SU843739A3 - Способ получени карбостириловыхили ОКСиНдОлОВыХ пРОизВОдНыХ - Google Patents
Способ получени карбостириловыхили ОКСиНдОлОВыХ пРОизВОдНыХ Download PDFInfo
- Publication number
- SU843739A3 SU843739A3 SU792716799A SU2716799A SU843739A3 SU 843739 A3 SU843739 A3 SU 843739A3 SU 792716799 A SU792716799 A SU 792716799A SU 2716799 A SU2716799 A SU 2716799A SU 843739 A3 SU843739 A3 SU 843739A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- butoxy
- dihydrocarbostyryl
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000005606 carbostyryl group Chemical group 0.000 title description 3
- PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyindole Chemical class C1=CC=C2N(O)C=CC2=C1 PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 hydroxy, methoxy, amino, acetylamino Chemical group 0.000 claims abstract description 199
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims abstract 3
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical class C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 125000004095 oxindolyl group Chemical class N1(C(CC2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000006378 chloropyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000006379 fluoropyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000006384 methylpyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 11
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- UBTYAHFMUFSMLS-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutylsulfanylbenzene Chemical compound BrCCCCSC1=CC=CC=C1 UBTYAHFMUFSMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YVXQAFVXOFICMM-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutylsulfinylbenzene Chemical compound BrCCCCS(=O)C1=CC=CC=C1 YVXQAFVXOFICMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- JXPXIYVBJNQZFQ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutylsulfonylbenzene Chemical compound BrCCCCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JXPXIYVBJNQZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIOVGDCRAUZLPI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-phenylsulfanylbutoxy)-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1OCCCCSC1=CC=CC=C1 GIOVGDCRAUZLPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLWJMEZPVTZSKE-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C)=CC(=O)NC2=C1 MLWJMEZPVTZSKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1CC(=O)NC2=CC(O)=CC=C21 LKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDKMDIKMJWOSJP-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1CC(=O)NC2=C1C=CC=C2O UDKMDIKMJWOSJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- AQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N quinoline-2,6-diol Chemical compound N1C(=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 AQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEJDKGUWBYRRHF-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-(phenylsulfanylmethyl)benzene Chemical compound C1=CC(CCl)=CC=C1CSC1=CC=CC=C1 SEJDKGUWBYRRHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXPRAGVOCILNHG-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylsulfanylmethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CSC1=CC=CC=C1 QXPRAGVOCILNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAZJQXRQQJEBMX-UHFFFAOYSA-N 3-butoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one Chemical compound C(CCC)OC1C(NC2=CC=CC=C2C1)=O CAZJQXRQQJEBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUIHJQIVYKEKCC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-6-(4-phenylsulfanylbutoxy)-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=CC(=O)NC2=CC=C1OCCCCSC1=CC=CC=C1 KUIHJQIVYKEKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHKYFFTXAXMTJG-UHFFFAOYSA-N 5-(4-phenylsulfanylbutoxy)-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound N1C(=O)CCC2=C1C=CC=C2OCCCCSC1=CC=CC=C1 RHKYFFTXAXMTJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPMJUCYBTNPIDS-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(benzenesulfinyl)butoxy]-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound C=1C=C2NC(=O)CC2=CC=1OCCCCS(=O)C1=CC=CC=C1 KPMJUCYBTNPIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGTUSQAQXWSMDW-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound OC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 ZGTUSQAQXWSMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTTJAIFHRUAFED-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-3,4-dihydro-2(1h)-quinolinone Chemical compound N1C(=O)CCC2=C1C=CC=C2O UTTJAIFHRUAFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOXGLLQTNQBDKL-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyquinolin-2(1H)-one Chemical compound N1C(=O)C=CC2=C1C=CC=C2O XOXGLLQTNQBDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNKUIWUYOIQBMP-UHFFFAOYSA-N 6-(4-phenylsulfanylbutoxy)-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C=1C=C2NC(=O)CCC2=CC=1OCCCCSC1=CC=CC=C1 VNKUIWUYOIQBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSUKFRAZFFLINQ-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(benzenesulfinyl)butoxy]-4-methyl-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=CC(=O)NC2=CC=C1OCCCCS(=O)C1=CC=CC=C1 KSUKFRAZFFLINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBTKXKPOXYRRTF-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(benzenesulfonyl)butoxy]-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C=1C=C2NC(=O)CCC2=CC=1OCCCCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IBTKXKPOXYRRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXWGBDYAYOQKGD-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(benzenesulfonyl)butoxy]-4-methyl-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=CC(=O)NC2=CC=C1OCCCCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DXWGBDYAYOQKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSBEVMETSYHNH-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(benzenesulfinyl)butoxy]-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=C2NC(=O)CCC2=CC=C1OCCCCS(=O)C1=CC=CC=C1 SRSBEVMETSYHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGVRUHWLVMDIKC-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(benzenesulfinyl)butoxy]-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C=12NC(=O)CCC2=CC=CC=1OCCCCS(=O)C1=CC=CC=C1 RGVRUHWLVMDIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZYFBDFJYWCJQZ-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(benzenesulfonyl)butoxy]-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C=12NC(=O)CCC2=CC=CC=1OCCCCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 BZYFBDFJYWCJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYUZLEUJKZZXNN-UHFFFAOYSA-N C1=CC(CC(N)C(O)=O)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 Chemical group C1=CC(CC(N)C(O)=O)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZYUZLEUJKZZXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- WVHBHPATSLQXGC-UHFFFAOYSA-N benzene;ethanol Chemical compound CCO.C1=CC=CC=C1 WVHBHPATSLQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- ADUJCEULDBDDBY-UHFFFAOYSA-N n-[2-oxo-6-(4-phenylsulfanylbutoxy)-1h-quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1=CC=2NC(=O)C=CC=2C(NC(=O)C)=C1OCCCCSC1=CC=CC=C1 ADUJCEULDBDDBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/36—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
(54-) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОСТИРИЛОВЫХ ИЛИ ОКСИНДОЛОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
до 4 и/или атомами галогена, причем згинестители фенильного дра могут быть одинаковыми или различными,. 1,2,4-триазолильную-, пиридил-оксидную , трифенилметильную-, 4,5-бис- (пара-хлорфенил)-оксазол-2-ильную-, N-метил-циклогексиламино-карбонилметильную или амино-иминометильную группу или также алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 6, если
m - число 1 или
О означает неразветвленную или разветвленную оксиалкиленовую группу с числом атомов углерода от 3 до 6,или ксилиленовую группу;
R и R, которые могут быть одинаковыми или различными и означают атомы водорода или гадогена, алкильные группы с числоматомов углерода от 1 до 4, амино-, аиетиламино- или нитрогруппы.
Под упом нутым при описании радикалов RJ , RO, и R выражением
атом галогена следует понимать в особенности атом фтора, хлора, брома или йода.
Способ заключаетс во взаимодействии оксисоединени общей формулы ( I I )
(И)
R4
где R
RI
Ri и W
имеют вышеукаI
занные значени , или его соли с неорганическими или третичными органическими основани ми с соединением общей формулы (III)
Z - о - 50 - R,
где D, R и m имеют вышеуказанные значени ;
Z означает нуклеофильнозамен емую группу такую как атом галогена или радикал сложного эфира сульфоновой кислоты, например атом хлора , брома, йода, пара-толуолсул1,фонилокси- или метансульфонилоксигруппу .
Реакцию целесообразно проводить в приходном растворителе таком как диоксан, тетрагидрофуран, хлороформ или : олуол, предпочтительно в безводн м .. апротонном растворителе таком как ацетон, диметилформамид или диметилсульфоксид, или в присутствии щелочного основани такого как карбонат натри , карбонат кали или гидроокись натри . Температура реакции от комнатной до .
Пример 1. Получение б-(4-феиилсульфинилбутокси )-3,4-дигидрокарбостирила .
32,6 г (0,2 моль) б-окси-3,4-дигидрокарбостирила и 27,6 г (0,2 моль карбоната кали перемешивают с 600 мл сушеного над молекул рным ситом диметилсульфоксида 5 мин и затем прибавл ют 52,2 г 4-фенилсульфинилбутилбромида (0,2 моль), получаемого из тиофенола и 1,4-дибромбутана с последующим окислением перекисью водорода в лед ной уксусной кислоте аналогично примеру 2, получают масл нистое вещество, затвердевающее при сто нии в холодильнике. Перемешивают 15 ч при 25°С и вливают реакционную смесь в 6 л воды. Последовательно перемешивают еще 30 мин, отсасывают выделивишйс продукт и хорошо промывают водой. После сушки перекристаллизовывают при обработке углем из приблизительно 600 мл ксилола . Получают белые кристаллы с т.пл. 144,5-145,. Выход 49 г (71/3 % от теории).
Пример 2. 6-(4-Фенилмеркапто-бутокси )-3,4-дигидро-карбостирил получают аналогично примеру 1 из 6-окси-3 ,4-дигидрокарбостирила и 4- (фенилмеркапто)-бутилбромида, т.кип.Q 02 96-103°С, получаемого из тиофенола и 1,4-дибромбутана. Т.пл. 121,5-123°С. Выход 75,6% от теории.
Пример 3. 6-(4-Фенилсульфонил-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил получают аналогично примеру 1 из 6-окси-З,4-дигидро-карбостирила и 4-фенил-сульфонил-бутилбромида, получаемого из 4-(фенилмеркапто)-бутилбромида путем окислени аналогично примеру 3. Т.пл. 157,5-158с. Выход 65,1% от теории.
Пример 4. 7-(4-Фенилмеркаптобутокси )-3,4-дигидрокарбостирил получают аналогично примеру 1 из 7-окси-З,4-дигидрокарбостирила и 4-фенилмеркапто-бутилбромида, т.кип. 0,02 96-1030С. Т.пл. 121-123 С выход 72% от теории.
Пример 5. 7-(4-фенилсульфинил-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил получают аналогично примеру 1 из 7-окси-З,4-дигидрокарбостирила и 4-фенилсульфинилбутилбромида. ,Т.пл. 134-136 С.Выход 80% от теории.
Пример 6. 7-(4-Фенилсульфонил-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил получают аналогично примеру 1 из 7-окси-З,4-дигкдрокарбостирила и 4-фенилсульфонилбутилбромйда. Т.пл. 178,5-179,. Выход 74 от теории .
Пример 7. 8-(4-Фенилмеркаптобутокси )-3,4-дигидрокарбостирил получают аналогично примеру 1 из 8-окси-З,4-дигидрокарбостирила и 4-фенилмеркапто-бутилбромида, т.кип., 96-103°С. Т.пл. 101-1020С. Выход 75% от теории..
Пример 8. 8-(4-Фенилсульфинил-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил получают аналогично примеру 1 из 8-окси-З,4-дигидрокарбостирила и фенилсульфинилбутилбромида. Получают бесцветную смолу. Выход 60% от теории .
Значение Rf:0,60 (тонкослойна хроматографи на силикагеле, растворитель : бензол/этанол/концентрированный аммиак 75/25/1).
Пример 9. 5-(4-Фенилмеркапто-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил получают аналогично примеру 1 из 5-окси-3,4-дигидрокарбрстирила и /4-фенилмеркаптобутилбромида. Т.пл. 155-157С. Выход 64% от теории
Пример 10. 5-(4-Фенилсульфинил-бутокси ) -3,4-дигидрокарбостири получают аналогично примеру 1 из 5-окси-З,4-дигидрокарбостирила и 4-фенилсульфинилбутилбромида. Т.пл. 136-138°С. Выход 64% от теории
П р и м е р 11. 5-(4-Фенилсульфонил-бутокси )- 3,4-дигидрокарбостирил получают аналогично примеру 1 из 5-окси-З,4-ди гидрокарбостирила и 4-фенилсульфонилбутилбромида. Т.пл. 187-189°С. Выход 73% от теории
Пример 12. Получение 5-(4-Фенилмеркапто-бутокси )-карбостирила
К смеси из 32,3 г 5-оксикарбостирила , 30 г карбоната кали и 650 мл сушенного над молекул рным ситом диметилсульфоксида прибавл ют 49.г 4-фенйлмеркаптобутилбромида. Перемешивают 20 ч при , разбавл ют 3 л воды и отсасывают выкристалли-. зовавшийс продукт реакции.Т.пл. 185187С (из толуола). Выход 45,0 г (70% от теории).
Пример 13. 6-(4-Фенилмеркапто-бутокси )-карбостирил получают аналогично примеру 12 из 6-оксикарбостирила и 4-фенилмеркаптобутилбромида . Т.пл. 161-163 С. Выход 78% от теории.
Пример 14. 6-(4-Фенилсульфинил-бутокси )-карбостирил получают аналогично примеру 12 из 6-оксикарбостирила и 4-фенилсульфинилбутилбромида . Т.пл. 181-182°С. Выход 71% от теории.
. Пример 15. Получение 4-метил-6- (4-фенилмеркапто-бутокси)-карбостирила . 5,25 г (0,03 моль) 4-метил-6-гидрокарбостирила :т.пл.. 326-330°С) ,8,09 г (.0,033 моль 4-фенилмеркаптобутилбромида и 6,22 г (0,045 моль) карбоната кали перемешивают в 70 мл диметилсульфоксида пр комнатной температуре 16 ч, затем разбавл ют водой и выделившиес кристаллы после сушки перекристаллизовывают из толуола.Т.пл. 148-150С, Выход 6,2 г (61,2% от теории).
Пример 16. 4-Метил-6-(4-фе- нилсульфинил-бутокси)-карбостирил получают аналогично примеру 15 из
4-метил-6-оксикарбостирила (т.пл. 326ЗЗО С ) и 4-фенилсульфинилбутилбромида . Т.пл. 167-168°С. Выход 47,3% от теории.
П р и-м е р 17. 4-Метил-6-(4-фенилсульфонил-бутокси )-карбостирил получают аналогично примеру 15 из 4-метил-6-оксикарбостирила (т.пл. 326ЗЗО С ) и 4-фенилсульфонилбутилбромида . Т.пл. 217-219 С. Выход 66,6% от теории.
o
Пример 18. 5-(4-Фенилмеркапто-бутокси -оксиндол получают аналогично примеру 15 из 5-оксиоксиндола и 4-фенилмеркаптобутилбромида. Т.пл. 131-132°С. Выход 13% от теории.
Пример 19. Получение 6-С25 -(фенилмеркапто-метил)-бензилокси -3 .4-дигидро-карбостирила.
Смесь из 67,1г фталида, 51,3 мл тиофенола, 35,1 г метилата кали и
0 250 мл метанола нагревают обратным холодильником. Последовательно прибавл ют fc полученной 2-фенилмеркаптометилбензойной кислоте (выход 78% от теории, т.пл. 108-110С) метанол/тионилхлорид , оставл сто ть
5 при . После сто ни на прот жении ночи получают сложный метиловый эфир 2-фенилмеркаптометил-бензойной кислоты (выход 89% от теории, т.кип.от ) , который восстанов0 лением алюмогидридом лити в диэтиловом эфире перевод т в 2-фенилмеркапто-метил-фенил-карбинол (выход 97% от теории, т.пл. 64-65с) .
Это соединение превращают пара5 толуолсульфохлоридом в сложный эфир 2-фенилмеркаптометил-фенилкарбит нол-пара-толуолсульфокислоты (тонкослойна хроматографи : силикагель; растворитель : хлороформ/уксусный
0 эфир 1:1; Rf О,8,,выход 55% от теории) . Этот эфир п|эевращают аналогично примеру 1 6-окси-3,4-дигидрокарбостирилом в (фенилмеркаптометил )-бензилокси -3,4-дигидро- ,, карбостирил (тонкослойна хроматог5 рафи : силикагель : растворитель : : хлороформ/уксусный эфир 1:1; Rf 0,35; выход 64% от теории).
Пример 20. Получение 6-Г4- (фенилмеркаптометил)-бензилоксиJ0 -3,4-дигидрокарбостирила.
В диметилсульфоксиде в присутствии избыточ:ного карбоната кали превращают пара-ксилилендихлорид и тиофенол в мольном соотношении
5 1:1 при комнатной температуре в 4-фенилмеркаптометил-бензилхлорид (проверка тонкослойной хроматограммой), который последовательно, без вьщелени из реакционного раствора, под0 вергают реакции с 6-окси-3,4-дигидрокарбостирилом аналогично примеру 12. Т.пл. 139-141 С. Выход 52% от теории.
Аналогично получают следующие
5 соединени : 6-t4-(2-пиридилмеркапто)-бутокси|-3 ,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 123 124,5°С; (4-фторфенилмеркапто)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 139 140®С; 6-14-(4:7метилфенил-меркапто)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 120-121°С;. (3-метилфенилмеркапто)-буток си -3,4 -дигидрокарбостири л, т.пл. 95960С; 6- 4-(4-хлорфенилмеркапто)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 144 (3,4-дихлорфенилмеркапто)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 116,5-118°С; (2-мeтoKcифeнилмepкaптo)-бyтoкcи - 3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 130,5-133°С;. (3-метоксифенилмеркапто)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 93,5-97°С; (4-метоксифенилмеркапто)-бут окси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 130,5-133°С; ,4-диметоксифенилмеркапто) -бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 117-119®С; б- 4-{4-бифенилилмеркапто)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 179,5-181С; б-(6-фенилмеркапто-гексокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 112, 6-(2-окси-З-фенилмеркапто-пропокси )-3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 14 1490С; (2-хинолилмеркапто)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. (2-хиназолин-4-он-ил-меркапто )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 184,5-188 с; 6-(4-трифенилметилмеркапто-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 169 ПО°С; б-f2-(2-нафтилмеркапто)-этокси -3 ,4-дигидрокарбостирил т.пл. 147,5147 ,8°С; б- 2-(4-бифенилилмеркапто)-этокси -3/4-дигидрокарбостирил ,т.пл. 192 194«С: б-Гз-(2-пиридилмеркапто)-пpoпoкcи -3 ,4-дигидpoкapбocтиpил,т.пл. 108 1б8, (2-нафтилмеркапто)-бутокси7-3 ,4fдигидрокарбостирил,т.пл. 108,%109 ,|О.С; 6-(4-циклогексилмеркаптобутокси)-3 ,4-лигидрокарбостирил т.пл, 1141150С; 6-(4-беизилмеркапто-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил т.пл. 77,578 ,50С; (2-фурилметилмеркапто)-буток си -3.4-дигидрокарбостирил т.пл. 7980WC; 6-f4-(М-оксидо-2-пиридилмеркапто)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил т.пл. 179,5-181СС; 6-С4-(2-пиридил-меркапто)-бутокси 3, 4 -дигидрокарбостирил т.пл. 154ISe C: 6- 4-(4-пиридилмеркапто)-бутокси}-3 ,4.-дигидр6карбостирил т.пл. 128129°С; б-{4- (2-бензимидазолилмеркапто) -бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл..100-103°С; 6-14-(бенэтиазолил-меркапто)-бутокси -3.,4-дигидрокарбостирил,т .пл. 1571580С; 6-(2-фенилмеркапто-этокси)-3,4-дигидpoкapбocтиpил , т.пл. 132133 ,5°С; 6-(3-фенилмеркапто-пропокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 111-112°С; 1-метил-6-(4-фенилмеркапто-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 79,580 ,5«С; б-(4-фенилмеркапто-бутокси)-карбостирил , т.пл. 1б2-164°С; 5-(4-фенилмеркапто-бутокси)-карбостирил , т.пл. 185-187°С (из толуола); 8-(4-фенилмеркапто-бутокси)карбостирил , т.пл. 119-120 -С; б-(4-амино-иминометилмеркапто-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 140-141,800; б-(4-бен зилмеркапто-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 7б-78С; б-(5-фенилмеркаптопентокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 117119®С; б- 5-(2-пиридил-меркапто)-пентокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 113-114,8°С; 5-(2-окси-З-фенилмеркапто-пропокси )-3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 135-1370С; (4-оксифенилмеркапто)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 191,5-193,ООС; (4-ацетаминофенилмеркапто)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 162,5-163, 6-С4-(4,5-ди-п-хлорфенил-оксазол-2-ил-меркаптй )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 110-115С; 7-(4-фенилмеркапто-бутокси)-карбстирил , т.пл. 157,5-158,5С; 6-14-(2,5-дихлорфенилмеркапто)-бутокси -3 ,4-дигидрокарёостирил, т.пл. 133-134С; (4-окси-3,5-ди-трет.бутил-феиилмеркапто )-бутокси 3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 146-147 0; (2-карбоксифенилмеркапто) -бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл.. 176-179 С; б-(3-бензилмеркапто-пропокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 87,599 ,ООС; 5-(3-трет.бутилмеркапто-2-окси-пропокси )-3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. ,105-109 0;
4-метил-6-14- (2-пиридилмеркапто) -бутокси -карбостирил , т.пл. 149ISl C;
4-метил-б- 4- (2-хинолилмеркапто) -бутокси -карбостирил , т.пл. 162163 С;
(4-хлорфёнилмерКапто)-бутокси -карбостирил, т.пл. 1б8-170 С;
(3,4-дихлорфенилмеркапто)-бутокси -карбостирил , т.пл. 149152 С:
(2,5-дИхлорфенилмеркапто)-бутоксиТ-карбостирил , т.пл. 175176 С:
(4-фторфенилмеркапто)-бутокси -карбостирил, т.пл. 149-150 С;
(4-окси-3,5-ди-трет.бутил-фенилмеркапто )-бутокси -карбостирил , т.пл. 172-173°С;
6- 4- (4-бифенилил-меркапто)-бутокси -карбостирил , т.пл. 191-192 С;
(4-нитро-фенилмеркапто)-бутоксиТ-карбостирил , т.пл. 184ISS C:
6-t4-(2-хинолилмеркапто)-бутокси -карбостирил, т.пл.
б-(4-циклогексилмеркапто-бутокси-карбостирил , т.пл. 153-159- С;
(4-бромфенилмеркапто)бутокси -карбостирил, т.пл. 156-158Ос;
6-{4- (З-метил-4-бром-фенилмеркапто )-бутокси -карбостирил, т.пл. 1671690с:
6-L4- (1,2,4-триазол -3-ил-адеркапто )-бутокси1-карбостирил,т.пл. 203Юб С:
(2,4 ,5-трихлорфенилмеркапто . -бутокси -карбостирил,т.пл. 1771780с;
(3,5-дибpoм-4-aминo-фeнилмepкaптo ) -бутоксиЗ -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 90-92°С;
(3,5-дибpoм-4-aминo-фeнилмepкaптo ) -бутокси -карбостирил, т.пл. 153-155°С;
б- 4-(4-бром-З-метил-фенилмеркапто )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 1С4-109С;
6 - 4 -.(2,5-дибром-фенилмеркапто) -бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 127-129°С;
(2,5-дибром-фенилмеркапто)-бутокси -карбостирил , т.пл. 178-. 1850С;
(3,4- ихлор-фенилмеркапто)-пропокси -3 ,4-ди гидрок арбос тирил, т.пл. 106-107°С;
(4-циклогексил-фенилмеркапто )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 118-120 Ос;
(4-циклогексил-фенилмеркапто )-бутокси -карбостирил. т.пл. 1651670с;
(4-трет.бутил-фенилмеркапто) -бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 126-12700;
(4-трет.бутил-фенилмеркапто) -бутокси -карбостирил,т.пл. 156158« С; .
6-Г2-(Н-метил-Ы-циклогексил-карбамидометилмеркапто )-этокси -карбостирил , Rf значение: 0,41 (силикагельна люминесцентна пластина; растворитель : этиленхлорид/метанол 95:5). .
6 - 5 - (3,5 -дихлорфе нилмерк ап то) -пентокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 101-1040С;
(2-метил-4-трет.бутил-фенилмеркапто )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , пл. 81-85 ;
(3,5-дихлор-4-окси-фенилмеркапто )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 110-114С;
5-бром-б-(4-фенилмеркаптобутокси)-карбостирил , т.пл. 209-213 С;
5-нитро-б-(4-фенилмеркаптобутокси ) -карбостирил, т.пл. 228-230°Cj
5-ацетамино-6-(4-фенилмеркаптобутокси ) -карбостирил, т.пл.. 238-240 С; 6-С4-(1,2,4-триазол-З-ил-меркапто )-бутоксиЗ-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 152-154°С;
(2,4,5-трихлорфенилмеркапто )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 144-145С;
(3,4-дихлорфенилмеркапто)-2-окси-пропокси -3 ,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 175-1760С;
(З-окси-пирид-2-ил-меркапто)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 211-2160С;
6- 2- (Ы-метил-М-цик.логексил-карбамидометилмеркапто )-этокси -3,4-дигидрокарбостирил , Rf - значение: 0,46 (силикагельна люминесцентна пластина; растворитель : этиленхлорид/метанол 95/5);
(2-пиридилсульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 144,5-14бОС;
(4-фторфенилсульфинил)-бутокси J- 3,4 -дигидрокарбостирил, т.лл. 184,5-18бОС;
(4-метилфенил-сульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.рл. 149,5-1500С;
(3-метилфенилсульфинил)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, Rf значение: 0,48 (тонкослойна хроматографи на силикагеле - растворитель: бензол (этанол) концентрированный аммиак 75/25/1).
6 -1|4 - (4-хлорфе н илсул ьфи н ил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 148-149,50С;
(3,4-дихлорфенилсульфинил)-бутокси}-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 106,5-1081 С;
(2-метоксифенилсульфинил)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 162-1630С;
(3-метоксифенилсульфонил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 147-1480С;
6-t4-(4-метоксифенилсульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрок арбостирил, т.пл. 132-1330СГ
(3,4-диметоксифенилсульфинил )-бутоксйЗ-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 145-147 С;
б-Т4-(4-бифвнилилсульфинил)-бутоксиJ-3 ,4-дигидрОкар6остирил, т.пл. 192-192,500;
6-Г4-{2-нафтилсульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 147,5-148,5°С:
(2-пиридилсульфинил)-пентокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 116
6-(2-метилсульфинчлэтокси)-3,4-дигидрокарбостирил ,т.пл. 129131 ,50С;
б-(4-метилсульфинилбутокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 128130 ,50С;
6-(4-циклогексилсульфинил-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 153-155,500;
6-(4-бензилсульфинил-бутокси)-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 141,51420С;
(2-фурилметилсульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 135-13б°С;
6-t4-(2-пиридилсульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 154 15бОС;
(2-бенэимидазолилсульфинил)-бутоксиЗ-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 180-1820С;
(2-бензтиазолилсульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостнрил, т.пл. 183-184°С;
6- (2-фенилсульфинил-этокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 171-172С
б-(3-фенилсульфинил-пропокси)-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 131,5133 ,50С;
1-метил-6-(4-фенилсульфинил-бутокси )-3,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 8282 ,50с;
6-{6-фенилсульфинил-гексокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 119,5121 ,50С;
6-(2-окси-З-фенилсульфинилпропокси )-3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 1851870С;
6 (2-нафтилсульфинил) -этокси -3 ,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 186,5187 ,ЗОС;
(4-бифенилил-сульфинил)-этоксиТ-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 195-19бОс;
(4-фенилсульфинил-бутокси)-карёостирил , т.пл. 155-157С;
TT- (4-фенилсульфинил)-карбостирил, т.пл. 193-1940С;
8-(4-феиилсульфинил-бутокси)-карбостирил , т.пл. 125,5-126,
6-(5-фенилсульфинил-пентокси)-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 104109 ,ЗОС;
5-(2-окси-3-фенилсульфинил-пропокси )-3,4-дигидрокарбостирил,тлп. л 186188°С;
(4-оксифенилсульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 206207 ,8ОС;
6-f4-(4-ацетаминофенилсульфинил)-бyтokcи -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 202,0-203,
б-f4-(2-пиридилсульфинил)-бутокси -карбостирил, т.пл. 152-154 0;
6-t4-(2,5-дихлорфенилсульфинил)-бутокси}-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл.. 185-186;
(2,5-дихлорфенилсульфинил)-бутокси}-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 185-18бОО;
(4-окси-З,5-ди-трет.бутил-фенилсульфинил )бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 170-171-О;
(2-карбокси-фенилсульфинил) -бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 194-19600;
(4-пиридилсульфинил) -бутокси} -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 15400;
6-1з-(3,4-дихлорфенилсульфйнил)-2-окси-пропокси -3 ,4-дигидрокарбостирил , Т.. 108-110 0;
6-(3-бензилсульфинил-пропокси)-3 ,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 144,5147 ,0°0;
5-(3-трет.бутилсульфинил-2-окси-пропокси )-3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 175-17700;
4-метил-6-1;4- (2-пиридилсульфинил) -бутокси -карбостирил, т.пл. 167169 0;
4-мeтил-6-t4-(2-пиридилсульфинил) -бутокси -карбостирил,т.пл. 18919000; . .
4-метил-б- 4-(4-бифенилилсульфинил )-бутокси -карбостирил,т.пл. 16116200;
6-L4-(4-хлорфенилсульфинил)тбуток ,си -карбостирил,т.пл-. 157-158®0;
б-(4-(3,4-дихлорфенилсульфинил)-бутокси -карбостирил ,т.пл. 191196ОО6- 4- (2,5-дихлорфенилсульфинил)-бутоксиД-карбостирил ,т.пл. 20020200;
6- (4 - (4-фторфенилсульфинил) -бутоксиД-карбостирил ,т.пл. 164-165 0;
(4-окси-З,5-ди-трет.бутилфенилсульфинил )-бутокси -карбостирил т.пл. 192-194°0;
6-.4-(4-бифенилилсульфинил)-бутокси -карбостирил , т.пл. 196-197 0;
(4-нитрофенилсульфинил)-бутокси -карбостирил ,т.пл. 183184 0;
(2-хинолилсульфинил)-бутокси -карбостирил, т.пл. 161-162°0;
5-(4-фенилсульфинил-бутокси)-окСИНДОЛ , т.пл. 114-116 0;
6-С2-(фенилсульфинилметил)-бензилокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 133-13500;
6-f4-(фенилсульфинил)-бензилЪкси -3 ,4-Дигидрокарбостирил, т.пл. 179181 0;
6-(4-циклогексилсульфинил-бутокси ) -карбостирил ,т.пл. 169-170С;
6- 4- (4-бромфенилсульфинил) -буто1 си -карбостирил , т.пл. 168-170 С;
(З-метил-4-бром-фенилсульфинил )-бутокси -карбостирил,т.пл. 1691720с;
6-f4-(2,4,5-трихлорфенилсульфинил-бутокси -карбостирил ,т.пл. 206-208
(3, 5-дибром-4-амино-фенил-сульфинилУгбутокси -3,4 дигидрокарбостирил , т.пл. 115-146вС;
(3,5-дибpoм-4-aминo-фeнилcyлфин л )-бутокси 3-карбостирил,т.пл. 205-2070С;
(4 -бром-3-метил-фенилсульфинил )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 129-130°С;
(2,5-дибром-фенилсульфинил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 182-1840С;
(2,5-дибром-фенилсульфинил) -бутокси -карбостирил , т.пл. 187189 Ос;
(3 , 4-дихлор-фенилсульфинил)-пропоксиД-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 170-1720С;
(4тциклогексилфенилсульфинил ) -бутоксиЗ -3,4 -дигидрокарбостирил , т.пл. 155-1570С;
(4-циклoгeкcил-фeнилcyльфинил )-бyтoкcиI -карбостирил,т.пл. 1881900С;
(4-трет.бутил-фенилсульфинил -бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, Чг.пл. 121-1230С;
(4-трет.бутил-фенилсульфиНИЛ )-бутокси -карбостирил,т.пл. 164 ,1660С;
(2-хинолилсульфинил)-бутокси -3,4 -дигидрокарбостирил, т.пл. 154157 С67L2- (М-метил-М-циклогексил-карбамидометилсульфинил )-этокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 143-146°С
6- 2- (N-метил-N-цикл огексилкарбамидометилсульфинил )-этокси -карбостирил , т.пл. 128-1300С; .
6-t5- (3,, 4-дихлорфенилсульфинил) пентокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 165-1660С;
6-f 4-(2-метил-4-трет.бутил-фенилсульфинил ) -бутокси -3, 4-дигидрокарбостирил , Rf-значение: 0,54 (силикагельна люминесцентна пластина; растворитель : этиленхлорид/ /метанол 95:5); 5-нитро-6-(4-фенилсульфинилбутокси )-карбостирил, т.пл. 192-1940С;
5- ацетамино-6- (4-фенилсульфинилбутокси )-карбостирил, т.пл. 213-217
5- бром-6-(4-фeнилcyльфинилбyт6кcи )-кaIэбocтиpил, т.пл. 190-191°С;
4-мётил-6- 4-(2-пиридилсульфинил )-6утокси -карбостирил, т.пл. 166168°С;
6-(4-трет.бутилсульфинил-бутокси)-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 126128t C;
(1,2,4-триазол-З-ил-сульфинил )-бутокси -карбостирил, Rf-значение: О,12(силикагельна люминесцентна пластина; растворитель: этиленхлорид/метанол 95:5);
(1,2 ,4-триазол-З-ил-сульфинил )-бутокси}-3,4-дигидрокарбостирил , Rf-значение: 0,18 (силикагельна люминесцентна пластина; раство5 )итель : этиленхлорид/метанол 95:5);
6- 4- (2-пиридилсульфонил)-бутоксиЗ- 3,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 123,8-125°С;
(3,4-диметоксифенилсульфонил )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 158-160 С;
(2-пиридилсульфонил)-пентокси}- 3,4 -дигидрокарбостирил, т.пл. 113,5-115, 7- (4-фенилсульфонил-бутокси)-карбостирил , т.пл. 199-201С;
6-(2-фенилсульфонил-этокси)-3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 18518бСС;
1-метил-6-(4-фенилсульфонил-бутокси ) -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 108-1090С;
6-(2-окси-З-фенилсульфонил-пропокси )-3,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 1701720с;
8-(4-фёнилсульфонил-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил ,т.пл. 114,5115°С; .
(2-бензтиазолил-сульфонил)-бутоксиД-З ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 146-1490С;
6-L4-(2-нафтилсульфонил)-бутокси -3,4-дигйдрокарбостирил,т.пл; 173175°С;
(4-бифенилилсульфонил)-бутокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 23234 ,50С;
5-(4-фенилсульфонил-бутокси)-карбостирил , т.пл. 182-183С;
6-(4-фенилсульфонил-бутокси)-карбостирил ,т.пл. 212-213°С;
5-(4-фенилсульфонил-бутокси)-карбостирил , т.пл. 182-1830С;
5-(2-окси-З-фенилсульфонил-пропокси )-3,4-дигндрокарбостирил, т.пл. 168-1700С;
(4-оксифенилсульфонил)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 219-219,5°С;
(4-ацетаминофенилсульфонил)-бутоксиЗ-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 143,5-147,
8-(4-фенилсульфонил-бутокси)-карбостирил , т.пл. 146-i47°C;
(2,5-дихлорфенилсульфонил)-бутокси1-3 ,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 174,5-175,50С;
(3,4-дихлорфенилсульфонил)т -бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 172-1730С;;
(4-окси-3,5-ди-трет.бутил-фенилсульфонил )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 165-167С;
{4-пиридилсульфонил) -бутокси -3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 179-183вС;
5-(3-тpeт.бyтилcyльфoнил-2-oкcи-пpoпoкcи )-3,4-дигидрокарбостирил, т.пл. 210-2120С;
(2-пири ил-сульфонил)-бутокси -карбостирил , т.пл. IVS-ISO C;
4-метил-6-14-(2-пиридилсульфонил) -бутоксиЗ-карбостирил, т.пл. 1951970С; .
4-метил-6-и4-(2-хинолилсульфонил) -бутокси -карбостирил,т.пл. 199203°С;
6-f4-(4-хлорфенилсульфонил)-бутокси -карбостирил , т.пл. 197-199 С;
(3,4-ДИХлорфенилсульфонил)-бутоксиТ-карбостирил , т.пл. 1881900С;
(2,5-дихлорфёнилсульфонил)-бутокси -карбостирил , т.пл. 203205°С6- 4- (4-фторфенилсульфонил)-бутокси -карбостирил , т.пл. 209-211 С;
6- 4-{4-окси-3,5-ди-трет.бутилфенилсульфонил )-бутокси -карбостирил т.пл. 242-244 5С;
6-t4-(4-бифенил-сульфонил)-бутокси -карбостирил, т.пл. 213-215 G;
6- 4-(4-нитрофенилсульфонил)-бутоси -карбостирил , т.пл. 230-232 С;
(2-хинолилсульфонил)-бутокей -карбостирил , т.пл. 197-198°С;
(З-метил-4-бром-фенилсульфонил )-бутокси -карбостирил,т.пл. 163167 С ..
б- 4-(3,5-дибром-4-амино-фенилсул фонил)-6ytoKCH -3,4-дигидрокарбостир т,пл. 157-159 С;
(3,5-дибром-4-амино-фенилсульфонил )-бутокси}-карбостирил, т.пл. 238-241 С;
6-С4-(4-циклогексил-фенилсульфонил )-бутокси1 -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 172-1740С;
6- 4-{4-циклогексил-фенилсульфонил )-бутокси -карбостирил,т.пл. 18518бС7С; ,
6-Г4-(4-трет.бутил-фенилсульфонил-бутокси -3 ,4-дигидрокарбосткрил, т.пл. 198-200С;
(4-трет.бутил-фенилсульфо- НИЛ)-бутокси -карбостирил,т.пл. 20320500;
(4-трет.бутил-фенилсульфонил К-бутоксиТ -карбостирил ,т.пл.
205
(2-хинолилсульфонил)-бутокси -3,4- аигидрокарбостирил, Rfc3Ha4eние:1р ,50 (силикагельна люминесцентна тгйстина; растворитель: бензол/ /этанол/концентрированный аммиак 75:25:2);
6- 2-(N-метил-М-циклогексил-карбамидометйлсульфонил )-зтокси -3,4-дигидрокарбостирил ,т.пл. 110-111 С;
(Н-метил-М-циклогексил-карбамидометилсульфонил )-этокси -карбостирил , Rf знaчeниe: 0,39 (силикагельна люминесцентна пластина; растворитель : этиленхлорид/метанол 95:5);
(3,4-дихлорфенилсульфонил)-пропокси -3,4-дихлоркарбостирил,, т.пл. 187-188 С;
(3,4-дихлорфенилсульфонил)-пентокси -3 ,4-дигидрокарбостирил, .т.пл. 17б-178 С;
6- 4-(1,2,4-триазол-З-ил-сульфонил )-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил , т.пл. 217-2240С;
6-(5-феНилсульфонил-пентокси)-3 ,4-дигидрокарбостирил,т.пл. 136,5137 ,8СС.
Claims (1)
1. Способ получени карбостириловых или оксиндоловых производных общей формулы (I)
v
где W означает виниленовую группу, незамещенную или замещенную метильной группой, метиленовую или этиленовую группу;
m - число О, 1 или 2;
D - неразветвленную или .разветвленную алкиленовую группу с числом атомов углерода от 2 до 6, неразветвленную или разветвленную окси ,алкиленовую группу с числом атомов углерода от 3 до 6 или ксилиленовую группу;
R - атом водорода или алкильну группу с числом атомов углерода от 1 до 3;
2 -циклоалкильную группу с числом атомов углерода от 3 до 6, арильную группу с числом атомов 5 глерода от 6 до 10,аралкильную группу с числом атомов углерода от 7 до 11, атом азота и/или атом кислорода или атом серы, или содержащу два атома азота гетероарильную группу с числом атомов углерода от 4 до 9 или гетероаралкильную группу с числом атомов углерода от 5 до 10, причем вышеприведенные ароматические дра могут быть монозаи ещены алкильной группой с числом атомов углерод от 1 до 4, окси-, метоксиамино- , ацетиламино-, нитро-, карбосильной- , циклогексильной-, фенильной группой или атомом галогена и дополнительно вышеуказанна монозамещенна фенильна группа может быт моно- или дизамещена алкильными группами с числом атомов углерода от 1 до 4 и/или атомами галогена (причем заместители фенильного дра могут быть одинацовыми или различными ), 1,2,4-триазолильную-, пириди -оксидную, трифенилметильную-, 4,5-бис- (пара-хлорфенил)-оксазол-2-ильную , N-метил-циклогексиламино-карбонилметильную или амино-иминометильную группу, или также алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 6, если m - число 1 или D означает неразветвленную или разветвленную оксиалкиленовую группу с числом атомов углерода от 3 до 6, и ксилиленовую группу; могут быть одинаковы ми или различными и означают атомы водорода или галогена, гшкильные группы с числом атомов углерода от 1 до 4, амино-, ацетиламино- или нитрогруппы, отличающийс тем, что оксисоединение общей форму лы ( I I ) f , ri п.. и W имеют вышеуказанн где R, ,R, значени , или его соли с неорганическими или третичными органическими основани ми подвергают взаимодей ствию с соединением общей формулы (III) где О, Rft и m имеют вышеуказанные чени ; Z - галоген или радикал сложно эфира сульфоновой кислоты. 2; Способ ПОП.1, отличаю щийс тем, что реакцию провод в растворителе при температуре 2025WC . 3. Способ по ПП.1 и 2,0 т л ичающийс тем, что реакцию провод т в присутствии щелочного основани . Приоритет по признакам. 17.02,78. При W - виниленова группа, незамещенна или замещенна метилом, этилова группа; m - число О,1 или 2; О - неразветвленна или разветвленна алкиленова группа с числом атомов углерода от 2 до 6, неразветвленна или разветвленна оксиалкиленова группы с числом атомов углерода от 3 до 6; R - атом водорода, алкильна группа с числом атомов углерода от 1 до 3; Rfj - циклоалкильна группа с числом атомов углерода от 3 до 6, арильна группа с числом атомов, углерода от 6 до 10, аралкильна группа с 7-11С, содержаща атом азота и/или атом кислорода или серы, или два атома азота, гетероарильна группа с 4-9 С или гетероаралкильна группа с 5-10 С, причем ароматические дра могут быть моноЭамещены метилом, гидроксилом, ацетиламино- , или фенильной группой или атомом галогена, монозамещенна фенильна группа может быть дополнительно моно- или дизамещена метилом , и/или атомом галогена, причем заместители фенильного дра могут быть одинаковыми или различными, пиридил-оксид, трифенилметил,4,5-бис- (пара-хлорфенил)-оксазол-2-ил, амино-иминометильна группа или также алкильна группа с 1-6 С,если m - число 1 или D - неразветвленна или разветвленна оксиалкиленова группа с 3-6 С; Re, и RA - атом водорода. 09.. 12.78. При W - метиленова группа; О - ксилиденова группа; R, - 1,2 ,4-триазолил, N-метил-циклогексиламинокарбонилметил; Rn и R, - одинаковые или различные атомы галогена, алкил с 1-4С, амино-, ацетиламино-, нитрогруппа. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 333 и 341.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782806721 DE2806721A1 (de) | 1978-02-17 | 1978-02-17 | Neue carbostyril-derivate |
| DE19782853314 DE2853314A1 (de) | 1978-12-09 | 1978-12-09 | Neue carbostyril- und oxindolderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792835387A Division SU852170A3 (ru) | 1978-02-17 | 1979-10-24 | Способ получени карбостириловыхпРОизВОдНыХ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU843739A3 true SU843739A3 (ru) | 1981-06-30 |
Family
ID=25773852
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792716799A SU843739A3 (ru) | 1978-02-17 | 1979-01-31 | Способ получени карбостириловыхили ОКСиНдОлОВыХ пРОизВОдНыХ |
| SU792835387A SU852170A3 (ru) | 1978-02-17 | 1979-10-24 | Способ получени карбостириловыхпРОизВОдНыХ |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792835387A SU852170A3 (ru) | 1978-02-17 | 1979-10-24 | Способ получени карбостириловыхпРОизВОдНыХ |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0003771B1 (ru) |
| JP (1) | JPS54132581A (ru) |
| AT (1) | AT374183B (ru) |
| AU (1) | AU523147B2 (ru) |
| CA (1) | CA1116600A (ru) |
| CS (1) | CS227005B2 (ru) |
| DD (1) | DD141829A5 (ru) |
| DE (1) | DE2963868D1 (ru) |
| DK (1) | DK157017C (ru) |
| ES (3) | ES477517A1 (ru) |
| FI (1) | FI69064C (ru) |
| GR (1) | GR66565B (ru) |
| HK (1) | HK50485A (ru) |
| HU (1) | HU177522B (ru) |
| IE (1) | IE48179B1 (ru) |
| IL (1) | IL56677A (ru) |
| NO (1) | NO152839C (ru) |
| NZ (1) | NZ189685A (ru) |
| PH (1) | PH16698A (ru) |
| PL (3) | PL119177B1 (ru) |
| PT (1) | PT69244A (ru) |
| RO (2) | RO82013A (ru) |
| SU (2) | SU843739A3 (ru) |
| YU (1) | YU41146B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1171624B (it) * | 1980-11-12 | 1987-06-10 | Thomae Gmbh Dr K | Indolinoni dotati di proprieta' farmaceutiche e procedimento per la loro produzione |
| US4442111A (en) * | 1981-07-25 | 1984-04-10 | Dr. Karl Thomae Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Antithrombotic sulfimino and sulfoximino indolinones-2 |
| DE3217012A1 (de) * | 1982-05-06 | 1983-11-10 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Benzoxazin-2-one, deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| CA2093633A1 (en) * | 1991-08-23 | 1993-02-24 | Seiji Sato | Carbostyril derivative and platelets aggregation inhibitory agent |
| WO2002070478A1 (en) | 2001-03-06 | 2002-09-12 | Astrazeneca Ab | Indolone derivatives having vascular-damaging activity |
| MY129350A (en) | 2001-04-25 | 2007-03-30 | Bristol Myers Squibb Co | Aripiprazole oral solution |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5082218A (ru) * | 1973-11-10 | 1975-07-03 | ||
| US3904761A (en) * | 1974-01-25 | 1975-09-09 | Hoechst Co American | Method of preventing thrombosis |
| FI59246C (fi) * | 1974-06-24 | 1981-07-10 | Otsuka Pharma Co Ltd | Foerfarande foer framstaellning av benscykloamidderivat anvaendbara vid trombos- och emboliterapin |
| JPS5321176A (en) * | 1976-08-09 | 1978-02-27 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Carbostyryl derivatives |
| NZ187452A (en) * | 1977-06-10 | 1980-05-27 | Otsuka Pharma Co Ltd | N- substituted-aminocarbonylpropoxy-carbostyrils and their preparation |
-
1979
- 1979-01-31 SU SU792716799A patent/SU843739A3/ru active
- 1979-02-07 DE DE7979100348T patent/DE2963868D1/de not_active Expired
- 1979-02-07 EP EP79100348A patent/EP0003771B1/de not_active Expired
- 1979-02-07 ES ES477517A patent/ES477517A1/es not_active Expired
- 1979-02-08 AT AT0093379A patent/AT374183B/de active
- 1979-02-12 GR GR58339A patent/GR66565B/el unknown
- 1979-02-13 DD DD79211007A patent/DD141829A5/de unknown
- 1979-02-14 RO RO79103556A patent/RO82013A/ro unknown
- 1979-02-14 RO RO7996613A patent/RO76683A/ro unknown
- 1979-02-15 FI FI790507A patent/FI69064C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-02-15 IL IL56677A patent/IL56677A/xx unknown
- 1979-02-15 YU YU366/79A patent/YU41146B/xx unknown
- 1979-02-16 PT PT69244A patent/PT69244A/pt unknown
- 1979-02-16 NO NO790521A patent/NO152839C/no unknown
- 1979-02-16 DK DK069679A patent/DK157017C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-02-16 IE IE313/79A patent/IE48179B1/en unknown
- 1979-02-16 NZ NZ189685A patent/NZ189685A/en unknown
- 1979-02-16 HU HU79TO1094A patent/HU177522B/hu unknown
- 1979-02-16 PL PL1979222632A patent/PL119177B1/pl unknown
- 1979-02-16 PL PL1979213471A patent/PL117771B1/pl unknown
- 1979-02-16 JP JP1716179A patent/JPS54132581A/ja active Granted
- 1979-02-16 AU AU44329/79A patent/AU523147B2/en not_active Ceased
- 1979-02-16 PL PL1979222631A patent/PL119423B1/pl unknown
- 1979-02-19 CS CS791091A patent/CS227005B2/cs unknown
- 1979-02-19 CA CA000321738A patent/CA1116600A/en not_active Expired
- 1979-10-01 ES ES484634A patent/ES484634A1/es not_active Expired
- 1979-10-01 ES ES484633A patent/ES484633A1/es not_active Expired
- 1979-10-24 SU SU792835387A patent/SU852170A3/ru active
-
1980
- 1980-08-01 PH PH24380A patent/PH16698A/en unknown
-
1985
- 1985-07-04 HK HK504/85A patent/HK50485A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0254086B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| SU843739A3 (ru) | Способ получени карбостириловыхили ОКСиНдОлОВыХ пРОизВОдНыХ | |
| UA7048A1 (uk) | Спосіб одержання азолових сполучень або їх кислотно аддітивних солей,їх простих або складних ефірів | |
| JPS54130587A (en) | Carbostyryl derivative | |
| KR20010041089A (ko) | 매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제로서의ｎ-하이드록시-2-(알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴 설파닐,설피닐 또는 설포닐)-3-치환된 알킬, 아릴 또는헤테로아릴아미드 | |
| IE58431B1 (en) | 2-(Pyridylmethylthio)benzimidazoles and 2-(pyridylmethylsulfinyl)benzimidazoles. | |
| US3625955A (en) | Aliphatically substituted thio- sulfinyl- and sulfonyl-alkyl-2,4,5-trihalogeno-imidazoles | |
| KR850001189A (ko) | 코우마린 유도체와 그 염의 제조방법 | |
| KR850004467A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| CA1214353A (en) | Colour-photographic recording material | |
| US3285921A (en) | Metal complexes of dithiocarbamates | |
| ES385098A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de colorantes de xanteno. | |
| McClure | Ortho Oxidation of 2, 6-Dimethylphenol with Trifluoroperoxyacetic Acid | |
| KR860007251A (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| Davies et al. | Organic peroxides. Part IV. Alkyl–oxygen heterolysis in organic peroxides | |
| Katritzky et al. | N-SULFONYLBENZOTRIAZOLES. PART 2. REACTIONS OF-SULFONYLDIBENZOTRIAZOLE AND | |
| KR840001974A (ko) | 1-[3-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)프로필]-4-(치환된)-피페라진 및-피레리딘의 제조방법 | |
| US2996506A (en) | Hcxchb | |
| KR880007480A (ko) | 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유한 살균제 | |
| JPS6261965A (ja) | ビス（２−グルコンアミドアルキル）ジスルフイド | |
| Maślankiewicz et al. | Reactions of thioquinanthrene with alcoholates: Sulfuration of azines, IV | |
| JPS5840944B2 (ja) | 新規な２，２′−ビス（４−クミルフエノ−ル）誘導体 | |
| JPH0572908B2 (ru) | ||
| SU420178A3 (ru) | ||
| JPS6320222B2 (ru) |