SU725543A1

SU725543A1 - Инсектицидное средство

Info

Publication number: SU725543A1
Application number: SU2506702A
Authority: SU
Inventors: Теобальд Ханс; Адольфи Гейнрих; Айкен Карл
Original assignee: Басф Аг (Фирма)
Priority date: 1976-07-31
Filing date: 1977-07-29
Publication date: 1980-03-30
Also published as: NL7708446A; BE856380A; IL52279A; FR2360600A1; SU725543A3; DE2634587A1; US4171357A; JPS5318543A; CH629368A5; HU178431B; GB1579592A

Description

(54) ИНСЕКТИЦИдаОЕ СРЕДСТВО

I

Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному средству на основе производн 1Х дихлордиклопропилметнлтиофосфорной кислоты

Известно инсектицидное средство, содержащее 0,0-диэтил-8-11- (2, 2)-дихлорциклопропнл)этил -дитиофосфат и обычные добавки 1. Однако активность его недостаточна.

Целью изобретени вл етс изыскание нового инсектицидного средства на основе производных дихлорцнклопропилметклтиофосфорной кислоты, обладающего усиленным инсектицидным действием.

Указанна цель достигаетс иоюльзованием в качестве производного днхлорциклопропилметилтиофосфорной кислоты соединени общей формулы

Ct С&

X

7 .

-CHo-S-P

OR2

R3 R

-водород,, метил;

-Cj-Cj - алкокси, CI-GS - алкитио ) бутинилтио, бензилтио, диметиламино ,

R У - С1-С2-алкнл;

- кислород, сера, в количестве 0,5-99 вес.%.

Соединени формулы 1 получают при взаимдействии циклопропилметнлгалогенидов с сол ми зфиров фосфорной кислоты.

Реакцию обычно провбд т в растворнтел х или разбавител х, вл ющихс инертными по отношению к компонентам реакции. Дл проведени способа используют исходные материал в эквимол рньк соотношени х. Температура реакции колеблетс в пределах О-150° С, предпочтительным вл етс интервал 20-100° С.

Пример.

С1 С1

dKiS-P(oCtH5)i.

R R

где

водород, метил; - водород;

К смеси 60,5 вес.ч. аллилбромида, 120 вес.ч. хлорформа и 1,5 вес.ч. триэтилбензиламмонийхлорида добавл ют по капл м при интенсивном перемешивании 120 об.ч. 5(Ж -ного водного раствора гидроокиси натри . Реакционную смесь выдерживают в течение 3 ч при 35-40 С. Затем смесь разбавл ют водой и экстрагируют хлороформом . После сушки удал ют растворитель и перегон ют остаток. Получают 36,2 вес.ч. 2,2-днхлорциклопропилметилбромида; выход 36%, т.кип. 79° С/25 мм рт.ст. В 100 обл. ацетонитрила перемещивают 20,3 вес.ч. 0,0-диэтш1дитиофосфата аммони с 20,4 весл. 2,2-дихлорш1клопропилметилбромнда и 0,5 вес.ч. йодида кали в течение 5 ч при 70-80 0. После охлаждени выпавший осадок отсасывают и фильтрат концентрируют. OctiaTOK раствор ют в толуоле, обрабатьшают разбавленным раствором бикарбоната натри и водой и после сушки удал ют толуол сульфатом натри . Остаток перегон ют при 50° С/02 мм рт.ст.

Н НСНз CaHsO CjHs

СНз НН ызо-СзН, CjHs

Н НН ОСНз СНз

Н НН S-CHi- CzHs

СНз НН СНз-С-- CjHs

-C-CHj-S

Н НН СНзЗ CjH;

СНэ НН СаНзр CaHs

Таблица 1

(60, СОС1з + DDMSO)

1,25 (6Й), 1,42 (ЗН), 1,5 (2Н), 3,18 (2Н), 4,15 (4Н)

|100, СОС1з) - 1,28 (ЗН),

1,33 (ЗН), 1,4 (ЗН) 1,5 (ЗН), 1,1-1,7 (2Н), 3,05 (2Н), 3,55 (Ш), 4,21 (2Н)

(220, CDCIa), 1,26 (Ш),

2,0 (2Н), 2,81 (2Н), 3, 48 (6Н)

(60, СОС1з), 1,3 (ЗН), 1,71 (Ш),

3,0 (2Н), 3,98 (2Н), 4,2 (2Н), 7,24 (5Н)

(60, CDCU), 1,1-1,66

(ЗН + ЗН + 2Н), 1,78 (ЗН), 2,8-3,3 (2Н), 3,4-3,8 (2Н), 4,0-4,5 (2Н)

(60,СОС1з) 1,33 (Ш)

1,4 (ЗН), 1,8 (1Н), 2.08 (Ш), 2,4 (ЗН), 3,12Ч2Н), 4,3 (2Н)

(60, СОС1з) 1,3 (ЗН),

1,4 (6Н), 1,9 (IH), 3,1 (2Н), 4,25 (4Н) Получают 27,6 вес.ч. светло-желтой жидкосW , выход 90% от теоретического. CgHisCliOjPSj (309)Вычислено , %: С 31,1; Н 4,9; S 20,7; Clj 22, Р 10,0, Найдено, %: С 31,2; Н 4,9; S 20,7; ,4; Р 10,1. 60 Мгц - ЯМР-спектр в СОС1э (5 - значени ): 1,36 (6Н); 1,5 - 1,05 (2Н); 1,952 ,55 (1Н); 3,1 (2Н); 3,9 - 4,5 (4Н). Соединени , полученные аналогичным образом , представлены в табл. 1. бНг-8-Р У Н CHjO. CHj Н N Формы применени препаратов обычные. Изобретение иллюстрируетс следующим образом. А. В эксперименте развод т клопов хлопчатшка (Oysderens intermedins). 250 г стериль- 20 ной песчаной почвы основательно перемешивают с 20 мл водной эмульсии действующего начала

Б. Желудочно-кишечное и контактное действи на гусениц моли капустной (Pentella macnlipennis).

Листь молодых растений капусты погружа ют на 3 с. в водную эмульсию действующего

Продолжение габл. 1 IS

начала различной концентрации и после некого рого времени стекани капель их помещают на смоченный фильтр в чашку Петри. Затем на лист помещают 10 гусениц 4-ой стадии.

Через 48 ч определ ют степень летальности, Результаты представлены в табл. 3. (220, CDCIs), 1,22 (ЗН), 1,88 (1Н), 1,76 (1Н), 2.1 (2Н). 3,46 (6Н) (100, CDCI , 1,05-1,6 (1Н + 1Н + ЗН ЗН) 2,7 (6Н). 2,6-3,1(2Н) 4,12 (2Н) и наполн ют в стаканы емкостью 1 . В эти стаканы помещают по 20 личиной Uycderens в предаюследней стадии. В качестве корма иасекомые получают набухшие в воде семена хлопчатника. Наблюдение продолжают до тех пор пока личинки следующего поколени не вылуп тс . Результаты представлены в табл. 2. Таблица 2

7725543g

ДействующееI Концентраци эмульсииIСтепень летальности, %

начало| действующего начала, %

70,0 100

30,00585

0,025-80

В. Разведение мухи комнатной (Myscaвательно перемешивают с водной эмульсией

domestica).действующего начала. После охлаждени на пи50 г питательной средь из 100 частей воды, ичек мухи и наблюдают их развитие в течение

10 частей дрожжей, 10 частей сухого молоканедели при температуре 22° С. и одной части агара в теплом состо нии осиРезультаты представлены в табл. .4.

Действующее,Дол действующего Степень летальности, %

началоначала в почве части

на миллион

110Полное подавление

ТаблицаЗ

jтагельную среду нанос т приблизительно О, мл

Таблица4

5Сильное подавление

Без действи

Г. Контактное действие на муху комнатную (Musca domestica). Посто нный контакт.

В обе части чашки Петри д 1аметром 10 см нанос т всего 2 мл ацетонового раствора дейДбйствукгщее

Количество действующего начала на чащку Петри, мг

0,2 0,02

ci 0,2 0,02

3 (известно)

ствующего начала. После испарени растворител ( 30 мин) помещают по 10 мух в чащки . Летальность устанавливают через 4 ч. Результаты представлены в табл. 5.

Таблица 5 Степень летальности, %

100

80

Без действи

9725543 10

Таким образом предложенное инсектицидноехлорциклопрслилметилтиофосфорной кислоты

q)eдcтвo обладает усиленным действием.и добавку, выбранную из группы: носител||

Claims

Формула изобретени ес тем, что, с целью усилени инсектицид J ното действи , оно содержит в качестве произИнсектицидное средство, содержащее дей-водного дихлорциклопропнлметилтиофосфорной

ствующее начало на основе производных ди-кислоть соединеиие общей формулы

где R - водород, метил;У - кислород,, сера,

R - водород; в количестве 0,5-99 вес.%. R - водород, метил; д4 с,-Сг-алкокси, С,,-Сэ-алкилтио,Источники информации.

бутинилтио, бензилтио, диметил-прин тые во внимание при зкспертизе

амино;1- Патент США N 2945054, кл. 260-461,

. R - Ci-Cj-алкил, отублик. 12.07.60.

разбавитель и иаполиитель, отличающеа а , X.

CHi-S-p

R