SU677301A1 - -(2-Метил-4-замещенный бензенсульфонил)- -буТилМОчЕВиНы(ТиОМОчЕВиНы),пРО Вл ющиЕМуТАгЕННую АКТиВНОСТь - Google Patents

Description

3 активность,X - 0,S. М-(2-ыетил-4-эамещенный бензенсульфонил)-N -бук-ййтиомочевины получают взаимодействием 2-метил-4-алкокснбензенсуль ,фамидов с бутилиэотиоцианатом в водно-ацетоновом растйоре в присут ствйи гидроокиси натри . ИндиРйдуальность полученных бензенсульфонилтиомочевин доказана ТСХ (sllufol UV 254, элюент бутанол, аммиак 7:3, про вление - реактивом Грота). В ИК-спектрах полученных со динений наблюдаютс  следзгющие полоС поглощени : 1140, 1320 (SC) j 3360-3340, 3100-3120 см-(N-H)i N-(2-метил-4-алкоксибензейсульфонил )-М-бутилмрчевины получают оки слением соответствующих бензенсульф ниЛтиомочевин в водно-щелочной среде перекисью водорода. В ИК-спектрах полученных бензенcyльфbниJ1tMbчёвйн вУ влёны следующие полосы поглощени : 1660 (С.0), 3360-3340, 3100-3120 CM-(N-H); 1140, 1320 CM(SOQ;). Индивидуально полученных соединений доказана ТСХ (элюент 6yfaHoji, Аммиак - 7:3, про вление - УФ-светом), Пример 1. (2- 1ётш1 4-меток сибензенсульфонил)-N-бутил-тиомоче вина (2). К раствору 8,05 г (0,04 мо 2-метил-4-метоксибензенсульфонамида в -70 мл ацетона прибавл ют 10 мл 16%-гр раствора едкого натра и 5,07 г (0,044 моль) бутилизотиоцианата . Смесь кип т т 6ч, отгон ют ацёто и оставшуюс  сиропообразную массу раствор ют в 100 мл воды. Рас вор подкисл ют сол ной кислотой до рН 2-3, Выпавший .осадок отфильтровывают и перекристаллизовьшают из 70% этанола . Выход 8,74 г (69,1%) ,40, Т пл, 73-4, Анализ: Найдено, %: С 49,13; Н 6,43; N 9,21; S 19,86, Вычислено, %: С 49,31; Н 6,37; N09,21; S 20,06. Остальные бензоЛсульфонилтиомоче вины синтезированы аналогично. Хара еристика их дана в табл. 1. 1 П.р им ер 2. N-(2-метил-4-метоксибензенсульфонил )-N -бутилмочевина (13). К раствору 6,33 г (о,02 моль) N- (2-метил-4-метоксибензенсульфонил)-Ы -бутилтиомочевины в 100 мл 0,5 н раствора едкого натра при перемешивании прикапывают 16 мл перекиси водорода (30%).Прикапьгоание ведут с такой скоростью, чтобы температура не превьшала 40-50 С. По окончании прикапьшани  раствор вьщерживают при этой температуре 30 мин, и подки сл ют сол ной кислотой до рН 2-2,5. Выпавший осадок отфильтровьгоают и перекрибталлизовывают из 70% этанола . Выход 5,0 г (84,4%). ,34. То ил. 164-165 С. Анализ: Найдено,%: С 51,88; Н 6,50; N 9,02; S 10,84; 0.2( Вычислено, %: С 51,98, Н 6,71; S 10,67; N 9,33. Остальные бензенсульфонилмочевины синтезированы аналогично. Характеристика их дана в табл. 2. В Качестве, химических мутагенов широкое применение имеют этиленимин (ЭИ) и N-нитрозометилмочевина (НММ). Однако ЭИ обладает сравнительно невысокой активностью и, кроме того, незаметно испар  сь, он оказывает через дыхательные пути очень сильное токсическое действие. НММ хот  и  вл етс  очень активным мутагеном, представл ет собой неустойчивое соединение . Заметное разложение его наблюдаетс  при хранении в течение 2-3 мес цев при температуре ниже 20°С, а при комнатной температуре может произойти внезапное взрывоподобное разложение 2 . Результаты изучени  мутагенного действи  двух гомологических р дов N-(2-метил-4-алкоксибензенсульфонил)-N -бутилтиомочевин и бутилмочевин приведены соответственно в табл. 3 и 4. Как видно из этих таблиц, все исследованные соединени  обладают в или иной степени мутагенным действием. М-(2-метилМутагенное и летальное, действие производных 4-замещенный бенэенсульфонил)-N -бутилтномочевин Таблиц а 3 - -- .. Мутагенное и летальное действие бензенсульфонил)-М -бути очевин , Т а б л и ц а 4 производных М-(2-метил-4-замещенный

Claims (1)

1. Формула изобретения

   N-(2-метил-4-замещенный бензенсульфонил) -N*-бутилмочевины (тиомочевины) общей формулу где X=0,S, R=CH^CH₃0=C_tH₄₅0, изо-С^О -изо-С^Н^О, проявляющие мутагенную активность.

   45 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1, Патент Великобритании № 1348065, кл. С. 2 С, опублик. 197$. ’2. Фёнштейн Л.М. и др. - Генетика, 1976, XII, № 5, с. 119-125.

   ''“з.. ..... ,. ’ :