SU825501A1 - /3,/-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевые эфиры (4-окси-з,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот в качестве термостабилизаторов полипропилена - Google Patents
/3,/-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевые эфиры (4-окси-з,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот в качестве термостабилизаторов полипропилена Download PDFInfo
- Publication number
- SU825501A1 SU825501A1 SU792774753A SU2774753A SU825501A1 SU 825501 A1 SU825501 A1 SU 825501A1 SU 792774753 A SU792774753 A SU 792774753A SU 2774753 A SU2774753 A SU 2774753A SU 825501 A1 SU825501 A1 SU 825501A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tert
- oxy
- polypropylene
- beta
- thermostabilizers
- Prior art date
Links
- -1 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 title claims description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006487 butyl benzyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- AAKOOQREPMLUOZ-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-dodecoxy-3-oxopropyl)disulfanyl]propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSSCCC(O)=O AAKOOQREPMLUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims 1
- OHCIBJNNZNPROG-UHFFFAOYSA-N dilauryl 3,3'-thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC OHCIBJNNZNPROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(54) уЗ,;3-ВИС- (4-ОКСИ-З , 5-ДИ-ТРЕТ, БУТИЛБЕНЗИЛ) -ТРИМЕТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫЕ ЭФИРЫ (4-ОКСИ-З,5-ДИ-ТРЕТ .БУТИЛФЕНИЛ)-АЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
В КАЧЕСТВЕ ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРОВ ПОЛИПРОПИЛЕНА
кислот с Р), |b (4-окси-З , 5-ди-трет .бутилбензил)-триметиленгликолем в присутствии соединений основного характера, вз тых в количестве 0,05-1 моль на 1 моль исходного метилового эфира 4-окси-З,5-ди-трет. бутилфенилалкилкарбоновой кислоты, при 140-15Cfc в инертной атмосфере и остаточном давлении 50-250 мм рт.ст. в присутствии катализатора гидрида щелочного металла.
Пример. Смесь 10,2 г {0,02 моль) (Ь, Ъ -бис-(4-окси-З,5-ди-трет .бутилбензил)-триметиленгликол , 11,1 г (0,04 моль) метилового эфира 4-окси-З,5-ди-трет. бутилфенилуксусной кислоты и 0,32 г (0,04 моль) гидрида лити выдерживают в атмосфере азота при 15016ОС в течение 5 ч и остаточном давлении 200-500 мм рт.ст., а затем 5 ч - при 50 мм рт.ст. После охлаждени добавл ют 150 мл эфира и прикапывают 10%-ную серную кислоту до нейтральной реакции. Эфирный слой промывают, сушат сульфатом магни и упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из гексана. Выход (Ь, fi -бис- (4-окси-З,5-ди-трет.бутилбензил ) -триметиленгликолевого эфира (4-окси-З,5-ди-трет.-бутилфенил)-уксусной кислоты 16,1 г (80% от теоретического),т.пл. 191-192°С.
Найдено,%: С 77,55; Н 9,63, м.в. 1001.
96 Об-бБ
Вычислено,%: С 77,65; Н 9,62, м.в. 1005,5.- .
П р и .м е р 2. Смесь 2,05 г (0,004 моль) р), Р) -бис-(4-окси-З ,5-ди-трет .бутилбензил)-триметиленгликол , 2,34 г (0,008 моль) метилового эфира (4гокси-3,5-ди-трет. бутилфенил)-пропионовой кислоты и 0,016 г (0,002 моль) гидрида лити выдерживают в.атмосфере аргона при 140-150°С и остаточном давлении 200250 мм рт.ст. в течение 10 ч, а затем при 50 мм рт.ст. - в течение 4 ч. После охлаждени добавл ют 30 мл эфира и прикапывают 10%-ную серную g кислоту до нейтральной реакции. Эфирный слой промывают, сушат сульфатом магни и упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из смеси бензолгексан . Выход (Ь, р -бис-(4-окси-З, 5-ди-трет .бутилбензил)-триметиленгликолевого эфира (4-окси-З,5-трет.бутилфенил ) -пропионовой кислоты 3,77 г (91% от теоретического), т.пл. 194-195°С.
5 Найдено,%: С 77,85, Н 9,80, м.в. 1027.
Вычислено,%: С 77,86, Н 9,75%, м.в. 1033,5.
Б таблице приведены сравнительные данные эффективности предлагаемых и известных термостабилизаторов.
с0 ,2 Бесцветна
45
0,2 Бесцветна
40
Claims (1)
- лаурилдитиодипропионат . Проведенные испытани подтверждают высокую эффективность предлагаемых соединений в качестве термостабилизаторов термоокислительной деструкции полипропилена, причем их эффективность оказываетс выше эффективности двухкомпонентной синергической смеси импортного промышленного стабилизатора топанол-КА,фенольной структуры и дилаурилдитиодипропионата , широко примен емой дл стабилизации полипропилена.Кроме того, предлагаемые соединени не окрашивают полимер, что особенно важно Дл получени светлых и окрашенных в ркие тона изделий из полимера. Формула изобретени Р,Р-БИС-(4-oкcи-3,5-ди-тpeт.бyтилбeнзил ) -триметиленгли-колевые эфйры (4-окси-3,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот общей формулы8255016Продолхсение таблшцлтый гд ка пр пр № 19 , /сн, , . ( е R - трет.бутил; п 1,2, в честве термостабилизаторов полиопилена . Источники информации, ин тые во внимание при экспертизе 1. Выложенна за вка ФРГ 1940066, кл. 39 В 45/58, опублик. 70.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792774753A SU825501A1 (ru) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | /3,/-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевые эфиры (4-окси-з,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот в качестве термостабилизаторов полипропилена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792774753A SU825501A1 (ru) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | /3,/-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевые эфиры (4-окси-з,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот в качестве термостабилизаторов полипропилена |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU825501A1 true SU825501A1 (ru) | 1981-04-30 |
Family
ID=20831398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792774753A SU825501A1 (ru) | 1979-06-05 | 1979-06-05 | /3,/-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевые эфиры (4-окси-з,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот в качестве термостабилизаторов полипропилена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU825501A1 (ru) |
-
1979
- 1979-06-05 SU SU792774753A patent/SU825501A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES8207120A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados transisomericos de 4-fenil-1,2,3,4-tetrahidro-1-naftalenami-na. | |
| NO991077L (no) | Blandinger av sm°remiddelbasismaterialer med h°yvisk°se komplekse alkoholestere | |
| GB1435163A (en) | Diphosphinic acid esters | |
| KR840003614A (ko) | 항염 작용을 갖는 피롤아세트 아미드의 제조방법 | |
| SU825501A1 (ru) | /3,/-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевые эфиры (4-окси-з,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот в качестве термостабилизаторов полипропилена | |
| GB1121027A (en) | New carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof and compositions containing the same | |
| GB1199508A (en) | Emollients comprising Novel Diester derived from Sterically Hindered Carboxylic Acids, and their preparation | |
| US4163109A (en) | Process for the preparation of cyclic ketones | |
| GB1069747A (en) | Hexachlorocyclopentadiene-tetrahydrophthalic anhydride adduct and derivatives | |
| JP2629237B2 (ja) | ペンタエリスリトール部分エステルの製造法 | |
| GB2199322B (en) | Fluorobenzyl esters | |
| SE7705362L (sv) | Sett for framstellning av 2-(amylbensoyl)bensoesyra | |
| GB1150620A (en) | 2-Substituted-N-Acyloxyazolidines | |
| FR2380246A1 (fr) | Nouveaux esters d'acide cyclopropane carboxylique utiles comme pesticides | |
| GB1132318A (en) | New substituted phenylacetic esters, their production and compositions containing them | |
| ES444563A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de esteres poliglicidili- cos de acido policarboxilico. | |
| GB1530518A (en) | Alkyl sulphonic acid phenyl esters substituted by carboxylic acid esters | |
| ES438430A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de acidos arilalcanoicos conteniendo anillos dihidrofutanicos o dihodropiranicos. | |
| JPS523046A (en) | Prepration of 4-homotwistane-3-carboxylic acid esters | |
| GB1415266A (en) | Polyol esters of benzoyloxybenzoic acids and compositions stabilized therewith | |
| ES8206411A1 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados 11-dodecen-1-ilos | |
| GB1500396A (en) | Diesters | |
| US2877247A (en) | Method for preparing anhydrides of high molecular weight long-chain fatty acids | |
| US2243694A (en) | Hydroxy benzoic acid esters | |
| GB1478070A (en) | Esters of o-alkyloxycarbonyl and o-alkylthiocarbonyl- naphthohydroxamic acids their preparation and their miticidal compositions comprising them |