SU772482A3 - Способ получени 4-дифенилметилен- 1-оксибензилпиперидинов или их солей - Google Patents

Способ получени 4-дифенилметилен- 1-оксибензилпиперидинов или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU772482A3
SU772482A3 SU782562702A SU2562702A SU772482A3 SU 772482 A3 SU772482 A3 SU 772482A3 SU 782562702 A SU782562702 A SU 782562702A SU 2562702 A SU2562702 A SU 2562702A SU 772482 A3 SU772482 A3 SU 772482A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydroxybenzyl
piperidine
diphenylmethylene
isopropanol
general formula
Prior art date
Application number
SU782562702A
Other languages
English (en)
Inventor
Живкович Душан
Original Assignee
Юцб С.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юцб С.А. (Фирма) filed Critical Юцб С.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU772482A3 publication Critical patent/SU772482A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых, не описанных в литературе 4-дифенилметилен-1-оксибен зилпиперидинов общей формулы где R. - Кд - независимо друг от дру га один водород или галоген, один галоидмётил или алкил или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или их соле которые обладают фармакологическими свойствами. в частности оказывают благопри тное воздействие на мозговое , периферическое и коронарное кровообращение, а также противоспаз матическое действие на центральную нервную систему. В патентной и технической литера туре щирово описано алкилирование пиперидина галоидалкилами 1. Целью изобретени   вл етс  разра ботка способа получени  новых произ водных пиперидина или их солей, обладающих ценными свойствами. Поставленна  цель достигаетс  предлагаемым способом, который основан на известной вышеизложенной реакции . Согласно изобретению описываетс  способ получени  4-дифенилметилен-1-оксибёнзилпиперидинов общей формулы I или их солей, заключающийс  в том, что 4-дифенилметиленпиперидин общей формулы KI R4 имеют указанные значени . с производным подвергают конденсации бензила общей формулы X- Йнг где X - галоген, Rg.- защитна  дл  оксигруппы группа , така  как бензоил, в присутствии акцептора кислоты в инертном растворителе с последующим щелочным гидролизом полученного при этом соединени  и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Предпочтительно в качестве инертного растворител  используют ксилол, в качестве акцептора кислоты - неорганическое основание, например карбонат натри .
Дл  выделени  целевого продукта в виде соли используют фармацевтически приемлемые кислоты, например сол ную.
Пример. 1, 4-(4-трет-Бутилдифенилметилен ) -1- (4-оксибензил)-пиперидин .
а В течение 4 ч при 120с нагревают смесь 18,.4 г 4-(4-трет-бутилдифенилметилен )-пиперидина, 20 г бромида 4-бензоилоксибензила и 9,5 г безводного карбоната натри  в 50 мл ксилола. Реакционную среду фильтруют после охлаждени  дл  отделени  образовавшегос  бромида натри  а фильтрат экстрагируют с разбавленной сол ной кислотой (15 мл концентрированной сол ной кислоты, разведенные в 40 мл воды). 1-(4-Бензоилоксибензил ) -4-.С4-трет-бутилдифенилметилен )-пиперидин осаждают в виде его хлоргидрата, который  вл етс  Малорастворимым и который отдел ют фильтрованием. Его рекристаллизуют в изопропаноле. Выход 85%, т.пл.. 259261°С (изопропанол).
б) Нагревают с обратным потоком смесь 10 г ранее полученного соединени  и 10 г гидроокиси кали  в 200 мл этанола. Продолжают отгон ть спирт и постепенно замен ют его водой. После отгонки спирта медленно добавл ют разбавленную сол ную кислоту (20 мл концентрированной сол ной кислоты, разбавленные в 25 мл воды). Мало-, растворимый хлоргидрат осаждаетс  и отдел етс  при декантации реакционной среды. Затем осадок дважды промывают теплой водой и подвергают его рекристаллизации.в изопропаноле дл  получени  хлоргидрата 4-(4-трет-бутилфенилметилен )-1-(4-оксибензил)-пиперидина , т.пл. 202-204С (изопропанол ). Выход 72%.
Следующие промежуточные {стади  а) и целевые (стади  б) соединени  были получены аналогичным образом.
Представленные точки плавлени , если только нет других указаний,  вл ютс  точками плавлени  хлоргидратов . В действительности точки плавлени  зачастую не очень четкие (пределы отклонени  1-5°С), это объ сн етс  тем, что полученные соединени  часто содержат малые количества растворител .
2) 4-(4-трет-Бутилдифенилметилен-1- (2-оксибензил)-пиперидин
а)С.збН,,-,102НС, т.пл, 205-207°С (изопропанол)
б)C qH g NO-HC, т.пл. 150-152С (ацетонитрил)
3) 4-Дифенилметилен-1-(4-оксибензил )-пиперидин
а)Ц2 29 02-нее, т.пл. 246-248с (изопропанол)
б),. НС, т.пл. 244-24бс (изопропанол), 189-190 С (свободное
основание)
4) 4-Дифенилметилен-1-(3-оксибензил )-пиперидин
а)СззН Од. НС1, т.пл. 249-251 с
б)С дНгбО.НС, т.пл. 148-150 С (ацетонитрил)
5 4-Дифенилметилен-1-(2-оксибензил )-пиперидин
а)C32H2pN02.-HCl, т.пл. 214-21б С
б)Cgs Нд5.ЫОH.CF, т.пл. 156-158С (ацетонитрил) (разм гчаетс  уже при
132С), 148-149 С (свободное основание )
6) 4-(2-Хлордифенилметилен)-1-(4-оксибензил )-пиперидин а) CsgHggCINOg-HCl, т.пл. 26426бС (изопропанол)
6)C25-tt24CNO-НС1 , т.пл. 248250 С {изопропанол), 193-194С (свободное основание),-т.пл. фумарата 130-140°С, т.пл. малеата 110-112с.
7)4-(2-Хлордифенилметилен)-1-(3-оксибензил )-пиперидин
а) C, т.пл. 254256 0 (изопропанол)
) С, H.CING-HCI , т.пл. 242244 0
8)4-(2-Хлордифенилметилен)-1- (2-оксибензил)-пиперидин
а)С,„Н-,,С1МО„- НС) , т.пл. 200202°С 26
б)C25-H24CINOнС , т.пл.
9)4-(3-Хлордифенилметилен)-1- (4-оксибензил)-пиперидин
а)C aHggClNO - НС1, т.пл. 242244°С (изопропанол)
б)С25 H 24CINOHC1 , т.пл. 23423б°С изопропанол
10)4-(3-Хлордифенилметилен)-1- (3-оксибензил)-пиперидин
а) С,,,Н5йС1НО„ НС1 , т.пл. 221223°С
б) C25H24C1NO.НС1, т.пл. 156157 с изопропанол
.11) 4-(4-ХлорДифенилметилен)-1- (4-оксибензил)-пиперидин а) С„„Н«дС1НО-. НС1, т.пл. 244246 0
б) Cgj H Cl-NO-HCl , т.пл. 232-233 С (изопропанол)
12) 4-(4-Хлордифенилметилен)-1- (3-оксибензил)-пиперидин
а) С.„Н„дС) НС1, т.пл. 1921940с
.6) С,,H54C1NOHC1, т.пл. 1431450с (бензол)
13) 4-(4-Хлорлифенилметилен)-1- (2-оксибензил)-пиперидин
а) 1 NOg НС1 (на одну молекулу ацетона кристаллизации), т.пл. 112-114°С (ацетон) б) С 5 24С 0-МС т.пл. 240-241с 14)4-(4-Фтордифенилметилен)-1- (4-окси6ензил)-пиперидин а)Сj2H2efNOg- НС1, т.пл. 233234С (изопропанол) б) НС1 , т.пл. 230-232 ( бензол) 15)4-(4-Фтордифенилметилен)-1- (3-оксибензил)-пиперидин а)Сз2НоеРМО„-НС, т.пл. 227 ,228°С (бензол) б)Ci H FNOHCl , т.пл. 125-126 ( бензол) 16)4-(4-Фтордифенилметилен)-1- (2-оксибензйл)-пиперидин а)С.Э2Н28 ОйИС1., т.пл. 100102С (бензол) б)С2зН24 0 С1, т.пл. 211-213 17)4-(3-Фтордифенилметилен)-1- (4-оксибензил)-пиперидин а)CaoHoaFfJOo НС1 , т.пл. 254256 С (бензол) б)Сг Н РМОHCI, т.пл. 242-. 24б°С (изопропанол) 18)4-(3-Фтордифенилметилен)-1- (3-оксибензил)-пиперидин а)Сз2HsfiFNOg-НС1, т.пл. 241243°С (ксилол) б)C H24FNO-HC1 , т.пл. 145147°С (ацетонитрил) 19)4-(2-Фтордифенилметилен)-1- (4-оксибензил)-пиперидин а)С52Н2в ОйНС1 ,. т.пл. 267269°С (изопропанол) б)C25Ha4NO НС1 , т.пл. 245-247 20)1-(4-Оксибензил)-4-(4-трифторметилдифенилметилен )-пипериди а; Cjj ,.,- НС1 , т.пл. 242 ri Ч V. б) C2 H24F3NO-HC1 , т.пл. 228229°C (этилацетат) 21)1-(3-Оксибензил)-4-(4-триф метилдифенилметилен)-пиперидин а)Сз,,Н2е FjNOjjНС1 , т.пл. 201203 0 (эгилацетат) б)C-ft H xF NO-HCl , т.пл. 129131 С 22)1-(4-Оксибензил)-4-(3-триф метилдифенилметилен)-пиперидин а) NO,-HC1 , т.пл. 229231 С (метанол) б)CjjHa FjjNO-HCl, т.пл. 229230С (этилацетат) 23)1- (3-Оксибензил)-4-(3-триф метилдифенилметилен)-пиперидин а)е H,,oFaNO, НС1 , т.пл. 215217 С б)C26H24F NO-HC1, Т.ПЛ. 148-1 24)1-(2-Оксибензил)-4-(3-триф метилдифенилметилен)-пиперидин а)Производное бензоилокси был подвергнуто гидролизу без изолиро ни  б)C26H.24FxNO- НС1 , Т.пл. 158-15 (( изопропанол) 25)1-(4-Оксибензил)-4-(2-триф метилдифенилметилен)-пиперидин а)C HjgFjNOj. НС1 , т.пл. 242244 0 б).F,N0-НС 1 , т.пл. 2502S2C (метанол) 26) 1- (2-Оксибе.чзил )-4- (2-трифторетилдифенилметилен )-пиперидин а)C,, 0 . НС1 , т.пл. 12527 С S С- Н F-N0 .НС , т.пл. 13234°С 21) 1-.(4-Оксибензил )-4- (4-метокси-, ифенилметилен)-пиперидин ) . ,,., NO.J- НС1 , т.пл. 243б )С2.6Н27 NOj. НС1 , т.пл. 222-223 0, 28)1-(2-Оксибензил)-4-(4-метокидифенилметилен )-пиперидин а) №г-НС1 , т.пл. 115-120°С этилацетат) (мало четкости) б) HsvNO-j.-НС) , т.пл. 2 3-224°С 29)1-(4-Оксибензил)-4-(2-метокидифенилметилен )-пиперидин а) NO,-HC1 , т.пл. 242-243°С изопропанол) б)C26H27N02.-НС1 , Т.ПЛ. 251-252°С 30)1-(3-Оксибензил)-4-(2-метокидифенилметилен )-пиперидин а)Ci-iH-i, НС1 , т.лл. 210-212С (бёнзолУ б)C.2J, , т.пл. 220-222°С (изопропанол) 31)1-(2-Оксибензил)-4-(2-метоксиифенилметилен )-пиперидин а)С j Н,,1 N0,,- НС1 , т.пл. 181-182с б)Со Н тМО-г.. НС , т .пл. 128-130с (бензол) 32)4-(3,4-Диметилдифенилметилен)1- (4-оксибензил)-пиперидин а),-НС , т.пл. 2б7-2б8°С метанол б)C27H2 NO.HCI, т.пл. 248-250°С 33 )4-(3,4-Диметилдифенилметилен)1- (3-оксибеИзил)-пиперидин а)Cj Hj NO --НС1 , т.пл. 235-23бс (изопропанол) б)Cj-jH O-HC , т.пл. 147-149 0 (бензол) 34) 4-(3,4-Диметилдифенилметилен) 1- (2-оксибензил)-пиперидин а)C H NOj-HC, т.пл. 162-164 с б)C,H.j,NO-HC , т.пл. 203-205С (этилацетат) 35) 4-(4-Хлор-4-фтордифенилметиен )-1-(4-оксибензил)-пиперидин а)Сз2Н,С НС , Т.пл. 221-. (бензол) б)(jHjjCl FNO-НС , (на 1 молекулу ензола кристаллизации), т.пл. 1343бс 36 ) 4- (4-Хлор-4 фтордифенилмети- , ен)-1-(3-оксибензил)-пиперидин . а)CjjH C FNO НС , Т.пл. 236238 С (избпропанол) б)L2st 2; }f Q-(i , т.пл. 229-230 0 37)4-(4-Фтор-4-трифторметилдифеилметилен )-1-(4-оксибензил)-пипериин а) т.пл.228-229 С (изопропанол) б)С2,Н2/ N0НС1 , т.пл. 223-225 с (бензол) 38)4-(4-Фтор-4-трифторметилдифенилметилен )(3-оксибензил)-пипериин
а)Производное бензоилокси было подвергнуто гидролизу без изолировани 
б)C2(,.HCl , т.пл. 134-135°С (ацетонитрйл)
39)4-(4-Фтор-З-трифторметилдифенилметилен )-1-(4-оксибензил)-пиперидин
а)CgaHjyF НС1 , т.пл. 21б-218с (бензЬл;
б) N0-НС1 , т.пл. 234-235С
40)4-(4-Фтор-З-трифторметилдифенилметилен )(3-оксибензил)-пиперидин
а) С,Н2/ N0,2 НС1 , т.пл. 174-17б с (этилацетат)
б) N0 НС1, т.пл. 133-135°С . 41) 4-(4-Фтop-4-мeтoкcидифeнилмeтилeн )-1-(4-оксибеизил)-пиперидин
а)С Н , т.пл. 223-225С
оЗ р
(этилацетат)
т.пл. 219-220°С
б)C2j,H2/N02 -НС (.изопропанол .
42)4-(4-Фтор-4-метоксидифенилметилен )-1-(3-оксибензил)-пиперидин
т.пл. 195-197С
а) (этилацетат) 140-141С
б) НС1 , т.пл. (изопропанол)
43)1-(4-Оксибензил)-4-(4-пропоксидифенилметилен )-пиперидин
а) C jHgjNO, НС , т.пл, 204-20б°С (ацетонитрйл)
НС1 , т.пл. 225-227°С
6) (ацетонитрйл 7
44)1-(4-Оксибензил)-4-(4-изопропилдифенилметилен )-пиперидин CoJk NO НС1, т.пл. 253-254°С (эт1 .2.0
нол)
45)4-(4-Хлор-З-метилдифенилметилен )-1-(4-оксибензил)-пиперидин
. С„,Н-,СемО-НС , т.пл. 221-223°С
,Jjdo i:c7.
(этилацетат)
46)4-(4,4-Дихлордифенилметилен) -1-(4-оксибензил)-пиперидин
т.пл. 166-168 С
Cj H cejNo-Hci
(изопропанол).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  4-дифенилметилен-1-оксибензилпиперидинов общей формулы
    где независимо друг от друга один водород или галоген, один галоидметил или алкил или алкоксил с 1-4 атомами углерода,или их солей, отличающийс  тем, что 4-дифенилметиленпиперидин общей формулы
    где имеют указанные значени , .25 подвергают конденсации с производным бензила общей формулы
    где X
    галоген,
    5 защитна  дл  оксигруппы группа, така  как бензоил, в присутствии акцептора кислоты в ty-iepTHOM растворителе с последующим щелочным гидролизом полученного при этом соединени  и вьщелением целевог продукта в свободном виде или в виде соли.
    Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Гетероциклические соединени . Под ред. Р.Эльдерфилда, М., изд. ИЛ. 1953, т. 1, с. 515-517.
SU782562702A 1977-01-11 1978-01-10 Способ получени 4-дифенилметилен- 1-оксибензилпиперидинов или их солей SU772482A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB931/77A GB1542823A (en) 1977-01-11 1977-01-11 Piperidine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU772482A3 true SU772482A3 (ru) 1980-10-15

Family

ID=9713045

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782562702A SU772482A3 (ru) 1977-01-11 1978-01-10 Способ получени 4-дифенилметилен- 1-оксибензилпиперидинов или их солей
SU782637199A SU990761A1 (ru) 1977-01-11 1978-07-17 Гидрохлориды производных 4-дифенилметилен-1-гидроксибензилпиперидина,обладающие свойством улучшать кровообращение

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782637199A SU990761A1 (ru) 1977-01-11 1978-07-17 Гидрохлориды производных 4-дифенилметилен-1-гидроксибензилпиперидина,обладающие свойством улучшать кровообращение

Country Status (22)

Country Link
JP (1) JPS5387367A (ru)
BE (1) BE862769A (ru)
BG (1) BG28574A3 (ru)
CA (1) CA1101426A (ru)
CS (1) CS195652B2 (ru)
DD (1) DD134089A5 (ru)
DE (1) DE2800919A1 (ru)
DK (1) DK5778A (ru)
ES (1) ES465861A1 (ru)
FI (1) FI780028A7 (ru)
FR (1) FR2376846A1 (ru)
GB (1) GB1542823A (ru)
IL (1) IL53766A0 (ru)
IT (1) IT1103117B (ru)
LU (1) LU78839A1 (ru)
NL (1) NL7800146A (ru)
NO (1) NO780040L (ru)
PL (1) PL203912A1 (ru)
PT (1) PT67511B (ru)
SE (1) SE7800184L (ru)
SU (2) SU772482A3 (ru)
ZA (1) ZA78158B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT382368B (de) * 1980-02-13 1987-02-25 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung neuer indanylidenpiperidinverbindungen und ihrer salze
US4650874A (en) * 1984-11-26 1987-03-17 G. D. Searle & Co. N-(aralkoxybenzyl)-4(benzhydryl) piperidines
US4628095A (en) * 1985-06-05 1986-12-09 G. D. Searle & Co. Substituted N-benzyl-4-(benzhydryl) piperidines
EP0228893A3 (en) * 1985-12-20 1990-01-03 A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation) Arylalkyl-heterocyclic amines, n-substituted by aryloxyalkyl group in allergy treatment
GB9000305D0 (en) * 1990-01-06 1990-03-07 Pfizer Ltd Anticholinergic agents
AU1301497A (en) * 1995-12-20 1997-07-14 Reinhard Laven Novel 1-phenylalkyl/alkylene-4-(.alpha.-hydroxydiphenylmethyl)-pip eridine derivatives and their use as serotonin antagonists
US6252081B1 (en) 1998-01-16 2001-06-26 Eisai Co., Ltd. Process for production of donepezil derivative
KR20050085673A (ko) * 2002-12-18 2005-08-29 에프엠씨 코포레이션 Ｎ-(치환된 아릴메틸)-4-(이치환된 메틸)피페리딘 및피페라진
EP1626044A4 (en) 2003-05-20 2008-08-20 Ajinomoto Kk NEW PIPERIDINE DERIVATIVE

Also Published As

Publication number Publication date
FR2376846A1 (fr) 1978-08-04
NL7800146A (nl) 1978-07-13
FI780028A7 (fi) 1978-07-12
ES465861A1 (es) 1978-09-16
BE862769A (fr) 1978-07-10
GB1542823A (en) 1979-03-28
ZA78158B (en) 1978-10-25
IT7847573A0 (it) 1978-01-10
IL53766A0 (en) 1978-04-30
NO780040L (no) 1978-07-12
DD134089A5 (de) 1979-02-07
DE2800919A1 (de) 1978-07-13
LU78839A1 (fr) 1978-09-18
JPS6125031B2 (ru) 1986-06-13
SE7800184L (sv) 1978-07-12
DK5778A (da) 1978-07-12
SU990761A1 (ru) 1983-01-23
BG28574A3 (bg) 1980-05-15
PL203912A1 (pl) 1979-06-04
CS195652B2 (en) 1980-02-29
CA1101426A (en) 1981-05-19
PT67511A (fr) 1978-02-01
FR2376846B1 (ru) 1983-02-04
IT1103117B (it) 1985-10-14
PT67511B (fr) 1979-06-11
JPS5387367A (en) 1978-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870000809B1 (ko) 1,4-디하이드로피리딘의 제조방법
EP0427765B1 (de) Alkoxy-4(1h)-pyridon-derivative, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
CA1200241A (en) Pharmaceutically active 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro- benzo¬g|quinoline derivatives
NO147243B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive ftalanderivater.
NO153082B (no) Apparat for stapping av en rynket roerformet omhylling
SU772482A3 (ru) Способ получени 4-дифенилметилен- 1-оксибензилпиперидинов или их солей
JPS5988481A (ja) 新規な４−（１Ｈ−インド−ル−３−イル）−α−メチルピペリジン−１−エタノ−ル誘導体、その塩、製造方法、薬剤としての用途および該新規な化合物を含有する組成物
FI91748C (fi) Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten kinolinonijohdannaisten valmistamiseksi
WO1988004654A1 (en) 5-hydroxy-3-aminochroman compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment therewith
DE69101449T2 (de) 1,3-Dicarbonylverbindungen und ihre Verwendung.
DD265141A5 (de) Verfahren zur herstellung einer antiallergisch und entzuendungshemmende wirkende verbindung
US4243666A (en) 4-Amino-2-piperidino-quinazolines
US5026863A (en) 1,4-dihydropyridine compounds
DE2737630C2 (ru)
DD238792A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzothiophen-derivaten
HUT61538A (en) Process for producing new 2-amino-5-cyano-1,4-dihydropyridine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
HU185432B (en) Process for producing indene derivatives
JPS60158170A (ja) エテニルフェノールインドール誘導体及びそれらの塩、これらの製造方法並びにこれらを含有する薬剤
FR2753970A1 (fr) Derives de n-(benzothiazol-2-yl) piperidine-1-ethanamine, leur preparation et leur application en therapeutique
EP0389425B1 (de) Neue Benzothiopyranylamine
FR2750991A1 (fr) Nouveaux benzodioxannes et 1-(2h)-benzopyrannes, leur preparation et leur utilisation comme medicament
DK169406B1 (da) Hydroxyalkoxy-4-phenylpropylindolforbindelser, deres fremstilling samt lægemidler med indhold deraf
US4806660A (en) Aurone oxypropanolamines
FR2605008A1 (fr) Derives d'imidazo (4,5-b)pyridinone-2, leur preparation et leur application en therapeutique
NO881899L (no) Nye 2-aminoalkyl-4-benzyl-1-(2h)-ftalazino-derivater.