SU847895A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents
Инсектоакарицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU847895A3 SU847895A3 SU782602448A SU2602448A SU847895A3 SU 847895 A3 SU847895 A3 SU 847895A3 SU 782602448 A SU782602448 A SU 782602448A SU 2602448 A SU2602448 A SU 2602448A SU 847895 A3 SU847895 A3 SU 847895A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- hours
- alpha
- reaction
- Prior art date
Links
- -1 ester halides Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 claims 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 abstract 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAQSFMRPEWCKSD-UHFFFAOYSA-N 1-oxopropan-2-ylphosphonic acid Chemical compound O=CC(C)P(O)(O)=O ZAQSFMRPEWCKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHTGRDDBCWWKQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dihydroxyethoxy)ethane-1,1-diol Chemical class OC(O)COCC(O)O DHTGRDDBCWWKQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 102100025450 DNA replication factor Cdt1 Human genes 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 101000914265 Homo sapiens DNA replication factor Cdt1 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000043158 Lens esculenta Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Substances [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- DXJLCRNXYNRGRA-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC DXJLCRNXYNRGRA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4015—Esters of acyclic unsaturated acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4078—Esters with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Изобретение относитс к химически средствам борьбы с насекомыми и клещами , а именно к инсектоакарииидно .му средству на основе кислот фосфора Известен эфир о,о-диметил-S-(1,2дикарбэтоксиэтил ) дитиофосфорной , кислоты, обладающий инсектоакарицидной активностью 1 . Известно инсектоакарицидное средство , срдержгицее эфир 0,0 -диметил-0 (2-карбметоксй-2-метилвинил) тиофосфорной кислоты и обычные добавки t23 Однако активность его недостаточна . Цель изобретени - изыскание ново го инсектоакарицидного средства на основе производных кислот фосфора, обладающего усиленным инсектоакарицидным действием. Указанна цель достигаетс исполь зованием в качестве производного кис лот .фосфора соединени обшей формулц у p-d-dH-0-рГ где R - метил, этил} R - метил, этил, метокси, этокс R - метокси, этокси, пропилтио, л изопропилё1мино; R - метил; X - сера; Y - кислород, в количестве 0,1-95 вес.%. Форкк 1 применени препаратов обычные . Соединени формулы I можно получить путем реакции взаимодействи эфиров ot-формил-этанфосфоновой кислоты формулы ., p-(iH-(JHo п Ро с галогенидами эфиров (тионо-(тиол) (фосфор) (фосфоновой) кислоты или с сшидгаьлрганидгми эфиров (тионо) (тиол)-(фосфор) (фосгеновой) кислоты формулы P-Hol И в присутствии акцепторов кислоты или с применением солей щелочных, целочно-эемельиых металлов или солей
четвертичного аммониевого основани , эфиров с1-формил этанфосфоновой кислоты формулы И , При этом замести1тели R, R , и Y имеют указанные значени , На) - галоген, в частности хлор или бром.
В качестве акцепторов кислоты можно примен ть все обычные св зующие кислоту средства, например карбонаты , гидроокиси, гидриды и алкогол ты щелочного металла, как например карбонат натри и кали , метилат или этилат натри и .кали , алифатические , ароматические или гетероциклические , амины, например триэтиламин, триметиламин,диметиланилин,диэтиланилин ,триэтилендиамин,диметилбензилами и пиридин.Особенно рекомендуютс водные растворы гидроокиси щелочных метал ов и алкогол ты щелочных металло
Температура реакции может колебатьс в широких пределах,В основном работают при температурах между О и 15оС/ предпочтительно между комнатной температурой и 90°С.
Реакцию взаимодействи целесообразно проводить в пригодном растворителе или разбавителе. В качестве таковых пригодны практически все инертные органические растворители, например нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизопропилкетон; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан, тетра , гидрофуран) алифатические и ароматические , в соответствующем случае хлорированные углеводороды, такие как бензоил, толуол, ксило лы, хлорбензолы , хлористый метилен, хлороформ , тетрахлорметан; амиды, такие как диметилформамид или N-метил-пирролидон; диметилсульфоксид.
Реакцию взаимодействи также можно провести в двухфазной среде, например , при применении указанных растворителей, которые не смешиваютс с водой, и водных растворах гидроокисей щелочных металлов в качестве акцепторов кислоты. В таких случа х можно прибавить в соответствук дем случае катализатор переноса фаз, например хлористый аммоний триэтилбензила, бромистый аммоний триметилбензила, хлористый аммоний ,трифенилбенэила, йодистый аммоний метилтрибутила, тетрабутилгидрогенсульфат аммони .
ДЛЯ осуществлени способа исходные вещества примен ют в общем ,в эквимол рных услови х. Превращение осуществл ют предпочтительно в присутствии одного из названных растворителей , в соответствующем случае в присутствии акцептора кислоты при указанных температурах. По истечении одного или нескольких часов, в большинстве случаев при повышенной температуре , исходную реакционную смесь
охлаждают до комнатной температуры. Смешиваемые с водой растворители отгон ют под уменьшенным давлением и затем прибавл ют органический растворитель , который не смешиваетс с водой, например простой эфир или толуол . Затем органическую фазу перерабатывают по обычным методам, промыванием , высушиванием и отгонкой.
Новые соединени часто получают в виде масел, которые в большинстве случаев не перегон ютс в неразложенном виде, которые однако, путем так на знваемой подгонки, т.е. путем продолжительного нагревани под уменьшенным давлением до умеренно повышенных температур, освобождают от последних летучих составных частей. Дл их характеристики могут послужить элементарные анализы, а также ИК- и ЯМР- спектроскопические данные
При м -е р 1.
H50
ен-о-р IV
СгНэО- СН-з OCJzHs
в магнитном подъемном смесительном автоклаве емкостью 1 л нагревают 228 г диэтилового эфира винилфосфоновой кислоты и 100 ч/мл роди в качестве димерного хлористого циклооктадиен-1 ,5-илроди в 600 мл толуол в качестве растворител до 80°С и при 600 бар подвергают реакции взаимодействи со смесью окиси углерода и воды в соотношении 1:1. Путем дополнительного прессовани газовой смеси давление поддерживаетс 12 ч. Затем охлаждают под давлением и сбрасывают давление в автоклаве . Реакционную смесь перерабатывают путем перегонки. Получают 191 диэтилового эфира а1-формилэт.анфосфонвой кислоты: т.к. 113°С /11 мм рт.ст
13,6 г (0,07 моль) диэтилового эфира с1,-Формил-этанфосфоновой кислоты кип т т в 100 мл метанола с 12,6м ( 0,07 моль) 30%-ого метилового раствора метилата натри 2 ч при температуре дефлегмации. Растворитель откачивают и остаток раствор ют в 100 мл ацетонитрила. К суспензии прибавл ют 12 г (0,076 моль) О-этилметан-тиофосфонилхлорида и кип т т 10 ч при температуре дефлегмации. Затем охлаждают и отфильтровывают осадок. Фильтрат концентрируют, остаток раствор ют в эфире, промывают водой и высушивают над сульфатом натри i После удалени растворител подгон ют при 80С/0,01 мм рт.ст. Получают 19 г светло-коричневого легкотекучего масла, соответственно выходу 86 % от теоретического количества .
СчоНааО& а зи)
найдено: С 37,9)Н 7,1;Р 19,5jS 10,9. Вычислено:С 38,0;Н 7,,6;S 10,1. 60-МГц-ЯМР-спектр в СДС1J«Л-значени ): 1Д9-1,50(9Н)Я,74(ЗЦ),(ЗН); 3,73-4,31(6Н); 7,00-7,48{1Н). Пример 2. НэО о0 р е-Сн-о-р ГY, ciHjO йнэo i,K9 16,6 г (0,1 моль диметилового эфира cL-формил-этанфосфоновой кислоты раствор ют в 120 мл толуола и прибавл ют 20,4 г 10,11 моль)хлористого 0,0 - диэтилтиофосфорила.При сильном перемешивании прибавл ют по капл м раствор 4 г(0,1 моль)гидроокиси натри в 80 мл воды.Реакционную смесь пе ремешивают 12 ч при 70 С и охлаикдают. J...jf--Li : СН. СНз О S СНо, OCHj ОСН СН, OS NH-Mt«j-c,,H,CH OS C.H.OC,Hr ОС,Нг CHj О S СНз О S C,jHjOCH ОСНз СП-г OS
Нижеследующие примеры доказывают биологическое действие. Контрюльными соединени ми вл ютс эфир 0,0-димет тил-S-(1,2-дикарбэтокси-этил)-дитиофосфорной кислоты (А) и эфир 0,0 - диметнл-0-(2-карбметокси-2-метил-винил )-тиофосфорнрй кислоты (Б).
Пример А. Контактное действие на клопов хлопковых Oysdercus
I п termed I ns. В чашки Петри диг№1етром 10 см помещают 1 мл ацетонового раствора действующего начала.
После испарени растворител в. чсшжи помещают по 20 личинок предр последней стгщии и регистрируют действие через 24 ч. Результаты сведены в табл. 2.
Таблица 2 После разделени фаз водную фазу экстрагируют толуолом. Органическую фазу промывают водой и высушивгиот сульфатом натри . Растворитель отгон ют при уменьшенном давлении м остаток подгон ют при 80С/0,01 мм рт,ст.Получают 16 г желтоватого легкотекучего масла, соответственно выходу 84) от теоретического количества . СаНзоОбРа5(318) Найдено:С 33, 6,3;Р 19,2/S 10,5. Вычислено:С 34,0}Н 6,3,Р 19,5;5 10,1. 60-МГц-ЯМР-спектр в СДС1л(Азначени I 1,36(6Н)1,72(ЗН); 3,68(6й), 3,8.24 ,38(4H);6,87-7,19(1H) . Соединени , аналогичные соединению фоуллулы ., представлены в табл.1. Таблица -данные(сЛ-значени , СДС1 ,бОмгц) 0,78-1,93(9Н) 2,50-3,12(2Н), 3,62(6Н); 3,86-4,47(2Н); 6,94-7,40(1Н) 1,81(ЗН); 3,53-4,00(12Н); 6,96-.7,38(1Н) 1,1о-1,5р(9Н). 1,79{ЗН); 3,30-3,88 ( 7H)i 3,88-4,37(2Н); 7,20-7,52(1Н) 1,21-1,48(12Н), 1,79(ЗН); 3,914 ,38(8Н); 7,13-7,39(1Н), 1,37(6Н); 1,81(ЗН), 3,82(6Н); 3,95-4,30(4Н); 7,04-7,38(1Н) 0,83-2,42(14Н); 1,72(ЗН) j 3,714 ,41(6Н); 7,00-7,48(1Н)
Пример Б. Контактное действие на хрущаков мучных малых TrlboII urn castaneum. Устойчивый штамм.
Ротационные фильтры диаметром 7 см пропитывают ацетоновым раствором действующего начала. После испаначало
Расходна норма дей№ ствукедего начала на чашку Петри, мг
1 2 3 4 5 б 8
Стандартный раствор А
рени испарител хрущаков мучных малых помещают внутри стекл нных колец диаметром 4,5 см на обработанные ротационные фильтры. Смертность определ ют через 24 ч. Результаты све .дены в табл.-З.
Таблица 3
Норма смертности,%
100 100 100 100 100 100 100 Не действует
Пример В. Контактное деиств .ие на трав ных вшей Aphis fabae. Высаженные в горшки бобовые растени Vicia faba с большими колони ми тра1 2
Стандартный раствор А Стандартный раствор Б
Пример Г. Контактное действие на иксодовых клещей Ornlthodorus moubata.
Подопытными вл ютс личинки третьего возраста иксодовых клещей.
Таблица
100
100
80
100
80
80
Вредителей,которые наход тс в бумгикном мешочке, погружают на 3 с в водную испытательную эмульсию. Мешочки подвешивают свободно. После 48 ч определ ют действие на иксодных клещей . Результаты сведены в табл. 5. в ных вшей до каплепадени опрыскивают в камере дл опрыскивани водным препаратом действующего начала. Оценку смертности провод т после 24ч. Результаты опытов сведены в табл. 4.
Пример Д. Контактное действие на долгоносика амбарного
В чашки Петри диаметром 10 см помещают ацетоновый раствор действующего начала. После испарени раствори тел в чашки помещают 100 долгоносиРасходна норма дейначало № ствукхцего иачала на чашку Петри, мг
4 5 6 7 Стандартный раствор Б
Пример Е. Контактное действие на таракана черного Blatte or lentil Is.
Дно 1-литровой банки разового применени обрабатывгиот ацетоновым раствором действующего начала.
Таблица 5
ков амбарных. После 4 ч долгоносиков амбарных пересаживают в необработаиные картонные чашки« затем наблюдают сколько из вредителей еще в состо нии выйти из этого сосуда. Результаты сведены в табл. 6.
Таблица 6
смертности,%
100
t
80 100 100 100 100 80
После испарени растворител в ван ки помещают по 5 взрослых тараканов черйых. Норму смертности устанавливают через 48 ч. Результаты сведены в табл. 7.
начало
Расходна норма дей№ ствующего начала на стекл нную баночку,мг
0,2 0,1
2 0,1
3 4 0,2 0,2 0,1
6 0,2
8
0,1
тандартный раствор Б 0,2 0,1 Пример Ж. Листь молодых капустных растений погру (:ают на; 3 с в водную эмульсию действующего начала и после недолгого откаапивани дут. на промоченный фильтр чги ки Петри.
Расходна норма водначало ного раствора действу№ кидего начала, %
0,025
0,01
0,01
0,005
0,002
0,025
0,01
0,01
0,005
0,025
0,01
Таким образом, предложенное и сектоакарицндное средство обладает усиленным действием.
Таблица 7 Норма смертности, %
100
80
100
100
100
80
100
100 80 40
Норма смертности, %
100 80
100 90 80
100 80
100 80
100 80
Claims (2)
- Формула изобретениИнсектоакарицидное средство, содержащее действующее начало на основе Затем на листь сажают 10 гусениц 4 возраста моли капустной. После 48 ч определ ют норму смертности . Результаты сведены в табл.8. Таблица 8 njioH3водных кислот фосфора и доба&ку, выбранную из группы носитель, )азбавитель и наполнитель, о т л и ч а ю щ е е с тем, что, с целью усилени инсектоакарицидного действи , оно содержит в качестве производного кислот фосфора соединение общей формулы I ,г ii/R. ;-р-с сн-о-р; RO ъ «2 метил, метил, этил, метокси, этокси; в пр оп кл о R - метокси, этокси, пропилтио, иэопропиламиио; метил; X - сера) Y - кислород, количестве 0,1-95 вес.%.Истрчники информации, ин тые ао внимание при экспертизе 1.Патент ФРГ 847897,кл.120 23/03 ублик, 2 8.as.5 2.
- 2.Патент ФРГ 1643779, . 120 19/03, вьпсл. 03.06.71 (протип ) .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772715924 DE2715924A1 (de) | 1977-04-09 | 1977-04-09 | Neue phosphorsaeurederivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU847895A3 true SU847895A3 (ru) | 1981-07-15 |
Family
ID=6006013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782602448A SU847895A3 (ru) | 1977-04-09 | 1978-04-07 | Инсектоакарицидное средство |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4190650A (ru) |
| JP (1) | JPS53127418A (ru) |
| AT (1) | AT355875B (ru) |
| BE (1) | BE865787A (ru) |
| CH (1) | CH638816A5 (ru) |
| DE (1) | DE2715924A1 (ru) |
| FR (1) | FR2386553A1 (ru) |
| GB (1) | GB1597651A (ru) |
| IL (1) | IL54367A (ru) |
| IT (1) | IT1156159B (ru) |
| NL (1) | NL7803630A (ru) |
| SU (1) | SU847895A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA781993B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2293763C2 (ru) * | 2005-05-18 | 2007-02-20 | Государственное учреждение Научно-исследовательский институт вакцин и сывороток им. И.И. Мечникова Российской академии медицинских наук (ГУ НИИВС им. И.И. Мечникова РАМН) | Способ получения акарицидно-моющего средства для борьбы с клещами |
| RU2294959C2 (ru) * | 2005-05-18 | 2007-03-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Карат" (ООО "Карат") | Способ получения акарицидно-моющего средства для борьбы с клещами |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL80825C (ru) * | 1950-03-02 | |||
| US3476838A (en) * | 1958-12-04 | 1969-11-04 | Ethyl Corp | Di(2,6-diisopropylphenyl) mono halo phosphite or (thio) phosphate |
| US3089893A (en) * | 1960-11-25 | 1963-05-14 | Monsanto Chemicals | Phosphinyloxyalkenyl containing phosphorus esters |
| US3117908A (en) * | 1961-05-22 | 1964-01-14 | Stauffer Chemical Co | Phosphorous containing polychloropropenes as pesticides and method of preparation |
| US3476834A (en) * | 1966-02-02 | 1969-11-04 | American Cyanamid Co | Beta-phosphonylvinyl phosphates |
| CH490016A (de) * | 1966-07-25 | 1970-05-15 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend neue Phosphorsäureester |
-
1977
- 1977-04-09 DE DE19772715924 patent/DE2715924A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-24 US US05/889,834 patent/US4190650A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-27 IL IL54367A patent/IL54367A/xx unknown
- 1978-04-04 FR FR7809926A patent/FR2386553A1/fr active Granted
- 1978-04-05 NL NL7803630A patent/NL7803630A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-04-06 CH CH372178A patent/CH638816A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 ZA ZA00781993A patent/ZA781993B/xx unknown
- 1978-04-07 SU SU782602448A patent/SU847895A3/ru active
- 1978-04-07 GB GB13716/78A patent/GB1597651A/en not_active Expired
- 1978-04-07 BE BE186635A patent/BE865787A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-07 IT IT48799/78A patent/IT1156159B/it active
- 1978-04-07 AT AT246678A patent/AT355875B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-10 JP JP4134578A patent/JPS53127418A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2293763C2 (ru) * | 2005-05-18 | 2007-02-20 | Государственное учреждение Научно-исследовательский институт вакцин и сывороток им. И.И. Мечникова Российской академии медицинских наук (ГУ НИИВС им. И.И. Мечникова РАМН) | Способ получения акарицидно-моющего средства для борьбы с клещами |
| RU2294959C2 (ru) * | 2005-05-18 | 2007-03-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Карат" (ООО "Карат") | Способ получения акарицидно-моющего средства для борьбы с клещами |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH638816A5 (de) | 1983-10-14 |
| FR2386553A1 (fr) | 1978-11-03 |
| IT7848799A0 (it) | 1978-04-07 |
| US4190650A (en) | 1980-02-26 |
| FR2386553B1 (ru) | 1983-05-27 |
| IL54367A (en) | 1982-03-31 |
| AT355875B (de) | 1980-03-25 |
| ATA246678A (de) | 1979-08-15 |
| NL7803630A (nl) | 1978-10-11 |
| JPS53127418A (en) | 1978-11-07 |
| ZA781993B (en) | 1979-04-25 |
| IL54367A0 (en) | 1978-06-15 |
| IT1156159B (it) | 1987-01-28 |
| GB1597651A (en) | 1981-09-09 |
| DE2715924A1 (de) | 1978-10-12 |
| BE865787A (fr) | 1978-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4012506A (en) | Pyrimidyl thio- and dithio-phosphoric acid esters | |
| CA1130308A (en) | Preparation of cyclopropane carboxylic acids and esters | |
| FI58774B (fi) | Saosom insekticider anvaendbara 4-hydroxikinolin- och 4-hydroxitetrahydrokinolinkarbamater | |
| US3205231A (en) | Phosphoric, phosphonic, thionophosphoric or thionophosphinic acid esters | |
| SU689597A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| CA1076585A (en) | Phosphoric acid derivatives | |
| US4140774A (en) | Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides | |
| US4558039A (en) | Phosphorus derivatives of 2-fluoroalkyl-5-pyrimidinols useful as insecticides | |
| CN101434621B (zh) | 噻唑类有机磷化合物及其合成与应用 | |
| SU707233A1 (ru) | Фосфорилированные триметилизомочевины, обладающие инсектоакарицидной активностью | |
| US4537901A (en) | Insecticidal carbamates | |
| US3997526A (en) | Amido phosphorothiolate pesticide | |
| US3960885A (en) | Succinic acid oximidophosphoric esters | |
| SU702995A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| CA1048034A (en) | (thiono)phosphoric(phosphonic) acid esters, their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
| US3320261A (en) | Pyridyl and quinolyl mercapto methyl phosphorus esters | |
| US3286000A (en) | Phosphorus acid ester-containing isonitriles | |
| US3931358A (en) | Thio and sulfonyl glyoxylnitrileoxime phosphates and phosphonates | |
| EP0010891B1 (en) | Heterocyclic substituted triazolyl phosphorous compounds, insecticidal compositions containing them and method for controlling insects | |
| KR820000078B1 (ko) | N-치환된 페닐 카바모일 메틸 티오포스포네이트유도체의 제조방법 | |
| US4599329A (en) | O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides | |
| JPS6348279B2 (ru) | ||
| US3752887A (en) | Method of combatting fungi using dimethyl 1,2,5-thiadiazol-3-yl phosphate | |
| KR790000946B1 (ko) | S-트리아졸로 피리딘 메칠-치올로(치온)-포스포린(포스포닌)산 에스테르류(에스테르-아마이드류)의 제조방법 | |
| EP0224217B1 (de) | Phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |