SU730302A3 - Способ получени метил-3-(2хиноксалинилметилен) карбазат - диоксида - Google Patents
Способ получени метил-3-(2хиноксалинилметилен) карбазат - диоксида Download PDFInfo
- Publication number
- SU730302A3 SU730302A3 SU742013770A SU2013770A SU730302A3 SU 730302 A3 SU730302 A3 SU 730302A3 SU 742013770 A SU742013770 A SU 742013770A SU 2013770 A SU2013770 A SU 2013770A SU 730302 A3 SU730302 A3 SU 730302A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxide
- carbazate
- quinoxalinylmethylene
- methyl
- acetal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- OVGGLBAWFMIPPY-UHFFFAOYSA-N methyl N-[(1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-yl)methylideneamino]carbamate Chemical compound C1=CC=CC2=[N+]([O-])C(C=NNC(=O)OC)=C[N+]([O-])=C21 OVGGLBAWFMIPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 2-quinoxalinylmethylene Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 5
- WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N methyl n-aminocarbamate Chemical compound COC(=O)NN WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- KCYQCRLROQUKQT-UHFFFAOYSA-N (benzylideneamino)carbamic acid Chemical class OC(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 KCYQCRLROQUKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
5
Изобретение относитс к способу получени метил-3-(2-хиноксалинилметилен ) карбазат -N , N -диоксида, обладающему ценными физиологическими свойствами.
Известен способ получени метил-3- (2-хиноксалинилметилен)кapбaзaт-N ,N -диоксида взаимодействием ацетальхиноксалин-ди-К--окиси с соответствующим карбазатом при температуре 30-200 с в присутствии сильного кислотного катализатора, в среде инертного растворител 1.
Цель изобретени - упрощение процесса .
Это достигаетс предлагаемым способом получени метил-3-(2-хиноксалинил-метилен ) Kap6a3aT-N,N -диоксида, заключающимс в том, что нитронные ацеталевые, окси.мные, семикарбазоновые или тиосемиксербазоновые производные двуокиси 2-хиноксалинкарбоксальдегида подвергают взаимодействию с метилкарбазатом, метил-3-(низший)-алкилиден , циклопентилиден, циклогексилиден или бензилиден-карбазатами , при условии чго, когда указанное производное представл ет собой ацеталь, то карбаэат не может быть метилкарбазатом, в среде инертного
2
растворител , в присутствии сильного кислотного катализатора при температуре 30-200 С.
В качестве инертного растворител может использоватьс .тобой растворитель , который раствор ет реагенты и не оказывает нежелательного действи ни на реагенты, ни на получаеNSje продукты реакции в услови х,
10 имеющих место в данном процесс е. Накболее благопри тными вл ютс два типа растворителей, представл ющих собой органические кислоты, например уксусную кислоту, и низшие
15 спирты, и эфиры, например, этанол и этилацетат. Примерами вл ютс кислоты: хлористоводородна , бромистоводородна , серна , фосфорна , паратолуолсульфонова и трифторуксусна .
30 Желательно использовать кислотный катализатор в количестве примерно от 2 до 10 вес.% от общего содержани реакционной смеси. Если в качестве растворител реакционной сме2S си используетс сильна кислота, например , трифторуксусна кислота, то нет необходимости использовать кислотный катализатор.
Необходимо, чтобы в реакционной
30 смеси присутствовало небольшое коли
Claims (2)
- Формула изобретенияСпособ получения метилрЗ-(2-хиноксалинилметилен )к арбазат-N , N **—диоксида на основе 2-хиноксалийкарбоксальдегид-N* ,Ν4— диоксидного производного и карбазата, в среде инертного растворителя в присутствии сильного кислотного катализатора при температуре 30-200°С, от лич ающийс я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве карбоксальдегид-N^,ΝΜ
- 2-хиноксалин-диоксидного· производного используют нитронные? ацеталевые, оксимные, семикарбазоновые или тиосемикарбазоновые производные двуокиси 2-хиноксалинкарбоксальдегида и в качестве карбазата метилкарбазат, метил-3-(низший)-алкилиден ,циклопентилиден-циклогексилиден или бензилиден-карбазаты, при условии, что, когда указанное производное представляет собой ацеталь, то карбазат не может быть метилкарбазатом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34980573A | 1973-04-10 | 1973-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU730302A3 true SU730302A3 (ru) | 1980-04-25 |
Family
ID=23374042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742013770A SU730302A3 (ru) | 1973-04-10 | 1974-03-29 | Способ получени метил-3-(2хиноксалинилметилен) карбазат - диоксида |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5333596B2 (ru) |
| AR (1) | AR210723A1 (ru) |
| AU (1) | AU477279B2 (ru) |
| CA (1) | CA1018977A (ru) |
| CH (1) | CH603599A5 (ru) |
| CS (1) | CS212276B2 (ru) |
| DD (1) | DD110875A5 (ru) |
| DK (1) | DK140756B (ru) |
| ES (1) | ES424803A1 (ru) |
| FI (1) | FI59405C (ru) |
| FR (1) | FR2225429B1 (ru) |
| GB (1) | GB1462424A (ru) |
| HK (1) | HK48877A (ru) |
| HU (1) | HU170050B (ru) |
| IE (1) | IE39110B1 (ru) |
| IL (1) | IL44434A (ru) |
| IT (1) | IT1056058B (ru) |
| MY (1) | MY7800014A (ru) |
| NL (1) | NL7404044A (ru) |
| NO (1) | NO141851C (ru) |
| PH (1) | PH11135A (ru) |
| PL (1) | PL94963B1 (ru) |
| RO (1) | RO71311A (ru) |
| SE (1) | SE407219B (ru) |
| SU (1) | SU730302A3 (ru) |
| YU (1) | YU39151B (ru) |
| ZA (1) | ZA742052B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5135625Y2 (ru) * | 1971-03-30 | 1976-09-02 | ||
| JPS4984830U (ru) * | 1972-11-09 | 1974-07-23 | ||
| JPS49100338U (ru) * | 1972-12-20 | 1974-08-29 | ||
| IT1078991B (it) * | 1977-05-26 | 1985-05-08 | Erregierre Ind Chim Spa | Processo per la preparazione del carbometossi idrazone,della 2-formilchinossalina-1,4-di-n-ossido |
| JPS5487994U (ru) * | 1977-12-02 | 1979-06-21 | ||
| DK141708B (da) * | 1978-04-20 | 1980-05-27 | Rasmussen Holding As V Kann | Manøvrerings- og låsegreb til vinduer. |
-
1974
- 1974-03-11 SE SE7403236A patent/SE407219B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-15 GB GB1170674A patent/GB1462424A/en not_active Expired
- 1974-03-18 IL IL44434A patent/IL44434A/en unknown
- 1974-03-19 AU AU66828/74A patent/AU477279B2/en not_active Expired
- 1974-03-26 NL NL7404044A patent/NL7404044A/xx unknown
- 1974-03-26 YU YU00834/74A patent/YU39151B/xx unknown
- 1974-03-27 IT IT49751/74A patent/IT1056058B/it active
- 1974-03-28 JP JP3402874A patent/JPS5333596B2/ja not_active Expired
- 1974-03-29 FR FR7411526A patent/FR2225429B1/fr not_active Expired
- 1974-03-29 NO NO741133A patent/NO141851C/no unknown
- 1974-03-29 SU SU742013770A patent/SU730302A3/ru active
- 1974-03-29 DK DK174874AA patent/DK140756B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-03-29 IE IE00686/74A patent/IE39110B1/xx unknown
- 1974-03-29 HU HUPI412A patent/HU170050B/hu unknown
- 1974-03-29 FI FI978/74A patent/FI59405C/fi active
- 1974-03-29 CH CH446274A patent/CH603599A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-30 RO RO7478252A patent/RO71311A/ro unknown
- 1974-03-30 ES ES424803A patent/ES424803A1/es not_active Expired
- 1974-04-01 CA CA196,545A patent/CA1018977A/en not_active Expired
- 1974-04-01 CS CS742332A patent/CS212276B2/cs unknown
- 1974-04-01 AR AR253076A patent/AR210723A1/es active
- 1974-04-01 ZA ZA00742052A patent/ZA742052B/xx unknown
- 1974-04-01 DD DD177605A patent/DD110875A5/xx unknown
- 1974-04-01 PL PL1974170010A patent/PL94963B1/pl unknown
-
1976
- 1976-03-23 PH PH18245A patent/PH11135A/en unknown
-
1977
- 1977-09-22 HK HK488/77A patent/HK48877A/xx unknown
-
1978
- 1978-12-30 MY MY14/78A patent/MY7800014A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1056058B (it) | 1982-01-30 |
| FR2225429B1 (ru) | 1977-06-24 |
| HU170050B (ru) | 1977-03-28 |
| JPS5030893A (ru) | 1975-03-27 |
| NO141851C (no) | 1980-06-04 |
| AU6682874A (en) | 1975-09-25 |
| JPS5333596B2 (ru) | 1978-09-14 |
| CH603599A5 (ru) | 1978-08-31 |
| YU39151B (en) | 1984-06-30 |
| RO71311A (ro) | 1981-08-30 |
| DD110875A5 (ru) | 1975-01-12 |
| ZA742052B (en) | 1975-03-26 |
| CA1018977A (en) | 1977-10-11 |
| NO741133L (no) | 1974-10-11 |
| NO141851B (no) | 1980-02-11 |
| SE407219B (sv) | 1979-03-19 |
| AU477279B2 (en) | 1976-10-21 |
| IL44434A (en) | 1977-08-31 |
| FR2225429A1 (ru) | 1974-11-08 |
| FI59405B (fi) | 1981-04-30 |
| IE39110B1 (en) | 1978-08-02 |
| IE39110L (en) | 1974-10-10 |
| GB1462424A (en) | 1977-01-26 |
| NL7404044A (ru) | 1974-10-14 |
| ES424803A1 (es) | 1976-05-16 |
| CS212276B2 (en) | 1982-03-26 |
| IL44434A0 (en) | 1974-06-30 |
| PH11135A (en) | 1977-10-27 |
| DK140756C (ru) | 1980-04-14 |
| MY7800014A (en) | 1978-12-31 |
| YU83474A (en) | 1982-08-31 |
| AR210723A1 (es) | 1977-09-15 |
| DK140756B (da) | 1979-11-12 |
| HK48877A (en) | 1977-09-30 |
| FI59405C (fi) | 1981-08-10 |
| PL94963B1 (ru) | 1977-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2101823A (en) | Process of preparing cyanhydrins | |
| Schoenewaldt et al. | Improved synthesis of anti-benzaldoxime. Concomitant cleavage and formylation of nitrones | |
| Wawzonek et al. | The synthesis of 9, 10-dihydro-9, 10-(11-aminoethano) anthracenes | |
| SU578865A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида -6-дезокси-5-окситетрациклина | |
| US2243295A (en) | Process for the production of n-substituted (arylalkyl) amines | |
| US2541967A (en) | N-substituted 2-amino-indanes | |
| HU182842B (en) | Process for preparing n-phenyl-n'-substituted-p-phenylene-diamine derivatives | |
| WO2018109396A1 (fr) | Compose 1,3-dipolaire portant une double liaison carbone-carbone conjuguée | |
| JPH0625064A (ja) | ホルムアルデヒドの縮合生成物を触媒的に製造する方法 | |
| US3009955A (en) | Process for the preparation of thiosemicarbazide | |
| IE39110B1 (en) | Process for producing a quinoxaline - di - n - oxide derivative | |
| Erden et al. | Intermediates in the dye-sensitized photooxygenation of nitrones and hydrazones | |
| US2418173A (en) | Production of diketones | |
| US2655526A (en) | Preparation of mono-alkyl or-aralkyl cyanoacetic acid esters | |
| Boyer et al. | Properties of Alkyl and Aryl-ψ-oxatriazoles1 | |
| RU2787769C1 (ru) | Способ получения малотоксичного n-2-гидроксифенилметилен-41-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина | |
| Bulatova et al. | Indole derivatives: XXXVI. The reactions of 3-β-nitrovinyl indoles with nucleophilic reagents | |
| Allinger | The nuclear magnetic resonance spectrum of helvolic acid | |
| BOEHME et al. | The Hydrolytic Rearrangement of 2-Acyloacetyl-2, 5-dialkoxyhydrofuran Derivatives to 3-Acylcatechols | |
| Goodwin et al. | 2-PHENYL SEMICARBAZIDE1 | |
| US2250999A (en) | Acylated nu-aryl glucamines | |
| US4252732A (en) | Processing of steroids containing amino functionality | |
| JPS5945668B2 (ja) | （３−カルボメトキシプロピル）−トリメチルアンモニウムクロリド−水塩の新規な製法 | |
| FR2518539A1 (fr) | Procede de preparation d'esters de l'acide nitroacetique | |
| US3951964A (en) | Method for preparing azines |