SU672199A1 - Способ получени окиси стирола - Google Patents
Способ получени окиси стиролаInfo
- Publication number
- SU672199A1 SU672199A1 SU772561551A SU2561551A SU672199A1 SU 672199 A1 SU672199 A1 SU 672199A1 SU 772561551 A SU772561551 A SU 772561551A SU 2561551 A SU2561551 A SU 2561551A SU 672199 A1 SU672199 A1 SU 672199A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- styrene
- oxide
- hydrogen peroxide
- taken
- tungsten
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 4
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N hydroquinine Chemical compound C1=C(OC)C=C2C([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4CC)=CC=NC2=C1 LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 1
- 229960004251 hydroquinine Drugs 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКИСИ СТИРОЛА
1
Изобретение относитс к способу по- .лучени окиси стирола, котора вл етс ценным сырьем в производстве душистых веществ.
Известен способ получени окиси стирола путем окислени стирола перекисью водорода в среде пропанола при 70 С в. присутствии в качестве катализатора гексакарбонила вольфрама и органических соединений свинца. Выход окиси стирола по известному способу 25% j.
Недостатками такого способа вл ют с применение высококонцентрированной (7О%) взрывоопасной перекиси водорода и недостаточно высокий выход окиси стирола .
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.
Цель достигаетс способом получени окиси стирола окислением стирола перекисью водорода в среде алифатического Спирта при повышенной температуре в лрисутствии вольфрамсодержашего катализатора , отличительна особенность которого состоит в том, что дл окислени примен ют 25-ЗО%-ную перекись водорода и в качестве катализатора использу- KDT окись вольфрама или фольфрамовокис- лый нггтрий.
Окисление по предлагаемому способу провод т 25-309о-ной перекисью водорода при 45-75 С, предпочтительно при 5256 С, и мол рнок. соотношении стирол:.пе- рекись водорода. 1:2,5-4,0.
В качестве растворител используют низкомолекул рные насыщенные спирты (метанол, этанол) в объемном соотнощении стирол:спирт 1:4 - 5.
Катализатором служит либо окись вольфрама V/O в количестве 5-10% от веса стирола, либо вольфрамовокислый натрий Hc{,,0 в количестве 10-15% от веса стирола. При этом выход 98%-ной окиси стирола достигает 35-45%.
Способ согласно изобретению обеспе- . чивает безопасность проведени процесса
окислени стирола при одновременном увеличении выхода окиси стирола до 45%.
Пример 1. К интенсивно nepoNJeшиваемой СМРСИ 52 г- (0,5 моль) стирола , стабилизированного гидрохинином, 230 мл этилового спирта н 5,2 г (10вес.% счита на стирол) вольфрамовокислого натри при 52-56 С в течение 6 ч приливают 262 г (2 моль) перекиси водорода, посто нно поддержива рН реакционной среды 7-7,5 периодичесКИМ добавлением Ю/о-ного водного paci вора едкого натра (всегог«2,0 мл). При этой же температуре реакционную массу перемешивают дополнительно 5-6 ч до исчезновени .1ерекиси, затем добавл ют
400 мл воды и экстрагируют хлористым метиленом, растворитель отгон ют не- прореагировавший стирол (16,1 г) отгон ют в вакууме, создаваемом с помощью водоструйного насоса, и остат-ок перегон ют в вакууме. При этом получают 27,5 г 98%-ной окиси стирола, т. кип. 64-6бс/5 мм рт. ст. Выход окиси стирола 45%, селективность 65%.
Пример 2. В услови х примера 1 при взаимодействии 52 г (0,5 моль) Стирола с 146 г (1,25 моль) 29%-ной перекиси водорода в присутствии 7,8 г (15 вес. %, счита на стирол) вопьфрамовокислого натри получают 25,7 г 98%-ной г окиси стирола. Из реакции возвраш;ают 17,4 г непрореагировавшего стирола. Выход окиси стирола 42%, селективность 63%.
Пример 3, В услови х примера 1 при взаимодействии 52 г (0,5 моль) стирола с 146 г (1,25 моль) 29%-ной перекиси водорода в присутствии 5,2 г (10 вес. %, счита на стирол) окиси вольфрама получают 22 г 98%-ной окиси стирола, т. кип. 63-65 С/4 мм рт. ст. . Из реакции возвращают 20,0 г непрореа1мровавшего стирола. Выход окиси стирола 36%, селективность 58%.
Пример 4. В услови х примера 1 при взаимодействии 52 г (0,5 моль) стирола с 234 г (2 моль) перекиси водорода в присутствии 2,6 г (5 вес. %, счита на стирол) окиси вольфрама получают 21,5 г окиси стирола. Из реакции возвращают 18,9 г непрореагировавшего стирола. Выход окиси стирола 35%, селективность 55%.
Claims (5)
1.Способ получени окиси стирола каталитическим окислением стирола перекисью водорода в среде алифатического спита при повышенной температуре в присутствии вольфрамсодержащего катализатора, отличаюшийс тем, что, с
целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, окисление провод т 25-30/(ной перекисью водорода и в качестве катализатора используют окись вольфрама или вольфрамовокислый натрий.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что перекись водорода берут в соотношении 2,5-4,0 моль на
1 моль стирола.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что вольфрамовокислый натрий берут в количестве 1О-15% от веса стирола.
4.Способ поп, 1, отлича и и с тем, что окись вольфрама берут в количестве 5-10% от веса стирола .
5.Способ по п. 1, отлича ющ и и с тем, что процесс ведут при 52-56 с.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Патент США № 395348О, кл. 26О348 .5, опублик. 1976.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772561551A SU672199A1 (ru) | 1977-12-30 | 1977-12-30 | Способ получени окиси стирола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772561551A SU672199A1 (ru) | 1977-12-30 | 1977-12-30 | Способ получени окиси стирола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU672199A1 true SU672199A1 (ru) | 1979-07-05 |
Family
ID=20740896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772561551A SU672199A1 (ru) | 1977-12-30 | 1977-12-30 | Способ получени окиси стирола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU672199A1 (ru) |
-
1977
- 1977-12-30 SU SU772561551A patent/SU672199A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU198437B (en) | Process for producing mono- or bis-carbonyl-compounds | |
| US4144401A (en) | Alcohol production | |
| Cahiez et al. | Reactivity of Organomanganese (II) Reagents; II. A New, Convenient Preparation of Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Ketones via Organomanganese (II) Iodides | |
| US4933500A (en) | Process for the preparation of citral | |
| JPS5945666B2 (ja) | アミノカルボン酸類の製造方法 | |
| KR0179040B1 (ko) | 레졸신올 제조방법 | |
| JPS632270B2 (ru) | ||
| JPS61286348A (ja) | ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルプロピオン酸エステルの製造法 | |
| US3825572A (en) | Epimeric mixtures of the lactone 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-5-phenyl-alpha-pyrone | |
| HU208700B (en) | Process for producing n-phosphonomethylglycine | |
| US4150039A (en) | 2,2'-Bis(3,4-Epoxy-5-oxotetrahydropyran)ethers | |
| SU394368A1 (ru) | Способ получения эпоксисоединений | |
| JPH0368019B2 (ru) | ||
| JPH1059892A (ja) | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 | |
| US3465033A (en) | Method for purifying salts of aminosulfnic acid condensation products | |
| JPS61200941A (ja) | ２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシアルコキシベンゾフエノンの製造法 | |
| US5763624A (en) | Process for the synthesis of 1-pyridiniumpropane-3-sulphonate | |
| JPH03112940A (ja) | （±）―４―ホルミル―α―アルキルベンジルアルコール類の製造方法 | |
| JPS5865245A (ja) | グリコ−ルモノエステルの製造方法 | |
| JPH0647594B2 (ja) | オキサビシクロアルカン化合物の製造方法 | |
| JPH0723332B2 (ja) | １，３−ジクロル−２−プロパノ−ルの製造法 | |
| JPH0435225B2 (ru) | ||
| CA1243327A (en) | Preparation of 6-carboxy-3, 4-dihydro-2h-pyran | |
| JPS59167578A (ja) | 炭酸アルキレンおよび酸化アルキレンを製造する方法 | |
| JPH07215904A (ja) | ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 |