SU763318A1 - Способ получени 2-аллилцикланонов - Google Patents
Способ получени 2-аллилцикланонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU763318A1 SU763318A1 SU772473253A SU2473253A SU763318A1 SU 763318 A1 SU763318 A1 SU 763318A1 SU 772473253 A SU772473253 A SU 772473253A SU 2473253 A SU2473253 A SU 2473253A SU 763318 A1 SU763318 A1 SU 763318A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- allyl
- product
- allylcyclanones
- carried out
- cyclopentanone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 19
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RJBLLIUKFYNXNM-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylcyclopentan-1-one Chemical compound C=CCC1CCCC1=O RJBLLIUKFYNXNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- UPGHEUSRLZSXAE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylcyclohexan-1-one Chemical compound C=CCC1CCCCC1=O UPGHEUSRLZSXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 8
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 8
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 keto ester Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RBBXMNMQOGQFMV-UHFFFAOYSA-N 2-propylidenecyclopentan-1-one Chemical compound CCC=C1CCCC1=O RBBXMNMQOGQFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N allyl iodide Chemical compound ICC=C HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 12
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical group NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 claims 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims 1
- JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 2-ethoxy-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C([O-])=O JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POROIMOHDIEBBO-UHFFFAOYSA-N 2-oxocyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1=O POROIMOHDIEBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000126014 Valeriana officinalis Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000016788 valerian Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-аллилцикланонов общей формулы I
где η = 1, 2, которые представляют интерес в качестве ценных полупродуктов органического синтеза, в производстве термостабильных пленкообразующих полимеров, обладающих электроизоляционными свойствами, а также компонентов парфюмерных и ароматизирующих композиций. - ”
Известен способ получения 2-аллилциклогекса нона непосредственным алкилированием натриевого производного циклогексанона йодистым аллилом. При этом, для получения исходного компонента - энолята циклогексанона применя- м ется амид натрия. Выход целевого продукта —
2-аллилциклогексанона составляет 48-50% [1].
Недостатками способа являются использова- .
ние агрессивных и труднодоступных исходных соединений, таких как аллилиодид, амид натрия, неустойчивый энолят циклогексанона, а также . низкий выход целевого продукта.
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 2-аллилцикланонов, в частности. 2-аллилциклогексанона, кетонным расщеплением этилового эфира 1-аллил-2-кетоииклогексанкарбоновой кислоты, полученного нагреванием, циклогексанона с этилоксалатом при 150- 180° С под вакуумом в течение 3-х' ч ' (выход 60%) с последующим алкилированием образующегося 2-кетоциклогексанкарбоксилата бромистым аллилом в растворе этилового спирта (выход 89%). Кетоцное расщепление проводится при 20-80° С в течение 22 ч 5%-ным водным раствором КОН. При этих условиях гидролизуется только третья часть эфира. Полный гидролиз 1-аллнл-2-кетоциклогексилкарбоксилата достигается лишь после 84 ч перемешивания его с 5 и 10%-ным раствором КОН последовательно. Выход 2-аллилциклогексанона составляет 66% на взятый эфир [2].
Недостатком известного способа является сложность проведения процесса, обусловленная необходимостью приготовления и использования раствора едкого калия, обезвреживать образующиеся в качестве отхода производства водный раствор едкого кали и ацетат калия, а также длительностью процесса.
Цель изобретения — упрощение процесса получения 2-аллилцикланонов.
Поставленная цель достигается использованием способа получения 2-аллилцикланонов общей формулы (I) путем расщепления производного цикланона при повышенной температуре, отличительная особенность которого состоит в том, что в качестве производного цикланона используют эфир 2-(j-оксипропил)-цикланона общей формулы (ГГ).
где η = 1,2, R = .(^-04 алкил, и процесс ведут при 490-500° С.;
Процесс осуществляют в нейтральной среде, в проточной системе путем пропускания исходного кетоэфира через электрообогреваемый полый стеклянный трубчатый реактор, заполненный битым пирексовым стеклом (длй увеличения удельной поверхности), при 490-500°С, объемной скорости 0,5 час-1 и продолжительности 2-4 ч. Продукт реакции промывают слабым раствором соды и водой до нейтральной реакции, высушивают сульфатом магния и подвергают вакуумной ректификации с выделением целевого продукта соответствующего 2-аллилцикланона. При описанных условиях достигается 94-97,6% конверсия исходного кетоэфира с выходами аллилзамещенных - циклопентонона 82,4-83,6 моль.% на взятый и 86-87% на превращенный эфир; и циклогексанона 64,6 моль.% на взятый и 68,2% на превращенный эфир.
Использование данного изобретения позволяет упростить процесс долучения 2-аллилцикланонов за счет исключения стадии приготовления водного раствора едкого калия, снижения количества отходов производства, подлежащих обезвреживанию и уничтожению, сокращению времени реакции до 2-4 ч.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. -10 г 2 - (^-ацетоксипропил)прклопентанона пропускают из бюретки ’Баландина через стеклянную трубку, заполненную битым стеклом (10 мл) при 490-500° С с объемной скоростью 0,5 ч1. Продукт пиролиза в количестве 6,9 г после обработки 5%-ным раствором соды и дистиллированной водой и осушки над сульфатом магния подвергают ректификации под вакуумом Получают 1 фр-1кип 100-105° С (65 мм) - 5,52 г , n2b° - 1,4822, d24° - 0,9854 (2-аллилциклопентанон) ; ГГ фр. tKHn 126 127°С (60 мм) - 0,37 г, n2 Q° - 1,4819, d^° 0,9534 (2-пропилиденциклопентанон) ; TII фр. *кйп 131-134°С (3 мм) - 0,6 г, п™ - 1,4615, άγ - П0503 (исходный продукт), высококипящий продукт - 0,3 г, потери - 0,16 г. Выход
2-аллилциклопентанона составляет 82,39% и 87% от теории на взятый и превращенный кетоэфир.
К онверсия 2- ацеток сипропилциклопентанона составляет 94,0%.
Пример 2. Проводят процесс, как в примере 1.
Используют 2-пропионоксипропил-циклопентанона 19,8 г. Условия проведения опыта: температура 490-500° С, объемная скорость . 0,5 ч-1.
Получают 11,8 г продукта пиролиза. Состав пиролизата, вес.%:
2-аллилциклопентанона87,6
2-пропилвденциклопентанона6,5
2-(ft- пропионоксипропил) -1циклопентанона5,9
Выход 2-аллилциклопентанона 83,38 и
86,45% на исходный и превращенный кетоэфир соответственно.
Конверсия 2-пропионоксипропилциклопентанона 96,33%.
Пример 3. Проводят процесс, как в примере 1. ·
Используют 2- (у-валерианоксипропил)-1циклопентанона 22,6 г. Условия проведения опыта: температура 490-500°С, объемная скорость 0,5 ч-’.
Получают.11,5 г продукта пиролиза. Состав пиролизата вес.%:
2-аллилциклопентанона90,2
2-пропилиденциклопентанона5,1
- 2-(^-валерианок сипропил)-1- циклопентанона4,7
Выход 2-аллилциклопентанона 83,62 и 86,20% на исходный и превращенный кетоэфир соответственно.
Конверсия 2-валерианоксипропилциклопентанона 97,61%.
Пример 4. Проводят процесс, как в примере 1.
Используют 2-валериаиоксипропилциклогексанона 8,8 г. Условия, проведения опыта: температура 490-500°С„ объемная, скорость (Г,5ч-1.
Получают 4 г продукта пиролиза. Состав
| пиролизата, вес.% | |
| 2-аллилциклогексанона | 81,8 |
| 2-пропилиденцик логек салона | 8,3 |
| 2- (у-валерианок сипропил) -1 - | |
| •циклогексанона | 9,9 |
Выход 2-аллилцнклогексанона 64,62 и
68,2 моль.% на исходный и превращенный кетоэфир соответственно.
Полученные 2- аллилцикланоны характеризуются следующими физико-химическими констан- .5 тами:
1. 2-аллилциклопеитанон — степень чистоты
97,6%, 1кип 100-105°С (65 мм), п2р° - 1,4822, d™ - 0,9854, MR0Hag£ - 35,888 (вычисл. 36,488), tjjjj 2,4-динитрофенилгидразона - 95°С ,0 (в литературе свойства не-.юписаны).
2. 2-аллилциклогексанон — степень чистоты 96,0%, tKHn 70-72°С (4 мм) , п2о° - 1,4692, d^° - 0,9469, MRD на£ц — 40,60 (вычисл. 40,966), 2,4-динитрофенилгидразона — 8485° С (литературные данные (2): tKIin 7879°/11 мм, п20° - 1,4622).
где
путем расщепления производного цикланона При повышенной температуре, отличаю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного цикланона используют эфир 2-(у-оксипропил)-цикланона общей формулы (11)
где η = 1, 2, R-Cj-С^алкип, и процесс ведут при температуре 490-500° С.
Источники информации,
Claims (2)
- Изобретение относитс к у совершенств oaaraio му способу получени 2-аллилцикланонов общей формулы Т О . (Л где п 1, 2, которые представл ют интерес в качестве ценных полупродуктов органическогс синтеза, в производстве термостабильных пленкообразующих полимеров, обладающих злектроИЗОЛЯ1Д1ОННЫМИ свойствами, а также компонентов парфюмерных и ароматизирующих композииий . Известен способ получени 2-аллилциклогекс иона непосредственным алкилированием натриевого производного цикпогексанона йодистым аллилом. При этом, дл получени исходного компонента - знол та циклогексанона примен етс амид натри . Выход целевого продукта - 2-аплилциклогексанона составл ет 48-50% 1. Недостатками способа вл ютс использоваиие агрессивных и труднодоступных исходных соединении, таких как аллилиодид, амид натри , неустойчивый знол т циклогексанона, а также . низкий выход целевого продукта. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ получени 2-аллилцикланонов, в частности. 2-аллилщпслогексанона, кетонным расщеплеИием этилового зфира 1-аллил-2-кетоииклогексанкарбоновой кислоты, полученного нагреванием, циклогексанона с зтилоксалатом при 150-180° С под вакуумом в течение 3-х ч (выход 60%) с последующим алкилированием образующегос 2-кето9О1клогексанкарбоксилата бромистым аллилом в растворе зтилового спирта (выход 89%). Кетоаное раоцепление проводитс при 20-80°С в течение 22 ч 5%-ным водным раствором КОН. При зтих услови х гидролизуетс только треть часть эфира. Полный гидролиз 1-аллил-2-кетоциклогексилкарбоксилата достигаетс лишь после 84 ч перемешивани его с 5 и 10%-ным раствором КОН последовательно . Вь1ход 2-аллилциклогексаноиа составл ет 66% на вз тый эфир 2. 376 Недостатком известного способа вл етс сложность проведени процесса, обусловленна необходимостью приготовлени и использовани раствора едкого кали , обезвреживать образующиес в качестве отхода производства водный раствор едкого кали и ацетат кали , а также длительностью процесса. Цель изобретени - упрощение процесса гюлучени 2-аллилцикланонов. Поставленна цель достигаетс использованием способа получени 2-аллилцикланонов общей формулы (Г) путем расщеплени производного цикланона при повышенной температуре, отличительна особенность которого состоит в том, что в качестве производного цикланона используют зфир 2-(у-оксипропил)-цикланона общей формулы (ГГ). О AyCH -CH -CH -O-C-R (i,, L-ici,i,о где п 1,2, R .Ci-C4 алкил, и процесс ведут при 490-500°С Процесс осуществл ют в нейтральной среде, в проточкой системе путем пропускани исходно го кетоэфира через злектрообогреваемый полый стекл нный трубчатый реактор, заполненный битым пирексовым стеклом (дли увеличени удельной поверхности), при 490-500°С, объемно скорости 0,5 и продолжительности 2-4 ч. Продукт реакции промывают слабым раствором соды и водой до нейтральной реакции, высущивают сульфатом магни и подвергают вакуумной ректификации с выделением целевого продукта соответствующего 2-аллилцикланона. При описанных услови х достигаетс 94-97,6% конверси исхошюго кетоэфира с выходами аллилзамещенных - циклопентонона 82,4-83,6 моль.% на вз тый и 86-87% на превращенный эфир; и даклогексанона 64,6 моль.% на вз тый и 68Д% на превращенный эфир. Использование да1шого изобретени позвол ет упростить процесс ролучени 2-аллилцикланонов за счет исключени стадии приготовлени водного раствора едкого кали , снижени количества отходов производства, подлежащих обезвреживагшю и уничтожению, сокращению времени реакции до 2-4 ч. Изобретение иллюстрируетс следуницими примерами. Пример 1.10г2 -(-ацетокотпропил)даклопентанона пропускают из бюретки Ба анi дина через стекл нную трубку, заполненную битым стеклом (10 мл) при 490-500 С с объем ной скоростью 0,5 . Продукт пиролиза в количестве 6,9 г после обработки 5%-ным раствором соды и дистиллированной водой .и осушк над сульфатом магни подвергают ректификаци од вакуумом Получают 1 фр-tj nn 100-105° С 65 мм) - 5,52 г , пь - 1,4822, - 0,9854 2-аллш1циклопентанон) ; ГГ фр. 27°С (60 мм) - 0,37 г, п - 1,4819, ,9534 (2-прош1лиденциклопентанон); ТГ1 фр. KHn 131-134°С (3 мм) - 0,6 г, - 1,4615, Р. - П0503 (исходный продукт), высококип ий продукт - 0,3 г, потери - 0,16 г. Выход -аллилциклопентанона составл ет 82,39% и 87% т теории на вз тый и превращенный кетоэфир. Конверси 2-ацетоксипропилциклопентанона оставл ет 94,0%. Пример 2. Провод т процесс, как в примере 1. Используют 2-пропионоксипропил-циклопентанона 19,8 г. Услови проведени опыта: температура 490-500 С, объемна скорость 0,5ч-. Получают 11,8 г продукта пиролиза. Состав пиролизата, вес.%: 2-аллилциклопентанона87,6 2-пропилиденциклопентанона 6,5 2-(5-пропионоксипропил) -1циклопентанона5 ,9. Выход 2-аллилциклопентанона 83,38 и 86,45% на исходный и превращенный кетозфир соответственно. Конверси 2-пропионоксипропилииклопентанона 96,33%. Пример 3. Провод т процесс, как в примере 1. Используют 2- (у-валерианоксипропил)-1циклопентанона 22,6 г. Услови проведени опыта: температура 490-500°С, объемна скорость 0,5 ч Получают. 11,5 г продукта пиролиза. Состав пиролизата вес.%: 2-аллилциклопентанона90,2 2-пропи идешщклопентанона 5,1 - 2-(у-валерианоксипропш1)-1-циклопентанона4 ,7 Выход 2-аллилциклопентанона 83,62 и 86,20% на исходный и превращенный кетоэфир соответственно . Конверси 2-валерианоксипропш1Циклопентанона 97,61%. Пример 4. Провод т процесс, как в примере 1. Используют 2-валерианоксипропилцикдогексанона 8,8 г. Услови , проведени опыта: температура 490-500°С„ объемна .скорость0,. Получают 4 г продукта пиролиза. Состав пиролизата, вес.% 2-аллнлциклогексанона81,8 2-пропнлиденциклогексанона 8,3 2- (у-валерианоксипропил) -1 .-циклогексанона9,9 5 Выход 2-аллилциклогексанона 64,62 и 68,2 моль.% на исходный и превращенный кето зфир соответственно. Полученные 2-аллилцикланоны характеризуютс следующими физико-химическими конста тами: 1. 2-аллилциклопентанон - степень чистоты 97,6%, 100-105°С (65 мм), п - 1,4822 0,9854, МЯцнайд - 35,888 (вычисл. 36,488), t™ 2,4-динитрофенилгадразона - 95°С ( в литературе свойства не .; писаны). 2. 2-аллилциклогексанон - степень чистоты 96,0%, 70-72°С (4 мм) , п - 1,4692, (f - 0,9469, MRp „а{ - 40,60 (вычисл. 40 ,966), t, 2,4-динитрофенилгидразона - 8485 0 (литературные данньш (2): 7879°/11 мм, - 1,4622). Формула изобретени Способ получени 2-аллилцикланонов .общей формулы (1) О ,,CH CH LtCH2)n где n 1, 2 путем расщепле1да производного цнкланона При повышенной температуре, отличаю щ и и с тем, что, с целью упрощени процесса , в качестве производного цикланона используют зфир 2-(у-оксипропил)-Щ1кланона общей формулы (11) О J CH2-CH2-CH2-0-C -R L-( где n 1, 2, R-С1-С4 агасил, и процесс ведут при температуре 490-500°С.. Источники информации, прин тые ВО внимание при экспертизе 1.Ckirnubert R., Am.Chem., 1921, v. 16, . 145.
- 2.Cope A., Ноубе К., J.Am.Chem. Soc., 1941, V. 63, P. 1848, (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772473253A SU763318A1 (ru) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | Способ получени 2-аллилцикланонов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772473253A SU763318A1 (ru) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | Способ получени 2-аллилцикланонов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU763318A1 true SU763318A1 (ru) | 1980-09-15 |
Family
ID=20703805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772473253A SU763318A1 (ru) | 1977-04-18 | 1977-04-18 | Способ получени 2-аллилцикланонов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU763318A1 (ru) |
-
1977
- 1977-04-18 SU SU772473253A patent/SU763318A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Becker et al. | Synthesis of Ninhydrin1, 2 | |
| Shiraki et al. | Total synthesis of PI-091 | |
| Burness | β-Keto Acetals. II. Synthesis of 3-Methyl-and 3-Phenyl-furans | |
| Jones et al. | The Claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the Johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones | |
| Van den Ouweland et al. | Synthesis of 3, 5‐Dihydroxy‐2‐Methyl‐5, 6‐Dihydropyran‐4‐one from Aldohexoses and Secondary Amine salts | |
| Sakai et al. | Synthesis and properties of bridgehead-substituted bicyclo (n. 2.2) bridgehead alkenes. | |
| Wolfrom et al. | Action of Heat on D-Fructose. II. 1 Structure of Diheterolevulosan II | |
| D'Ascoli et al. | One-pot syntheses of cyclopent-2-enones from furan derivatives | |
| US3287372A (en) | Process and intermediates for manufacture of 2-(dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-ones | |
| Ototani et al. | A Synthesis of 2-Formyl-5, 5, 9-trimethyl-trans-Δ 2-1-octalone | |
| KATO et al. | Studies on Ketene and Its Derivatives. LVII. Reaction of Diketene with β-Diketones | |
| DE2839762A1 (de) | Verfahren zur herstellung aliphatischer verbindungen mit zwei konjugierten cis,cis- oder cis,trans-doppelbindungen | |
| SU427916A1 (ru) | Способ получения пропенилиденциклопентана или пропенилиденциклогексана | |
| JPWO2019159871A1 (ja) | シクロペンテノン誘導体の製造方法 | |
| JP3703509B2 (ja) | Ｄ−マンノサミン誘導体の製造方法 | |
| SU585151A1 (ru) | Способ получени -хлоркетонов | |
| JPH11279104A (ja) | 芳香族アルデヒドの製造法 | |
| Dragu et al. | Ring size effect in McMurry cyclization of 1, ω-di ((azulen-1-yl)-carbonyl) alkanes | |
| SU935507A1 (ru) | Способ получени кислородсодержащих производных ди-/2-фурфурилокси/-метана | |
| SU383287A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЦИКЛОПЕНТИЛОВОГО ЭФИРА 7а-МЕТИЛ-17а-ЭТИНИЛЭСТРАДИОЛА1Известно, что конденсацию ацетилена с ка.р- ^бонильными соединени ми можно осуществл ть с помощью производных щелочных металлов. Применение известной реакции позволило получить новое соединение, обладаю1цее ценными свойствами.=0подвергают реакции обмена с ацетиленметал- лическим соединением, преимущественно с соединением ацетилена по Гринь ру или с ацетиленидом щелочного металла, с выделе-5 нием целевого продукта известными приемами. Так на кетон указанной формулы можно воздействовать ацетиленом в присутствии ал- когол та щелочного металла, например этила- ,та натри или третичного амилата натри .10 Эту реакцию провод т обычным способом при желании в присутствии катализатора в среде органического растворител , например пизкокип щего алканола (этанол, бутанол, диметиловый гликолевый эфир) или углеводо-15 рода ('бензол, толуол, циклогексан или цикло- пентан), или диметилсульфоксида, или жидкого аммиака. | |
| JPS63222164A (ja) | α，β−不飽和δ−ラクトン類の製法 | |
| SU407902A1 (ru) | Способ получения диэтилового эфира 3,4,5,6-тетрахлорпиридил-2-малоновой кислоты | |
| Blicke et al. | α-Phenylcycloalkylideneacetic Acids | |
| SU659569A1 (ru) | Способ получени глицидиловых эфиров непредельных карбоновых кислот | |
| SU958422A1 (ru) | Способ получени 3/5/-/индолил-3/-пиразола |