SU810065A3 - Гербицидное средство - Google Patents
Гербицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU810065A3 SU810065A3 SU782636093A SU2636093A SU810065A3 SU 810065 A3 SU810065 A3 SU 810065A3 SU 782636093 A SU782636093 A SU 782636093A SU 2636093 A SU2636093 A SU 2636093A SU 810065 A3 SU810065 A3 SU 810065A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- active substance
- amino
- triazinone
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006433 1-ethyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N Thiocarbohydrazide Chemical compound NNC(=S)NN LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000006439 1-n-propyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- DDCOGBPHOFARPW-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methylcyclopropyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1(C)CC1 DDCOGBPHOFARPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000170788 Persicaria vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 244000113423 Sonchus asper Species 0.000 description 1
- 235000006744 Sonchus asper Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[K+].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) ГЕР;БИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидному средству на основе производных 1,2,4-триазинона-5 . Известно, что симм-триазины, например 2-метилмеркапто-4,6-биc(этил aминo)-cимм-тpиaзин, обладают герби цидным действием 1. Наиболее близким к предлагаемому вл етс гербицидное средство, соде жащее нар ду с обычными добавками действующее вещество на основе 4-ам ног-6-трет. бутил-З-метилтио-1,2,4-триазинона-5 2 . Однако действие этого гербицидно го средства на р де сорных растений при низких дозах расхода вл етс неудовлетворительным. Цель изобретени - изыскание нового гербицидного средства, обладаю щего усиленной гербицидной активностью . Указанна цель достигаетс ис:1ользованием средства, содержащего в качестве активного вещества производные 1, 2, 4-триазинона-5 форму.лы в которой R - метил, этил, н-пропил в количестве 5-50 вес.% и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор . Биологически активное вещество может быть применено в виде пылевидного препарата, химического дл внесени в почву, гранулированного препарата , гранулированного с оболочкой, пропитанного гранулированного продукта , гомогенного гранулированного препарата, смачивающегос порошка, пасты, эмульсии, раствора или аэрозол . Препаративные формы гербицидного средства могут быть следующие. Гранулированный препарат. Дл получени 5%-ного гранулированного препарата примен ют 5 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (I), 0,25 ч
эпихлоргидрина, 0,25 ч цетилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилеа , 3,50 ч полигликол и 91 ч каолиа ..
Размер зерен 0,3-0,8 мм. Смачивающийс порошок. Дл получени а) 50%-ного, б) 25%ного и с) 10%-ного смачивающихс порошков примен ют следующие составные части.
а)50 ч. биологически активного вещества, отвечающего формуле (1),
5 ч. дибутилнафтилсульфоната натри , 3 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислоты , фенолсульфокислоты и ;формальдегида, вз тых в соотношении 3:2:1, ZO ч. каолина и 22 ч. мела из Шампани. : .
б)25 ч. биологически активного вещества формулы (I), 5 ч. натриевой соли олеилметилтаурида, 2,5 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислот и формальдегида, 0,5 ч. карбоксиметилцеллюлозы , 5 ч. нейтрального калийалюминийсиликата и 62 ч. каолина.
с) 10 ч. биологически активного вещества формулы (I), 3 ч. смеси натриевых солей сульфатов насыщенных спиртов жирного р да, 5 ч. продукта конденсации-нафталинсульфокислот и формальдегида и 82 ч. каолина.
Паста.
Дл получени 45%-ной пасты примен ют 45 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (|), 5ч. натрийалюминийсиликата, 14 ч. цетилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилена, 1ч. цетилполигликолевого эфира с 5 моль окиси этилена , 2 ч. вертененного масла, 10 ч. полигликол и 23 ч. воды.
Эмульсионнь1й концентрат.
Дл получени 10%-ного эмульсионного концентрата смешивают друг с другом 10 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (I), 15 ч. олеилполигликолевого эфира с 8 моль окиси этилена и 75 ч, йзофорона (3,5,5-триметилциклогексен-2-она-1 ). .
Концентраты могут быть разбавлены водой до получени любой препаративной формы с подход щей концентрацией действующего вещества.
Способ получени соединений форму лы(|) основан на взаимодействии алкил- или арилглиоксиловой кислоты с тиокарбогидразидом, в результате чего получают 4-амино-3-тионо-1,2,4-триазинон-5 , содержащий в положении 6 алкильный или арильный заместитель Непосредственно после этого из полученного соединени в результате взаимодействи с алкилирующим средством получают 3-алкилмеркаптопро изводное.
Пример 1. Получение 4-амино-6- (1-метилциклопропил)3-метилтио-1 ,2,4-триазинона-5.
а). Получение 4-амино-6-(1-метилциклопропил ) -З-меркапто-1 ,2,4-триазинона-5 .
183 г трет.-бутиламида (1-метилциклопропил ) -глиоксиловой кислоты и 112 г тиокарбогидразида ввод т в смесь 1 л 1 н. сол ной кислоты и 1 л этилового спирта. Реакционную массу нагревают с обратным холодильником 8 ч при температуре кипени , разбавл ют 2 л воды и кристаллический продукт отфильтровывают на нутчфильтре . Получают кристаллический продукт с желтым блеском, который сушат. Выход 152,6 г (77,1% от теории ) . Т. пл. 137-138С.
с 42,2; Н 5,1; N 28,1;
Найдено, %: 16,1.
(Мол. вес 198).
Вычислено, %: С 42,4; Н 5,05; 28,3, S 16,16.
б) Метилирование с получением 4-амино-6-(1-метилциклопропил)-3-меилтио-1 ,2,4-триазинона-5.
198 г соединени , полученного по .а раствор ют в 500 мл 2 н. раствоа гидроокиси натри и прибавл ют 500 мл метилового спирта и 150 г одистого метила. Реакционную смесь перемешивают 6 ч при 20-30с, образовавшийс кристаллический продукт отфильтровывают, промывают и сушат вакууме при 40с. Выход конечного продукта 174-5 г в виде белого кристаллического вещества. Т.пл. 115Пб С .
Пример 2. Аналогично примеру 1 получают 4-амино-6-(1-этилциклопропил )З-метилтио-1,2,4-триазинон-5 с Т.пл. 93-950С.
Пример 3. Гербицидна активность при применении биологически активного вещества до по влени всходов растений (Preemergent).
В оранжерее высевают в щики культурные растени и моно- и дикотильные сорные травы. Затем производ т опрыскивание биологически активным веществом, соответствующим формуле (I), а также обычным имеющимс в продаже производным триазина, приготовленным в виде суспензии в смеси этилового спирта и воды. Во врем опыта растени поддерживают равномерно увлажненными. Оценку полученных результатов на взошедших растени х провод т через 28 дней после обработки по следующей шестибальной схеме БаллыПоражение, %
1О
215-30
330-50450-70
570-90
6100 5 Результаты испытаний представлены в табл. 1, где А - 4-амино-6-трет . бутил-З-метилтио-1,2,4-триазинон-5 (известное); В - 4-амино-6- (1-метилциклопропил)-3-метилтир-1 ,2,4-триазинон-5, Табли-ца 1 Активное вещество , г/га Растение 250 500 Л IB I А IB .„..-..S te J l.a г i а med i а Sonchus asper 6 6 66 Polygenum persicaria. 6666 6666 Plantago ianceolata Matricaria indodora Ga1i urn ара r i ne Echinochloa crus-galli 6666 Chenopodium album 6666 Di g i tar i a sanguina 1 i s 6666 6666 Centaurea cyanus 6 6 6 6 Avenafa tua Amaranthus retroflexus 6666 6666 Agropyron repens S i nap is a 1ba 6666 6666 Brass i ca napus 6666 Beta vulga r i s 6 6 6 6 Rhasaeolus vulgaris 2546 Zea mais Soja hispida 56 66 6666 Trtticum aestivum 6666 Secala cereale 6666 Po.a annua 666 6 Lol i urn perenne Hordeum vulgare 566 6 6 б 6 Aveha sattva 666 Apera sp i ca vent i 666 Alopycurus myosuroides g ros t i s tenu i s 5 Пример 4. В теплице непосредственно после посева опытных растений в посевных чашках поверхность земли обрабатываетс водной суспензией активного вещества 4-амино-Л- (1-н-пропилциклопропил)3-метилтио-1 ,2,4-триазинона-5. Примен ютс две концентрации (дозы), соответственно 250 и 125 г активного вещества на гектар (0,025 и 0,0125 г/м), Посевные Чсники выдерживают в теплице при относительной влажности воздуха 50-70% при 22-25°С, оценку опыта провод т через 3 недели по следующей шкале оценок: БаллыПоражение, % 1 100 282-95 370-82 448-70 546-58 633-46 722-33 88-22 9.0 Результаты испытаний представлены в табл. 2. Таблица 2 Т . Активное вещество, г/га Растение Хлопок Abut iIon Sida Fortu1 аса Amaranthus Ко с h i a S i nap i s Stel1ar i a Пример 5. Непосредственно после посева опытных растений в посевных чашках поверхность земли обраатывают водной суспензией активных еществ, полученной из 25%-ного смаивак цегос порошка. Примен ют три азличных серии концентраций, соответственно 0,5; 0,25 и 0,125 г/га -амино-6-(1-этил-циклопропил)- 3метилтио-2 ,2,4,-триазин-5-он. Поевные чашки поддерживают в теплице ри 22-25 С и при относительной влажости воздуха 50-70%. Оценку опыта ровод т через три недели по вышеукаанной шкале. Результаты представлены в табл.3.
Таблица
Таким образом, предложенные соеди
Claims (1)
- j Формула изобретенияГербицидное средство, содержащее 'производные 1,2,4-триазинона-5, как активное вещество и добавку, выбранjq ную из группы носитель, диспергатор, отличающееся тем, что, с целью усиления гербицидной активности, оно содержит в качестве производных 1,2,4-триазинойа-5 соединения общей формулыНгс----С-С Л —ни,I И I 1 я * ^с- 8СН3 в которой R - метил, этил, н-пропил, в количестве 5-50 вес.%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772732797 DE2732797A1 (de) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | Herbizid wirksames 1.2.4-triazin- 5-on-derivat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU810065A3 true SU810065A3 (ru) | 1981-02-28 |
Family
ID=6014415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782636093A SU810065A3 (ru) | 1977-07-20 | 1978-07-14 | Гербицидное средство |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4402733A (ru) |
| AT (1) | AT362186B (ru) |
| AU (1) | AU520741B2 (ru) |
| BE (1) | BE869138A (ru) |
| BR (1) | BR7804647A (ru) |
| CA (1) | CA1079280A (ru) |
| CH (1) | CH638794A5 (ru) |
| CS (1) | CS199737B2 (ru) |
| DD (1) | DD139990A5 (ru) |
| DK (1) | DK149104B (ru) |
| EG (1) | EG13444A (ru) |
| ES (1) | ES471874A1 (ru) |
| FR (1) | FR2401145A1 (ru) |
| GB (1) | GB2002360B (ru) |
| GR (1) | GR65206B (ru) |
| HU (1) | HU182857B (ru) |
| IL (1) | IL55124A0 (ru) |
| IT (1) | IT1181588B (ru) |
| LU (1) | LU79992A1 (ru) |
| MX (1) | MX5454E (ru) |
| NL (1) | NL7807484A (ru) |
| NZ (1) | NZ187904A (ru) |
| PT (1) | PT68325A (ru) |
| SE (1) | SE444435B (ru) |
| SU (1) | SU810065A3 (ru) |
| TR (1) | TR19953A (ru) |
| ZA (1) | ZA784058B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2733180C3 (de) * | 1977-07-22 | 1983-04-14 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3-methylmercapto-1,2,4-triazin- 5-on-Derivaten |
| DE2733181B2 (de) * | 1977-07-22 | 1979-08-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten a -Ketocarbonsäureamiden |
| DE3026093C2 (de) * | 1980-07-10 | 1983-02-10 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | 1-Methyl-2-chlorcyclopropancarbonsäure und deren verzweigte und unverzweigte C↓1↓ bis C↓6↓-Alkylester, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| US6852857B2 (en) * | 2002-05-16 | 2005-02-08 | Bayer Materialscience Llc | Method of preparing substituted 4-amino-3-alkylthio-1,2,4-triazine-5-ones |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3966715A (en) * | 1966-04-16 | 1976-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal agents |
| CH492399A (de) * | 1968-03-20 | 1970-06-30 | Agripat Sa | Herbizides Mittel |
| DE2107757C3 (de) * | 1971-02-18 | 1980-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| BE786840A (fr) * | 1971-07-29 | 1973-01-29 | Bayer Ag | Procede de preparation de 1,2,4-triazine -5-ones |
| US3914224A (en) * | 1973-11-12 | 1975-10-21 | Du Pont | 1,3,5-S-Triazines |
-
1978
- 1978-06-26 GR GR56598A patent/GR65206B/el unknown
- 1978-07-11 NL NL7807484A patent/NL7807484A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-12 IL IL55124A patent/IL55124A0/xx unknown
- 1978-07-14 SU SU782636093A patent/SU810065A3/ru active
- 1978-07-17 EG EG447/78A patent/EG13444A/xx active
- 1978-07-17 ZA ZA00784058A patent/ZA784058B/xx unknown
- 1978-07-17 DK DK319978AA patent/DK149104B/da not_active Application Discontinuation
- 1978-07-17 AU AU38079/78A patent/AU520741B2/en not_active Expired
- 1978-07-18 DD DD78206794A patent/DD139990A5/de unknown
- 1978-07-18 IT IT50349/78A patent/IT1181588B/it active
- 1978-07-18 CS CS784784A patent/CS199737B2/cs unknown
- 1978-07-18 LU LU79992A patent/LU79992A1/xx unknown
- 1978-07-18 MX MX787267U patent/MX5454E/es unknown
- 1978-07-19 CH CH778878A patent/CH638794A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-19 HU HU78CI1847A patent/HU182857B/hu unknown
- 1978-07-19 PT PT68325A patent/PT68325A/pt unknown
- 1978-07-19 SE SE7807988A patent/SE444435B/sv unknown
- 1978-07-19 ES ES471874A patent/ES471874A1/es not_active Expired
- 1978-07-19 CA CA307,680A patent/CA1079280A/en not_active Expired
- 1978-07-19 BR BR7804647A patent/BR7804647A/pt unknown
- 1978-07-19 BE BE6046543A patent/BE869138A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-19 AT AT524178A patent/AT362186B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-19 NZ NZ187904A patent/NZ187904A/xx unknown
- 1978-07-20 GB GB7830564A patent/GB2002360B/en not_active Expired
- 1978-07-20 FR FR7821516A patent/FR2401145A1/fr active Granted
- 1978-11-14 TR TR19953A patent/TR19953A/xx unknown
-
1981
- 1981-04-20 US US06/255,517 patent/US4402733A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES471874A1 (es) | 1979-02-01 |
| DK319978A (da) | 1979-01-21 |
| SE444435B (sv) | 1986-04-14 |
| FR2401145A1 (fr) | 1979-03-23 |
| DD139990A5 (de) | 1980-02-06 |
| BE869138A (fr) | 1979-01-19 |
| LU79992A1 (ru) | 1978-12-12 |
| IL55124A0 (en) | 1978-09-29 |
| NL7807484A (nl) | 1979-01-23 |
| NZ187904A (en) | 1981-03-16 |
| CA1079280A (en) | 1980-06-10 |
| SE7807988L (sv) | 1979-01-21 |
| PT68325A (pt) | 1978-08-01 |
| EG13444A (en) | 1982-03-31 |
| CS199737B2 (en) | 1980-07-31 |
| DK149104B (da) | 1986-01-27 |
| TR19953A (tr) | 1980-05-15 |
| ATA524178A (de) | 1980-09-15 |
| BR7804647A (pt) | 1979-03-20 |
| GR65206B (en) | 1980-07-29 |
| AU3807978A (en) | 1980-01-17 |
| US4402733A (en) | 1983-09-06 |
| CH638794A5 (de) | 1983-10-14 |
| AU520741B2 (en) | 1982-02-25 |
| HU182857B (en) | 1984-03-28 |
| FR2401145B1 (ru) | 1983-07-08 |
| GB2002360B (en) | 1982-01-13 |
| GB2002360A (en) | 1979-02-21 |
| ZA784058B (en) | 1979-07-25 |
| MX5454E (es) | 1983-08-10 |
| AT362186B (de) | 1981-04-27 |
| IT7850349A0 (it) | 1978-07-18 |
| IT1181588B (it) | 1987-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0223406B1 (en) | Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof | |
| EP0321846A2 (en) | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions | |
| HU181666B (en) | Herbicide compositions and process for preparing the unsaturated esters of alpha-/4-/3',5'-dihalo-pyridyl-2'-oxy/-phenoxy/-propionic acids and -propionic-thiolacids applied as active substances | |
| HU181862B (en) | Herbicide compositions and process for preparing alpha-(/pyridyl-oxy/-phenoxy/-propionic acid amino-ethyl esters | |
| US5071468A (en) | Triazolopyrimidine herbicides | |
| WO1995019358A1 (en) | Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines | |
| EP0517215B1 (en) | Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| CA1077038A (en) | Herbicidal 4-oxy-pyrimidine derivatives | |
| US4082535A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| SU810065A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| US4025331A (en) | N-[O-(β-Cyanoethyl)-phosphonomethyl]-glycines and derivatives | |
| CS221821B2 (en) | Herbicide means | |
| JPS6133188A (ja) | 新規な除草剤として有効なスルホニル尿素 | |
| CA1219872A (en) | Substituted 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine derivatives | |
| EP0468930A1 (en) | Arylaminocarbonyl compounds | |
| JPS58128380A (ja) | 新規イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法及びそれらからなる抗体外寄生生物、駆虫剤 | |
| KR870000788B1 (ko) | 트리아진 유도체의 제조방법 | |
| EP0411706B1 (en) | Sulphonamide herbicides | |
| CA1104143A (en) | Imidazoline derivatives and their pesticidal use | |
| CS225825B2 (en) | The herbicide agent | |
| SU540552A3 (ru) | Ингибитор роста боковых побегов табака | |
| CA1108140A (en) | 4-alkyl- and 4-allyl-mercapto-, -sulfinyl- and - sulfonyl-methyl-2-amino-6-n,n-dimethylcarbamoyloxy- pyrimidines, processes for producing them, compositions containing these pyrimidines, and the use thereof for controlling insect pests | |
| PL85056B1 (ru) | ||
| CA2106337C (en) | Phenylimidazole derivatives, processes for production thereof, herbicides comprising said derivatives, and usages of said herbicides | |
| JPS62175472A (ja) | 新規な除草性イミダゾリノン類 |