SU749821A1 - Способ получени 2,4,6-три/3,5дитрет.бутил-4-оксибензил/мезитилена - Google Patents

Способ получени 2,4,6-три/3,5дитрет.бутил-4-оксибензил/мезитилена Download PDF

Info

Publication number
SU749821A1
SU749821A1 SU762410436A SU2410436A SU749821A1 SU 749821 A1 SU749821 A1 SU 749821A1 SU 762410436 A SU762410436 A SU 762410436A SU 2410436 A SU2410436 A SU 2410436A SU 749821 A1 SU749821 A1 SU 749821A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
butyl
mesitylene
mol
product
hydroxybenzyl
Prior art date
Application number
SU762410436A
Other languages
English (en)
Inventor
Яков Абрамович Гурвич
Симона Тевьевна Кумок
Галина Григорьевна Латышева
Анна Исааковна Рыбак
Евгений Львович Стыскин
Александр Григорьевич Лиакумович
Юрий Иванович Мичуров
Руфина Александровна Филипова
Владимир Августович Яншевский
Григорий Иосифович Рутман
Игорь Юрьевич Логутов
Original Assignee
Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий
Стерлитамакский опытно-промышленный нефтехимический завод
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to PT67131A priority Critical patent/PT67131A/pt
Application filed by Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий, Стерлитамакский опытно-промышленный нефтехимический завод filed Critical Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий
Priority to SU762410436A priority patent/SU749821A1/ru
Priority to US05/840,329 priority patent/US4259534A/en
Priority to SE7711374A priority patent/SE443134B/xx
Priority to FI773008A priority patent/FI65422C/fi
Priority to GB42251/77A priority patent/GB1541766A/en
Priority to ES463106A priority patent/ES463106A1/es
Priority to DK450677A priority patent/DK145337C/da
Priority to IT28482/77A priority patent/IT1143706B/it
Priority to BE181617A priority patent/BE859577A/xx
Priority to CA288,675A priority patent/CA1092612A/en
Priority to NO773470A priority patent/NO147102C/no
Priority to FR7730574A priority patent/FR2367720A1/fr
Priority to NLAANVRAGE7711178,A priority patent/NL171573C/xx
Priority to DE2745879A priority patent/DE2745879C3/de
Priority to AT729777A priority patent/AT353256B/de
Priority to BR7706813A priority patent/BR7706813A/pt
Priority to JP52121565A priority patent/JPS596293B2/ja
Priority to IE2082/77A priority patent/IE46063B1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU749821A1 publication Critical patent/SU749821A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02—Well-drilling compositions
    • C09K8/38—Gaseous or foamed well-drilling compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к получению трисфе НОЛОВ , в частности к усовершенствованному способу получени  2,4,6-три(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил ) мезитилена,  вл ющегос  эффектив ным стабилизатором пластических масс и други органических продуктов, в особенности тех из них, которые перерабатывают при повышенных температурах или эксплуатируют в услови х ва куума и высоких температур. Известны способы получени  2,4,6-три(3,5-дитрет .бутил-4-оксибензил) мезитилена алкилированием мезитилена 3,5-дитрет.бутил-4-оксибензиловым спиртом 1 или его сложным эфиром 2. Однако по первому способу на алкилирование мезитилена используют большой избыток труднодоступного 3,5-дитрет.бутил-4-оксибензилового спирта: 4 моль (вместо 3 по теории) на 1 моль мезитилена. При этом выход целевого продукта составл ет 55-60% от теорий в расчете на алкипирующий агент. При алкилировании мезитилена сложными эфирами 3,5-дитрет. бутил-4-оксибензилового спирта по второму способу выход 2, 4, 6-тр« ( 3,5-дитрет. бутил-4-оксибензш1) мезителёна также не превышает 60% в расчете на сложный эфир. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому эффекту  вл етс  способ получени  2, 4, 6-три(3,5:Дитрет .бутил-4-оксибензил) мезитилена алкилированием мезитилена 2, 6-дитрет.бутил-4-метоксиметилфейолом или бис(3,5-дитрет.бутил-4-6ксибензиловым ) эфиром в растворителе - хлоралкане согласно которому способ осуществл ют Щ)И постепенной пода.че катализатора - сбрной кислоты к смеси реагентов при температуре (-20)-(+20)° С. Полученную при этом реакционную массу отдел ют от кислоты и нейтрализуют щелочным агентом ,- гидроокисью натри  в виде 5-7%-ного водного раствора. Выход целевого продукта составл ет 60-67% от теории в расчете на алкилирующий агент 3 . Недостатками способа  вл ютс  образование большого количества сточных вод и низкий выход целевого продукта, обусловленный тем, что алкилирующий агент 6epjT на реакцию с избытком 30% (4. моль вместо 3 по теории . на 1 моль мезитилена). При осуществлении щ)оцесса этот избыток необходим дл  получени целевого продукта высокой степени чистоты, гфактически не содержащего примеси 2,4-ди(3,5 дитрет.бутил-4-оксибензш1) мезитилена (продукт А). Однако при этом 15-20% 2,6-дитрет.бутил-4 мётоксиметилфенола превращаетс  в побочный продукт (продукт В)-4,4-метиленбис-(2,6-дитрет бутилфеиол). Отмывка этой примеси от целево го продукта приводит к снижению выхода последнего и требует-больщого расхода метанола на промывку. Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта, уменьшение образовани  юбочных продуктов, сокращение расхода реагентов и устранение образовани  сточных вод. Дл  достижени  заказанной цели меэитилен раствор ю в хлоралкане и полученный при этом раствор обрабатывают одновременно серной кислотой и 2,6-датрет.бутил-4-метоксиметилфенолом или бис-(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензиловым ) эфиром, предварительно растворенным в хлоралкане, а в качестве щелочного агента используют газообразный аммиак. Способ получени  2,4,6-три(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил ) мезитилена осуществл ют следующим образом .: Готов т раствор алкилирующего агента в хлоралкане. В реактор загружают раствор мези тилена в хлоралкане. К раствору мезитилена в течение заданного времени одновременно добавл ют серную кислоту и раствор алкилирующего агента, причем избыток последнего не превышает 15% от теоретически необходимого количества. Реакцию ведут при температуре (-20)-(+20)°С. По окончании реакции отдел ют отработанную кислоту, реакционную массу нейт рализуют газообразным аммиаком, отфильт}хзйы вают вьШавший осадок сульфата аммони  и выдел ют целевой продукт известными методами . Пример 1.В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и двум  капельными воронками, загружают 100 мл хлористого метилена и 6,84 г (0,047 моль) мезитилена. Смесь при размешива нии охлаждают до 0°С и одновременно добавл ют 21 г (0,2 моль) серной кислоты и раствор 50 г (0,2 моль) 2,6-дитрёт.бутил-4-метокси метилфенола в 30 мл хлористого метилена в течение 30-40 мин, поддержива  температуру 0-3°С. Затем реакционную массу размешивают при этой температуре еще 30 мин и отбирают пробу дл  анализа методом ГЖХ. В реакционной массе содержитс , %: целевой продукт 94,2; продукт А 0,7; продукт В .5,1. Кислотный слой отдел ют, а органический нейтрализуют газообразным.аммиаком. Отдел ют фильтрацией выпавший сульфат аммони , отгон ют хлористый метилен и выдел ют 2,4,6-три-(3,4-дитрет.бутил-4-оксибензил) мезитилен . Получают 39,1 г целевого продукта, что составл ет 88,6% от теории, счита  на мезитилен, или 76,1% от теории, счита  на 2,6-дитрет.бутил4-метоксимегилфеиол . Пример2.В описанный ранее реактор загружают 100 мл хлористого метилена и 7,2 г (0,06 моль) мезитилена. Смесь при размешивании охлаждают до 0°С и одновременно добавл ют 21 г (0,2 моль) 94%-ной серной кислоты и раствор 50 г (0,2 моль) 2,5-дитрет. бутил-4-метоксиметилфенола в 100 мл хлористого метилена в течение 30-40 мин, поддержива  температуру 0-3°С. Затем реакционную массу размешивают при этой температуре еще 30 мин, .отбирают пробу дл  анализа и обрабатьгеают 1как в примере 1. ; Реакционна  масса содержит,%: целевой продукт 94,0; продукт А 2,2; продукт В 3,8. Выход целевого продукта 41,4 г, что составл ет 89,1% от теории, счита  на мезитилен, или 80,2% в расчете на алкилирующий агент. П р и м е р 3. В описанный ранее реактор загружают 13 мл хлористого метилена и 1,03 г (0,0086 моль) мезитилена. Смесь при размешивании охлаждают до 0°С и одновременно добавл ют 2,71 г 94%- ной (0,026 моль) серной кислоты и раствор 6,5 г (0,026 моль) 2,6-дитрет .бутШ1-4-метоксиметилфенола в 13 мл поддержива  температуру 0-3°С. Затем реакционную массу размешивают при этой температуре еще 30 мин, отбирают пробу дл  анализов и обрабатывают как в примере 1. В реакционной массе содержитс ,%: целевой щгодукт 91,7; продук А 6,6; продукт В 1,7. Получают 5,4 г целевого продукта, что составл ет 81,5% от теории, счита  на мезитилен, или 81,0% от теории, счита  на 2,6-дитрет.бутил-4-метоксиметилфенол . Пример 4. В описанный paliee реактор загружают 13 мл хлористого метилена и 1,11 г (0,0093 моль) мезитилена. Смесь при размешивании охлаждают до 0°С и одновременно добавл ют 2,71 г (0,026 моль) 94%-ной серной кислоты и раствор 6,5 г (0,026 моль) 2,6-дитрет. ил-4-метоксиметилфенола в 13 мл хлори(;того метилена, поддержива  1емпературу 0-3°С. Затем реакционную массу размешивают при той температуре еще 30 мин, отбирают пробу , 1Я анализа и обрабатывают как в примере 1. В реакционной массе содержитс ,%: целевой юдукт 80,5; продукт А 183; продукт В 1,21. Получают 5,1 г целевого продукта, что сосавл ет 70,9% от теЬрий, счита  на мезитилен. или 76,0% от теории, счита  на 2,6-дитрет.бутал-4-метоксиметипфенол . Пример 5. В описанный ранее реакт загружают 100 мл хлористого метилена и 7,2 (0,06 моль) мезитилеиа. Смесь при размешивании охлаждают до О и одновременно, постепенно добавл ют раствор 45 г (0,099 моль) бис-(3,5-л5итрет.бутил-4-оксибензилового ) эфира в 100 мл хлористого метилена и 8 г (0,08 моль) 94%-ной серной кислоты, поддержива  температуру О-ЗС. Зат реакционную массу размешивают при этой температуре еше 30 мин и отбирают пробу дл анализа. В реакционной массе содержитс  , целевой продукт 93,8; продукт А 2,5; продукт В 3,7. Отдел ют кислотный слой, а органический нейтрализуют газообразным аммиаком. Отфиль тровывают выпавший сульфат аммони , отгон  ют хлористый метилен и выдел ют целевой гфодукт. Выход 2,4,6-три(3,5-датрет;бутил-4-оксибенз мезитйлёна 40,5 г, что составл ет 87,2%, счита на мезитилен, или 79,2%, счита  на эфир. П р и м е р 6 (сравнительный). В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром , обратным холодильником,- капельной воронкой, загружают 200 мл хлористого метилена , 50. г (0,2 моль) 2,6-дитрет.бутил -4-метоксиметилфенола и 6,02 г (0,05 моль) мезитйлёна . Смесь охлаждают при перемешивании до 0°С и постепенно в течение 30 NOIH добавл ют 22 г 94%-ной (0,2 моль) серной кислоты, поддержива  температуру 0-3°С. Затем реакционную массу размешивают еше 30 мин при этой температуре. По окончании выдержки отбирают пробу реакционной массы и методом газожидкостной хроматографии определ ют в ней содержание щюдуктов реакции. В реакционной массе содержитс ,%: 2,4,6-три (3,5-дитрет.Ьутил-4 -оксйбензил ) мезитилен79,5 2,4-ди (3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил ) мезитилен ,17,2 4,4-метиленбис (2,6-дитрет. бутилфенола)3,3 атем реакционную массу нейтрализуют .7%-ным раствором NaOH, отдел ют водный сло и из органического сло  выдел ют 2,4,6-три (3,5-дитрет.бутил-4-оксибензш1) мезитилен. Выход продукта 30,7 г, что составл ет 79,3% от теории в расчете на мезитилен, или 59,5% в расчете на 2,6-дитрёт.бутш1-4-метоксиметилфенол . Т. пл. полученного продукта 239,0 239,5° С. Пример 7 (сравнительный). В описан ньга ранее реактор (емк. 25 мл) загружают 12 мл хлористого метилена, 2,70 г (0,006 моль) бис- (3,5-дитрет.бутил-4-оксибензилового) эфира и 0,4 г (0,003 моль) мезитйлёна. Смесь охлаждают при перемешивании до О С и постепенно в течение 60 мин добавл ют 1,22 г .(0,012 моль) 94%-ной серной кислоты, поддержива  температуру 0-3°С. Затем реакционную массу размешивают еще 30 мин при этой температуре. По окончании выдержки отбирают пробу реакционной массы и методом газожидкостной хроматографии определ ют в ней содержание продуктов реакций. В реакционной массе содержитс ,%: целевой щюдукт 82,0; продукт А 2,5; продукт В 15,5. При уменьшении количества алкилирующего . агента с 4 до 3,5 моль на 1 моль мезитйлёна выход 2,4,6-три(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил) мезитйлёна резко падает за счет образовани  значительных количеств побочного продукта, от которого целевой продукт практически невозможно очистить. Например, при соотношении 2,6-дитрет.бутил-4-метоксиметилфенол :меэитилен:Н2 SO4 равном 3,5:1:3,5 (загрузка соответственно 43,70; 6,02 и 19,25 г) и проведении реакции в описанных услови х реакционна  масса содержит,%: целевой продукт 75,2; продукт А 9,6; продукт В 15,2. Пример 8. В реактор, описанный в примере 1, загружают 100 мл хлористого метилена и 7,2 г(0,06 моль) мезитйлёна. Смесь охлаждают при перемешивании до -20 С и одновременно постепенно добавл ют раствор 50 г (0,2 моль) 2,6-дитрет.бутил-4-метоксиметалфенола в 100 мл хлористого метилена и 21 г (0,2 моль) серной кислоты в течение 30 мин, поддержива  температуру . Реакционную массу дополнительно перемешивают 120 мин при -20°С, отбирают пробу дл  анализа и обрабатывают аналогично примеру 1, получа  34,8 г 2,4,6-три(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил )-1,3,5-триметилбензола, что составл ет 75,0% от теории, счита  на мезитилен, или 68,0% от теории, счита .на алкилирующий агент. По данным анализа, реакционна  масса содержит ,%: целевой продукт 82,0; продукт А 12,4; продукт В 5,6. Пример 9. В реактор, описанный в гримере 1, загружают 100 мл дихлорэтана и 7,2 г (0,06 моль) мезитйлёна. Смесь охлаждают при перемешивании до 12° С и постепенно одновременно добавл ют раствор 50 г (0,2 моль) 2,6-дитрет.бутил-4-метоксиметилфенола в 100 мл дихлорэтана и 21 г (0,2 моль) серной кислоты в течение 30 мин, поддерзкива  температуру 12°С. Реакционную массу перемешивают дополнительно 60 мин при 12°С, отбирают пробу дп  анализа и обрабатывают аналогично примеpy 1, получа  35Д г целевого продукта, что ч составл ет 7§,8% от теории, счита  на мезитилен , или 68,5% от теории, счита  на 2,6-jDWTpeT. бутил-4-метоксиметилфенол.
По данным анал.иза, а, реакционной  ассе содержитс ,%: целевой продукт 83,8; продукт А 6,5; продукт, В 9,7.
Пример 9. В реактор, описанный в примере 1, загружают 100 мл четыреххлористого углерода и 7,2 г (0,06 моль) мезитилена. Смесью перемешивают и при +2(fC одновременно постепенно добавл ют раствор 50 г (0,2 моль) 2,6-дитрет.бутил-4-метоксиметилфенола, 100 мл четыреххлористого углерода и 21 г (0,2 моль) серной кислоты в течение 30 Мйй.ййдаёржива  15 температуру 20°С. Реакционную массу дополнительно перемешивают 30 мин при , отбирают пробу дл  анализа и обрабатывают аналогично примеру 1, получа  37,4 г целевЬго продукта, чго составл ет 80,5% от теории, счита  на мези- 2о шлеи, или 73,0% от теории, счита  на 2,6-дитрет .бутил-4-метоксиметилфенол.
По даннымj анализа, реакционна  масса содержит,%: целевой продукт 87,2; продукт А 4,1; продукт В 8,7.25
Проведение реакции по предлагаемому способу пЬШбй ет сократить расход айййЛйрующего агента и серной кислоты на 20-25% по сравнению с известным способом, соответственно на 20-25% . уменьшаетс  количество отходной кислоты, в эо 2-3 paoS - количество фен6ль1№1х отходов, вдвое сокращаетс  расход метЙблана промьшку1сбнечногопродук а и полностбтй устран ютс  сточные вода. При Wbiv йгаЧ&ЙВЪ пр&дукта не ухудшаетс  (т. пл. 239-240°С), а выход в - 35
8
расчете на алкилирующий. агент увеличиваетс  иа 10-15%.
Формула и.зобретени 
Способ получени  2,4,6-три(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил ) тйезнтилена апкилированием мезтилеиа 2,6-дитрет.бутш1-4-метоксиметилфенолом или биЬ-(3,5-трет.бутил-4-оксибензш1Овым) эфиром в присутствии катализатора- серной кислоты и растворител  - хлорапкана при температуре (-20)-(+20)°С с последующей нейтрализацией полученной при этом реакционной массы щелочным агентом, отличающ и и с  - тем, что, с целью повышени  целевого продукта, уменьшени  образоваю1  побочных продуктов, сокращени  расж )да реагентов и устранени  образовани  сточных вод, мезитилен раствор ют в хлоралкане и полученный при зтом раствор обрабатывают одновременно серной кислотой и 2,6-дитрет. бутил-4-метоксиметилфенолом или бис-(3,5-дитрет .бутил-4-оксибензш10вым) эфиром, щэедварительно растворенным в хлоралкане, а и качестве щелочного агента используют газообразный аммиак.
Источники информации,
прин тьге во внимание при экспертизе
1.Патент CillA N 3026264, кл. 252-52,
1962. :,
2.Патент Великобритании № 1202762, кл. С 2 С, 1960.
3. Разработка способа получени  стабилиза тора АО-40. Отчет N 2419 НИИР и Стерлитамакского опытно-промьшшенного завода СКИ-3. ДСП, 1974 (прототип).

Claims (1)

  1. Формула из о б р е т е ни я
    Способ получения 2,4,6-три(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил) 'мезитилена алкилированием мезитилена 2,6-дитрет.бутил-4-метоксиметилфенолом или бис-(3,5-трет.бутил-4-оксибензиловым) эфиром в присутствии катализатора — серной кислоты и растворителя — хлоралкана при температуре (-20)-(+20) °C с последующей нейтрализацией полученной при этом реакционной массы щелочным агентом, отличающ и й с я- тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, уменьшения образования побочных продуктов, сокращения расхода реагентов и устранения образования сточных вод, мезитилен растворяют в хлоралкане и полученный при этом раствор обрабатывают одновременно серной кислотой и 2,6-дитрет. бутил-4-метоксиметилфенолом или бис-(3,5-дитрет .бутил- 4-оксибензиловым) эфиром, предварительно растворенным в хлоралкане, а Ь качестве щелочного агента используют газообразный аммиак.
SU762410436A 1976-10-12 1976-10-12 Способ получени 2,4,6-три/3,5дитрет.бутил-4-оксибензил/мезитилена SU749821A1 (ru)

Priority Applications (19)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PT67131A PT67131A (en) 1976-10-12 1976-10-10 Method for the production of 2,4,6-tri-(3,5-ditertiary butyl-4-hydroxybenzyl)mesitylene
SU762410436A SU749821A1 (ru) 1976-10-12 1976-10-12 Способ получени 2,4,6-три/3,5дитрет.бутил-4-оксибензил/мезитилена
US05/840,329 US4259534A (en) 1976-10-12 1977-10-07 Method for the production of 2,4,6-tri(3,5-ditertiary butyl-4-hydroxybenzyl) mesitylene
SE7711374A SE443134B (sv) 1976-10-12 1977-10-10 Forfarande for framstellning av 2,4,6-tri(3,5-ditert.butyl-4-hydroxibensyl)mesitylen
BE181617A BE859577A (fr) 1976-10-12 1977-10-11 Procede d'obtention de 2,4,6-tri(3,5-diterbutyl-4-hydroxybenzyl) mesitylene
ES463106A ES463106A1 (es) 1976-10-12 1977-10-11 Un metodo para la produccion de 2,4, 6-tri-(3,5-butilo di- terciario -4-hidroxibencil)-mesitileno.
DK450677A DK145337C (da) 1976-10-12 1977-10-11 Fremgangsmaade til fremstilling af 2,4,6-tri-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-mesitylen
IT28482/77A IT1143706B (it) 1976-10-12 1977-10-11 Metodo per la produzione di 2,4,6-tri-(3,5-diterziario butil-4-idrossibenzil) mesitilene
FI773008A FI65422C (fi) 1976-10-12 1977-10-11 Foerfarande foer framstaellning av 2,4,6-tri(3,5-ditert -butyl-4-hydroxibensyl)mesitylen
CA288,675A CA1092612A (en) 1976-10-12 1977-10-11 Method for the production of 2,4,6-tri-(3,5- ditertiary butyl-4-hydroxybenzyl) mesitylene
NO773470A NO147102C (no) 1976-10-12 1977-10-11 Fremgangsmaate for fremstilling av 2,4,6-tri-(3,5-di-tertiaer-butyl-4-hydroksybenzyl)mesitylen
FR7730574A FR2367720A1 (fr) 1976-10-12 1977-10-11 Procede de preparation de 2,4,6-tris(3,5-diterbutyl-4-hydroxybenzyl) mesitylene
GB42251/77A GB1541766A (en) 1976-10-12 1977-10-11 Process for producing 2,4,6-tri-mesitylene
DE2745879A DE2745879C3 (de) 1976-10-12 1977-10-12 Verfahren zur Herstellung von 2,4>6-Tris(3^-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl) mesitylen
AT729777A AT353256B (de) 1976-10-12 1977-10-12 Verfahren zur herstellung von 2,4,6-tri(3,5- ditert.butyl-4-hydroxybenzyl)mesitylen
BR7706813A BR7706813A (pt) 1976-10-12 1977-10-12 Processo para a producao de 2,4,6-tri(3,5-di-butil-terc-4-hidroxi-benzil)mesitileno
NLAANVRAGE7711178,A NL171573C (nl) 1976-10-12 1977-10-12 Werkwijze voor de bereiding van 2,4,6-tri-(3,5-di tert.butyl-4-hydroxybenzyl)mesityleen.
JP52121565A JPS596293B2 (ja) 1976-10-12 1977-10-12 ２，４，６−トリ（３，５−ジｔｅｒｔ．ブチル−４−ヒドロキシベンジル）メシチレンの製法
IE2082/77A IE46063B1 (en) 1976-10-12 1977-10-12 Process for producing 2,4,6-tri-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylbenzyl) mesitylene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762410436A SU749821A1 (ru) 1976-10-12 1976-10-12 Способ получени 2,4,6-три/3,5дитрет.бутил-4-оксибензил/мезитилена

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU749821A1 true SU749821A1 (ru) 1980-07-23

Family

ID=20679264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762410436A SU749821A1 (ru) 1976-10-12 1976-10-12 Способ получени 2,4,6-три/3,5дитрет.бутил-4-оксибензил/мезитилена

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4259534A (ru)
JP (1) JPS596293B2 (ru)
AT (1) AT353256B (ru)
BE (1) BE859577A (ru)
BR (1) BR7706813A (ru)
CA (1) CA1092612A (ru)
DE (1) DE2745879C3 (ru)
DK (1) DK145337C (ru)
ES (1) ES463106A1 (ru)
FI (1) FI65422C (ru)
FR (1) FR2367720A1 (ru)
GB (1) GB1541766A (ru)
IE (1) IE46063B1 (ru)
IT (1) IT1143706B (ru)
NL (1) NL171573C (ru)
NO (1) NO147102C (ru)
PT (1) PT67131A (ru)
SE (1) SE443134B (ru)
SU (1) SU749821A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5843983Y2 (ja) * 1979-12-04 1983-10-05 三菱電機株式会社 太陽熱利用造水装置
US4340767A (en) * 1981-05-14 1982-07-20 Ethyl Corporation Antioxidant process using formaldehyde
DE3662188D1 (en) * 1985-10-08 1989-04-06 Mitsui Petrochemical Ind Triphenol and polycarbonate polymer prepared therefrom
US4870214A (en) * 1988-05-20 1989-09-26 Ethyl Corporation Antioxidant
US4898994A (en) * 1988-10-14 1990-02-06 Ethyl Corporation Process for making 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl-substituted aromatics
US4994628A (en) * 1989-09-25 1991-02-19 Ethyl Corporation Phenolic antioxidant process
US4992597A (en) * 1989-09-25 1991-02-12 Ethyl Corporation Antioxidant process
US5364895A (en) * 1993-01-20 1994-11-15 Dover Chemical Corp. Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites
US5292969A (en) * 1993-04-01 1994-03-08 Ethyl Corporation Phenolic antioxidant and process
KR100413583B1 (ko) * 1993-08-30 2004-05-10 도버 케미칼 코포레이션 가수분해안정성펜타에리트리톨디포스파이트
CN100567236C (zh) * 2007-12-24 2009-12-09 中国科学院新疆理化技术研究所 Brnsted酸性离子液体催化合成抗氧剂-330的方法
CN102452905A (zh) * 2010-10-15 2012-05-16 中国石油化工股份有限公司 1,3,5-三甲基-2,4,6-三（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）苯的制备方法
CN102351657B (zh) * 2011-08-19 2013-10-16 中国科学院新疆理化技术研究所 1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯的制备方法
CN108503512B (zh) * 2018-03-29 2019-02-19 江苏极易新材料有限公司 一种新型催化剂合成抗氧剂330的方法
CN108623438A (zh) * 2018-07-05 2018-10-09 营口风光新材料股份有限公司 一种多元受阻酚类抗氧剂330的合成方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2779800A (en) * 1954-11-30 1957-01-29 Shell Dev Process for the production of poly-(hydroxyaryl) alkane compounds and new products thereof
US3052728A (en) * 1959-11-30 1962-09-04 Shell Oil Co Decolorization of cryptophenols by treatment with carbon dioxide
BE605948A (ru) * 1960-07-11
NL266902A (ru) * 1960-07-11
US3309339A (en) * 1963-11-12 1967-03-14 Allied Chem New trisphenols and epoxide resins prepared therefrom
US3644538A (en) * 1967-08-22 1972-02-22 Exxon Research Engineering Co Hindered trisphenols
GB1202762A (en) 1968-06-21 1970-08-19 Shell Int Research Esters of substituted benzyl alcohols and polyphenols prepared from said esters
DE1910793A1 (de) * 1969-03-04 1970-09-17 F Raschig Gmbh Dr Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris-(4-hydroxybenzyl)-benzolen
US3925488A (en) * 1971-05-24 1975-12-09 Ethyl Corp Process for the production of 1,3,5-trimethy-2,4,6-tris(3,5-di-tert-alkyl-4-hydroxybenzyl)benzene
US3845142A (en) * 1972-01-28 1974-10-29 Y Gurvich Process for producing polycyclic alkylphenols

Also Published As

Publication number Publication date
DE2745879B2 (de) 1980-05-14
DK145337C (da) 1983-03-28
ES463106A1 (es) 1978-10-01
IT1143706B (it) 1986-10-22
FI65422C (fi) 1984-05-10
DE2745879C3 (de) 1981-01-22
NO147102B (no) 1982-10-25
IE46063B1 (en) 1983-02-09
FR2367720A1 (fr) 1978-05-12
NO773470L (no) 1978-04-13
FI773008A7 (fi) 1978-04-13
NL171573B (nl) 1982-11-16
DK145337B (da) 1982-11-01
NL171573C (nl) 1983-04-18
SE443134B (sv) 1986-02-17
DK450677A (da) 1978-04-13
NL7711178A (nl) 1978-04-14
JPS596293B2 (ja) 1984-02-10
JPS5368760A (en) 1978-06-19
BE859577A (fr) 1978-04-11
CA1092612A (en) 1980-12-30
IE46063L (en) 1978-04-12
NO147102C (no) 1983-02-02
FI65422B (fi) 1984-01-31
PT67131A (en) 1977-11-01
SE7711374L (sv) 1978-04-13
ATA729777A (de) 1979-04-15
DE2745879A1 (de) 1978-04-13
GB1541766A (en) 1979-03-07
US4259534A (en) 1981-03-31
AT353256B (de) 1979-11-12
FR2367720B1 (ru) 1980-08-01
BR7706813A (pt) 1978-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4375566A (en) Process for producing ortho-alkylated phenols from anisoles
EP0180133B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren
US4259534A (en) Method for the production of 2,4,6-tri(3,5-ditertiary butyl-4-hydroxybenzyl) mesitylene
US5723676A (en) Process for producing benzophenone compounds
JPH068260B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
US20070286789A1 (en) Method for Producing Chlorosulfonyl Isocyanate
Bewick et al. Additions to alkenes via metal ion-promoted oxidation of dialkyl and diaryl disulphides
Ichikawa et al. The Reaction of Olefins with Aromatic Substances in the Presence of Mercury Salts and Catalyst. II. Synthesis of β-Arylethyl Alcohols and sym-Diarylethanes
EP0015577B1 (en) Process for producing 1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydro-isobenzofuran
US4305889A (en) Process for producing α, α, α-trifluoro-o-toluic fluoride
US4059634A (en) Production of pinacolone
US4210766A (en) Process for producing 2-halo-4-bromophenols
CA2329241A1 (en) Process for producing dimethylacetamide
JP2594826B2 (ja) ｐ−またはｍ−ヒドロキシフェネチルアルコールの製造法
EP0045425A1 (de) Verfahren zur Halogenierung von gegebenenfalls substituierten 4-tert.-Butyltoluolen sowie die daraus erhaltenen Gemische aus gegebenenfalls substituierten 4-tert.-Butylbenzalhalogeniden, 4-tert.-Butylbenzylhalogeniden und 4-tert.-Butylbenzotrihalogeniden
GB1561464A (en) Oxidation of alkaryl compounds
JP3962467B2 (ja) １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法
SU727615A1 (ru) Способ получени метилвинилкетона
DE69705842T2 (de) Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxycarbonylverbindungen
DE69702278T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines alpha-Halogenacetophenon-Derivats
RU2057758C1 (ru) Способ получения диметил[1-(1-фенилэтоксикарбонил)-пропенил-2]-фосфата
JPH03112940A (ja) （±）―４―ホルミル―α―アルキルベンジルアルコール類の製造方法
US3646226A (en) Hydroxy compound manufacture
EP0468727B1 (en) Process for producing hydrazone derivative
KR830001065B1 (ko) α, α, α-트리플루오로-0-톨루익플루오라이드의 제조방법