SU662010A3 - Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных - Google Patents
Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производныхInfo
- Publication number
- SU662010A3 SU662010A3 SU742083379A SU2083379A SU662010A3 SU 662010 A3 SU662010 A3 SU 662010A3 SU 742083379 A SU742083379 A SU 742083379A SU 2083379 A SU2083379 A SU 2083379A SU 662010 A3 SU662010 A3 SU 662010A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridinium
- methylpyridinium
- chlorobenzamido
- alkyl
- toluamido
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- -1 possibly substituted Chemical group 0.000 description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKEJZQPSNAEYJQ-UHFFFAOYSA-O 3,4-dichloro-n-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 AKEJZQPSNAEYJQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XSTSQKDPZIHINM-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=C[N+](NC(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 XSTSQKDPZIHINM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WUHQQNUFGPGZMY-UHFFFAOYSA-O 4-nitro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 WUHQQNUFGPGZMY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005750 substituted cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- FFZPVALJJBUCCB-UHFFFAOYSA-O (4-chlorophenyl) n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 FFZPVALJJBUCCB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- AXOZLOVBFLLSRR-UHFFFAOYSA-O 1,1-dimethyl-3-pyridin-1-ium-1-ylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 AXOZLOVBFLLSRR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VAEZZGDMTGDPJT-UHFFFAOYSA-O 1-benzofuran-4-yl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=2OC=CC=2C=1OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 VAEZZGDMTGDPJT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CSKXNWSSOYWOCV-UHFFFAOYSA-O 1-methyl-3-pyridin-1-ium-1-ylurea Chemical compound CNC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 CSKXNWSSOYWOCV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QVZPFSNQFGGDAM-UHFFFAOYSA-O 1-phenyl-3-pyridin-1-ium-1-ylurea Chemical compound C=1C=CC=C[N+]=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 QVZPFSNQFGGDAM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YBVGIMUSLJSXML-UHFFFAOYSA-O 2,4-dichloro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 YBVGIMUSLJSXML-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KRLCWOBLYRVPAN-UHFFFAOYSA-O 2-acetamido-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 KRLCWOBLYRVPAN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SZKNZIFVEZNFDX-UHFFFAOYSA-O 2-chloro-n-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl SZKNZIFVEZNFDX-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- AGZKRCLEFFVHQE-UHFFFAOYSA-O 2-chloro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 AGZKRCLEFFVHQE-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- INUUHBIDJVVIFS-UHFFFAOYSA-O 2-iodo-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 INUUHBIDJVVIFS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ASOPQCBNJKOILO-UHFFFAOYSA-O 2-methyl-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC=C1C ASOPQCBNJKOILO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WAAYSEGCMRGHTO-UHFFFAOYSA-O 2-methyl-N-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 WAAYSEGCMRGHTO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NUDYGISHSOAIIK-UHFFFAOYSA-O 2-phenyl-n-pyridin-1-ium-1-ylacetamide Chemical compound C=1C=CC=C[N+]=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 NUDYGISHSOAIIK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UEKFYDLOQZHBBD-UHFFFAOYSA-O 3,4-dichloro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 UEKFYDLOQZHBBD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GMIBMPJAHANDKN-UHFFFAOYSA-O 3,4-dimethyl-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 GMIBMPJAHANDKN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QHEXYYNPUCTXQD-UHFFFAOYSA-O 3-chloro-n-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 QHEXYYNPUCTXQD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KSBCOLQIBZVIJA-UHFFFAOYSA-O 3-chloro-n-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC=C[N+](NC(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 KSBCOLQIBZVIJA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FEJLTIZQHBSTHT-UHFFFAOYSA-O 3-chloro-n-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 FEJLTIZQHBSTHT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WPBKBHFOYRVINA-UHFFFAOYSA-O 3-chloro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)N[N+]=2C=CC=CC=2)=C1 WPBKBHFOYRVINA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RMGRRKRMDXYJDA-UHFFFAOYSA-O 3-methoxy-N-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)N[N+]=2C=CC(C)=CC=2)=C1 RMGRRKRMDXYJDA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LVZKXGGGSONWOW-UHFFFAOYSA-O 3-nitro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)N[N+]=2C=CC=CC=2)=C1 LVZKXGGGSONWOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- NDZLWRLJQVDGAR-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(2-ethylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CCC1=CC=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NDZLWRLJQVDGAR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FIGWNPHXZAWGBA-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC(C)=C[N+](NC(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 FIGWNPHXZAWGBA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RNVLGLNHXDPCSA-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-nitrobenzamide Chemical compound CC1=CC=C[N+](NC(=O)C=2C=C(C(Cl)=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 RNVLGLNHXDPCSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UUDKIOUHUBCMBP-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UUDKIOUHUBCMBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DVTVBKBQMKHMLO-UHFFFAOYSA-O 4-chloro-n-(5-ethyl-2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound CCC1=CC=C(C)[N+](NC(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 DVTVBKBQMKHMLO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SYDMDRGYOHBLLG-UHFFFAOYSA-O 4-fluoro-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 SYDMDRGYOHBLLG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QDFMSRKIVCZDEV-UHFFFAOYSA-O 4-methoxy-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 QDFMSRKIVCZDEV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XVLNJGVPRVQVBT-UHFFFAOYSA-O 4-methyl-N-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1C XVLNJGVPRVQVBT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PMMUGODUDWWSOY-UHFFFAOYSA-O 4-methyl-n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 PMMUGODUDWWSOY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XZQOTUOLXLEMTP-UHFFFAOYSA-O 4-tert-butyl-n-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XZQOTUOLXLEMTP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOURRRVDRMAMFN-UHFFFAOYSA-O C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(C)C=C1Cl Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=C(C)C=C1Cl YOURRRVDRMAMFN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XPTBZHDSXCSLQF-UHFFFAOYSA-O C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 XPTBZHDSXCSLQF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NIERDXVLYSVIRB-UHFFFAOYSA-N CC(C)COC(=O)NN1CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)COC(=O)NN1CC=CC=C1 NIERDXVLYSVIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCZCYKGDYUHON-UHFFFAOYSA-O CC1=CC=C(Cl)C(C(=O)N[N+]=2C=CC=CC=2)=C1 Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C(=O)N[N+]=2C=CC=CC=2)=C1 MQCZCYKGDYUHON-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HBNLUVCGCOEBSN-UHFFFAOYSA-N CCCOC(=O)NN1CC=CC=C1 Chemical compound CCCOC(=O)NN1CC=CC=C1 HBNLUVCGCOEBSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYUSEPHQRMYZJL-UHFFFAOYSA-O ClC1=C(C=C(C=C1)C)OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)C)OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 HYUSEPHQRMYZJL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SOILXFGQHIYLMY-UHFFFAOYSA-O ClC1=CC(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC1=CC(C)=CC=C1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 SOILXFGQHIYLMY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IGKOEXBNTUSFJY-UHFFFAOYSA-O N-pyridin-1-ium-1-ylfuran-2-carboxamide Chemical compound C=1C=COC=1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 IGKOEXBNTUSFJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- BRYXXZQHGIXVLQ-UHFFFAOYSA-O butyl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound CCCCOC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 BRYXXZQHGIXVLQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- NKMNUAQNXMVLEC-UHFFFAOYSA-O n-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=[N+]1NC(=O)C1=CC=CC=N1 NKMNUAQNXMVLEC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JIXGJQGQVBZALF-UHFFFAOYSA-O n-pyridin-1-ium-1-ylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 JIXGJQGQVBZALF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IDOAVUNAEJMMPS-UHFFFAOYSA-O octyl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 IDOAVUNAEJMMPS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BCANRPBJORJKIL-UHFFFAOYSA-O pentyl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound CCCCCOC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 BCANRPBJORJKIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DKNGLVHLIQHEFL-UHFFFAOYSA-O phenyl n-pyridin-1-ium-1-ylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)N[N+]1=CC=CC=C1 DKNGLVHLIQHEFL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
действию с основанием, предпочтитель едким HafpOM. Среди целевых соединений следует отметить соединени , в которых , где R- замещенный арил, аралкил.,возможно замещенный, аралке нйл, возможно замещенный, циклоалкил или указанна выше гетероциклическа группа; COOR, где замещенный ал кил, арил, возможно замещенный, аралкил , возможно замещенный, аралкенил , возможно замещенный, циклоалкил или гетероциклическа группа; SOjR, где R- алкил, возможно замей;енный, арил, аралкил, возможно замещенный, аралкенилр возможно замещенный, циклоалкил или гетероциклическа группа Необходимо отметить целевые соединени , в которых R- алкил, возможно замещенныйf фенил, возможно замещенный , предпочтительно монозамещенный хлором о Наиболее применимы соединени , в которых C -Cg-алкил, возможно замещенный Сц-Сд-алкоксикарбонилом или феноксигруппой, в свою очередь замещенной галоидом и/или С -С -алкилом, фенил, возможно моно- или дизамещенный галоидом, и/или С -С4-ал:килЬм и/или нитро, и/или С -С -алкоксигруппой , нафтил, С -С 5-фенилалкил, возможно замещенный галоидом, стирил, возможно замещенный галоидом, Cg-Cg-циклоалкил , фурил, тиенил, бензофурйл или пиридил; R®- водород или C -Cg-алкил, особенно соединени , в которых R- C -Cg-алкил, возможно замещенный галоидфеноксигруппой, феНИЛ , возможно моно- или дизамещенннй галоидом,.и/или алкилом, и/или нйтро и/или алкоксигруппой, С. -CjQ-фенилалкил , стирил, возможно замещенный галоидом, Cg-Cg-циклоалкил, бензофурил и пириДил. Особенно следует отметить:целевые соединени , в которых по крайней мере о и из Rи водород, а R или COOR, где R - фенил, мо но- или дизамещенный галоидом, и/или {алкилом, и/или нитро-, и/или аклкок сигруппой. Конкретно необходимо отметить I-{п-хлорбензамидо)-пиридиниевую, I-(п-хлорбензамидо)-2-метилпириди . ниевую,- ,. 1-(п-хлорбензамидо)-3-метилпириди ниевую, 1-(п-хлорбензамидо)-4-метилпириди . S. ниевую, 1- (3, 4-диxлopбeнзa vшдo) -пиридиние вую и 1-(п-нитробензамидо)-пиридиниевую внутреннюю соль. Приме р.- Раствор 1-{п-хлорбензс1мидо )-пиридинийхлорида (46 ч.) в воде (500 ч.) обрабатывают 1 н. каустической содой (173 об.ч,). Твер дые продукты отфильтровывают, перекристаллизовывают из бензола и получают 1-(п-хлорбензамидо)-пнридиниевую внутреннюю соль (26 ч., 65%), т.пл. 180°С. Найдено,: С 61,65; Н 3,80; 12,30. C 2HgCeNgO. Вычислено,%: С 61,94; Н 3,90; N42,04. Аналогично получают внутгренние соли: . 1-(п-фторбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 202°С 1-(п-толуамидо)-пиридиниевую, т.пл. 162°С 1-(2,4-дихлорбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 140°С 1-(п-нитробензамидо)-пиридиниевую, .пл. 253С . , . 1-(м-нитробензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 155°С 1-(3,4-дихлорбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 17 8° С 1-(п-анисамидо)-пиридиниевую, т.пл. 145С . 1- (п-хлорбензами11о) -2-метилпиридиниевую , т.пл, 123°С 1-(о-хлорбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 100°С 1- (о-иодбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 129°С 1- (3, 4-дихлорбензамидо) -2-метилпиридиниевую , т.пл. 169°С 1-(п-толуамидо)-2-метилпиридиниевую , т.пл. 125°С 1-(о-толуамидо)-пиридиниевую, т.пл. H2-114fc... 1-(о-толуамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 123-125С 1-(п-трет-бутилбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 200-202с 1-(о-хлорбензамидо)-метилпиридиниевую , т.пл. .141°С , 1-(м-хлорбензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 121-123°С 1-(м-хлорбензамидо)-2-метилпиридиниевую , т.пл. 70-74с . . 1-(м-хлорбензамидо)-3-метилпиридиниевую , т.пл. 112-115°С 1-(м-хлорбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 169-171°с 1-(п-хлорбензамидо)-3-метилпири- диниевую, т.пл. 149-152°С 1-(п-хлорбензамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 160°С 1-(п-хлорбензамидо)-2-этилпирйдиниевую , жидкость , 1-(п-хлорбензамидо)-3,5-диметилпиридиниевую , т.пл. 50-52 С 1- (п-хлорбенз.амидо) -2 ,6-диметилпиридиниевую , . 90-94°С 1-(п-хлорбензамидо)-5-этил-2-метилпиридиииевую , т.пл. 65-68°С 1-(п-бромбеазамидо)-пиридиниевую, т.пл. 186-188с 1-(м-анисамидо)-4-метилпиридиниевую , Т..ПЛ. 95-100°С 1-(3,4-диметилбензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 150-154°С 1-(3,4-дихлорбензамидо)-2-метил пиридиниевую, т.пл. 1- (3 , 4-дихлорбензамидо) , 6-диметилпиридиниевую , т.пл. 120-123°С 1-(З хлор-4-толуамидо)-пиридини вую, т.пл. 159-1бО°С 1- (З -хлор-4-толуамидо) -2-метилп ридиниевую, т.пл. 128-130°С 1-(З-хлор-4-толуамидо)-4-метилпиридиниевую , т.пл. 194-196 С 1 - (4-хлор-3-толуамидо) -пиридини вую, т.пл. 149-150С 1-(4-хлор-3-толуамидо)-2-метилп ридийиевую,-т.пл. 105-106 С 1-(4-хлор-З-толуамидо)-4-метилп ридиниевую, т.пл. 158-160 С 1-(4-нитро-З-толуамидо)-пиридин вую, т.пл. 154-15бс 1-(4-нитро-З-толуамидо)-3-метил пиридинйевую, т.пл. 163-164с 1-(4-хлор-З-нитробензамидо)-3-метилпиридинйевую , т.пл. 156-i58°C 1-(о-ацетамидобензамидо)-пиридиниевую , т.пл. 155-1бОс : 1 -(циклогексилкарбоксамидо)-пир диниевую, т.пл. 129-130°С. 1-(диклогексклкарбоксамидо)-3,5-диметилпиридиниевую , т.пл. 141-14 1-(1-нафте1мидо)-пиридиниевую, т.пл.: 150-152°С 1-(2-нафтамйдо)-пиридиниевую, т.пл. 148-150°G 1-(2-фурамидо)-пиридиниевую, т.пл. 224-227°С 1-(бензамидо)-пиридиниевую, т.пл. 210-212°С 1-(пикодйнамидо)-3-метилпиридини вую, т.пл. 181-183 С 1-(пиколйнамидо)-З-метилпиридини вую, т.пл. гидрохлорида 180-185с 1-(пиколинамидо)-4-метилпиридини вую, т.пл. 208-210°С . 1-(п-толуолсульфамидо)-пиридиние вую, т.пл. 214-216°С. 1- (4-хлор-3-нитробензолсульфа1«мд -пиридиниевую, т.пл. 195-200°С 1-(2-фенилацетамидо)-пиридиниеву т.пл. 70-74°С 1-(2-фенилацетамид6)-4-метилпири диниевую,т.пл. 96-97°С (п-хлорфенил)-ацетамидо -4-метилпиридиниевую , т.пл. 129-130 с 1-циннамалеидопиридиниевуЮ, т.пл. 1бО-162°С . 1-(п-хлорциннамидо)-пиридиниевую т.пл. 125°С 1-(п-хлорцинНамидо)-2-метилпйрид ниевую, т.пл. 13б-141°С 1-(п-хлординнамидо)-4-метилпиридиние вую , т.пл. 216-217°С (4-хлорфенокси)-ацетамидо -4-метилпиридиниевую , т.пл. 135Пб С 1-(пропоксикарбониламино)-пириди ниевую, жидкость 1- (бутоксикарбониламино) -пиридиниевую , т.пл. 47-49°С 1-(изобутоксикарбониламино)-пири диниевую, т.пл. 41-43°С 106 1-(пентилоксикарбониламино)-пиридиниевую , жидкость 1- (октилоксикарбониламиНо) -пиридиниевую , т.пл. 39-40°С 1-(феноксикарбониламино)-пиридиниевую , т.пл. 116-119°С 1-(п-хлорфеноксикарбониламино)-пиридиниевую , т.пл. 142-143с 1-(4-хлор-З-толилоксикарбониламино )-пиридиниевую, -т.пл. 150-153°С 1-(4-бензофуранилоксикарбониламино )-пиридиниевую, т.пл. 126-127°С 1-(3-метилуреидо)-пиридиниевую, т.пл. 199°С 1-(3,3-диметилуреидо)-пиридиниевую , т.пл. 155-157°С 1-(3-фенилуреидо)-пиридиниевую, т.пл. 220-222 0 1- 3-(п-хлорфенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 225-22бС (м-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 227-228 0 (м-метоксифенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 203-205°С (4-хлор-2-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 139-142°С (3,4-дихлорфенил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 228-231°С (З-хлор-4-толил)-уреидо -пиридиниевую , т.пл. 216-218СФормула изобретени Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевыхпроизводных общей формулы R . - I . ;R . . ®ir-R где R-R° - одинаковые или разные, водород или низший С -С -алкил, причем алкилами мОгут быть не более чем два вышеуказанных радикала; R -COR, COOR, CONR , .- C -Cg-алкил, возможно замещенный галоидом, С2-С5-алкоксикарбонилом , С -С -алкоксигруппой, фенокси-. группой, возможно моно-или дизамещенной галоидом и/или С -С -алкилом, фенил или нафтил, возможно моноили дизамещенные галоидом, и/или -С -алкилом, и/или адетамидо, и/или нитро, и/или С -С -з-лкоксигруппой , аралкил, аралкенил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, а арил ожет быть замещен указанными выше группами, Сд-Сд-циклоалкил, фурил, иенил, бензофурил или .пиридил; - водород или C -Cg-алкил, причем R не может быть ацетилом, пропиониом , трифторацетилом, бензоилом, етоксикарбонилом этоксикарбонилом, зопропоксикарбонилом, п-толилсульфоилом , сульфанилилом, N-ацетилсульанилилом , циннамоилом, 2-фурфурои1 . -г- ... 620 лом, 2-тиеноиломУмётцлсульфонилом, ,. фунилсульфонилрм или § 4иб-трихлор- фенилсульфонилйм, о т л и ч а 1вч-; щ и и с тем, что соединение общей формулы л I иf ) H-T-R 10 8 где - как указано выше; X®эквивалент аниона, подвергают вэаимодействию с основанием, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе i. Jkeda М. а.а. The mass spectra of N-acyliminopyrldinium and isoc unolinium betaines. Org. Mas. Spectr., 5, 1, 61, 1971.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB36972*[A GB1419376A (en) | 1972-01-05 | 1972-01-05 | Acaricides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU662010A3 true SU662010A3 (ru) | 1979-05-05 |
Family
ID=9703199
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731873506A SU741773A3 (ru) | 1972-01-05 | 1973-01-04 | Акарицидный состав |
| SU731928909A SU682125A3 (ru) | 1972-01-05 | 1973-06-01 | Способ получени солей 1-амидопиридини |
| SU742083379A SU662010A3 (ru) | 1972-01-05 | 1974-12-17 | Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731873506A SU741773A3 (ru) | 1972-01-05 | 1973-01-04 | Акарицидный состав |
| SU731928909A SU682125A3 (ru) | 1972-01-05 | 1973-06-01 | Способ получени солей 1-амидопиридини |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3886171A (ru) |
| AR (1) | AR215230A1 (ru) |
| BE (1) | BE793606A (ru) |
| BG (2) | BG21362A3 (ru) |
| BR (1) | BR7300100D0 (ru) |
| CA (1) | CA995666A (ru) |
| CH (3) | CH580075A5 (ru) |
| CS (1) | CS188887B2 (ru) |
| DD (2) | DD106774A5 (ru) |
| DE (1) | DE2300066A1 (ru) |
| DK (1) | DK137482B (ru) |
| ES (1) | ES410354A1 (ru) |
| FR (1) | FR2167659B1 (ru) |
| GB (1) | GB1419376A (ru) |
| HU (1) | HU173991B (ru) |
| IE (1) | IE37460B1 (ru) |
| IL (1) | IL41204A (ru) |
| IT (1) | IT978026B (ru) |
| NL (1) | NL7300168A (ru) |
| RO (1) | RO70449A (ru) |
| SU (3) | SU741773A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA729096B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2540870A1 (fr) * | 1983-02-15 | 1984-08-17 | Provesan Sa | Nouveaux derives de betaines n-iminopyridinium, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
| US8293258B2 (en) * | 2000-05-18 | 2012-10-23 | John I. Hass, Inc. | Pesticide treatments made from hop extracts |
| US8153146B2 (en) * | 2000-05-18 | 2012-04-10 | John I. Haas | Pesticide and fungicide treatments made from hop extracts |
| EP2081437A4 (en) * | 2006-09-25 | 2012-06-13 | Haas John I | METHODS OF TREATING OR PREVENTING INFESTATION |
| US8414934B2 (en) * | 2008-02-08 | 2013-04-09 | John I. Haas, Inc. | Compositions and methods for arachnid control |
| CN111465596B (zh) * | 2017-12-01 | 2023-09-22 | 日本曹达株式会社 | 吡啶鎓盐和有害生物防除剂 |
| WO2021049522A1 (ja) * | 2019-09-12 | 2021-03-18 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロアリール化合物のオニウム塩および有害生物防除剤 |
-
0
- BE BE793606D patent/BE793606A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-05 GB GB36972*[A patent/GB1419376A/en not_active Expired
- 1972-12-27 ZA ZA729096A patent/ZA729096B/xx unknown
- 1972-12-28 IE IE1797/72A patent/IE37460B1/xx unknown
- 1972-12-28 IL IL41204A patent/IL41204A/en unknown
- 1972-12-29 CA CA160,279A patent/CA995666A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-01-01 AR AR245983A patent/AR215230A1/es active
- 1973-01-03 DK DK2673AA patent/DK137482B/da unknown
- 1973-01-04 CH CH1217574A patent/CH580075A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 RO RO7373392A patent/RO70449A/ro unknown
- 1973-01-04 DD DD168078*[A patent/DD106774A5/xx unknown
- 1973-01-04 DD DD178904*A patent/DD113534A5/xx unknown
- 1973-01-04 HU HU73FI526A patent/HU173991B/hu unknown
- 1973-01-04 CH CH8673A patent/CH560006A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 CH CH1537674A patent/CH564534A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-04 ES ES410354A patent/ES410354A1/es not_active Expired
- 1973-01-04 FR FR7300193A patent/FR2167659B1/fr not_active Expired
- 1973-01-04 SU SU731873506A patent/SU741773A3/ru active
- 1973-01-05 US US321476A patent/US3886171A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-01-05 CS CS73123A patent/CS188887B2/cs unknown
- 1973-01-05 NL NL7300168A patent/NL7300168A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-01-05 BR BR73100A patent/BR7300100D0/pt unknown
- 1973-01-05 BG BG026214A patent/BG21362A3/xx unknown
- 1973-01-05 IT IT19054/73A patent/IT978026B/it active
- 1973-01-05 BG BG022375A patent/BG21361A3/xx unknown
- 1973-01-08 DE DE2300066A patent/DE2300066A1/de active Pending
- 1973-06-01 SU SU731928909A patent/SU682125A3/ru active
-
1974
- 1974-12-17 SU SU742083379A patent/SU662010A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA995666A (en) | 1976-08-24 |
| DK137482B (da) | 1978-03-13 |
| RO70449A (ro) | 1980-07-15 |
| IL41204A (en) | 1976-10-31 |
| DE2300066A1 (de) | 1973-07-19 |
| NL7300168A (ru) | 1973-07-09 |
| AR215230A1 (es) | 1979-09-28 |
| DK137482C (ru) | 1978-08-28 |
| BG21361A3 (bg) | 1976-05-20 |
| DD106774A5 (ru) | 1974-07-05 |
| BE793606A (fr) | 1973-07-02 |
| IE37460L (en) | 1973-07-05 |
| CS188887B2 (en) | 1979-03-30 |
| SU741773A3 (ru) | 1980-06-15 |
| BG21362A3 (bg) | 1976-05-20 |
| CH564534A5 (ru) | 1975-07-31 |
| FR2167659B1 (ru) | 1976-08-27 |
| IL41204A0 (en) | 1973-02-28 |
| FR2167659A1 (ru) | 1973-08-24 |
| US3886171A (en) | 1975-05-27 |
| ES410354A1 (es) | 1976-04-16 |
| HU173991B (hu) | 1979-10-28 |
| DD113534A5 (ru) | 1975-06-12 |
| IT978026B (it) | 1974-09-20 |
| SU682125A3 (ru) | 1979-08-25 |
| IE37460B1 (en) | 1977-08-03 |
| BR7300100D0 (pt) | 1973-08-09 |
| CH580075A5 (ru) | 1976-09-30 |
| ZA729096B (en) | 1974-01-30 |
| CH560006A5 (ru) | 1975-03-27 |
| GB1419376A (en) | 1975-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3773773A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production | |
| SU662010A3 (ru) | Способ получени внутренних солей 1-амидопиридиниевых производных | |
| SU509221A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей | |
| WO1983001446A1 (en) | Method for the preparation of cyano-heterocycles | |
| KR920007539A (ko) | 항미생물제, 및 치환된 2-사이클로헥산-1-일-아민 유도체 및 그의 제조방법 | |
| SU701536A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
| US4424167A (en) | Process for the preparation of 2,3-dichlorosulphonyl-acrylonitriles | |
| KR850001184A (ko) | 1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법 | |
| GB1397888A (en) | Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones processes for their production and their use as herbicides | |
| Dyachenko et al. | Synthesis of partially hydrogenated isoquinoline derivatives by condensation of 2, 4-diacetyl-3-aryl (hetaryl)-5-hydroxy-5-methylcyclohexanones with malononitrile and its dimer and a study of their alkylation | |
| EP0718281A4 (en) | CYCLOHEXANEDIUREA DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME | |
| CA2315910A1 (en) | Novel dihydropyridine derivative | |
| SU475772A3 (ru) | Способ получени 2-алкиламинодигидропиридинов | |
| AU632044B2 (en) | Process for preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(omega-aminoalkyl)imidazole | |
| KR890011846A (ko) | 2-클로로-5-메틸피리딘의 제조방법 | |
| US5240921A (en) | Cyclic pyridine-2,4- and -2,5-dicarboxylic acid diamides, processes for their preparation and their use | |
| CS250240B2 (en) | Method of ethandiimidamide's derivatives production | |
| ES2061615T3 (es) | Derivados de 2-terc.-butil-5-isoxazolilmetiltio-3(2h)-piridazin-3-ona. | |
| US3413298A (en) | Substituted pyridines | |
| KR880001580A (ko) | N-(2-시아노-2-옥스이미노아세틸)-아미노니트릴 | |
| KR870011089A (ko) | 4,5-이치환 r-부티로락탐의 순수한 에난티오머, 그의 제조방법 및 용도 | |
| Shulaeva et al. | Synthesis and antimycobacterial activity of pyridinium compounds with sulfonylacetamide substituent in N-alkyl chain | |
| ES369035A1 (es) | Un procedimiento para la obtencion de compuestos de 1-(2-pirimidinil o 2-pirazinil)-4-imino - 1,4 - dihidropiridina. | |
| EP0261602A2 (de) | Pyridinverbindungen und deren Verwendung | |
| CZ20022642A3 (cs) | Způsob výroby dialkylpyridylboranů |