SU662005A3 - Способ получени замещенных бензамидов или их солей - Google Patents
Способ получени замещенных бензамидов или их солейInfo
- Publication number
- SU662005A3 SU662005A3 SU772524848A SU2524848A SU662005A3 SU 662005 A3 SU662005 A3 SU 662005A3 SU 772524848 A SU772524848 A SU 772524848A SU 2524848 A SU2524848 A SU 2524848A SU 662005 A3 SU662005 A3 SU 662005A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrochloride
- naphthylcarboxamido
- salts
- isopropylaminopropanol
- substituted benzamides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 2
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 title 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- -1 N-benzyl-N-isopropylamino Chemical group 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
Процессможно проводить в органическом растворителе, например этаноле , и под давлением.
- Дл перейода свободных соединений в соли .использугот как органические, так и неорганические кислоты, например сол ную.
Пример 1. 1-(1-Нафтилкарбоксамидо ) -3-изопропиламин(Элропано1 -2 и его хлоргидрат.
Приготовл ют раствор 9,3 г хлоргидрата 1(1-нафтилкарбоксамидо)-3-Ы-бензил-ы-изопропиламинопропанола2 в 150 мл -этанола и в него внос т.
3г 1б%-ного паллади . Hai угле, после чего продувают азотом и гидрируют при комнатной температуре и давлении
4атм в течение 6 ч. Катализатор отфильтровывают , промывают спиртом, промывную жидкость присоедин ют к фильтрату. Спиртовые растворы упаривают досуха в вакууме. Остаток обрабатывают 50 мл воды. Раствор подкисл ют до рН 2 1 н.раствором сол ной кислоты. Нерастворившуюс часть отфильтровывают и. фильтрат подщелачи-, вают поташом до рН 10.
Выпавший 1-(1-нафтилкарбоксамидо)-3-из6пропиламинопропанол-2 отфильтровывают , промывают водой и сушат, после чего пёрекристаллизовывают из эфира. Собираютб г 1-{1нафтилкарбоксамидо )-З-изопропиламинопропанрла-2.
, .Собранный продукт перевод т в
xnoprHflfiat путем растворени в эфире и добавлении 0,1 н.раствора сол ной кислоты в эфире в стехиометрйческом количестве. хлоргидрат выпадает в виде кристаллов. Его собирают, промывают эфиром и сушат. Получают хлоргидрат 1-(1-нафтилкарбоксамидо)-3-изопропиламинопр6панола-2 . Ёыход 94%, т.пл. leT-ieg c (раэл.).
.Пример 2. 1-(2-АЛлилоксибензЗмидо )-З-изопропиламинопропанол-2 и его хлоргидрат.
Эгго° соединение получают описанным и примере Г-СпЬсрбом, исход из 28,5 г 1-(2-аллилоксибензамидо)-3 (N-бeнзил-N-изoпpoпилaминo) -пропанола-2 в виде хлоргидрата. Выход 78%. После перекристаллизации из циклогексан полученное соединение плавитс
при los-iog c.
0,293 г основани раствор ют в 10 мл 0,1 н.раствора сол ной кислоты, растворитель упаривают досуха и получают хлоргидрат 1-(2-аллилоксибензa teflo )-З-изопропиламинопропанола-2.
П р и мер 3. 1-(2-Нафтйлкарбок самидо )-З-Изопропиламинопропанол-2 и его хлоргидрат.
11,2 г 1-(2-нафтилкарбоксамидо)-3- (Ы-бензил-н-изопропиламино)-пропанола-2суспендируют в 100 мл этанола , а затем приливают 5 мл (5,325 мл) 5,7 н.спиртового раствора сол ной кислоты. В образовавшийс раствор вн,ос т 3 г 10%-иого паллади
662005
на угле, продувают азотом и гидрирут при комнатной температуре в течение 6 ч при давлении 50 атм. Затем атализатор отфильтровывают, промыают этанолом, промывную жидкость объедин ют с фильтратом, упаривают осуха и получают 10,5 г хлоргидрата 1-(2-нафтилкарбоксамидо)-З-изопропиламинопропанола-2 в аморфном виде.
Неочищенный продукт обрабатывают 25 мл кип щего этилацетата. Хлоргидрат выкристаллизовываетс при охлажении , оставл ют до утра, кристаллы собирают, отсасывают и сушат в вакууме . Собирают 7,7 г хлоргидрата. Вы-, ход 80%. Собранный продукт пёрекристаллизовывают йэ 400 Мл гор чего ацетонитрила и получают вещество с т.пл. 158-159 С. Хлоргидрат 1-(2-нафт илкарбоксамидо ) -З-изопропиламинопропанола-2 растворим в воде. Основание можно получить подщелачиванием водного раствора хлоргидрата 10%-ным раствором соды.
П р и м ер 4. 1-(2-Нафтилкарбоксамидо ) -З-трет-бутил аминопропанол-2 в виде хлоргидрата.
.Это соединение получают описанным в примере 1 способом, исход из 13,6 г хлоргидрата 1-(2-нафтйлкарбоксамидо )-3-N-бeнзил-N-тpeт-бyтилaмйнопропанола-2 . Выход 85,5%. После перекристаллизации из этилацетата полученное соединение плавитс при 200/С. ., .
Пример 5. 1-(4-Аминобензамидо )-3-изопр9пиламинопропанол-2.
Аналогично примеру 1, использу . 5,5- г хлоргидрата 1-(п-нитробензамидо )3-ы-бензил-ы-изопропйламинопропанола-2 , получают после прдаделачивани 1-(4-аминобензамидо)-З-изопропиламинопропанол-2 . Выход 68%. После перекристаллизации из этилацетата он плавитс при 135-136 С (разл.).
0,26 г основани раствор ют в 20 мл 0,1 н.раствора сол ной кислоты ,, затем упаривают досуха и получа-, ют хлоргидрат 1-(4-амин6бензамидо)-З-изопропиламинопропанола-2 .
Пример б. 1-(1-Нафтилкарбоксамидо ) -3-трет,-бутиламинопропан- виде хлоргидрата.
Это соединение получают описанным в примере 1 способом, исход из 13,6 г хлрргидрата 1-(1-нафтилкарбоксамидо ) - 3-N-бен зил-К-трет,-бутил амино )-пропанола-2. Выход 90%. После перекристаллизации из .метанола полученное соединение плавитс при 252°С.
Пример 7. 1-(2,6-Димвтилбенэамидо )-3-М-трет-бутиламинопропанол-2.
Аналогично примеру 1, использу 8,1 г хлоргидрата 1-(2,6-диметилбензамидо )-З-К-бензил-М-третгбутиламинопропанола-2 , получают 1-(2,6-димeтилбeнзaмидo )-3-N-тpeт.-бyтилaминoпpoпaнoл-2 , который плавитс при 95с после перекристаллизации из эфира.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3421372A GB1374366A (en) | 1972-07-21 | 1972-07-21 | Propanol derivatives and a process for their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU662005A3 true SU662005A3 (ru) | 1979-05-05 |
Family
ID=10362812
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731938281A SU618039A3 (ru) | 1972-07-21 | 1973-07-20 | Способ получени замещенных бензамидов или их гидрохлоридов |
| SU772524848A SU662005A3 (ru) | 1972-07-21 | 1977-09-21 | Способ получени замещенных бензамидов или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731938281A SU618039A3 (ru) | 1972-07-21 | 1973-07-20 | Способ получени замещенных бензамидов или их гидрохлоридов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4059621A (ru) |
| JP (1) | JPS5327255B2 (ru) |
| AU (1) | AU471171B2 (ru) |
| BE (1) | BE802627A (ru) |
| CA (1) | CA995226A (ru) |
| CH (1) | CH574911A5 (ru) |
| DE (1) | DE2336399A1 (ru) |
| ES (1) | ES417160A1 (ru) |
| FR (1) | FR2193591B1 (ru) |
| GB (1) | GB1374366A (ru) |
| SU (2) | SU618039A3 (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2265371C3 (de) * | 1972-05-03 | 1980-12-11 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | N-(3-Benzoylaminopropyl)-aniline |
| GB1521471A (en) * | 1974-06-05 | 1978-08-16 | Randall & Son Ltd J | Token-deposit locks |
| ES469020A1 (es) * | 1977-05-10 | 1979-09-01 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-acil-2-hidroxi-1,3-diaminopropanos |
| DE2720968C2 (de) * | 1977-05-10 | 1986-05-07 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | N↓1↓-Acyl-2-hydroxy-1,3-diaminopropane und Arzneimittel |
| DE2730174C2 (de) * | 1977-07-04 | 1981-12-10 | Ludwig Merckle Kg Chem. Pharm. Fabrik, 7902 Blaubeuren | Aminobenzoesäurederivate und Arzneimittel enthaltend solche Aminobenzoesäurederivate |
| US4145443A (en) * | 1977-10-31 | 1979-03-20 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Bicyclo 3.1.0!hexylethylaminocarbonyl-substituted naphthyloxy cardiovascular agents |
| US4151297A (en) * | 1977-10-31 | 1979-04-24 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Bicyclo [3.1.0] hexyl-substituted ethylamino carbonyl phenoxy cardiovascular agents |
| DE2827801A1 (de) * | 1978-06-24 | 1980-01-10 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Neue n tief 1 -benzoyl-n tief 2 -phenyl-1,3-diaminopropan-2-ole, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel |
| US4567264A (en) * | 1983-05-18 | 1986-01-28 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Cardioselective aryloxy- and arylthio- hydroxypropylene-piperazinyl acetanilides which affect calcium entry |
| US4558129A (en) * | 1983-05-18 | 1985-12-10 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Benzodioxanyl-hydroxyethylene-piperazinyl acetanilides which effect calcium entry and β-blockade |
| US4540814A (en) * | 1983-06-24 | 1985-09-10 | Adria Laboratories, Inc. | 1,4-Dimethoxy naphthalenecarboxamide anticonvulsants |
| US4590063A (en) * | 1983-06-24 | 1986-05-20 | Adria Laboratories, Inc. | Anticonvulsants |
| FR2601950B1 (fr) * | 1986-07-22 | 1988-11-10 | Cerm Cent Europ Rech Mauvernay | N,n-dimethyl-n'-benzoyl-n' ((2,3-dihydro) benzofuran-2-yl-methyl) 1,3-propanediamine, preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| US5186921A (en) * | 1989-04-17 | 1993-02-16 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Dopamine receptor ligands and image agents |
| US5122361A (en) * | 1989-04-17 | 1992-06-16 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Dopamine receptor ligands and imaging agents |
| IE903957A1 (en) * | 1989-11-06 | 1991-05-08 | Sanofi Sa | Aromatic amine compounds, their method of preparation and¹pharmaceutical compositions in which they are present |
| IT1255737B (it) * | 1992-05-19 | 1995-11-15 | Reattore multitubolare a film cadente | |
| GB9218113D0 (en) * | 1992-08-26 | 1992-10-14 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
| ES2664050T3 (es) * | 2012-10-15 | 2018-04-18 | Albemarle Corporation | Procesos para la síntesis de la 2-amino-4,6-dimetoxibenzamida y otros compuestos de benzamida |
| UA118548C2 (uk) | 2012-12-21 | 2019-02-11 | Епізайм, Інк. | Тетрагідро- та дигідроізохіноліни як інгібітори prmt5 та їх застосування |
| CA2894157A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
| JP2016505000A (ja) | 2012-12-21 | 2016-02-18 | エピザイム，インコーポレイティド | Ｐｒｍｔ５阻害剤およびその使用 |
| US9611257B2 (en) | 2012-12-21 | 2017-04-04 | Epizyme, Inc. | PRMT5 inhibitors and uses thereof |
| JP2016511744A (ja) * | 2012-12-21 | 2016-04-21 | エピザイム，インコーポレイティド | Ｐｒｍｔ５を阻害する方法 |
| EP3406607A1 (en) | 2012-12-21 | 2018-11-28 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors containing a dihydro- or tetrahydroisoquinoline and uses thereof |
| RU2566818C2 (ru) * | 2013-11-15 | 2015-10-27 | Вадим Альбертович Макаров | Способ получения (±)n-[1-(4-фторфенил)-2-(1-этилпиперидин-4-ил)этил]-4-нитробензамида или его фармацевтически приемлемых солей и промежуточное соединение для его получения |
| EP3177288A4 (en) | 2014-08-04 | 2018-04-04 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2681932A (en) * | 1952-01-23 | 1954-06-22 | Searle & Co | Lower dialkylaminoalkyl ethers of 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene and salts thereof |
| US2895995A (en) * | 1957-04-10 | 1959-07-21 | Willey George Lawrence | Quaternary ammonium salts of dialkylaminoalkyl phenyl ethers |
| US3205136A (en) * | 1962-12-24 | 1965-09-07 | Smith Kline French Lab | Antidepressant phenyloxyalkylamines |
| CH443281A (de) * | 1964-02-18 | 1967-09-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptatrienverbindungen |
| FR2113786B1 (ru) * | 1970-11-16 | 1974-06-21 | Roussel Uclaf | |
| BE794424A (fr) * | 1972-01-24 | 1973-07-23 | Science Union & Cie | Nouveaux dibenzocycloheptenes, leur procede d'obtention et leur application comme medicament |
| AT330150B (de) * | 1973-02-28 | 1976-06-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung von neuen 1-phenoxy-2-hydroxy -3- propargylaminopropanen und von deren saureadditionssalzen |
-
1972
- 1972-07-21 GB GB3421372A patent/GB1374366A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-07-09 CA CA175,918A patent/CA995226A/fr not_active Expired
- 1973-07-13 CH CH1026173A patent/CH574911A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-16 US US05/379,529 patent/US4059621A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-07-17 DE DE19732336399 patent/DE2336399A1/de active Pending
- 1973-07-17 FR FR7326073A patent/FR2193591B1/fr not_active Expired
- 1973-07-18 AU AU58203/73A patent/AU471171B2/en not_active Expired
- 1973-07-20 SU SU731938281A patent/SU618039A3/ru active
- 1973-07-20 JP JP8264273A patent/JPS5327255B2/ja not_active Expired
- 1973-07-20 BE BE133722A patent/BE802627A/xx unknown
- 1973-07-21 ES ES417160A patent/ES417160A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-09-21 SU SU772524848A patent/SU662005A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4955637A (ru) | 1974-05-30 |
| JPS5327255B2 (ru) | 1978-08-07 |
| CH574911A5 (ru) | 1976-04-30 |
| AU471171B2 (en) | 1976-04-08 |
| GB1374366A (en) | 1974-11-20 |
| AU5820373A (en) | 1975-01-23 |
| US4059621A (en) | 1977-11-22 |
| ES417160A1 (es) | 1976-03-01 |
| FR2193591A1 (ru) | 1974-02-22 |
| FR2193591B1 (ru) | 1977-01-28 |
| DE2336399A1 (de) | 1974-02-07 |
| CA995226A (fr) | 1976-08-17 |
| SU618039A3 (ru) | 1978-07-30 |
| BE802627A (fr) | 1974-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU662005A3 (ru) | Способ получени замещенных бензамидов или их солей | |
| SU577971A3 (ru) | Способ получени производных пропаноламина или их солей | |
| US4145427A (en) | N- 1-(3-Benzoyl-propyl)-4-piperidyl!-sulfonic acid amides and salts thereof | |
| SU488411A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| JPS5828269B2 (ja) | シンキナフエニルアルキルアミンルイ オヨビ ソレノサンフカエンルイノセイゾウホウホウ | |
| SU718009A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей | |
| SU440837A1 (ru) | ||
| CN111087344A (zh) | 含有双吖丙啶基团的氨基酸类化合物及其合成方法 | |
| SU574146A3 (ru) | Способ получени замещенных производных гидразидов -аминооксикарбоновых кислот или их солей | |
| SU535907A3 (ru) | Способ получени 1-(4-метил-6окси-2-пиримидинил)-3-метилпиразолин-5-она | |
| SU507238A3 (ru) | Способ получени производных -бензгидрил- -п-оксибензилпиперазина | |
| US4614806A (en) | Process for the asymmetric synthesis of chiral indoline-2-carboxylic acids | |
| SU679136A3 (ru) | Способ получени производного пиперидина или его солей | |
| SU458976A3 (ru) | Способ получени -(транс-4оксициклогексил-2-амино-3,5дибромбензил)-амина | |
| SU580836A3 (ru) | Способ получени основнозамещенных производных 4-оксибензимидазола или их солей | |
| SU561508A3 (ru) | Способ получени производных 2-бензоил3-(аминоацетиламидо)-пиридина или их солей | |
| SU576915A3 (ru) | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей | |
| HU189214B (en) | Process for preparing pyrroline and pyrrolidine carboxamide derivatives | |
| Rao et al. | Studies in the formation of heterocyclic rings containing nitrogen: Part I. Condensation of o-Phenylenediamine with aromatic aldehydes | |
| JPS5821624B2 (ja) | ３ カンジフエニルアミン − ユウドウタイノ セイホウ | |
| SU421180A3 (ru) | Способ получения этаноламипов | |
| US2822391A (en) | Conhj | |
| SU586835A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| SU503523A3 (ru) | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов | |
| SU485594A4 (ru) | Способ получени производных 4 сульфамоил-м-толуидина |