SU703020A3 - Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров - Google Patents

Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров

Info

Publication number
SU703020A3
SU703020A3 SU782571951A SU2571951A SU703020A3 SU 703020 A3 SU703020 A3 SU 703020A3 SU 782571951 A SU782571951 A SU 782571951A SU 2571951 A SU2571951 A SU 2571951A SU 703020 A3 SU703020 A3 SU 703020A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
hydrogen
general formula
lower alkyl
ylmethyl
Prior art date
Application number
SU782571951A
Other languages
English (en)
Inventor
Херес Ян
Жакобус Жозеф Баккс Лео
Эктор Мостман Жозеф
Original Assignee
Жансен Фармасетика Н.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Жансен Фармасетика Н.В. (Фирма) filed Critical Жансен Фармасетика Н.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU703020A3 publication Critical patent/SU703020A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

где R - водород, низший олкил, низший алкокси, низший алкилтио , низший алкилсульфе нил или низший алкилсульфо - V НИЛ; Rg - водород или низший алкил; 2,3-дигидро-4н-1,2,4-триазол-4-ил общей формулы где X - к ислород или сера; R(j - водород или низший алкил; R,Q - низший алкил; 1Н-1,2, 3,4-тетразол-1-ил; i или Y находитс  в положении 2 ил фенильного радикаша и озна , . чает 1Н-имидазол-1-ил, или их кислотно-аддитивных солей, в йиде смеси или отдельных стереоиз меров, i Соединени  формулы I обладают би логической активностью и могут найт применение в медицине. Известен способ получени  производ ных 1,3-диоксолан-2-ил-метилимид золов общей формулы . , АгНХ.(Н2)л фенил, МОНО-, ди- или три где Аг галогензамещенный фенил, низший алкилфенил или низ ший алкоксифенил; фенил, замещенный фенил, содержащий 1-3 заместител из группы галоген, низши алкил, низший алкоксил, циан, фенил и бензил; наф тил или галогеннафтил; кислород, сера или метилен ; ОД, -. -- - ... .или их кислотно-аддитивных солей, в виде смеси или отдельных стерёоизомеров , рбладающих противомикробной аКтивностью, заключающийс  в том, ч :натриевую соль имидазола подверга|ют взаимодействию с соединением общ формулы . , W-CKj , Аг-1хСН2)лгде W - галоген, тозилат; Аг, Аг п и Х имеют вышеуказа --ные значени , в среде диV ме лформамида в присутств йодйда йатри  при повыц1енн температуре 1.
,.i, Целью изобретени   вл етс  расшиение арсенала соединений, которые могут найти применение в медицине в качестве биологически активных веществ , Эта цель достигаетс  насто щим способом получени  соединений форму;Лы I, который Заключаетс  в том, что соединение общей формулы -Л , ;где Ц и Аг имеют вышеуказанные знаi . чени ; W - галоген, метилсульфонилокси или 4-метилфенилсульфонилокси подвергают взаимодействию с соединением общей формулы НО- / где Y имеет вы1Леуказанные значени , в среде инерт ного органического растворител  при повышенной температуре и конечный .продукт выдел ют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивной , соли, в виде смеси или отдельных стереоизомеров. Процесс провод т предпочтительно в присутствии основани , например карбоната натри , при ,00-130°С. В Качестве растворителей используют диметилфорнамид, пиридин, диметилсульфоксид , Пример. Смесь 1,8 ч. 4-(1Н-имиДазол-1-ил)-фенола с 4,2 ч, цис-2-(2,4-дихлорфенил)-2-(1Н-имидазол-1-илметил )-1,3-ди6ксолан-4рилметилметансульфоната , Й ч. карбоната кали  и 68 ч. Ы,К-диметилформамидаперемешивают в течение . |Ночи при 100°С, охлаждают и выливают в воду. Полученный продукт дважды -экстрагируют бензолом. Объединенные Экстракты Дважды промывают водой, сушат, фильтруют и выпаривают. Ос- ; таток превращают в нитрат в 2-пропане , отфильтровывают и кристаллизуют из этанола с получением 3,5 ч. (59%) (2,4-дихлорфенил)-2-{1Н-им дазол-1-илметил )-1,3-дноксолан 4-илметокси -фенил -1Н-имидазолнитрата , т.пл. 191,1°С. ; -Пример 2. По аналогии с примере 1, использу  эквивалентные к6личес ва соответствующих исходных ;материалов в виде свободных оснований или в форме кислый аддуктов, после реакций свободных-оснрваний с соот йётствующими кислотйми получают цис-1- 2-(2,4-дихлорфенил) -(1Н-пиррол-1-ил)-Леноксиметил -1,3-диоксолан-2-нлметил j-1Н-имидазол, . т.пл. 14 9,8° С;. цис-1- 4- 2-(2,4-ДИхлорфенил)-2- (1П-имидазол-1-илметил)-1,3-диоксо лан-4-илметокси -фенилj-lH-пиразол, т.пл. 135,6°.С, и цис-1- (2,4-дихлорфенил)-2- (1Н-имидазол-1-илметил)-1,3-диоксолан-4-илметокси -фенил}-1Н 1 ,2,4--триазол , т.пл. 140,1°С. I Пример З.В перемешиваемую суспензию 1,6 ч. 78%-ной дисперсии гидрида натри  в 200 ч. диметилсульфоксида и 45 ч. бензола добавл ют 7,6 ч. 4-.(1Н-имидазОл-1-ил)-фе нола и перемешивают 1 ч при 50°С. Добавл ют 16,8 ч. цис-2-(2,4-дихлорфенйл )-2-(1Н-имидазол-1-илметил -1,З-диоксолан-4-илметилметансульФоната , перемешивают б ч при 100 С, охлаждают, выливают в воду и продукт экстрагируют бензолом. Экстракт сушат , фильтруют и выпаривают. Остато растирают в порошок в 4-метил-2-пен таноне. Полученный продукт отфильтровывают и кристаллизуют из 4-метил -2-пентанона с получением 14,7 ч. (78%) цис-1-|4- 2-(2,4-дихлорфенил) -2-{1Н-имидазол-1-илметил)-1,3-дИ оксолан-4-илметокси -фенил}-1Н-имидазола , т.пл. 142,9°С. I Пример 4. Как в Примере 3, получают цис-1- 4- 2- (2,4-дихлорфенил )-2-(1К-имидазол-1-илметил)-1 ,З-диоксолан-4-илметокси -фенил -2-метил-1Н-ймидазолдинитрат , т.пл. 183,9°С, реакцией 4-(2-метил -1Н-имидазол-1-ил )-фенолмоногидробромида с цис-2-(2,4-дихлорфенил)-2- (1Н-ИМИДазол-1-йлметил)-1,3-диоксолан-4-илметилметансульфонатом , а также (2-(2,4-дихлорфенил ) -2- {1Н-имидазол-1-и-лметил}-1,3-диоксолан-4-илметокси -фенил5-2-этил-1Н-имидазо 1Этандитиоат (1:2) , т.пл. 185,6°С, реакцией последнего из предыдущих исходных реагентов с 4-(2-этил-1Н-имидазол-1-ил)-фенолом . Пример 5. Аналогично примеру 1 получают цис-изомеры соединений общей формулы
кислые аддукты, представленные
и их
,в таблице.
3(Нз)з
192,
. Г I
У
кЧ
(((Нз)з
1 СНз
196 ,2
2нсе
NA
Продолжение таблицы,
Продолжение таблицы
.HNO
162,1
HNO.
162,3
137,8
148,6
143,7
166,6
192,1
152,2
Основание
160,1
К
: &-СНЗ (iH -Cftj
- {HN03
161,4
V J 6--Й112- Нз
-Tf
.Оси OB аSOjCHj ™«
123,5 I
-Л
HNO,
хЧ 187,3
сн.
НС
209,9
Пример 6, Аналогично примеЬУ 4 получают
цис- или транс-1- 4- 2-{3-хлорфе
0 нил)-2-(1Н-имидазол-1-илметил)-1,3-диоксолан-4-илметокси -фенилJ -1H-имидазолэтандиоат (1:2), т,пл. 175,8°С;
цис-1- 4- 2-(1Н-имидаэол-1-илметил )-2-(4-метоксифенил)-1,3-диоксопан-4-илметокси -фенил5 1Н-имидаэол , т.пл. 120,4°С; .
цис-1 3- 2-(2,4-дихлорфвнил)-2-{1Н-имидазол-1-илметил )-1,3-диоксолан-4-илметокси -фенил|-1Н-имидазолэтандйоат (1:2), т.пл. 132, и
цис-1- 2- 2-(2,4-дихлорфенил)-2- (1Н-имидазол 1-илмвтил)&1,3-диоксолан-4-илмбтокси -фенил -1Н-имидазолэтандиоат (1:2), т.пл. 172,.
Пример 7. В перемешиваемую смесь 3,2 ч. 4-(1Н-имидазол-1-ил)-фенола и 100 ч, диметилсульфоксида добавл ют 0,7 ч. 76,5%-ной дисперсии гидрида натри , перемешивают 30 мин при комнатной температуре, добавл ют 8,2 ч. (2,4-дихлорфенил )-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1 ,З-диоксолан-4-илметил -метансульфоната и перемешивают еще 3 ч при 130°С. Реакционную смесь охлаждают, выливают в воду и полученный продукт экстрагируют дихлорметаном. Экстракт промывают водой, сушат, фильтруют и выпаривают. Остаток хроматографи0 руют на колонке с силикагелем, элюиру  смесью трихлорметан-метанол (97:3 по объему). Чистые фракции выпаривают, остаток кристаллизуют из 4-метил-2-пентанона, сушат и получают 4,4 ч, цис-1-j2-{2,4-дихлорфе5
-нил)(1Н-имидазол-1-ил)-феноксиметйл -1, 3-диоксолан-2-илметил} -1Н-1 ,2,4-триазола, т.пл. 128,,
Пример 8. Аналогично примеру 7 получают
цис-1-J 2-(2,4-дихлорфенил) (метилтио)-1Н-имидаэол-1-ил -феноксиметил -1 ,З-диоксолан-2-илметкп -1Н-1,2,4-триазол, т.пл, 185,6°С;
ЦИС-4-- 4- 2- (2,4-дихлорфенил) -2- (1Н-1,2,4-триазол-1-илметйл)-1,3-диоксолан-4-илмётокси -фенил -3- (метилтио)-4Н-1,2,4-триазол, т.пл. 184,7°С, и
цис-1- 2-(2,4-дихлорфенил)-4-J4- 2- (этилтио)-1Н-имидазол-1-ил -феноксиметил - / З-диоксолан-2-тилметил53-1Н-1 ,2,4-триазолдинитрат, т.пл. 149,6-150,8°С. , ; П р и м е р 9. Подобно примеру получают

Claims (2)

1. Способ получени  гетероциклических производных 1-{1,3-диоксолан -2-илметил)-1Н-имидазолов.или -1Н-1 ,2,4-триазолов общей формулы
,
7
йЩ АГ п.
ГД8 Q-CH или N; Аг-моно- или дигалогензамещенный фенил, низший алкоксифенил; Y находитс  в положении; 4 фенильного радикала и означает 1Н-г1иррол-1-ил; 1Н-пиразол-1-ил общей формулы .
-V
и
Ьде R и R - водород, низший алк Ь1ли фенил; 1Н-имидазол-1-ил общей формулы
У
где R3 - водород, низший алкил, фе .нИл, низший алкилтио или низший алкилсульфонил, R4 - водород, низший алкил или фениЛ; 1Н-1,2,4-триазол-1-ил общей формулы
..
. -TJ
Кб
где R - водород, низший I .Rfc - водород, низший
или фенил;
4Н-1,2,4-триазол-4-ил формулы
гМ
V-N «
10
где R - водород, ййЗший алкил, низ ший алкокси, низший алкилтио , низший алкилсульфенил или низший алкилсульфонил; R - водород или низший алкил; 2,3-дигидро-4Н-1,2,4-триазол- 4 -ил общей формулы
5:
К
20
; ,
где X - кислород.или сера; : R -.водород или НИЗШИЙ алкил;
25 . R-JO низший алкил; 1Н-1,2,3,4-тетразЬл-1-ил; или Y находитс  в положении 2 или 3 фенильJHoro радикала и означает1Н-имидазолj-1-ил , или их кислотно-аддитивных
30 |солей в виде смейи или отдельных ;стареоизомеров, о т ли ч а и щ и й:с   тем, что соединение общей формулы
35
40
CH,W;
где Q и АГ имеют вышеуказанные значени ; .
45 : W - , метилсульфонилокси :или 4-метилфенилсульфонил6кси, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
50
где У имеет вйшёукЗванные значени , в среде инертного органического раст5 ворител  при повышенной температуре И конечный продукт выдел ют в сво:бодном виде или в виде кислотноаддитивной соли и в виде смеси или отдельйых стерериэбмеров.
.
2. Способ по п.1, о т л и0 чающийс  тем, что процесс провод т при. lbO 130°C.
Приоритет по йризнакам: I 31.01.77 при Q-CHг АГ и Y, нахол щиес  в полсжении 4 фенильного
11 70302012
радйКала, имеют значет и , указанныеимеют значени , указанные в формуле
в формуле изобретени Jизобретени .
21,11.77 при Q-CH Аг имеет зна-, -v
чени , указанные в формуле изобре- Источники информации,
тени ; Y находитс  в положении 2прин тые во внимание при экспертизе
или 3 фенильного радикала и означа-5 Патент CLIA № 3936470,
ет 1Н- мидазол-1-ил при Q-N; Аг и Yкл. 2 с 07 D 233/60, 1976.
SU782571951A 1977-01-31 1978-01-31 Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров SU703020A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76426577A 1977-01-31 1977-01-31
US05/853,726 US4160841A (en) 1977-01-31 1977-11-21 Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU703020A3 true SU703020A3 (ru) 1979-12-05

Family

ID=27117425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782571951A SU703020A3 (ru) 1977-01-31 1978-01-31 Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4160841A (ru)
JP (1) JPS53101377A (ru)
AT (1) AT367419B (ru)
AU (1) AU511358B2 (ru)
BE (1) BE863437A (ru)
CA (1) CA1117534A (ru)
CH (1) CH644117A5 (ru)
DE (1) DE2803870A1 (ru)
DK (1) DK42778A (ru)
ES (1) ES466483A1 (ru)
FI (1) FI62836C (ru)
FR (1) FR2378780A1 (ru)
GB (1) GB1594860A (ru)
GR (1) GR66115B (ru)
HU (1) HU177458B (ru)
IE (1) IE46055B1 (ru)
IL (1) IL53924A (ru)
IT (1) IT1105153B (ru)
LU (1) LU78969A1 (ru)
NL (1) NL7801088A (ru)
PH (1) PH13955A (ru)
PT (1) PT67599B (ru)
SE (1) SE439633B (ru)
SU (1) SU703020A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2621725C2 (ru) * 2012-12-25 2017-06-07 Хуа Медисин Способ получения 1-([1,3]диоксолан-4-илметил)-1н-пиразол-3-иламина

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4144346A (en) * 1977-01-31 1979-03-13 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
US4218458A (en) * 1978-06-23 1980-08-19 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic derivatives of (4-aryloxy-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
EP0006722B1 (en) * 1978-07-03 1984-09-05 Janssen Pharmaceutica N.V. Derivatives of (4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1.3-dioxolan-2-ylmethyl)-1h-imidazoles and -1h-1.2.4-triazoles, their preparation and use as fungicides and bactericides
US4287195A (en) * 1978-07-14 1981-09-01 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4338327A (en) * 1978-10-06 1982-07-06 Janssen Pharmaceutica, N.V. Substituted 1-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles
US4402957A (en) * 1979-04-04 1983-09-06 Janssen Pharmaceutica N.V. Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-ylphenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
DE3039087A1 (de) * 1980-10-16 1982-05-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3104380A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
DE3104311A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4456605A (en) * 1981-05-07 1984-06-26 Janssen Pharmaceutica N.V. Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
JPS59139380A (ja) * 1983-01-28 1984-08-10 Yoshiki Hamada １，３―ジオキソランアシラート誘導体及びその製造法
US4619931A (en) * 1983-02-28 1986-10-28 Janssen Pharmaceutica, N.V. [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
EP0121081B1 (de) * 1983-03-03 1991-01-30 BASF Aktiengesellschaft Azolylmethylcycloalkane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE3308554A1 (de) * 1983-03-10 1984-09-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-/1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS59205366A (ja) * 1983-04-12 1984-11-20 スミスクライン・ベツクマン・コ−ポレイシヨン ド−パミン−β−ヒドロキシラ−ゼ抑制物質
AU2002213477A1 (en) 2000-10-16 2002-04-29 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Process for preparation of n-substituted 2-sulfanylimidazoles
US20050074494A1 (en) * 2003-10-06 2005-04-07 Xiu-Xiu Cheng Itraconazole immediate release formulation
WO2007021877A1 (en) * 2005-08-18 2007-02-22 Synta Pharmaceuticals Corp. Imidazole compounds that modulate hsp90 activity
KR100793693B1 (ko) 2006-05-09 2008-01-10 (주)유케이케미팜 이트라코나졸의 개선된 제조 방법

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3575999A (en) * 1968-08-19 1971-04-20 Janssen Pharmaceutica Nv Ketal derivatives of imidazole
US3936470A (en) * 1975-01-27 1976-02-03 Janssen Pharmaceutica N.V. 1,3-Dioxolan-2-ylmethylimidazoles
CA1065873A (en) * 1975-01-27 1979-11-06 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap Imidazole derivatives
US4101665A (en) * 1975-10-06 1978-07-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2621725C2 (ru) * 2012-12-25 2017-06-07 Хуа Медисин Способ получения 1-([1,3]диоксолан-4-илметил)-1н-пиразол-3-иламина

Also Published As

Publication number Publication date
NL7801088A (nl) 1978-08-02
FI780293A7 (fi) 1978-08-01
IL53924A (en) 1981-12-31
SE439633B (sv) 1985-06-24
PT67599B (en) 1980-01-14
JPS6339595B2 (ru) 1988-08-05
CA1117534A (en) 1982-02-02
ES466483A1 (es) 1979-06-01
IE780196L (en) 1978-07-31
IT1105153B (it) 1985-10-28
SE7801089L (sv) 1978-08-01
FR2378780B1 (ru) 1984-11-30
PH13955A (en) 1980-11-12
AT367419B (de) 1982-07-12
LU78969A1 (fr) 1978-06-21
AU3285278A (en) 1979-08-09
AU511358B2 (en) 1980-08-14
FR2378780A1 (fr) 1978-08-25
GB1594860A (en) 1981-08-05
DE2803870A1 (de) 1978-08-03
FI62836C (fi) 1983-03-10
IE46055B1 (en) 1983-02-09
JPS53101377A (en) 1978-09-04
FI62836B (fi) 1982-11-30
GR66115B (ru) 1981-01-16
HU177458B (en) 1981-10-28
IT7847838A0 (it) 1978-01-30
US4160841A (en) 1979-07-10
DK42778A (da) 1978-08-01
CH644117A5 (de) 1984-07-13
ATA63778A (de) 1981-11-15
BE863437A (nl) 1978-07-31
IL53924A0 (en) 1978-04-30
PT67599A (en) 1978-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU703020A3 (ru) Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров
CA1149386A (en) Heterocyclic derivatives of (4-phenyl- piperazin-1-ylaryloxymethyl-1,3-dioxolan- 2-yl)methyl-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles
AU769405B2 (en) N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
CA1096873A (en) Tertiary imidazolyl alcohols, a process for their production and their use as medicaments
EP0228125B1 (en) Novel derivatives of [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
NO316173B1 (no) Tetrahydrofuran-antifungale midler
CS203098B2 (en) Fungicide and agent for growth plants regulator and process for preparing efective compound
PL185872B1 (pl) Nowe podstawione fenylooksazolidynonyNowe podstawione fenylooksazolidynony
AU600107B2 (en) 4-(4-(4-((2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1h-azolylmethyl)-1,3- dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1-piperazinyl)phenyl) triazolones
US4287195A (en) Heterocyclic derivatives of [4-(piperazin-1-yl-phenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
HU180205B (en) Fungicide compositions containing alpha asolyl-sulfide derivatives and process for producing the alph-asolyl-derivatives
FI96031C (fi) Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten 4-/4-/4-/4-/2-(2,4-difluorifenyyli)-2-(1H-atsolyylimetyyli)-1,3-dioksolan-4-yyli/metoksi/fenyyli/-1-piperatsinyyli/fenyylisubstituoitujen triatsolonien ja imidatsolonien valmistamiseksi
FI75811C (fi) Foerfarande foer framstaellning av fungicida triazolderivat.
US4490530A (en) Heterocyclic derivatives of (4-phenylpiperazin-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
EP0257289A2 (en) Novel Alpha-substituted Ketonitrone derivatives
WO1996029325A1 (en) Homochiral compounds for the preparation of ketoconazole, terconazole and related antifungal drugs
US4313953A (en) Heterocyclic derivatives of (4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4244964A (en) Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles
US4229460A (en) Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles having antifungal and antibacterial properties
Pevzner et al. Heterocyclic nitro compounds. 26. Reaction of 1-substituted 3, 5-dinitro-1, 2, 4-triazoles with anions of heterocyclic NH acids
US4533550A (en) Heterocyclic derivatives of (4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4232034A (en) Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
KR820001889B1 (ko) (4-페닐피페라진-1-일-아릴옥시메틸-1, 3-디옥소란-2-일)-메틸-1h-이미다졸 및 1h-1, 2, 4-트리아졸의 새로운 헤테로싸이클 유도체의 제조방법
US4268680A (en) Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
DK261479A (da) Heterocykliske derivater af (4-phenylpiperanzin-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl-1-h-imidazoler og 1h-1,2,4-triazoler