 сл.ш, 780 ср,; 763 ер.с, 751 ср.е,ш, 714 cn,VJ, 683 ер, ш. 723 сл: П р и м е п р и м е р 7. 2, З Дйгидpo-2,2-ДИмeгйл-7-бeнзoфypaнил- (мегил)- (З-мегилпиперйдйноеульфенал )-ка рбамаг 2,2 г, выход 4,2%, неперегонйющеес  масло. ВычйсленоД: С. в1,68; Н 7,48; N7 Й9.: .: ; I ( «С. (- AiНайдено ,%: С 61.92; Н 7,31; N7,92. ГГ o-.. / f . ИК-епекгр, см : ауди с/. ЗОЮ сл, 298Оср.с, 2930 ер.с, 282Q ср, 1720 с, 1610ср, 1 ТОА 1 «1 П«г VJ- .. 1--р, J- «С.- U, J. t)-. VJ L-JJ, 159О ср, 1480 ср,..с, 1465 ер, 144О с . 14АЛ г. г. 1465 ер, 144О-ср, 14О5 ер, 1375 ер , 1365 ер, 134О сл, 1 оос 12О5.е, 1190 е, 1165 ср.е, 1335 ер, 1235 с, 1190 ер, 1180 ер; 1155 ср.е, , .1135 ;ср.е, :1105-е.ш, 1155 ср.с. 1О55 ер, 1О10 ср, 1000; ср, 97С 955 сл, 927 ер, 891 сл, 878 ср, 927 ер, 891 сл, 878 ср. 858 ср, 848 сл, бОО сл.ш, 776 ер, 763 ср, 747 ср.с.ш,;723 ер;, 712 ср. 763 ср, н ы е р 8. 2,3-Дигндро-2,2-8 . 2,3-Дигндро-2, р оАупанил-(мегйл )-/7мй- днМёг т-7-бег1эофуранил-(мегйл)-{{меднМёгштгил )-{циклогексил)-амйноеульфенил j карбамаг , 1,8 г, выход .3,3%, :не;1ербонйюшеес  масло. Вычиелено,%: С 62,6О; В.7,74; Ы7.й9. N7,69. Я 26 Найдено,% - С 62,11; Н 7,79; N7,76. ИК-спекгр, еМ ЗОЮ сл, 2920ер.е, -.-roft 1615 ер. 860 ер, 2790 ел, 1725 е, 1615 ер, 590 ср, 14ЙО с, 1465 с, 1445 ср.с, 1420 ер, 1410 ср, 1380 ср, 1365ср.е, 340 cp, 1325 cp.e,, „ 290 c, 1255 cp.e, 1230 c, 119Ocp 118О ер, 1155 ер.е, -1135 ер.е, 11О5 с.ш, 1О65 ел, 1055 ер, 1О40сл, 130 сл, 1015 ср, 1005 ср, 963 ср, 954 ер, 920 сл.ш, 890 ел, 88О ер.с, 47 ер, 811 сл, 807 сл, 8ОО ер. 76 751 ср.с.ш, 723 ср, 779 ср, 762 ср.с, 714 ср.ш. П р и м е р 9. 2,3-Дигидро-2,2-диме гил-7-бензофуранип- (4 -бенэилпипериаииосульфенил )-(метил )-карбамат, 8,0 г (9,4%),твердое вещество,,т.пп, 93-96 С Вычислено,: С 67,58; Н 7,О9; N6,57. Наидено,%: С 67,40; Н 7,29; N6,46 ИК спектр; 3470 ср.ш, 2970с 289О ср, 2800 ср, 1710с, 1655 сп, 1600 ср, 1585 ср, 1470 ср,с, 1450 ср.с, 14О5 ел, 1360 ср, 1320ср 1290 с, 1250 ср.с, 1225 с, 1185 ср, 1145 ср, 1135 ср, 1095 ср.с, 1050. XJ. XlcJoCpj 1О40 ср, 1О05 ел. 946 срли, 934 ср, 912 сл.ш, 888 ел, 876 ср, 842сл.ш, 798 сл.ш, 773 ел, 758 ср, 747 ср.с.ш 711 ел, 694 ср.ш, , .... . П1,-ч ООПо о 10L 2,3-Пигидро-2-2Пример 10. 2,3-Пигидро-2-2 . ,/ -диметил-7-бензофуранил(дагекеиламино , . I V АО сульфенил)-(метил)-карбамат, 4,2 г.,-вы еупьфенил;-1метил -кар&amp;амат, 4,ii i ход 4,3%, нёперегон ющеес  мае о. ход 4,3%, нёперегон ющеес  мае о. Вычислено,%: С 66,02; Н 9,23; Н.„ к, о- S о: С 66,21; Н 9,50; К6.39 Н дёно,% . -. о t 3300 ел, 290ер.с ИК-спектр, ем 2810. ер, 17ОО е, 1595 ел, 157О ел, 15бО ел, 1465 е, 1450 е, 1420 ер, . лгч 1.- 1360 ер, 1350 ер, 1285 с, 1395:ер, 1245 ср.с. 1220 е, .1185 ер, 1О40ср 1005 ел, 946 ер,ш, 934 ср, 912 сл.ш, А гч 4 ri ел, 876 ер, 842 сл-ш, 797 ел.ш, 773ел, 876 ср.е, 842 ер.ш, .800 ср.ш 772 ер, 755 ср.ш, 743 ср.ш, 727 ел, 710 сл.ш.П РИМ е р 11. 2,3-Дигидро-2,2-димегил-7-бензофуранил- (дибугиламиноеульфенил )-(мегил)-карбамат, 6,0 г, вы ход 7,2%, неперегон ющеее  маело. Вычислено,%: С 63,12; Н 8,48; N7,36. ..2 Найдено,%: С 63,10; Н 8,48:,Ы7,09 - ЙК-епектр, см : ЗООО ел, 2920с 283О ер, 171.5 е, 1655 ел, 16ОО ел, 1580 ел, 1470 ср.с, 1450 ср .с, 1430 ер, 1400 ел, 1365 ел, 1355 ср 1320 ер, 1285 е, 1250 ер.р, 122О е, 1185 ср, 117О ср, 1150 ср.с, ИЗО ср.е, 1095 ер.с, 1050 ср, 1005 ел, 962 ел, 950 ел. 1020 сл.ш 847 ел.ш, 801 сл.ш 926 ел, 875 ср.с, 746 сл.ш, 710 ел.ш. 774ср, 757 ер И М е р 12. 2,3-Дигидро-2,2диметил-7-бензофуранил- (4-фенилпиперидиносульфепил )-(метил)-карбамат ,4 г, выход 8,2%, рюперегон ющеее  асло. Вычислено,%: С 66,96; Н,6,84; N6.T9. с.зНзв Найдено,: с 67,14; Н 6,75;Н6,58. ИК-спектр, 3360 ел.ш, 3000 ср, 2920 ср.с, 2885 ср, 2SOOcp, 1715 с, 16ОО ер,1585 ер, 1500 ел, 1480 ер.е, 1470 е, 1450 е,. 1430-ср.е, 1400 ер, 1370 ер, 1360 ер.с, 1320 ер.с, 1290 с, 1250 с; 1235 с, 1220 с, 1185 ср.с, 1150 е, ИЗОср.с, 1195 с, 1060 ср, 1048 ср, 1040ер, -(J U. 1010 ср, 940 ер.е.ш, 902 ел,875ер. 1010 ср, 940 ер.е.ш, . 843.ел.щ, 799 ср.ш, 774 ср, 757ер.е.ш, 728 ер, 7.12 ср, 696 ср.с.ш. 7.12 ср, П р и м ё р 13. 2,3-ДигИдро-2, Й-v jl( дймегил-7-беозофуранил-(аиизобутилами , i кг л носульфенил)-(мегил)-;карбамаг, г.. 76°/ вь . , °«, ьо. i о и о иЬ Вычислено,%: G 63; 12: Н 8,48; М7,36, CjjoH NjOjS,. .:. Найдено,%1 абЗ,07;;н 8,73; N7,46. ЙК-cnekl-p, eM 2950 ср.е, 2860ср, ЙК-cnektp, см - -- - 1585 ел, 1480 ср.с, 1715 е, 1В10 ел, 1460 е, 1400 ел, 1375 ер, 1355 ер, 1320 ер, 12S5 с, 1255. ср.е. 1225 е, 1187 ер, 1175 ер, 1150 ер.е, 1135 ер, 1100 е, 1075 ер, 1050 ср 1C 1005 ср, 947 ел, 951 ер.ш, 878 ср, 847 еп.ш, 803 еп.ш, 775 ср, 758 ср.ш, 746 ср.ш, 723 ер.ш, Пример 14. 2,3-ййгидро-2,2 .-диме тил-7-бенаофуранил- (4,4-диме «шпиперидиноеульфанил )- (метил )-карбамат, 0,8 г, выход 2,7%, неперегон ющеес  маело . . Вычислено,: С 62,61; Н 7,74; 7,69. ., Найдено,%: С 62,90; Н 7,54; N7,82. ИК-епектр-см : 3400 сл.ш, ЗОЗОсл, CD.C. 2910 CD.C. 2820 ер, 1720е, 2940 ср.с, 2910 ср.с. 1675 ел, 1610 ср, 1590 ер, J.OfCJ ел, JLOO-W up, AiJOU 1475 ер.с, Г457 с, 1430 1430 ер, 1405 ср, 1380 ср, 1365 ер, 1320 ср. I ООГХ1 ОПЛ 1255 ср. с, 1235 с, 1190 ср, 1155 ср.с, U. J-i-.j (j.v-, j.w V, u.v--K1135 ср.е, 110 с, 1045 ср. 1010 ср, 969 ел, 953 ер, 945 ер, 932 ср, 900 ср, 932 ер, 900 ср, 877 ср, 848 .сл.ш, 804 ср.ш, 777 ср, 760 ср, 74в ср.ш, йП4 оп.тп- 777 7АП г-гч ТАЙ r „ 713 ср.ш, 691 ер.ш. Пример 5. 2,3-Дигндро-2,2 димегнл-7-бензофуранил- (бензил )- (э гидами носульфенил) - (ме гил) -карбамат 3,9 г, выход 5,0%, неперегоЕшюшеес  масло. Вычислено,%: С 65,08; Н 7,02; N7,23. . Найдено,.йС 65,07; Н 6,92;Н 7,22. ИК-спекгр, см-: ЗО25 ср, 2950ср. 2900 ср.с, 2840 ср.с, 1945 ел, 1875 ел, 1795 ел. 1725 е, 1710 А 166О ср, 1615 ср.с, 1590 ср.е, 154О ел, 150О ер, 1470 е, 1450с 1430 ер.е, 1400 ер.е, 1375 ер.е, 1290 е, 1250 ер.е, 1220 е, 1185 ср, 117О ер, 1150 ер, И2О ер, 1090е ш 1065 ер.е, 1О50 ер.е, 1022 ср.с, 1015 ер.с, 1О05 ер.е,965 ер, 950 ср, 910 ер, 875 ер.е, 844 ел, 802 ер.ш, 774 ср, 74:8 ср.е.ш, 712 ср 699ср.с. Формула и 3 о б р е г е Н и  , Споеоб получени  М -аминоеульфенЕлн.рованных производных 2,3-дигидро-2,2т-диме гил 7-бензофу ранилме гилкарбамага формулы г C-s $где I и -одинаковые или различаю,, алкил Of -Cg , циклогекеил или бензил или R и вмесге е атчэмрм азога, с которым они св заны, образуют пипарединовое или морфолиновое кольцо, когорое может иметь одинили два замеетитеп  в виде апкипа Ci-Сз, фенила или бензипа, при этом углерод, емежныи е атомом аэсга , присоединенным к еере еульфенила, быть незамещенным или иметь один замеегнтель , о гличающийс  гем, что галоидсульфенил формулы где X - галоген, i и R указаны выше, подвергают взаимодействию е карбофураном в присутствии основани  при 0-50°С. Приоритет по признакам 12.07.73при -алкил ., цИ1шогексил или бензил или F и R совместно с атомом азога, к которому они присоединены, образуюг пиперидиновое или мор ю инрвое. кольцо. 06.06.74при R и R -алкил , циклогекснй или бензил или R и 1 еовмесгно е атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперидииовое или морфолиновое кольцо, которые могут иметь один или два алкнльных заместйгел . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. За вка ФРГ f 231138,4, кп. , 1973. . ,.
SU742049056A 1973-07-12 1974-07-11 Способ получени -аминосульфенилированных производных 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранилметилкарбамата SU652893A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37870073A 1973-07-12 1973-07-12
US05/476,767 US4006231A (en) 1973-07-12 1974-06-06 N-aminosulfenylated derivatives of carbofuran

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU652893A3 true SU652893A3 (ru) 1979-03-15

Family

ID=27008318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742049056A SU652893A3 (ru) 1973-07-12 1974-07-11 Способ получени -аминосульфенилированных производных 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранилметилкарбамата

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4006231A (ru)
JP (1) JPS5339487B2 (ru)
AR (1) AR213824A1 (ru)
AT (1) AT336947B (ru)
BR (1) BR7405724D0 (ru)
CA (1) CA1041527A (ru)
CH (1) CH609343A5 (ru)
CS (1) CS180639B2 (ru)
DE (1) DE2433680C3 (ru)
DK (1) DK142933C (ru)
DO (1) DOP1974002784A (ru)
EG (1) EG11365A (ru)
ES (1) ES428234A1 (ru)
FR (1) FR2236865B1 (ru)
GB (1) GB1439112A (ru)
IE (1) IE39604B1 (ru)
IL (1) IL45129A (ru)
IT (1) IT1053772B (ru)
LU (1) LU70517A1 (ru)
NL (1) NL179478C (ru)
OA (1) OA04813A (ru)
PH (1) PH11102A (ru)
RO (1) RO70061A (ru)
SU (1) SU652893A3 (ru)
YU (1) YU36718B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4281014A (en) * 1980-06-04 1981-07-28 Fmc Corporation Stabilized compositions containing N-aminosulfenylated derivatives of carbofuran
IN155624B (ru) * 1980-09-01 1985-02-16 Otsuka Chemical Co Ltd
US4329293A (en) * 1980-10-31 1982-05-11 Fmc Corporation Trialkylamine/sulfur dioxide catalyzed sulfenylation of carbamates
US4389528A (en) * 1980-10-31 1983-06-21 Fmc Corporation Trialkylamine/sulfur dioxide catalyzed sulfenylation of carbamates
US4394383A (en) * 1981-09-28 1983-07-19 Regents Of The University Of California N-Alkoxysulfenylcarbamates useful as insecticides
US4511578A (en) * 1982-03-31 1985-04-16 Ciba-Geigy Corporation Acyclamidosulfenylcarbamates for controlling insects
JPS59167566A (ja) * 1983-03-11 1984-09-21 Otsuka Chem Co Ltd アミノスルフエニルカ−バメイト誘導体の精製方法
GB8316845D0 (en) * 1983-06-21 1983-07-27 Fbc Ltd Insecticides
WO1986004214A1 (fr) * 1985-01-24 1986-07-31 Takeda Chemical Industries, Ltd. Preparation chimique agricole a toxicite reduite pour les poissons
JPS61260003A (ja) * 1985-05-14 1986-11-18 Otsuka Chem Co Ltd 安定な固体農薬組成物
JP2673238B2 (ja) * 1988-08-18 1997-11-05 アグロカネショウ株式会社 Ｎ−メチルカーバメイト誘導体、その製法及び殺虫剤
BRPI0500857A (pt) * 2005-03-09 2006-11-14 Fmc Quimica Do Brasil Ltda composições pesticidas concentradas à base de carbossulfano, processo para sua preparação, processo para controle de insetos/ácaros/nematódeos, bem como uso das referidas composições
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
PL2564698T3 (pl) 2009-03-25 2017-08-31 Bayer Cropscience Ag Nicieniobójcze kombinacje substancji czynnych zawierające fluopyram i Bacillus firmus
BRPI0924451B1 (pt) 2009-03-25 2017-12-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinations of active substances and their uses, as well as methods for the control of animal pests and method for the manufacture of insecticides and acaricides
CN102786503B (zh) * 2012-09-05 2015-05-27 湖南海利常德农药化工有限公司 有害杂质克百威低于0.1%的含硫克百威衍生物的制备方法
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
WO2022238576A1 (en) 2021-05-14 2022-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Seed treatment compositions

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL285555A (ru) * 1961-11-16
DE1187605B (de) * 1963-03-16 1965-02-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von acylierten Alkansulfensaeureamiden
US3564605A (en) * 1964-10-14 1971-02-16 Fmc Corp Benzofuran carbamates and method for controlling arthropoda nematoda
US3709907A (en) * 1967-06-05 1973-01-09 Monsanto Co Dithioamides
US3663594A (en) * 1969-09-04 1972-05-16 Chevron Res N-substituted aryl carbamates
US3699122A (en) * 1970-06-12 1972-10-17 Chevron Res N-substituted acylamidosulfenyl chlorides and their method of preparation
US3812174A (en) * 1970-07-14 1974-05-21 Chevron Res Substituted aryl carbamates
DE2045441A1 (de) * 1970-09-15 1972-03-23 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Sulfenylierte Dihydrobenzofuranylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
US3843689A (en) * 1970-11-09 1974-10-22 Chevron Res N-chlorothio carbamates
US3847951A (en) * 1972-02-28 1974-11-12 Chevron Res Insecticidal n-thio-substituted carbamates of dihydrobenzofuranols
US3897463A (en) * 1972-12-21 1975-07-29 Gustave K Kohn Insecticidal N-thio-substituted carbamates of dihydrobenzofuranols

Also Published As

Publication number Publication date
IL45129A0 (en) 1974-09-10
NL7409447A (nl) 1975-01-14
NL179478B (nl) 1986-04-16
BR7405724D0 (pt) 1975-05-20
JPS5339487B2 (ru) 1978-10-21
IE39604B1 (en) 1978-11-22
CS180639B2 (en) 1978-01-31
IT1053772B (it) 1981-10-10
PH11102A (en) 1977-10-25
AU7055874A (en) 1976-01-08
IL45129A (en) 1977-06-30
AT336947B (de) 1977-06-10
LU70517A1 (ru) 1975-03-27
RO70061A (ro) 1981-08-30
EG11365A (en) 1977-03-31
DE2433680C3 (de) 1980-01-24
DK372474A (ru) 1975-03-17
CA1041527A (en) 1978-10-31
FR2236865A1 (ru) 1975-02-07
DK142933C (da) 1981-10-05
ES428234A1 (es) 1976-09-01
DOP1974002784A (es) 1990-06-23
AR213824A1 (es) 1979-03-30
OA04813A (fr) 1980-10-31
NL179478C (nl) 1986-09-16
DE2433680B2 (de) 1979-05-17
FR2236865B1 (ru) 1978-12-29
JPS5048137A (ru) 1975-04-30
ATA570974A (de) 1976-09-15
IE39604L (en) 1975-01-12
US4006231A (en) 1977-02-01
CH609343A5 (ru) 1979-02-28
DE2433680A1 (de) 1975-01-30
YU36718B (en) 1984-08-31
YU187374A (en) 1982-06-18
DK142933B (da) 1981-03-02
GB1439112A (en) 1976-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU652893A3 (ru) Способ получени -аминосульфенилированных производных 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранилметилкарбамата
RU2038350C1 (ru) Способ получения производных мутилина или их солей с кислотами
FI59991B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter
JPH01172378A (ja) 新規２−グアニジノ−チアゾール化合物、その製造及びファモチジン法の中間体としての使用
JP2837606B2 (ja) グリシド誘導体の製造方法
US3759912A (en) Quinoxalines
US3978085A (en) Process for benz[f]-2,5-oxazocines
CN116249705A (zh) 通过亲核芳族取代的二醇去对称化
JPH07267931A (ja) スルホンアミド誘導体の製造方法
US5212318A (en) Preparation of omega-substituted alkanamide
SU715021A3 (ru) Способ получени производных 2,1,3-тиадиазин-4-он-2,2-диоксида
EP0330910B1 (en) Propane derivatives
US4927970A (en) Substituted 3-cyclobutene-1,2-dione intermediates
US5559239A (en) Process for preparing carbamoyl pyridinium compounds
CN117343058B (zh) 取代7-氮杂吲哚-3-羧酸类Mcl-1蛋白抑制剂及制备方法和应用
SU415876A3 (ru) Способ получения производных бензимидазола
Laliberté et al. Synthesis of new chalcone analogues and derivatives
Mastalerz et al. 2-Alkyl-3, 5-diaryl-1, 3, 4-thiadiazolium perchlorates and reactions thereof
CS220403B1 (en) Acyl derivatives of dianhydrohexitol and method of preparing same
RU2225866C1 (ru) Калиевая соль 2-[5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-бензимидазолил-2-тио]уксусной кислоты, проявляющая кардиотоническую активность
KR20050044454A (ko) 광호변성 옥사진 화합물 및 이의 제조 방법
SU559921A1 (ru) Способ получени фталимидинов
US3960858A (en) 3-Hetero acyl-2,3-benzoxazepines
SU430554A1 (ru) Способ получения производных 2,3-бензоксазепина
SU857134A1 (ru) Алкилзамещенные соли 2,6-диарилпирили как сенсибилизаторы дл электрографического материала