SU786890A3 - Способ получени замещенных тиоуреидобензола - Google Patents
Способ получени замещенных тиоуреидобензола Download PDFInfo
- Publication number
- SU786890A3 SU786890A3 SU691339157A SU1339157A SU786890A3 SU 786890 A3 SU786890 A3 SU 786890A3 SU 691339157 A SU691339157 A SU 691339157A SU 1339157 A SU1339157 A SU 1339157A SU 786890 A3 SU786890 A3 SU 786890A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- methyl
- substituted
- unsubstituted
- nitro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 methoxy, benzal Chemical group 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 7
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- RIFHJAODNHLCBH-UHFFFAOYSA-N methanethione Chemical group S=[CH] RIFHJAODNHLCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims 2
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 claims 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- FULSCKQLKRBVJV-UHFFFAOYSA-N carbonyl diisothiocyanate Chemical class S=C=NC(=O)N=C=S FULSCKQLKRBVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- HWWZNIZZCORSRR-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-(sulfanylidenemethylidene)thiourea Chemical compound CN(C)C(=S)N=C=S HWWZNIZZCORSRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRDRBSKOAXFLHC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(C)(N)C1N YRDRBSKOAXFLHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ARWZOWZNZCXGIX-UHFFFAOYSA-N ethyl N-[[2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]phenyl]carbamothioyl]carbamate Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=C(C=NC2=C(C=CC=C2)NC(=S)NC(=O)OCC)C=CC=1 ARWZOWZNZCXGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(sulfanylidenemethylidene)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N=C=S BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVRNGJJMYZAOAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[(2-aminophenyl)carbamothioyl]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1N FVRNGJJMYZAOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIXKVSOPFLEEEM-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[(2-benzamidophenyl)carbamothioyl]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 IIXKVSOPFLEEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBFAAYMITJMZOC-UHFFFAOYSA-N methyl n-(sulfanylidenemethylidene)carbamate Chemical compound COC(=O)N=C=S LBFAAYMITJMZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTGVAKDRFRGYAM-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(2-aminophenyl)carbamothioyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1N YTGVAKDRFRGYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHJMFZSPVBNEPA-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[2-(benzylideneamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1N=CC1=CC=CC=C1 VHJMFZSPVBNEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
при комнатной температуре при переме шивании, после чего смесь нагревают и выдерживают при действии обратного холодильника 1 ч. Затем смесь, содер жащую образовавшийс этоксикарбонилизотиоцианат охлаждают до комнатной температуры и к охлажденной смеси при перемешивании добавл ют 6,8 г (0,04 моль)-N,М-диметил-о-фенилендиамина . Далее реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 30 мин и выливают в воду. Смесь филь труют, полученные кристаллы промываю водой и высушивают. Получают 11,3 г (0,04 моль) сырых по степени чистоты кристаллов 1-(N,Н-диметиламино)-2-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо )-бензола. Кристаллы имеют температуру плавлени 110°С После перекристаллизации из водного раствора метанола получают светложелтые кристаллы, имеющие т.пл. 111- 113°С. Найдено,%: С 53,75; Н 6,42; 15,85. Cf2H,7 N302 Н 6,37j Вычислено,%; С 53,93, N 15,73. и р и м е р 4. 1-Бензилиденамино-2- (З-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол . 10,4 г (0,11 моль) метилхлорформата постепенно добавл ют к 11 г (0,11 моль) сухого тиоцианата кали растворенного в 30 мл ацетона, при комнатной температуре при перемешива нии, после чего смесь выдерживают. 30 мин при действии обратного холодильника . Смесь, содержащую полученный метоксикарбонилизотиоцианат охлаждают и выдерживают при температуре ниже - 5 С на охлаждающей смеси .К этой смеси добавл ют по капл м раствор 19,6 г (0,10 моль) 2-бензилиде аминоанилина в 30 мл ацетона, причем реакционную смесь выдерживают при температуре ниже -5 С на охлаждающей смеси при перемешивании. Затем реакционную смесь выдерживают при комнат ной температуре 30 мин при перемешивании . Путем добавлени к смеси примерно 200 мл воды получают светло-желтые кристаллы, выпадающиев осадок. Смесь фильтруют, примен отсасывание , полученные кристаллы промывают водой и высушивают. После перекристаллизации из этанола получают 25 г кристаллов, имеющих температуру разложени 145-146 с. Найдено,%: С 61,37; Н 4,75; N 13,37; S 10,25 С 16 Н,5 N.,025 Вычислено,%: С 61,34; Н 4,79; N 13,42, S I0,22j П р и м е р 5. 1-(3-N,N-Диметилтиокарбамоил-2-тиоуреидо )-2-{3-метоксикарбанил-2-тиоуреидо )-бенэол. 20 мл ацетонового раствора, содержащего 7,3 г (0,05 моль) свежеприготовленного диметилтиокарбамоилизотиоцианата добавл ют по капл м к 11,3 г (0,05 моль) 2-(3-мeтoкcикapбoнил-2-тиoypeидo )-aнилинa в 50 мл ацетона, причем реакционную смесь выдерживают при температуре ниже на охлаждающей смеси при перемешивании, затем выдерживают при комнатной температуре 1 ч при перемешивании. Затем из смеси отгон ют ацетон при уменьшенном давлении и остаток промывают водой . Примен перекристаллизацию из этанола, из остатка получают 12 г кристаллов, имеющих температуру разложени 148-149°С. Найдено,%: С 41,85, Н 4,60, N 18,85:, S 25,80 c, 50283 Вычислено,%: С 41,94, Н 4,58; Н 18,87 S 25,88. Соединени , полученные по предложенным способом, могут быть превращены в соответствующие соли присоединением соответствующих кислот. Некоторые полученные типичные соединени перечислены в таблице, причем указаны значени температуры плавлени или температуры разложени (р) дл каждого из соединений.
2-(З-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-анилин
184-185 (р)
2-(З-Этоксикарбонил-2-тиоуреидо ) анилин
162-162,,5 (р)
ачн-с-мн-с-о-снС ц CH-j, 2-(3-изо-пропокси-карбоццнил-2-тиоуреидо ) анилин
137-138
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы HH-.C-1IH-C-OC2H NH-CII j О UH-(-lfH-C-0(J2H $ (i IfH-C-O-CH II KH-C-litH-jj-OtiHs 0 TsTH-C-OCaHg 1-Бензамидо-2-(3-этоксикарбонил-2-тиоуреидо )бензол 192-193 1-Метоксикарбонамидо-2- (З-этоксикарбонил-2-тиоуреидо) бензол 1б8-170(р) 1-Этоксикарбонамидо-2-(3-мётоксикарбонил-2-тиоуреиидо )бензол 147-149(р)
Продолжение таблицы
148-149 (р)
159-160 (р)
145-146
183-183,5 (р)
$ о
1-{4-Нетоксибензилиденамино)
IIв .
O-ifH-d-oclHj -2-(3-мeтoкcикapбoнил-2-тиoypeидo )бeнзoл
tО
-1ГН-С-0 }2Н5
1-(3-Нитробензилиденамино)-2- (З-этоксикарбонил-2-тиоуреидо )бензол
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени замещенных уреидобензола общей формулыHH-C-SH-tf-OKi Z159-159,5 (р)185 (р)где X - водород, хлор, метил, нитроrpynnajZ - или -N R алкил Сц- С, Rj- водород, метил, R водород, метил, фор№1л, Cjj- алкилкарбонил, циклопропилкарбонил , бензоил. С С -алкоксикарбонИл, алкиламинокарбонил, тиоформил , незамещенный или замещенный Сд- алкилом ами нотиокарбонил, 3,3,-диметилуреидотиокарбонил , .3,3-диметиЛтиоуреидотиокарбонил , незамещенный или замещенный хлором, нитро- или метоксигруппой бензаль, или их солей, отличающий-: с тем, что замещенный анилин общей формулы где X и 2 - имеют указанные зна чени , подвергают взаимодействию с замещенным карбонилизотиоцианатом общей фор мулы. SdK-c-ORt где R.J - имеют указанные значени , с последуюцим выделением целе вого продукта в виде основа ни или соли. Приоритет по признакам. 18.06.68 при X - водород, хлор, метил или нитрогруппа , Rt- метил , этил, RjR , КЗ-БОДОрод или Rg врдо род и Rj- метил, R 2 и Яз водород и R3- метил. водород, R,,; R2-вoдoRJ- аминотиокйрбонил , метил ами нотиокарбонил , этил, водород, , Rj-водород, Cj- Сд-алкиламинокарбонил , этоксикарбонил, R - метил, X - водзюрод, Z -N R2 Rji R и водород, метил, водород Z--NR R RjH Rj,-водород или R2-вoдopoд и Rj- циклопропилкарбонил ,бензоил ,формил, Cj|С -алкиламинотиокарбонил ,3,3-диметилтиоуреидотиокарбонил , 3,3-диметилуреидотиокарбонил , тиоформил, . - N Яд , Яд- незамещенный или за мещенкый хлором, нитро- или метоксигруппой бензаль , 0 -04-сШКЙЛ . формации, при экспертизе 57723, 67 (прототип)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1437571A SU376916A3 (ru) | 1968-06-18 | 1969-06-18 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4158868 | 1968-06-18 | ||
| JP7391468 | 1968-10-12 | ||
| JP7965568 | 1968-11-02 | ||
| JP8952368 | 1968-12-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU786890A3 true SU786890A3 (ru) | 1980-12-07 |
Family
ID=27461085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU691339157A SU786890A3 (ru) | 1968-06-18 | 1969-06-18 | Способ получени замещенных тиоуреидобензола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU786890A3 (ru) |
-
1969
- 1969-06-18 SU SU691339157A patent/SU786890A3/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900006834B1 (ko) | 히단토인의 제조방법 | |
| DE2858737C2 (ru) | ||
| US4013706A (en) | Derivatives of substituted urea, acyl ureas, and sulphonyl ureas, and a process for producing the same | |
| CA1247101A (en) | 5-alkyl-1-phenyl-2-piperazinoalkylpyrazolin-3-one compounds, intermediates and methods for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4324899A (en) | 2-Amino-5-cyanothiazoles and their preparation | |
| US4079144A (en) | Phenylimino-thiazolines and their use as acaricides | |
| SU786890A3 (ru) | Способ получени замещенных тиоуреидобензола | |
| US5190589A (en) | Compounds and process preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(ω-aminoalkyl)imidazole | |
| D'Amico et al. | Nitrosoanilines | |
| US2584429A (en) | 1,1-diphenyl-4-tert.-amino-2-butyne-1-ols | |
| US3867403A (en) | 1,2-dialkyl-3,5-diphenylpyrazolium salts | |
| Campaigne et al. | Reaction of Diethyl Oxalate with Some ortho-Substituted Anilines1 | |
| US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
| US4864032A (en) | Process for the preparation of indazoles | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US2553773A (en) | N-(trichloromethylthio) omicron-sulfo benzimide and fungicidal compositions containing it | |
| US2959616A (en) | Guanidines | |
| US1866956A (en) | Phenyl-indol-sulphonic acids | |
| US2562863A (en) | Methods of preparing monochloroacetylureas | |
| DE3237479A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten tetrahydropyrimidinonderivaten | |
| SU626694A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| DE4026904A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-alkoxy-2-heteroazolyl-amino-acrylsaeureestern | |
| US2567839A (en) | 4 methoxyphenyl ester of 4-chloro-benzene sulfonic acid | |
| JPS5840546B2 (ja) | ２− ベンズイミダゾ−ルカルバミンサンアルキルエステルノ セイゾウホウ | |
| SU450403A3 (ru) | Способ получени замещенных тиоуреидобензола |