SU773043A1 - Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов - Google Patents
Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU773043A1 SU773043A1 SU792747994A SU2747994A SU773043A1 SU 773043 A1 SU773043 A1 SU 773043A1 SU 792747994 A SU792747994 A SU 792747994A SU 2747994 A SU2747994 A SU 2747994A SU 773043 A1 SU773043 A1 SU 773043A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- diaminopyridines
- preparing
- solution
- yields
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- DRSOPPBVZYEMNZ-UHFFFAOYSA-N 6-nitropyridine-2,5-diamine Chemical class NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=N1 DRSOPPBVZYEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- KYKPEEZZLNEOOJ-UHFFFAOYSA-N 3-azido-2-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=NC=CC=C1N=[N+]=[N-] KYKPEEZZLNEOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GZBKVUGZEAJYHH-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1[N+]([O-])=O GZBKVUGZEAJYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 6-substituted 2-nitro-3-amino-pyridine Chemical class 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N furazolidone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)OCC1 PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу пол чени 6-замещенных 2-нитро-3-аминопи ридинав общей формулы 1 , . где -R Жг , ШСНз , (01Гз)2 , T HCgHs Н(С2Н5)2,, О ГЛ О которые могут служить исходными веще твами дл синтеза биологически активных веществ. Известен способ получени 2-нигро-3;6-диаминопиридинов кип чением смес 2-нитро-3-азицопиридина с аминами в воде в течение 1 ч . Однако, препаративно с выходами не более 4О% удаетс выделить только про дукты, О,В других случа х соединени 1 были выделены пре- паративной хроматографией на пластинах, так как в результате реакции получаетс смесь 3-4 веществ с близкими R . Этот способ не может быть предложен как метод получени соединений вышеуказанной формулы, а представл ет только теоретический интерес. Цель изобретени - повышение выхода целевых продуктов. Поставленна цель достигаетс кип чением водного раствора 2-нитро-3-азидо- пиридина обычно 4-5 ч, дальнейшим охлаждением раствора до 18-26°С и добавлением 1-1,5 кратного мольного количества амина. Выходы 2-нитро-3,6-диаминопиридинов составл ют 40-50%. Предложенным способом можно количественно получать замещенные в 6 положении 2-нитро-З-аминопиридины , которые ранее определ лись только хроматографически. Целевые продукты получают без примесей , в кристаллическом виде. Их мож-
но использовать дл дальнейших синтезов без дополнительной очистки.
Повышение выходов конечных продуктов и легкость их выделени из реакционной массы объ сн етс тем, что 2-ннит- ро-3-азидопиридин при кип чении его водного раствора в течение нескольких часов превраишетс в пиридо( 2,3-с)фу- роксан, который реагирует с аминами при комнатной температуре с образованием 2-нитро-3,6-диаминопкридинов с выходами 70-85%.
Пример 1, 2-Нитро-3-азидопиридин . К раствору 2г (0,14 ммоль) 2-нитро-3-аминопиридина в 35 мл 5О%- ной серной кислоты прикапывают раствор 1,2 г (0,17 ммоль) нитрита натри в 4 мл воды. К диазораствору добавл ют
водный раствор 1,2 г (0,2 тмоль) азида натри . При сильном вспенивании почти тотчас же выпадает бесцветный кристаллический осадок. Выход 1,8 г (78,5%). Т. пл. 40-42 С (иглы, из воды).
Пример 2. 2-Нитро-3,6-диаминопириаины . Кип т т 2 г (0,12 ммоль) 2-нитро-3-азидопиридина в 30 мл воды 4-5 ч. Реакционный раствор чист т с углем , фильтруют. К теплому маточному
раствору при 26 С приливают 1-1,5 кратный мольный избыток амина. Реакционна масса тотчас же краснеет, выпадает осадок , который оставл ют при комнатной
температуре на 1 ч. Затем отфильтровывают красный кристаллический осадок.
Характеристика полученных соединений приводитс в таблице.
Claims (1)
- Формул а изобретенияСпособ получения 2-нитро-3,6—диаминопирицинов формулы jCT >где K=NH2 , NHCH3, N(CH3)Z, NHC2H5> 50N(C2H5)2 BHCzfHs взаимодействием 2-нитро-З-азицопиридина с соответствующим амином в водной среде, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого про—· дукта, водный раствор 2-нитро-З-азидопиридина кипятят, охлаждают до температуры 18-26°С и добавляют 1-1,5 кратное мольное количество амина.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792747994A SU773043A1 (ru) | 1979-02-19 | 1979-02-19 | Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792747994A SU773043A1 (ru) | 1979-02-19 | 1979-02-19 | Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU773043A1 true SU773043A1 (ru) | 1980-10-23 |
Family
ID=20820076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792747994A SU773043A1 (ru) | 1979-02-19 | 1979-02-19 | Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU773043A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4950302A (en) * | 1987-08-17 | 1990-08-21 | Wella Aktiengesellschaft | Process for the production of 2,5-diamino-6-nitro-pyridine derivatives, their use in hair dye compositions and new 2,5-diamino-6-nitropyridine derivatives |
-
1979
- 1979-02-19 SU SU792747994A patent/SU773043A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4950302A (en) * | 1987-08-17 | 1990-08-21 | Wella Aktiengesellschaft | Process for the production of 2,5-diamino-6-nitro-pyridine derivatives, their use in hair dye compositions and new 2,5-diamino-6-nitropyridine derivatives |
| US5145482A (en) * | 1987-08-17 | 1992-09-08 | Wella Aktiengesellschaft | Hair dye compositions based on 2,5-diamino-6-nitropyridine derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| US4062854A (en) | Process for preparing N-substituted-8,13-dioxodinaphtho-(2,1-b; 2',3'-di-fluran-6-carboxamides | |
| PL75064B1 (ru) | ||
| US4622426A (en) | Preparation of N,N'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide | |
| JPS60208963A (ja) | ジアミノピリジン誘導体の製造方法 | |
| US4219486A (en) | N,N-bis(5-hydroxymethylfurfuryl)methylamine and process of preparation | |
| US2553022A (en) | Preparation of cyanoacetyl ureas | |
| US2615916A (en) | Production of isopropyl n-phenyl carbamate | |
| US4892950A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,8-dicarboximides | |
| SU388004A1 (ru) | Способ получения 2-фосфорил- или 2-тиофосфорилуреидобензоксазолов | |
| SU1761745A1 (ru) | Способ получени 1,1,4,4-тетранитробутандиола-2,3 | |
| SU595312A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| RU2021273C1 (ru) | Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
| SU1293179A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис-(3,5-диоксопиперазин-1-ил)-алканов | |
| RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
| SU422724A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОБЕНЗИЛХЛОРИДА | |
| SU717042A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилтиоциклогексанона | |
| SU673168A3 (ru) | Способ получени дигидрохлорида 2-оксиметил-3-окси-6-(1-окси-2-трет. бутиламиноэтил)пиридина | |
| SU416343A1 (ru) | Способ получения 1,2; 3,4; 5,6-триизопропилиденглюконовой кислоты | |
| SU453393A1 (ru) | Способ получения диацетата 2,5-динитро-2,5- диазагександиола-1,6 | |
| SU382637A1 (ru) | О п и сан не изобретения382637 | |
| SU376381A1 (ru) | Способ получения n-ацилбензоксазолонов | |
| SU1286599A1 (ru) | Способ получени 1,4-динитротетрагидроимидазо /4,5= @ /=имидазол=2,5/1 @ ,3 @ /=диона | |
| SU364604A1 (ru) | Способ получения галоидпроизводных аминокислот |