SU843909A1

SU843909A1 - Хлорметилат диметил-/2-хлор-3-фенокси/- пРОпилАМиНА, ОблАдАющий РЕТАРдАНТНыМдЕйСТВиЕМ пО ОТНОшЕНию K РАСТЕНи М чМЕН

Info

Publication number: SU843909A1
Application number: SU772576602A
Authority: SU
Inventors: Альфонас Ионо Меркис; Леонида Леоно Новицкене; Лаймуте Ионо Милювене; Витас Казимеро Даукшас; Робертас Стасио Мартинкус
Original assignee: Институт Ботаники Ан Литовской Сср; Вильнюсский Ордена Трудового Красногознамени Государственный Университетим. B. Капсукаса
Priority date: 1977-12-14
Filing date: 1977-12-14
Publication date: 1981-07-07

Description

Предлагаетс хлорметилат диметил 2-хлор-3-фенокси )-пропиламина,обладающий ретардантным действием по отношению к растени м чмен .

Указанное свойство позвол ет г редполагать возможность применени его в сельском хоз йстве.

Известные четвертичные аммониевые соединени обладают аналогичным етардантш .1м Действием.j .

В частности, хлорметилат димеТил- 2-хлорэтиламина, вл ющийс наиболее близким по структуре к предлагаемому соединению, обладает ретардантным действием по отношению к растением чмен fl.

Однако хлорметилат диметил-2-|хлорэтиламина имеет недостаточное ре|тардантное действие. .

Целью изобретени вл етс повышение ретардантного действи . i

Указанное действие определ е с новой химической структурой хлоометилата диметш1-(2-хлор-З-фенокси)-про- , пиламина формулы

-Ьх«Н5 J H5-0-CH2- JH- iH2-l - JH3 С1

Соединение получают следующим образом .

В четьфехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником, капельной воронкой (закрытыми хлоркальциевыш трубками),термометром и механической мешалкой, раствор ют 195 г (1 моль) диметил- (2-окси-З-фенокси)-пропиламина в Г л безводного дихлорзтана. К раствору, .охлажда колбу водой, при перемешивании прибавл ют в течение . 1 ч при 166 г (1,4 мол ) хлОристого тионила с последующим перемешиванием в течение 2 ч при температуре кипени реакционной смеси. Затем реакционнзпр смесь охлаждают до , выливают в 500 мл 10%-ного раствора едкого натра, охлажденного

до , и отдел ют органический слой, а водный слой экстрагируют мл толуола. Органический слой и толуольный экстракт промывают водой, объедин ют , сушат над безводным сульфатом натри , отгон ют растворители, а остаток перегон ют в вакууме, собира фракцию диметил-(2-хлор-3-фенокси )- пропиламина с т. кип.125129°С при 2 мм рт.ст., которую немедленно раствор ют в Г,5 л безводного бензола,содержащего 125 г (2,5 мол ) хлористого метила. Полученный раствор выдерживают 20 сут при 120°С, образовавшийс осадок отфильтровывают , прометают на фильтре безводным эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе при 20 С беэ доступа влаги воздуха. Получают 185 г (70% от тео ретического) хлорметилата диметил-(2хлор-3-фенокси )-пропиламина с т.пл.

115-118 0; кристаллический.порошок белого цвета, «без запаха, хорошо растворим в воде, хуже в эталоне, нерастворим в бензоле, гексане, эфире .

Спектр ПНР (дейтерированна вода,

S t м.д), синглет (9Н) 3,59 СН -груп пы ; дублет (2Н; А,28 (СН N -группа ); мупьтиплет (ЗН) 4,55 - 4,80 (ОСИjjCHCC-группа); мультищгет (5Н) 7,33-7,85 (атомы водорода ароматического кольца).

Найдено %. С 54,39; Н 7,32; СР. 26,80; N 5,16.

Вычислено, %: С 54,55; Н 7,25;

С1 26,84; N 5,30.

В таблице приведены сравнительные данше биологических испытаний предложенного и известного ретардантов .

Высота растений, см

Сопротивление стебл (среднее 1-11-Ш междоузлий ) на излом,г

|(иаметр междоузлий (среднее 1-И-Щ междоузлий ), мм

Коэффициент повышени устойчивости к полеганию

Вес главного стебл ,г

Число зерен в главном

колосе

Масса 1000 зерен Вес зерна 1 растени ,

Прибавка урожа ,

ц/га78 ,,07 69,2±0,92

669

885

2,39±0,43 2,4110,81

1,161,29

3,85±0,243,77±0,19

25±1,63 25±1,49

45,5±3,4547,1±2,81

2,210,162,5±0,21

0,61±0,064,02±0,35

5 . {843909 6

Claims

Формула изобретени fобладающий ретардантным действием

Хлормётилат диметил-(2-хлор-3-фе по отношению к растени м чме с.

нокси)пропкламина формулы Источники информации

+ х прин тые .во внимание при экспертизе

5 Авторское свидетельство СССР

СС 315466, к . А 01 N 5/00 1970.