SU69009A1 - Способ получени производных тиоурацила - Google Patents
Способ получени производных тиоурацилаInfo
- Publication number
- SU69009A1 SU69009A1 SU5375A SU5375A SU69009A1 SU 69009 A1 SU69009 A1 SU 69009A1 SU 5375 A SU5375 A SU 5375A SU 5375 A SU5375 A SU 5375A SU 69009 A1 SU69009 A1 SU 69009A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiouracil
- obtaining derivatives
- water
- powdered
- thiourea
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N thiouracil Chemical class O=C1C=CNC(=S)N1 ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N Methylthiouracil Chemical compound CC1=CC(=O)NC(=S)N1 HWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N Thyrolar Chemical class IC1=CC(C[C@H](N)C(O)=O)=CC(I)=C1OC1=CC=C(O)C(I)=C1 AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 ethyl acetoacetic ester Chemical compound 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229950000329 thiouracil Drugs 0.000 description 1
- 239000005495 thyroid hormone Substances 0.000 description 1
- 229940036555 thyroid hormone Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Тиоурацил и его алкилированные гомологи получили в последнее врем большое распространение в качестве препаратов, блокирующих действие гормона щитовидной железы.
Эти соединени проще всего получать конденсацией тиомочевины или ее производных с ацилуксусными эфирами:
,
NH,
C
-f CHR,
I COOR
NHRi
/ S CCHR,
N-CO/
По имеющимс указани м эта реакци протекает в абсолютном спирте под действием этилата натри .
Ниже описываетс способ, позвол ющий вести эту конденсацию без растворител под действием порошкообразной едкой щелочи. Эквимолекул рные количества тиомочевины или ее алкилированного производного и ацилуксусного эфира смешивают и к смеси быстро добавл ют удвоенное молекул рное количество
сухой порошкообразной едкой щелочи , при этом происходит разогревание и масса затвердевает. После нагрева на вод ной бане в течение 1-3 час. образовавшуюс натриевую соль раствор ют в воде и выдел ют продукт прибавлением кислоты.
Пример 1. 4-метил-2-тиоурацил
В трехгорлую колбу с обратньш холодильником, термометром и мешалкой , с минимальным зазором между лопастью и стенкой сосуда, помещают ацетоуксусный эфир (30 мл). При работающей мещалке присыпают сухую тиомочевину (15,5 г).
Колбу погружают в холодную вод ную баню и при комнатной температуре быстро присыпают сухой порошкообразный едкий натр (17 г). Температура массы быстро достигает 60-80°. Когда температура перестанет повышатьс , холодную баню замен ют нагретой и cAiecb нагревают при 70-80° в течение часов. Тверда вначале масса постепенно разжижаетс .
В колбу вливают 150 мл воды. Полученный зеленоватый раствор осветл ют углем и затем подкисл ют концентрированной сол ной кислотой . Выпавший мелкокристалличе91
ский белый осадок промывают водой, отжимают и высушивают при 80°. Выход 80%.
Пример 2. 4-метил-5-этил-2-тиоурацил
К смеси 15,5 г тиомочевины и 32 г этил-ацетоуксусного эфира, наход щейс в ступке, присыпают порошкообразный едкий натр (17 г). Массу размешивают до затвердени , измельчают и перенос т в открытую колбу, которую нагревают на вод ной бане в течение 2 часов.
После растворени в воде и осаждени сол ной кислотой получают 20,5 г (60%) 4-метил-5-этил-2-тиоурацила .
Предмет изобретени
Способ получени производных тисурацила конденсацией гиомочевины с ацилуксусными эфирами, отличающийс тем, что процесс ведут в отсутствии растворител , а в качестве конденсирующего средства примен ют сухую едкую щелочь.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5375A SU69009A1 (ru) | 1946-09-14 | 1946-09-14 | Способ получени производных тиоурацила |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5375A SU69009A1 (ru) | 1946-09-14 | 1946-09-14 | Способ получени производных тиоурацила |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU69009A1 true SU69009A1 (ru) | 1946-11-30 |
Family
ID=48247700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5375A SU69009A1 (ru) | 1946-09-14 | 1946-09-14 | Способ получени производных тиоурацила |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU69009A1 (ru) |
-
1946
- 1946-09-14 SU SU5375A patent/SU69009A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU439983A1 (ru) | Способ получени производных этиленбензоила | |
| SU578854A3 (ru) | Способ получени замещенной дифенилпропионовой кислоты или ее производных или ее солей | |
| SU69009A1 (ru) | Способ получени производных тиоурацила | |
| NO119949B (ru) | ||
| Moore et al. | Dicarboxylic acid derivatives of sulfonamides1 | |
| US3532705A (en) | Acetoxymethyl-2-phenylthiazol-4-ylacetate | |
| US2530570A (en) | Pyrimidylmercapto-carboxylic acids | |
| SU455108A1 (ru) | Способ получени производных 1,3,4тиадиазола | |
| Hann | A Second Synthesis of Glucosidoferulic Acid1 | |
| Higgins et al. | A nuclear synthesis of 2-iodoanthraquinone | |
| US2757181A (en) | Lower alkyl 2, 5-di(lower alkoxy)-2-tetrahydrofuroyl acetate and process for preparing same | |
| SU98137A1 (ru) | Способ получени ацетата дегидроандростерона | |
| SU97002A1 (ru) | Способ получени производных омега-цианоацетофенона | |
| SU64732A1 (ru) | Способ получени 2-аминотиазола | |
| SU66870A1 (ru) | Способ получени 2-ацил-метилен-3-алкил-бензтиазолинов | |
| SU457710A1 (ru) | Способ получени флуоресцеина | |
| McRae et al. | The Condensation of Benzoin and Benzil with Ethyl CYANO-ACETATE1 | |
| HIGGINS et al. | SYNTHESIS OF 3, 5-DIIODOPHTHALIC ANHYDRIDE AND 1, 3-DIIODOANTHRAQUINONE | |
| US2393109A (en) | Process for the preparation of | |
| SU63602A1 (ru) | Способ получени этилового эфира коменовой кислоты | |
| SU27627A1 (ru) | Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов | |
| SU51629A1 (ru) | Способ получени альфа-оксилепидинов реакцией замыкани цепи в ацетоацетарилидах при действии серной кислоты | |
| Ziegler | Preparation of 2-Amino-4-alkylthiazoles from Esters of Substituted 2-Aminothiazyl-4-acetic Acids | |
| SU12600A1 (ru) | Способ приготовлени производных барбитуровой кислоты | |
| US3575995A (en) | Amino isoxazoles |