SU869251A1 - Способ получени бензофенона - Google Patents
Способ получени бензофенона Download PDFInfo
- Publication number
- SU869251A1 SU869251A1 SU802932227A SU2932227A SU869251A1 SU 869251 A1 SU869251 A1 SU 869251A1 SU 802932227 A SU802932227 A SU 802932227A SU 2932227 A SU2932227 A SU 2932227A SU 869251 A1 SU869251 A1 SU 869251A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenylmethane
- dimethoxyethane
- ether
- obtaining
- crown
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 title 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 title 1
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 title 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- HQKTTXKSSKTWAV-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene diphenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQKTTXKSSKTWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОHA окислением дифенилметана кислородсодержащим в органическом растворителе в присутствии едкого кали, о тличающийс тем, что, с целью повьапени выхода целевого продукта и упрощени технологии, процесс провод т в присутствии 18краун-6 эфира общей формулы СНг СН2 при весовом соотношении дифенилметан: (Л 18-краун-6-э4мр, равном 1:0,8-0,24, использу в качестве органического растворител диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20 .
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения бензофенона, который находит применение в тонком органическом синтезе, в парфюмерной промышленности, в тех- 5 нологии высокомолекулярных соединений.
Известен способ получения бензофенона жидкофазным окислением дифенилметана в присутствии катализатора нафтенатов Со, Мп, Си, Се воздухом при температуре 185°С в течение 2025 ч. Выход целевого продукта 72% Щ.
Недостатками этого процесса являются высокая температура реакции, 15 продолжительность ее протекания, недостаточно высокий выход целевого продукта.
Наиболее близким решением поставленной технической задачи является 20 способ получения бензофенона путем окисления дифенилметана кислородом при температуре 100°С в среде дифенилсульфоксида в присутствии едкого кали в течение 23 ч. Выход целевого 25 продукта 54% [2].
Недостатками этого способа являются: высокая температура реак ции, длительность ее протекания, низкий выход целевого продукта, вы- зо сокая стоимость дифенилсульфоксида и сложность его регенерирования, сложность выделения продукта из реакционной смеси, что существенно усложняет технолонию этого процесса.
Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.
Цель достигается тем, что бензофенон получают путем окисления дифенилметана кислородсодержащим газом в органическом растворителе в присутствии едкого кали, а отличительной особенностью является то, что процесс ведут в присутствии 18-краун-6-эфира общей формулы
при весовом соотношении дифенилметан: 18-краун-6-эфир, равном 1:0,08-0,24, используя в качестве органического растворителя диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20.
18-Краун-б-эфир синтезируют по известной методике [з] .
Проведение процесса в присутствии 18-краун-6-эфира облегчает образование карбаниона из дифенилметана посредством переноса основания в органическую фазу, а также активации основания в диметоксиэтане. Использование 18-краун-6-эфира позволяет избежать применения большого по отношению к углеводороду избытка растворителя и снизить температуру реакции (до 20°С), что существенно упрощает технологии процесса.
Пример 1. Смесь 1 г дифенилметана 3,35 г едкого кали, 0,16 г 18-краун-б-эфира в 15 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии кислорода в течение 3 ч при комнатной температуре. Диметоксиэтан отгоняют, смесь разбавляют водой до объема 25 мл, подкисляют НС1к0Пц и экстрагируют эфиром. Эфир отгоняют на роторном испарителе. Выход бензофенона 93%, чистота - более 97% (по данным ГЖХ анализа).
П р и м е р 2. Смесь 1 г дифенилметана 1,68 г едкого кали, 0,24 г 18-краун-6 эфира в 10 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии воздуха в течение 1,5 ч при комнатной температуре. Дальнейшие операции аналогичны описанным в примере 1. Выход целевого продукта 90%.
• - *
Пример 3. Смесь 1 г дифенилметана, 5 г едкого кали, 0,08 г 18крайн-6-эфира в 20 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии кислорода в течение 8 ч при комнатной температуре. Выделение продукта аналогично описанному в примере 1. Выход целевого продукта 85%.
Использование данного способа получения бензофенона обеспечивает выход целевого продукта до 93%.
ВНИИПИ Заказ 1738/5
Тираж 384 Подписное
Филиал ППП Патеит, г.Ужгород» ул.Проектная, 4 .
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОНА окислением дифенилметана кислородсодержащим газом в органическом растворителе в присутствии едкого кали, о тличающийся тем, что, с целью повышения выхода целе вого продукта и упрощения технологии, процесс проводят в присутствии 18краун-6 эфира общей формулы снгCHf° с% civ -°СН2СН2 при весовом соотношении дифенилметан: 18-краун-6-эфир, равном 1:0,8-0,24, используя в качестве органического растворителя диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20.>.869251
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802932227A SU869251A1 (ru) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Способ получени бензофенона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802932227A SU869251A1 (ru) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Способ получени бензофенона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU869251A1 true SU869251A1 (ru) | 1985-03-30 |
Family
ID=20898754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802932227A SU869251A1 (ru) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Способ получени бензофенона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU869251A1 (ru) |
-
1980
- 1980-05-28 SU SU802932227A patent/SU869251A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US 3642906, кл. 260-590, опублик. 1977. 2. T.J. Wallace et. ul The Basecatalysed Autoxidation of Hydrocarlons in Diphenyl Sulfoxide J.Org. Chem. 29 (КЧО), 1967, 2907 (прототип) 2. A.С. Knipe Crown Ethers J. Cheffl. Educ. 53 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Henrick et al. | Stereoselective synthesis of alkyl (2E, 4E)-and (2Z, 4E)-3, 7, 11-trimethyl-2, 4-dodecadienoates. Insect growth regulators with juvenile hormone activity | |
| Ceccherelli et al. | Oxone oxidation of selenides: a mild and efficient method for the preparation of selenones | |
| Constantino et al. | An efficient synthesis of (.+-.)-abscisic acid | |
| SU1547707A3 (ru) | Способ получени транс-этил-1,2,3,4-тетрагидро-6,7-метилендиокси-4-оксо-1-/3,4,5-триметоксифенил/нафталин-2-карбоксилата | |
| Laurent-Robert et al. | Enhancement of dienophilic and enophilic reactivity of the glyoxylic acid by bismuth (III) triflate in the presence of water | |
| Konno et al. | Stereoselective synthesis of trifluoromethylated compounds via Johnson-Claisen and Eshenmoser-Claisen rearrangements | |
| IBUKA et al. | Reduction-alkylation with organocopper (I) reagents-alkyl halides: highly regioselective α-alkylation of γ-acetoxy-α, β-enoates with lithium dibutylcuprate-alkyl halides and difference in the reactivity of electron-deficient olefins with organocopper (I)-Lewis acid reagents | |
| SU869251A1 (ru) | Способ получени бензофенона | |
| JPH02275832A (ja) | アルデヒド化合物 | |
| EP0015653B1 (en) | Aldol compounds, their production and their use in the preparation of methanoprostacyclin | |
| SU886742A3 (ru) | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инден-3-уксусной кислоты или ее солей | |
| US3646222A (en) | Method for production of substituted hydroquinones | |
| Takeda et al. | Preparation and Reaction of γ-Ethoxy and (Phenylthio) allenylstannanes | |
| US4341897A (en) | Pyranic derivatives for use in the preparation of muscone | |
| US4922049A (en) | Synthesis of cis-olefins | |
| JPS6130544A (ja) | １，３，５−トリアルキル−２，４，６−トリス（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンの製造法 | |
| Fetizon et al. | New routes for the degradation of the lanosterol side chain | |
| US5672742A (en) | Process for producing α-(trifluoromethyl)arylacetic acid | |
| Rigby et al. | Lithium enolate additions to the tropone nucleus | |
| JPS5852267A (ja) | 不飽和スルホンの製造方法 | |
| US5026918A (en) | Synthesis of 2,3,5-trisubstituted-2-cyclopentenones via base induced cyclization of alpha-chloro unsaturated ketones | |
| SU1766913A1 (ru) | Способ получени 4-(адамантил-1)-бензолсульфохлорида | |
| US5808132A (en) | α,α-bis(trifluoromethyl)arylacetic acid ester; its intermediates for synthesis; and process for producing the same | |
| SU791718A1 (ru) | Бицикло-/1,1,0/-бутанди-/спироциклобутан/ и способ его получени | |
| JPH0753681B2 (ja) | トロポン誘導体の製造法 |