SU662010A3 - Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных - Google Patents

Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных

Info

Publication number: SU662010A3
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: pyridinium; methylpyridinium; chlorobenzamido; alkyl; toluamido
Prior art date: 1972-01-05

Application number

SU742083379A

Other languages

English (en)

Inventor

Х. Парсонз Дж.

Original Assignee

Физонз Лимитед (Фирма)

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1972-01-05

Filing date

1974-12-17

Publication date

1979-05-05

1974-12-17 Application filed by Физонз Лимитед (Фирма) filed Critical Физонз Лимитед (Фирма)

1979-05-05 Application granted granted Critical

1979-05-05 Publication of SU662010A3 publication Critical patent/SU662010A3/ru

Links

150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 5
238000000034 method Methods 0.000 title description 2
-1 possibly substituted Chemical group 0.000 description 20
229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 10
125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
AKEJZQPSNAEYJQ-UHFFFAOYSA-O 3,4-dichloro-n-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 AKEJZQPSNAEYJQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
XSTSQKDPZIHINM-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=C[N+](NC(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 XSTSQKDPZIHINM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
WUHQQNUFGPGZMY-UHFFFAOYSA-O 4-nitro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 WUHQQNUFGPGZMY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
125000005750 substituted cyclic group Chemical group 0.000 description 2
FFZPVALJJBUCCB-UHFFFAOYSA-O (4-chlorophenyl) n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 FFZPVALJJBUCCB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
AXOZLOVBFLLSRR-UHFFFAOYSA-O 1,1-dimethyl-3-pyridin-1-ium-1-ylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 AXOZLOVBFLLSRR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
VAEZZGDMTGDPJT-UHFFFAOYSA-O 1-benzofuran-4-yl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=2OC=CC=2C=1OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 VAEZZGDMTGDPJT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
CSKXNWSSOYWOCV-UHFFFAOYSA-O 1-methyl-3-pyridin-1-ium-1-ylurea Chemical compound CNC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 CSKXNWSSOYWOCV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
QVZPFSNQFGGDAM-UHFFFAOYSA-O 1-phenyl-3-pyridin-1-ium-1-ylurea Chemical compound C=1C=CC=C[N+]=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 QVZPFSNQFGGDAM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
YBVGIMUSLJSXML-UHFFFAOYSA-O 2,4-dichloro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 YBVGIMUSLJSXML-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
KRLCWOBLYRVPAN-UHFFFAOYSA-O 2-acetamido-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 KRLCWOBLYRVPAN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
SZKNZIFVEZNFDX-UHFFFAOYSA-O 2-chloro-n-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl SZKNZIFVEZNFDX-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
AGZKRCLEFFVHQE-UHFFFAOYSA-O 2-chloro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 AGZKRCLEFFVHQE-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
INUUHBIDJVVIFS-UHFFFAOYSA-O 2-iodo-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 INUUHBIDJVVIFS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
ASOPQCBNJKOILO-UHFFFAOYSA-O 2-methyl-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC=C1C ASOPQCBNJKOILO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
WAAYSEGCMRGHTO-UHFFFAOYSA-O 2-methyl-N-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 WAAYSEGCMRGHTO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
NUDYGISHSOAIIK-UHFFFAOYSA-O 2-phenyl-n-pyridin-1-ium-1-ylacetamide Chemical compound C=1C=CC=C[N+]=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 NUDYGISHSOAIIK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
UEKFYDLOQZHBBD-UHFFFAOYSA-O 3,4-dichloro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 UEKFYDLOQZHBBD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
GMIBMPJAHANDKN-UHFFFAOYSA-O 3,4-dimethyl-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 GMIBMPJAHANDKN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
QHEXYYNPUCTXQD-UHFFFAOYSA-O 3-chloro-n-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 QHEXYYNPUCTXQD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
KSBCOLQIBZVIJA-UHFFFAOYSA-O 3-chloro-n-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=C[N+](NC(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 KSBCOLQIBZVIJA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
FEJLTIZQHBSTHT-UHFFFAOYSA-O 3-chloro-n-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 FEJLTIZQHBSTHT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
WPBKBHFOYRVINA-UHFFFAOYSA-O 3-chloro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)N[N+]=2C=CC=CC=2)=C1 WPBKBHFOYRVINA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
RMGRRKRMDXYJDA-UHFFFAOYSA-O 3-methoxy-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)N[N+]=2C=CC(C)=CC=2)=C1 RMGRRKRMDXYJDA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
LVZKXGGGSONWOW-UHFFFAOYSA-O 3-nitro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)N[N+]=2C=CC=CC=2)=C1 LVZKXGGGSONWOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
NDZLWRLJQVDGAR-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(2-ethylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CCC1=CC=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NDZLWRLJQVDGAR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
FIGWNPHXZAWGBA-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC(C)=C[N+](NC(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 FIGWNPHXZAWGBA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
RNVLGLNHXDPCSA-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-nitrobenzamide Chemical compound CC1=CC=C[N+](NC(=O)C=2C=C(C(Cl)=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 RNVLGLNHXDPCSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
UUDKIOUHUBCMBP-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UUDKIOUHUBCMBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
DVTVBKBQMKHMLO-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(5-ethyl-2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CCC1=CC=C(C)[N+](NC(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 DVTVBKBQMKHMLO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
SYDMDRGYOHBLLG-UHFFFAOYSA-O 4-fluoro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 SYDMDRGYOHBLLG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
QDFMSRKIVCZDEV-UHFFFAOYSA-O 4-methoxy-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 QDFMSRKIVCZDEV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
XVLNJGVPRVQVBT-UHFFFAOYSA-O 4-methyl-N-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1C XVLNJGVPRVQVBT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
PMMUGODUDWWSOY-UHFFFAOYSA-O 4-methyl-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 PMMUGODUDWWSOY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
XZQOTUOLXLEMTP-UHFFFAOYSA-O 4-tert-butyl-n-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XZQOTUOLXLEMTP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
YOURRRVDRMAMFN-UHFFFAOYSA-O C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(C)C=C1Cl Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(C)C=C1Cl YOURRRVDRMAMFN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
XPTBZHDSXCSLQF-UHFFFAOYSA-O C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 XPTBZHDSXCSLQF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
NIERDXVLYSVIRB-UHFFFAOYSA-N CC(C)COC(=O)NN1CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)COC(=O)NN1CC=CC=C1 NIERDXVLYSVIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
MQCZCYKGDYUHON-UHFFFAOYSA-O CC1=CC=C(Cl)C(C(=O)N[N+]=2C=CC=CC=2)=C1 Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C(=O)N[N+]=2C=CC=CC=2)=C1 MQCZCYKGDYUHON-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
HBNLUVCGCOEBSN-UHFFFAOYSA-N CCCOC(=O)NN1CC=CC=C1 Chemical compound CCCOC(=O)NN1CC=CC=C1 HBNLUVCGCOEBSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
HYUSEPHQRMYZJL-UHFFFAOYSA-O ClC1=C(C=C(C=C1)C)OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)C)OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 HYUSEPHQRMYZJL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
SOILXFGQHIYLMY-UHFFFAOYSA-O ClC1=CC(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=CC(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 SOILXFGQHIYLMY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
IGKOEXBNTUSFJY-UHFFFAOYSA-O N-pyridin-1-ium-1-ylfuran-2-carboxamide Chemical compound C=1C=COC=1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 IGKOEXBNTUSFJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
BRYXXZQHGIXVLQ-UHFFFAOYSA-O butyl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound CCCCOC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 BRYXXZQHGIXVLQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
NKMNUAQNXMVLEC-UHFFFAOYSA-O n-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC=N1 NKMNUAQNXMVLEC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
JIXGJQGQVBZALF-UHFFFAOYSA-O n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 JIXGJQGQVBZALF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
IDOAVUNAEJMMPS-UHFFFAOYSA-O octyl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 IDOAVUNAEJMMPS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
BCANRPBJORJKIL-UHFFFAOYSA-O pentyl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound CCCCCOC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 BCANRPBJORJKIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
DKNGLVHLIQHEFL-UHFFFAOYSA-O phenyl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 DKNGLVHLIQHEFL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1

Classifications

- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

Chemical & Material Sciences (AREA)
Organic Chemistry (AREA)
Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Pyridine Compounds (AREA)
Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

действию с основанием, предпочтитель едким HafpOM. Среди целевых соединений следует отметить соединени , в которых , где R- замещенный арил, аралкил.,возможно замещенный, аралке нйл, возможно замещенный, циклоалкил или указанна выше гетероциклическа группа; COOR, где замещенный ал кил, арил, возможно замещенный, аралкил , возможно замещенный, аралкенил , возможно замещенный, циклоалкил или гетероциклическа группа; SOjR, где R- алкил, возможно замей;енный, арил, аралкил, возможно замещенный, аралкенилр возможно замещенный, циклоалкил или гетероциклическа группа Необходимо отметить целевые соединени , в которых R- алкил, возможно замещенныйf фенил, возможно замещенный , предпочтительно монозамещенный хлором о Наиболее применимы соединени , в которых C -Cg-алкил, возможно замещенный Сц-Сд-алкоксикарбонилом или феноксигруппой, в свою очередь замещенной галоидом и/или С -С -алкилом, фенил, возможно моно- или дизамещенный галоидом, и/или С -С4-ал:килЬм и/или нитро, и/или С -С -алкоксигруппой , нафтил, С -С 5-фенилалкил, возможно замещенный галоидом, стирил, возможно замещенный галоидом, Cg-Cg-циклоалкил , фурил, тиенил, бензофурйл или пиридил; R®- водород или C -Cg-алкил, особенно соединени , в которых R- C -Cg-алкил, возможно замещенный галоидфеноксигруппой, феНИЛ , возможно моно- или дизамещенннй галоидом,.и/или алкилом, и/или нйтро и/или алкоксигруппой, С. -CjQ-фенилалкил , стирил, возможно замещенный галоидом, Cg-Cg-циклоалкил, бензофурил и пириДил. Особенно следует отметить:целевые соединени , в которых по крайней мере о и из Rи водород, а R или COOR, где R - фенил, мо но- или дизамещенный галоидом, и/или {алкилом, и/или нитро-, и/или аклкок сигруппой. Конкретно необходимо отметить I-{п-хлорбензамидо)-пиридиниевую, I-(п-хлорбензамидо)-2-метилпириди . ниевую,- ,. 1-(п-хлорбензамидо)-3-метилпириди ниевую, 1-(п-хлорбензамидо)-4-метилпириди . S. ниевую, 1- (3, 4-диxлopбeнзa vшдo) -пиридиние вую и 1-(п-нитробензамидо)-пиридиниевую внутреннюю соль. Приме р.- Раствор 1-{п-хлорбензс1мидо )-пиридинийхлорида (46 ч.) в воде (500 ч.) обрабатывают 1 н. каустической содой (173 об.ч,). Твер дые продукты отфильтровывают, перекристаллизовывают из бензола и получают 1-(п-хлорбензамидо)-пнридиниевую внутреннюю соль (26 ч., 65%), т.пл. 180°С. Найдено,: С 61,65; Н 3,80; 12,30. C 2HgCeNgO. Вычислено,%: С 61,94; Н 3,90; N42,04. Аналогично получают внутгренние соли: . 1-(п-фторбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 202°С 1-(п-толуамидо)-пиридиниевую, т.пл. 162°С 1-(2,4-дихлорбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 140°С 1-(п-нитробензамидо)-пиридиниевую, .пл. 253С . , . 1-(м-нитробензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 155°С 1-(3,4-дихлорбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 17 8° С 1-(п-анисамидо)-пиридиниевую, т.пл. 145С . 1- (п-хлорбензами11о) -2-метилпиридиниевую , т.пл, 123°С 1-(о-хлорбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 100°С 1- (о-иодбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 129°С 1- (3, 4-дихлорбензамидо) -2-метилпиридиниевую , т.пл. 169°С 1-(п-толуамидо)-2-метилпиридиниевую , т.пл. 125°С 1-(о-толуамидо)-пиридиниевую, т.пл. H2-114fc... 1-(о-толуамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 123-125С 1-(п-трет-бутилбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 200-202с 1-(о-хлорбензамидо)-метилпиридиниевую , т.пл. .141°С , 1-(м-хлорбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 121-123°С 1-(м-хлорбензамидо)-2-метилпиридиниевую , т.пл. 70-74с . . 1-(м-хлорбензамидо)-3-метилпиридиниевую , т.пл. 112-115°С 1-(м-хлорбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 169-171°с 1-(п-хлорбензамидо)-3-метилпири- диниевую, т.пл. 149-152°С 1-(п-хлорбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 160°С 1-(п-хлорбензамидо)-2-этилпирйдиниевую , жидкость , 1-(п-хлорбензамидо)-3,5-диметилпиридиниевую , т.пл. 50-52 С 1- (п-хлорбенз.амидо) -2 ,6-диметилпиридиниевую , . 90-94°С 1-(п-хлорбензамидо)-5-этил-2-метилпиридиииевую , т.пл. 65-68°С 1-(п-бромбеазамидо)-пиридиниевую, т.пл. 186-188с 1-(м-анисамидо)-4-метилпиридиниевую , Т..ПЛ. 95-100°С 1-(3,4-диметилбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 150-154°С 1-(3,4-дихлорбензамидо)-2-метил пиридиниевую, т.пл. 1- (3 , 4-дихлорбензамидо) , 6-диметилпиридиниевую , т.пл. 120-123°С 1-(З хлор-4-толуамидо)-пиридини вую, т.пл. 159-1бО°С 1- (З -хлор-4-толуамидо) -2-метилп ридиниевую, т.пл. 128-130°С 1-(З-хлор-4-толуамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 194-196 С 1 - (4-хлор-3-толуамидо) -пиридини вую, т.пл. 149-150С 1-(4-хлор-3-толуамидо)-2-метилп ридийиевую,-т.пл. 105-106 С 1-(4-хлор-З-толуамидо)-4-метилп ридиниевую, т.пл. 158-160 С 1-(4-нитро-З-толуамидо)-пиридин вую, т.пл. 154-15бс 1-(4-нитро-З-толуамидо)-3-метил пиридинйевую, т.пл. 163-164с 1-(4-хлор-З-нитробензамидо)-3-метилпиридинйевую , т.пл. 156-i58°C 1-(о-ацетамидобензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 155-1бОс : 1 -(циклогексилкарбоксамидо)-пир диниевую, т.пл. 129-130°С. 1-(диклогексклкарбоксамидо)-3,5-диметилпиридиниевую , т.пл. 141-14 1-(1-нафте1мидо)-пиридиниевую, т.пл.: 150-152°С 1-(2-нафтамйдо)-пиридиниевую, т.пл. 148-150°G 1-(2-фурамидо)-пиридиниевую, т.пл. 224-227°С 1-(бензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 210-212°С 1-(пикодйнамидо)-3-метилпиридини вую, т.пл. 181-183 С 1-(пиколйнамидо)-З-метилпиридини вую, т.пл. гидрохлорида 180-185с 1-(пиколинамидо)-4-метилпиридини вую, т.пл. 208-210°С . 1-(п-толуолсульфамидо)-пиридиние вую, т.пл. 214-216°С. 1- (4-хлор-3-нитробензолсульфа1«мд -пиридиниевую, т.пл. 195-200°С 1-(2-фенилацетамидо)-пиридиниеву т.пл. 70-74°С 1-(2-фенилацетамид6)-4-метилпири диниевую,т.пл. 96-97°С (п-хлорфенил)-ацетамидо -4-метилпиридиниевую , т.пл. 129-130 с 1-циннамалеидопиридиниевуЮ, т.пл. 1бО-162°С . 1-(п-хлорциннамидо)-пиридиниевую т.пл. 125°С 1-(п-хлорцинНамидо)-2-метилпйрид ниевую, т.пл. 13б-141°С 1-(п-хлординнамидо)-4-метилпиридиние вую , т.пл. 216-217°С (4-хлорфенокси)-ацетамидо -4-метилпиридиниевую , т.пл. 135Пб С 1-(пропоксикарбониламино)-пириди ниевую, жидкость 1- (бутоксикарбониламино) -пиридиниевую , т.пл. 47-49°С 1-(изобутоксикарбониламино)-пири диниевую, т.пл. 41-43°С 106 1-(пентилоксикарбониламино)-пиридиниевую , жидкость 1- (октилоксикарбониламиНо) -пиридиниевую , т.пл. 39-40°С 1-(феноксикарбониламино)-пиридиниевую , т.пл. 116-119°С 1-(п-хлорфеноксикарбониламино)-пиридиниевую , т.пл. 142-143с 1-(4-хлор-З-толилоксикарбониламино )-пиридиниевую, -т.пл. 150-153°С 1-(4-бензофуранилоксикарбониламино )-пиридиниевую, т.пл. 126-127°С 1-(3-метилуреидо)-пиридиниевую, т.пл. 199°С 1-(3,3-диметилуреидо)-пиридиниевую , т.пл. 155-157°С 1-(3-фенилуреидо)-пиридиниевую, т.пл. 220-222 0 1- 3-(п-хлорфенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 225-22бС (м-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 227-228 0 (м-метоксифенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 203-205°С (4-хлор-2-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 139-142°С (3,4-дихлорфенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 228-231°С (З-хлор-4-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 216-218СФормула изобретени Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевыхпроизводных общей формулы R . - I . ;R . . ®ir-R где R-R° - одинаковые или разные, водород или низший С -С -алкил, причем алкилами мОгут быть не более чем два вышеуказанных радикала; R -COR, COOR, CONR , .- C -Cg-алкил, возможно замещенный галоидом, С2-С5-алкоксикарбонилом , С -С -алкоксигруппой, фенокси-. группой, возможно моно-или дизамещенной галоидом и/или С -С -алкилом, фенил или нафтил, возможно моноили дизамещенные галоидом, и/или -С -алкилом, и/или адетамидо, и/или нитро, и/или С -С -з-лкоксигруппой , аралкил, аралкенил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, а арил ожет быть замещен указанными выше группами, Сд-Сд-циклоалкил, фурил, иенил, бензофурил или .пиридил; - водород или C -Cg-алкил, причем R не может быть ацетилом, пропиониом , трифторацетилом, бензоилом, етоксикарбонилом этоксикарбонилом, зопропоксикарбонилом, п-толилсульфоилом , сульфанилилом, N-ацетилсульанилилом , циннамоилом, 2-фурфурои1 . -г- ... 620 лом, 2-тиеноиломУмётцлсульфонилом, ,. фунилсульфонилрм или § 4иб-трихлор- фенилсульфонилйм, о т л и ч а 1вч-; щ и и с тем, что соединение общей формулы л I иf ) H-T-R 10 8 где - как указано выше; X®эквивалент аниона, подвергают вэаимодействию с основанием, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе i. Jkeda М. а.а. The mass spectra of N-acyliminopyrldinium and isoc unolinium betaines. Org. Mas. Spectr., 5, 1, 61, 1971.

SU742083379A 1972-01-05 1974-12-17 Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных SU662010A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
GB36972*[A GB1419376A (en)	1972-01-05	1972-01-05	Acaricides

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU662010A3 true SU662010A3 (ru)	1979-05-05

Family

ID=9703199

Family Applications (3)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU731873506A SU741773A3 (ru)	1972-01-05	1973-01-04	Акарицидный состав
SU731928909A SU682125A3 (ru)	1972-01-05	1973-06-01	Способ получени солей 1-амидопиридини
SU742083379A SU662010A3 (ru)	1972-01-05	1974-12-17	Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных

Family Applications Before (2)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU731873506A SU741773A3 (ru)	1972-01-05	1973-01-04	Акарицидный состав
SU731928909A SU682125A3 (ru)	1972-01-05	1973-06-01	Способ получени солей 1-амидопиридини

Country Status (22)

Country	Link
US (1)	US3886171A (ru)
AR (1)	AR215230A1 (ru)
BE (1)	BE793606A (ru)
BG (2)	BG21361A3 (ru)
BR (1)	BR7300100D0 (ru)
CA (1)	CA995666A (ru)
CH (3)	CH560006A5 (ru)
CS (1)	CS188887B2 (ru)
DD (2)	DD113534A5 (ru)
DE (1)	DE2300066A1 (ru)
DK (1)	DK137482B (ru)
ES (1)	ES410354A1 (ru)
FR (1)	FR2167659B1 (ru)
GB (1)	GB1419376A (ru)
HU (1)	HU173991B (ru)
IE (1)	IE37460B1 (ru)
IL (1)	IL41204A (ru)
IT (1)	IT978026B (ru)
NL (1)	NL7300168A (ru)
RO (1)	RO70449A (ru)
SU (3)	SU741773A3 (ru)
ZA (1)	ZA729096B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
FR2540870A1 (fr) *	1983-02-15	1984-08-17	Provesan Sa	Nouveaux derives de betaines n-iminopyridinium, leur preparation et leur application en tant que medicaments
US8153146B2 (en) *	2000-05-18	2012-04-10	John I. Haas	Pesticide and fungicide treatments made from hop extracts
US8293258B2 (en) *	2000-05-18	2012-10-23	John I. Hass, Inc.	Pesticide treatments made from hop extracts
KR20090060360A (ko) *	2006-09-25	2009-06-11	하스, 존 아이.	기생의 치료 또는 예방 방법
EP2249652A4 (en) *	2008-02-08	2013-09-11	Haas John I	COMPOSITIONS AND METHODS FOR COMBATING ARACHNIDS
JP7191852B2 (ja) *	2017-12-01	2022-12-19	日本曹達株式会社	ピリジニウム塩および有害生物防除剤
WO2020241614A1 (ja)	2019-05-29	2020-12-03	日本曹達株式会社	ピリジニウム塩および有害生物防除剤
US12384749B2 (en)	2019-09-12	2025-08-12	Nippon Soda Co., Ltd.	Onium salt of nitrogen-containing heteroaryl compound and pest control agent

0
- BE BE793606D patent/BE793606A/xx unknown
1972
- 1972-01-05 GB GB36972*[A patent/GB1419376A/en not_active Expired
- 1972-12-27 ZA ZA729096A patent/ZA729096B/xx unknown
- 1972-12-28 IL IL41204A patent/IL41204A/en unknown
- 1972-12-28 IE IE1797/72A patent/IE37460B1/xx unknown
- 1972-12-29 CA CA160,279A patent/CA995666A/en not_active Expired
1973
- 1973-01-01 AR AR245983A patent/AR215230A1/es active
- 1973-01-03 DK DK2673AA patent/DK137482B/da unknown
- 1973-01-04 SU SU731873506A patent/SU741773A3/ru active
- 1973-01-04 HU HU73FI526A patent/HU173991B/hu unknown
- 1973-01-04 RO RO7373392A patent/RO70449A/ro unknown
- 1973-01-04 CH CH8673A patent/CH560006A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 CH CH1217574A patent/CH580075A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 DD DD178904*A patent/DD113534A5/xx unknown
- 1973-01-04 FR FR7300193A patent/FR2167659B1/fr not_active Expired
- 1973-01-04 ES ES410354A patent/ES410354A1/es not_active Expired
- 1973-01-04 CH CH1537674A patent/CH564534A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 DD DD168078*[A patent/DD106774A5/xx unknown
- 1973-01-05 CS CS73123A patent/CS188887B2/cs unknown
- 1973-01-05 BR BR73100A patent/BR7300100D0/pt unknown
- 1973-01-05 BG BG022375A patent/BG21361A3/xx unknown
- 1973-01-05 BG BG026214A patent/BG21362A3/xx unknown
- 1973-01-05 NL NL7300168A patent/NL7300168A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-01-05 US US321476A patent/US3886171A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-01-05 IT IT19054/73A patent/IT978026B/it active
- 1973-01-08 DE DE2300066A patent/DE2300066A1/de active Pending
- 1973-06-01 SU SU731928909A patent/SU682125A3/ru active
1974
- 1974-12-17 SU SU742083379A patent/SU662010A3/ru active

Also Published As

Publication number	Publication date
IL41204A (en)	1976-10-31
IL41204A0 (en)	1973-02-28
DD106774A5 (ru)	1974-07-05
CH580075A5 (ru)	1976-09-30
IT978026B (it)	1974-09-20
AR215230A1 (es)	1979-09-28
IE37460L (en)	1973-07-05
DK137482C (ru)	1978-08-28
BG21361A3 (bg)	1976-05-20
US3886171A (en)	1975-05-27
GB1419376A (en)	1975-12-31
NL7300168A (ru)	1973-07-09
ZA729096B (en)	1974-01-30
BG21362A3 (bg)	1976-05-20
DE2300066A1 (de)	1973-07-19
SU682125A3 (ru)	1979-08-25
CH560006A5 (ru)	1975-03-27
DD113534A5 (ru)	1975-06-12
SU741773A3 (ru)	1980-06-15
CS188887B2 (en)	1979-03-30
FR2167659A1 (ru)	1973-08-24
FR2167659B1 (ru)	1976-08-27
HU173991B (hu)	1979-10-28
BR7300100D0 (pt)	1973-08-09
BE793606A (fr)	1973-07-02
CA995666A (en)	1976-08-24
RO70449A (ro)	1980-07-15
ES410354A1 (es)	1976-04-16
CH564534A5 (ru)	1975-07-31
DK137482B (da)	1978-03-13
IE37460B1 (en)	1977-08-03

Publication	Publication Date	Title
US3773773A (en)	1973-11-20	N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production
SU509221A3 (ru)	1976-03-30	Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей
EP0091464B1 (de)	1986-04-16	Verfahren zur herstellung von cyanoheterocyclen
KR920007539A (ko)	1992-05-27	항미생물제, 및 치환된 2-사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 제조방법
SU701536A3 (ru)	1979-11-30	Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей
US4424167A (en)	1984-01-03	Process for the preparation of 2,3-dichlorosulphonyl-acrylonitriles
CA1070307A (en)	1980-01-22	Bis-quaternary pyridinium-2-aldoxime salts and a process for their preparation
KR850001184A (ko)	1985-03-16	1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법
GB1397888A (en)	1975-06-18	Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones processes for their production and their use as herbicides
Dyachenko et al.	2015	Synthesis of partially hydrogenated isoquinoline derivatives by condensation of 2, 4-diacetyl-3-aryl (hetaryl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanones with malononitrile and its dimer and a study of their alkylation
CA2315910A1 (en)	1999-07-01	Novel dihydropyridine derivative
SU475772A3 (ru)	1975-06-30	Способ получени 2-алкиламинодигидропиридинов
SU682125A3 (ru)	1979-08-25	Способ получени солей 1-амидопиридини
Bennasar et al.	2002	Synthesis of 4-functionalized aryl-3, 5-diacyl-1, 4-dihydropyridines
AU632044B2 (en)	1992-12-17	Process for preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(omega-aminoalkyl)imidazole
KR890011846A (ko)	1989-08-22	2-클로로-5-메틸피리딘의 제조방법
CS250240B2 (en)	1987-04-16	Method of ethandiimidamide's derivatives production
SU649308A3 (ru)	1979-02-25	Способ получени производных триазапентадиена или их солей
ES2061615T3 (es)	1994-12-16	Derivados de 2-terc.-butil-5-isoxazolilmetiltio-3(2h)-piridazin-3-ona.
US3413298A (en)	1968-11-26	Substituted pyridines
KR880001580A (ko)	1988-04-25	N-(2-시아노-2-옥스이미노아세틸)-아미노니트릴
KR870011089A (ko)	1987-12-19	4,5-이치환 r-부티로락탐의 순수한 에난티오머, 그의 제조방법 및 용도
Shulaeva et al.	2018	Synthesis and antimycobacterial activity of pyridinium compounds with sulfonylacetamide substituent in N-alkyl chain
Hayotsyan et al.	2015	The role of retro-Michael reaction in the synthesis of 5-carbamoyl-2-pyridones by reaction of dialkyl ethoxymethylidenemalonates with acetoacetamides
KR850001173A (ko)	1985-03-16	2-치환된 4-페닐이미다졸 아미딘 유도체의 제조방법