SU733504A3 - Инсектицидный состав - Google Patents
Инсектицидный состав Download PDFInfo
- Publication number
- SU733504A3 SU733504A3 SU762329602A SU2329602A SU733504A3 SU 733504 A3 SU733504 A3 SU 733504A3 SU 762329602 A SU762329602 A SU 762329602A SU 2329602 A SU2329602 A SU 2329602A SU 733504 A3 SU733504 A3 SU 733504A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- test
- insects
- insecticidal
- hours
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- -1 ethoxy, methylamino Chemical group 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N (E)-4-oxonon-2-enal Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=O SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- VVAVOWMMXLKTHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=CC(=O)N21 VVAVOWMMXLKTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 4-one Natural products O1C(C(=O)CC)CC(C)C11C2(C)CCC(C3(C)C(C(C)(CO)C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)CO5)OC5C(C(OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)C(O)C(CO)O5)OC5C(C(O)C(O)C(C)O5)O)O4)O)CC3)CC3)=C3C2(C)CC1 LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N chloro-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(Cl)=S HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к химически средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному составу на основе активнодействующего вещества Известен О,0-диэтил-О-(2-изопропи -4-метил-6-пиримидинил)тиофосфат, обладающий пестицидной активностью Известен торговый инсектицидный препарат -v-изомер гексахлорциклогексана (линдан) 2. Однако активность его дл низких концентраций недостаточна . Цель изобретени - изыскание ново го инсектицидного состава на основе активнодействующего вещества, обладающего усиленным инсектицидным дей ствием. .Указанна цель достигаетс испол зованием в качестве активнодействую щего вещества соединени общей форм ЮО-Р R где R., -метил, этил; R.-метокси, этокси, метиламино, в количестве 5-95 вес.%. Формы применени препаратов обычые . Соединени формулы I получают заимодействием, соединений формулы |с галогенфосфатом формулы / Hal-P На - атом хлора или брома, 1 i имеют указанные выше значени , в присутствии акцептора водородной кислоты. Реакцию-конденсации ведут в органическом растворителе таком, как ацетон, этиловый эфир уксусной -кислоты , ацетонйтрил, в присутствии акцептора водородной кислоты такой, как углекислый калий, триэтиламин или пиридин. Соединени формулы П могут быть получены конденсацией 2-аминопиридина или 2-аминспиримидина, кдторые могут быть замещенными, с малонатом I алкила или арила, которые также могут быть замещены. Примеры конкретного получени . Пример 1. Получение 2- (диэтокситиофосфорилокси ) -пиридо- (1, 2а -пиримидин-4-она (соединение 1). Смешивают 40 г 2-гидроксипиридо- (1, 2а)-пиримидин-4-она, 34 г углекислого кали в 400 см ацетона и 39 см хлоротиофосфата диэтила. Пол ченную суспензию перемешивают 16 ч при комнатной температуре, а затем нагревают с обратным холодильником 5 ч. После удалени минеральных солей растворитель вьтаривают досуха. Полученное масло хроматографируют на силикагела, элюиру смесью цикло гексана, ацетона и хлороформа в соо ношении 1:1:1. После выпаривани : растворителей получают 1.9 г 2-(диэтокситиофосфорилокри )-пиридо- (If2 а)-пиримидин-4-она в виде белых .кристаллов, 1глав щихс .при. 82° (5 Вь1числено,.%: С 45,86; Н 4,81; i N 8,91; Р 9,85. . . (5 г ч PS . Найдено, % С 46,0; H4,8;i ;N 8,.7; Р 10, 1 Пример 2, Получение 2-(ди метокситйофосфорилокси)-пиридо- (1,2 а)-пиримидин 4-она (соединение 2) , Перемешивают 60 г 2-гидр оксипири -(1,2 а)-пиримидин-3-она- и 52 г уг лекислого кали в 1000 см ацетона инагревают с обратным холодильнико ;30 мин.Далее быстро ввод т46 см хлоротиофосфата 0,0-диметила и нагревают с обратным холодильником 4 ч. После охлаждени удал ют отсасы ванием минеральные соли и выпариваю досуха растворитель. Получают красное масло, которое выливают в 300 с лед ной воды. Полученный осадок отсасывают и промывают метанолом, сушат и раствор ют в хлороформе , затем отфильтровншают его на силикате магни и выпаривают досуха . Т&ким образом, получают 9,5 г 2-(диметокситиофосфорилокси) - иридо (1,2 а)-пиримидин-4 она в виде белых кристаллов, плав щихс при 125 Вычислено,%: С 41,96 Н 3,88; Н9,.78; Р 10,8.-Гс,оН„МгО Р8 Найдено,%: С 41,9; Н 4,1; . л„9,9б Р 11,10: П Р и м е Р 3. Получение 2-(N мeтил-0-этилтиoфocфopaмидoкcи ) :-пйриДо- (1,2 а)-пиримидин74-она (сое динение 3) . Смешивают 12 г 2-гидроксипиридо- (1,2al-пиримидин-4-ог;а и 10,3г .углекислого кали в 500 см ацетона перемешивают при комнатной температ ре 30 мин и прибавл ют 13 г N-метил хлоротиофосфорамидата этила, после чего нагревают с обратным холодильн ком 24 -ч. Затем отсасывант образовавшийс осадок и концентрируют рас оритель, хроматографируют на силикагеле , элюиру смесью хлороформа, ацетона и циклогексана в соотношении 1:1:1. После выпаривани элюанта полуают 1,5 г 2-(N-метил-О-этилтиофосфорамидокси )-пиридо-(1,2 а)-пиримидин-4-она в виде кристаллизованного тверого вещества кремового цвета плав щегос при 95с. Вычислено,%: С 44,29; Н 4,39; М 14,09; Р 10,38. ...... Найдено,%: С 44,2; Н 4,В; N 13,8, Р 10,23 Ниже приведены примеры, иллюйтрирующие инсектицидное действие предлагаемого состава. Пример А. Тест на Aphis fabae .(кормление) . Применшот саженцы бобов высотой около 15 см, тест- насекомые Aphis fabae, Употребл ют 4 см водной суспензии испытуемого соединени , которое Распыл ют на каждый саженец бобов. : Заражение производ т при помощи двадцати бескрылых тлей. Опыт провод т в двух повторност х на каждую концентрацию состава. Хранение саженцев осуществл ют при освёщен:ии, температуре 2СР С и относительной влажности во здуха 50%. Контроль процента .смертности насекомых производ т через 2,24 и. . 48 ч после обработки. Полученные результаты с соединением 2 приведены в табл.1. Таблица 1 Пример Б. Тест на ночную бабочку (кормление) . Примен ют гусеницы Prodenia litura,.B закрытые коробки из пластика вйод т вырезанные из листьев салата кружки диаметром 8 мм. На каждый.кружок листа нанос т 4 мл ацетонового раствора испытуемого соединени . Употребл ют 15 гусениц на обработку (гусеницы в среднем в возрасте 10 дней). Насекомых оставл ют при 20° С, естественном освещении и при относительной влажности воздуха 50%. Особей питают после того, как они съели обработанную таблетку. Контроль производ т через 1,24 и 4U Ч-.после .обработки. Полученные результаты с соединением 1 приведены в табл.2.
Таблица
Смертность (в %) насекомых по истечении, ч
Пример В, Тест на взрослую Musca domestica .{микроконтакт) .
При помощи микронакладывател Арнольд на спинной торакс предварительно усыпленного эфиром каждого ласекомого нанос т 1 мл ацетонового раствора испытуемого соединени . Опыт провод т на 50 насекомых дл каждой концентрации испытуемого гсоединени : 1 QOO, 500, 250 и 100 ч/млн.f
Результаты определ ют через 24 ч после обработки, причем насекомых корм т в течение всего этого времени .
Полученные результаты с соединением 1 приведены в табл.3.
Таблица 3
Пример Г. Тест на взрослую дрозофилу (Drosophila melanogaster) .Опыт характеризует активность соетава , примен емого в виде пара.. Насекомых помещают в чашку Петри,соединенную трубкой из тергал (терефталевого волокна) с кристаллизатором того же диаметра, в который помещают испытуемое соединение в аце-г тоновом растворе, выпарива его до насекомых. Опыт провод т в трех повторност х на каждую концентрацию и берут по 25 особей на концентрацию (взрослые особи в возрасте менее 48 ч). Полученные результаты по истечении 2 и 24 ч (по отноше нию к необработанным контрольным) .приведеныв табл.4.
Таблица 4
Пример d. Тест на таракана. Этот опыт провод т мз-гкроконтактом. Тараканы, выбранные по критерию длины , получают 1 мкл ацетонового раствора испытуемого соединени между второй и третьей парой лапок. После .обработки тест-насекомых хран т в тени при 20 С.Контроль провод т через 24 и 48 ч а затем через 5 сут после обработки.
Полученные, результаты с соединеo нием 1 приведены в табл.5.
Таблица 5
Пример Е. Тест на черв ржи (Sitophilus granarins).
Нанос т 0,2 мл ацетонового раствора испытуемого соединени на брюшной торакс каждого насекомого. Кондентраци активного вещества 5000 и 500 ч./млн. Примен ют 50 особей дл каждой концентрации. Тест-насекомых хран т при . Результаты определ ют через 24 и 48 ч, а затем через 5 сут после обработки.
Полученные результаты с,соединением 1 приведены в табл.6.
Таблицаб
Смертность (в %) наДоза соединени 1,4./млн. секомых по истечении
Пример Ж. Тест на Tribolium confusum.
Опыт провод т аналогично примеру Е дл Sitophilus granaris (проба топическим приемом). Контроль производ т через 5 сут после обработки..
Полученные результаты с соединением 1 при.ведены в табл.7.
Таблица 7
Пример 3. Тест на Сагро- capsa pomonella.
Дл этого опыта применшет блоки, на каждое из. которых напыл ют 5 CNT
водного раствора испытуемого соединени , вз того в концентрации 1 500 750 ч./млн. На каждую концентрацию используют 10 блок. Затем на каж-7 дое блоко помещают от 10 до 15 ип Carpocapsa pomonella, готовых вылупитьс . По истечении .4 дней определ ют количество неповрежденных фруктов . При этом отмечают,что при указанных концентраци х все фрукты остаютс неповрежденными.
Пример И. Тест на взрослую Cesatitis capitata.
Примен ют апельсины, на каждый из которых напыл ют 3 см водного раствора испытуемого соединени концентрации 1000 ч,/млн, причем используют по два апельсина. Заражение производ т 10;0 насекомым. По истечении 2, 24 и 48 ч, а через 5 дней определ ют количество умерщвленных особей.
Полученные результаты с соединением 1 приведены в табл.8.
100
100
;Т а б л и ц а 10
Смертность (в %) насекомых при концентрации соединени , Ч,/РЛЛН,
Т а б л и ц а
Провод т сравнительное изучение Q инсектицидной активности 2-(диметокситиофосфорилокси )-пиридо-(1,2 а)-пиримидин-4-она (соединение 2), 2-(диэтокситиофосфорилокси)-пиридо- (1,2 а)-пиримидин-4-она (соединение 1) и 2-(N-метил-О-этилтиофосфорамидоокси )-пиридо-(1,2 а)-пиридин-4-она (соединение 3) с коммерческим препаратом, прин тым за эталон -Линданом (соединение 4).
Испытани провод т по станда.ртным методикам, а результаты выражают в процентах умерщвленных насекомых.
Результаты испытаний на Blatella Lermanica приведены в табл.9, на Blatella Pusca - в табл.10, на 5 Blatella Lermanica - в табл.11.
Таблица 9
28
40
90
Таким образом, предложенный инсектицидный состав обладает усиленным инсектицидным действием.
Claims (2)
- Формула изобретениИнсектицидный состав, содержащий активнодействующее вещество и добавку ., выбранную из группы: носитель,разбавитель и наполнитель, о т л ичающийс тем, что, с целью усилени инсектицидного действи , он содержит в качестве активнодействующего вещества соединение общей.формулыСГ011 огде Я - метил, этил;:733504ЮD- метокеи, этокси, метилами- .i. Патент Франции №2080540но, в количестве 5-9.5 вес.кл.А 01 N 9./00., опублик. 1971/Источники информации,дов ; М,, Хими , 1968, с.58-59прин тые во внимание при экспертизе(прототип).
- 2. Мельников Н.Н,: Хими пестици
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7232088A FR2198697B1 (ru) | 1972-09-11 | 1972-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU733504A3 true SU733504A3 (ru) | 1980-05-05 |
Family
ID=9104093
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1956353A SU507246A3 (ru) | 1972-09-11 | 1973-09-10 | Способ получени эфиров фосфорных кислот |
| SU762329602A SU733504A3 (ru) | 1972-09-11 | 1976-03-04 | Инсектицидный состав |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1956353A SU507246A3 (ru) | 1972-09-11 | 1973-09-10 | Способ получени эфиров фосфорных кислот |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3904624A (ru) |
| JP (1) | JPS5648481B2 (ru) |
| BE (1) | BE804654A (ru) |
| BR (1) | BR7306999D0 (ru) |
| CH (1) | CH575430A5 (ru) |
| DD (1) | DD109316A5 (ru) |
| DK (1) | DK138899B (ru) |
| ES (1) | ES418627A1 (ru) |
| FR (1) | FR2198697B1 (ru) |
| GB (1) | GB1408718A (ru) |
| GT (1) | GT198065690A (ru) |
| HU (1) | HU168852B (ru) |
| IL (1) | IL43034A (ru) |
| IT (1) | IT1047946B (ru) |
| NL (1) | NL7312432A (ru) |
| OA (1) | OA04553A (ru) |
| SU (2) | SU507246A3 (ru) |
| TR (1) | TR18108A (ru) |
| YU (1) | YU36304B (ru) |
| ZA (1) | ZA735709B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2656592C2 (ru) * | 2012-06-19 | 2018-06-06 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Гетероциклические противомикробные соединения, предназначенные для применения в содержащих воду системах |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2703712A1 (de) * | 1977-01-29 | 1978-08-03 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidinon eckige klammer auf (di)-thio eckige klammer zu -phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| US4395551A (en) * | 1981-12-10 | 1983-07-26 | Uniroyal, Inc. | Pyridopyrimidinone compounds |
| US4472389A (en) * | 1981-12-10 | 1984-09-18 | Uniroyal, Inc. | Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides |
| US4634690A (en) * | 1981-12-10 | 1987-01-06 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides |
| JPS60125077U (ja) * | 1984-01-30 | 1985-08-23 | 織田 義男 | 釘打用支持具 |
| JP2532677Y2 (ja) * | 1991-03-13 | 1997-04-16 | 株式会社 日本バノック | 固縛具 |
| US5346900A (en) * | 1991-04-08 | 1994-09-13 | Duquesne University Of The Holy Ghost | 5-alkyl-6-[[amino]methyl]pyrido[2,3-D]pyrimidine derivatives and methods of using these derivatives |
| WO1992017478A1 (en) * | 1991-04-08 | 1992-10-15 | Duquesne University Of The Holy Ghost | 5-ALKYL-6-[[AMINO]METHYL]PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARING AND USING THESE DERIVATIVES |
| US5939420A (en) * | 1991-04-08 | 1999-08-17 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Pyrrolo 2,3d!derivatives |
| US5877178A (en) | 1991-04-08 | 1999-03-02 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives |
| US5508281A (en) * | 1991-04-08 | 1996-04-16 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Derivatives of pyrido [2,3-d] and [3,2-d] pyrimidine and methods of using these derivatives |
| US6962920B2 (en) | 1992-09-23 | 2005-11-08 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives |
| US6537999B2 (en) | 1996-06-06 | 2003-03-25 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives |
| US6106033A (en) * | 1997-08-26 | 2000-08-22 | Ewald Witte Gmbh & Co. Kg | Catch-hook arrangement for a front hood or the like on motor vehicles |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1239695B (de) * | 1964-12-24 | 1967-05-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon-, Thionophosphor- oder Thiono-phosphonsaeureestern |
| BE788828A (fr) * | 1971-09-16 | 1973-03-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives organophosphores heterocycliques et procede depreparation |
-
1972
- 1972-09-11 FR FR7232088A patent/FR2198697B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-08-15 DD DD172908A patent/DD109316A5/xx unknown
- 1973-08-21 ZA ZA735709A patent/ZA735709B/xx unknown
- 1973-08-21 IL IL43034A patent/IL43034A/en unknown
- 1973-09-04 US US394078A patent/US3904624A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-10 BE BE135484A patent/BE804654A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-10 ES ES418627A patent/ES418627A1/es not_active Expired
- 1973-09-10 CH CH1293873A patent/CH575430A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-10 SU SU1956353A patent/SU507246A3/ru active
- 1973-09-10 NL NL7312432A patent/NL7312432A/xx active Search and Examination
- 1973-09-10 IT IT52424/73A patent/IT1047946B/it active
- 1973-09-10 YU YU2404/73A patent/YU36304B/xx unknown
- 1973-09-10 BR BR6999/73A patent/BR7306999D0/pt unknown
- 1973-09-11 GB GB4259273A patent/GB1408718A/en not_active Expired
- 1973-09-11 TR TR18108A patent/TR18108A/xx unknown
- 1973-09-11 JP JP10175773A patent/JPS5648481B2/ja not_active Expired
- 1973-09-11 DK DK497773AA patent/DK138899B/da unknown
- 1973-09-11 OA OA55010A patent/OA04553A/xx unknown
- 1973-09-11 HU HURO749A patent/HU168852B/hu unknown
-
1976
- 1976-03-04 SU SU762329602A patent/SU733504A3/ru active
-
1980
- 1980-10-03 GT GT198065690A patent/GT198065690A/es unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2656592C2 (ru) * | 2012-06-19 | 2018-06-06 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Гетероциклические противомикробные соединения, предназначенные для применения в содержащих воду системах |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES418627A1 (es) | 1976-02-16 |
| JPS4992096A (ru) | 1974-09-03 |
| US3904624A (en) | 1975-09-09 |
| OA04553A (fr) | 1980-04-30 |
| IL43034A (en) | 1976-05-31 |
| DK138899C (ru) | 1979-04-23 |
| CH575430A5 (ru) | 1976-05-14 |
| BR7306999D0 (pt) | 1974-06-27 |
| FR2198697B1 (ru) | 1975-09-12 |
| DE2345762B2 (de) | 1977-04-21 |
| GB1408718A (en) | 1975-10-01 |
| NL7312432A (ru) | 1974-03-13 |
| FR2198697A1 (ru) | 1974-04-05 |
| JPS5648481B2 (ru) | 1981-11-16 |
| ZA735709B (en) | 1974-10-30 |
| BE804654A (fr) | 1974-03-11 |
| DE2345762A1 (de) | 1974-03-21 |
| IL43034A0 (en) | 1973-11-28 |
| HU168852B (ru) | 1976-07-28 |
| GT198065690A (es) | 1982-03-27 |
| IT1047946B (it) | 1980-10-20 |
| YU240473A (en) | 1981-08-31 |
| DD109316A5 (ru) | 1974-11-05 |
| YU36304B (en) | 1982-06-18 |
| TR18108A (tr) | 1976-09-30 |
| SU507246A3 (ru) | 1976-03-15 |
| DK138899B (da) | 1978-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU733504A3 (ru) | Инсектицидный состав | |
| RU2037488C1 (ru) | Производные 3-циано-5-алкокси-1-арилпиразолов и композиция на их основе | |
| NO141971B (no) | Fungicide preparater for kontroll av soppsykdommer i planter | |
| US3928586A (en) | O,O-Diethyl-0-1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dibromovinyl phosphate used to control the Colorado potato beetle | |
| CH644385A5 (de) | Organophosphorsaeure- und organothionophosphorsaeurederivate. | |
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| SU1071197A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми | |
| PL95242B1 (ru) | ||
| US3033744A (en) | Thiophosphate esters, their insecticidal application, and process of preparation | |
| SU586821A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US4062951A (en) | Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use | |
| SU520015A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| US4778822A (en) | Insecticidally active ester | |
| US3284547A (en) | Phosphoric esters | |
| US4155996A (en) | 3-(Phosphoryloxy) and (phosphonyloxy)-thiophenes | |
| CH516909A (de) | Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung des Mittels | |
| JPS6021159B2 (ja) | 有機リン酸エステル系化合物、該化合物の製造方法および該化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニおよび殺センチユウ剤 | |
| US4284626A (en) | O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| SU673139A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| SU605523A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| CA1037049A (en) | Succinic acid oximidophosphoric esters | |
| DK142083B (da) | Pyrimidinyl (thiono) (thiol)-phosphor (phosphon)-syreestere med insecticid og acaricid virkning |