SU882995A1 - Method of producing c-c10-alkylphenols - Google Patents
Method of producing c-c10-alkylphenols Download PDFInfo
- Publication number
- SU882995A1 SU882995A1 SU792791834A SU2791834A SU882995A1 SU 882995 A1 SU882995 A1 SU 882995A1 SU 792791834 A SU792791834 A SU 792791834A SU 2791834 A SU2791834 A SU 2791834A SU 882995 A1 SU882995 A1 SU 882995A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenol
- composition
- yield
- cation exchanger
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 claims description 8
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 claims description 8
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 claims description 8
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 claims description 8
- -1 alkyl phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 6
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 11
- KNDDEFBFJLKPFE-UHFFFAOYSA-N 4-n-Heptylphenol Chemical class CCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 KNDDEFBFJLKPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VEUBKUYNTVNLCZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-diheptylphenol Chemical class CCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCC VEUBKUYNTVNLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 2-heptylphenol Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1O FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- QECQLMGRLZYSEW-UHFFFAOYSA-N decoxybenzene Chemical class CCCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 QECQLMGRLZYSEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N octoxybenzene Chemical class CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени алкилфенолов, которые могут быть использованы в качестве антиоксид антов масел и полимеров.The invention relates to an improved process for the preparation of alkylphenols which can be used as antioxidant oils and polymers.
Известен способ получени гшкилФенолов путём алкилировани фенола олефином .при 70-80°С и атмосферном давлении в присутствии в качестве катализатора катионита модифицированного 1-25 вес.% фтористого бора. Выход целевых продуктов 69-87% ll.A known method for the production of gshkylphenols by alkylation of phenol with an olefin at 70-80 ° C and atmospheric pressure in the presence of cation exchanger modified with 1-25 wt.% Boron fluoride as a catalyst. The yield of the target products 69-87% ll.
Недостатком способа вл етс использование в качестве модификатора катализатора фтористого бора, что удорожает процесс вследствие высокой стоимости модификатора.The disadvantage of this method is the use of boron fluoride as a catalyst modifier, which increases the cost of the process due to the high cost of the modifier.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ получени CQ алкилфенолов путем алкилировани фенола олефином при 80-125°С в присутствии в качестве катализатора катионита 1СУ-2, модифицированного 6-10 вес.% раствором сол ной кислоты. Выход целевых продуктов 80-85% 1 .The closest to the technical essence of the present invention is a method for producing CQ alkylphenols by alkylation of phenol with an olefin at 80-125 ° C in the presence of 1CU-2 cation exchanger modified with 6-10 wt.% Hydrochloric acid solution as a catalyst. The yield of the target products 80-85% 1.
Недостаткомспособа вл етс недостаточно -высокий выход целевых продуктов (80-85%).The disadvantage of the method is not enough - the high yield of the target products (80-85%).
Цель изобретени - повышение выхода целевых продуктов.The purpose of the invention is to increase the yield of target products.
Поставленна цель достигаетс способом получени . алкилфенолов путем алкилировани фенола олефинами-при 80-100° С в присутствии в качестве катализатора обработанного сол ной кислотой сульфокатионита , содержащего хлорид марганца, The goal is achieved by the method of obtaining. alkyl phenols by alkylation of phenol with olefins at 80-100 ° C in the presence of hydrochloric acid-treated sulfonic cation exchanger containing manganese chloride as a catalyst,
10 состава, вес.%:10 composition, wt.%:
Сульфокатионит 99,0-99,8 Хлорид марганца 0,2-1,0 О л ичительными признаками способа Sulfo cation exchanger 99.0-99.8 Manganese chloride 0.2-1.0 O
15 вл етс проведение процесса алкилировани в присутствии сульфокатионита , дополнительно содержащего хлорид марганца, состава, вес.%: 20 Сульфокатионит 99,0 - 99,815 is the process of alkylation in the presence of sulfonic cation exchanger, additionally containing manganese chloride, composition, wt.%: 20 Sulfocation exchanger 99.0 - 99.8
0,1 - 1,00.1 - 1.0
Хлорид марганцаManganese chloride
Примеры 1-3. 100 МП сульфостирольного катионита заливают Examples 1-3. 100 MP sulfostirol cation exchanger
25 100 мл водного раствора, содержащего 10 г flCl и 0,2 г MnClrj и оставл ют на 10 ч. Раствор сливают и оставшийс катализатор промывают дистиллированной водой до исчезновени ионов хлора в промывной воде, затем25 with 100 ml of an aqueous solution containing 10 g of flCl and 0.2 g of MnClrj and left for 10 hours. The solution is drained and the remaining catalyst is washed with distilled water until the chlorine ions disappear in the wash water, then
после воздушной сушки высушивают при lOS-lZO C в токе азота (образец 1). Аналогично получают образцы катализаторов II -iif путем обработки КУ-2after air drying, dry with lOS-lZO C in a stream of nitrogen (sample 1). Similarly, get samples of catalysts II -iif by processing KU-2
раствором MnClj в количестве 0,5 и 0,1 соответственно.a solution of MnClj in the amount of 0.5 and 0.1, respectively.
Результаты процесса представлены ;в таблице.The results of the process are presented; in the table.
ОсобенностиFeatures
получени receiving
катализатораcatalyst
Содержание М п в сульфокатионите, вес.%The content of M p in sulfonic cation, wt.%
Содержание МпС, вес. %Content of MPS, weight. %
Температура сушки в токе азотаDrying temperature in a stream of nitrogen
,СОЕ Индекс ТГА, SOI Index TGA
римечани .Remarks
СОЕ - статическа обменна ем.кость по 0,1 N растворуSOY - static exchange capacity of 0.1 N solution
Na ОН, мг-экв/у; ТГА - .(-у-} , мм/мг - отношение индекса высоты пикаNa OH, mEq / y; TGA -. (- y-}, mm / mg is the ratio of the peak height index
ТГА (дифференциальной термограви 1етрическойTGA (differential thermograv
кривой к навеске вещества).curve to the sample of the substance).
Пример 4. При взаимодействии 68 г фенола и 32 г гептена-1 на сульфостирольном катионите, содержащем 1 вес.% HnClj, при 80°С получено 97,5 г алкилата состава, г:Example 4. At the interaction of 68 g of phenol and 32 g of heptene-1 on the sulpho-styrene cation exchanger containing 1 wt.% HnClj, at 80 ° C, 97.5 g of the alkylate of the composition were obtained, g:
Возвратные: гептен-1 1,0 фенол 37,1 моногептилфенолы58,3Returnable: hepten-1 1.0 phenol 37.1 monoheptylphenols58.3
Дигептилфенолы1,1Diheptylphenols1,1
Из реакционной смеси отгон ют гептен-1 и фенол, остаток 5а,5 г содержит по данным хроматографического анализа:Heptene-1 and phenol are distilled off from the reaction mixture, the residue 5a, 5 g contains, according to chromatographic analysis:
И - гептилфенол 36,6 г (63,2%) О - гептилфенол 20,8 г (35,0%) Дигептилфенолы 1/1 г (1,8%) Селективность по моногептилфенолам 98,2%. Выход моногептилфенолов от теории 95,2%, Конверси гептена 96,9%.And - heptylphenol 36.6 g (63.2%) About - heptylphenol 20.8 g (35.0%) Diheptylphenols 1/1 g (1.8%) Selectivity for monoheptylphenols 98.2%. The yield of monoheptylphenols from theory is 95.2%, Heptene conversion is 96.9%.
Пример 5. Процесс ведут аналогично примеру 4 при 90°С с применением в качестве катализатора сульфостирольно1чэ катионита, содержащего 0,5 вес.% MnCli. Получено 98,6 г алкилата состава,в г:Example 5. The process is carried out analogously to example 4 at 90 ° C with the use of sulphurized once a cation exchanger containing 0.5 wt.% MnCli as a catalyst. Received 98.6 g of alkylate composition, in g:
Возвратные: гептен-1 2,0 фенол 39,3Returnable: hepten-1 2.0 phenol 39.3
моногептилфенолы54,2 monoheptylphenols54,2
Дигептилфенолы3,2Diheptylphenols3,2
ОбразцыSamples
0,196 0,3840.196 0.384
1,.01, .0
0,50.5
120120
115115
3,86 3,24 0,0644 0,05133.86 3.24 0.0644 0.0513
Состав выделенной алкилфенольной фракции 56,1 Г:The composition of the selected alkylphenol fraction 56.1 G:
П-гептилфенол 28 г (50,0%) 0-гептилфенол 25 г (44,4%) Дигептилфенолы 3,1 г (5,6%7 Конверси ,гептена-1 93,4%. Селективность по моногептилфенолам 94,4%. Выход моногептилфенолов от теории 88,1%.P-heptylphenol 28 g (50.0%) 0-heptylphenol 25 g (44.4%) Diheptylphenols 3.1 g (5.6% 7 Conversion, heptene-1 93.4%. Selectivity for monoheptylphenols 94.4% The yield of monoheptylphenols from theory is 88.1%.
Пример 6. Процесс провод т как описано в примере 4, при с применением сульфостирольного катионита , содержащего О , 2 вес.% MnCl. Получено 98,4 г алкилата состава, г: Возвратные: гептен-1 2 фенол 39,3Example 6. The process is carried out as described in Example 4, using an sulfostirolic cation exchanger containing O, 2 wt.% MnCl. Received 98.4 g of alkylate composition, g: Returnable: hepten-1 2 phenol 39.3
Состав выделенной алкилфенольной фракции (55,9 г);The composition of the selected alkylphenol fraction (55.9 g);
П-гептилфенол 25,4 г (45,5%) О-гептилфенол 28,2 г (50,5%) Дигептилфенолы .2,3 г (4,0%) Конверси гептена-1 93,7%. Селективность по моноалкилфенолам 96,0%. Выход моногептилфенолов от теории 89,0%.P-heptylphenol 25.4 g (45.5%) O-heptylphenol 28.2 g (50.5%) Diheptylphenols .2.3 g (4.0%) Conversion of heptene-1 93.7%. Monoalkylphenol selectivity is 96.0%. The yield of monoheptylphenols from theory is 89.0%.
Пример 7. При взаимодействии 57,3 г фенола с 42,7 г фракции 1,-олефинов Cg-C-io (состав фракции: Cg-2%, C.Q-98%) при температуре 100°С на сульфостирольном катионите, содержащем 1 вес.% MnClj, получают 99,2 г алкилата состава, в г: Возвратна фракци ,:Example 7. When interacting 57.3 g of phenol with 42.7 g of the fraction 1, α-olefins Cg-C-io (composition of the fraction: Cg-2%, CQ-98%) at a temperature of 100 ° С on the sulfostimol cation exchanger containing 1 wt.% MnClj, get 99.2 g of alkylate composition, in g: Return fraction,:
oL-олефинов , 3,0 фенол 30,0 Качественный состав выделенной алкилфенольной фракции (65,4 г):oL-olefins, 3.0 phenol 30.0 The qualitative composition of the selected alkylphenol fraction (65.4 g):
(33,9 г 51,9%) (33.9 g 51.9%)
П-децилфенолы (28,8 г 44,0%) О-децилфенолы 1,4 г (2,1%) Дидецилфенолы 0,7 г (1,1%) П-октилфенолы 0,6 г (0,9%) О-октилфенолыP-decylphenols (28.8 g 44.0%) O-decylphenols 1.4 g (2.1%) Didecylphenols 0.7 g (1.1%) P-octylphenols 0.6 g (0.9%) O-octylphenols
Конверси фракции .-олефинов Cg92 ,7%. Селективность по моноал-40 килфенолам 97,9%. Выход моноалкилфенолов от теории 90,8%.Conversion fraction.-Olefins Cg92, 7%. The selectivity to monoal-40 kilophenol 97.9%. The yield of monoalkylphenols from theory is 90.8%.
Таким образом, предлагаемое изобретение позвол ет повысить выход целевых продуктов до 88,1 - 95,8%.Thus, the invention allows to increase the yield of the target products to 88.1 - 95.8%.
формула изобретени invention formula
Способ получени С -j - алкилфенолов путем алкилировани фенолаThe method of obtaining C-j - alkylphenols by alkylation of phenol
C-j-Cio олефинами при температуре 80lOO C в присутствии в качестве катализатора обработанной сол ной кислотой сульфокатионита, отличающийс тем, что, с целью:повышени выхода -целевых продуктов, процесс ведут в присутствии сульфокатионита , дополнительно содержащего хлорид марганца, состава, вес.%:C-j-Cio olefins at a temperature of 80lOO C in the presence of sulfonic cation exchanger as a catalyst with hydrochloric acid, characterized in that, in order to: increase the yield of α-target products, the process is carried out in the presence of sulfonic cation exchanger, additionally containing manganese chloride, of the composition, wt.%:
Сульфокатионит 99,0-99,8 Хлорид марганца 0,2 - 1,0Sulfo cation exchanger 99.0-99.8 Manganese chloride 0.2 - 1.0
Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизеSources of information taken into account during the examination
1.Авторское свидетельство СССР1. USSR author's certificate
326971, кл. В 01 J 31/08, О1.,07.70. 326971, cl. At 01 J 31/08, O1., 07.70.
2.Щеголь Ш.С. и др. Использование диизобутилена, выработанного из отход щих продуктов производства2. Shgol S.S. et al. Use of diisobutylene produced from waste products of production
изобутилена, в синтезе п-трет-октилфенола . - Нефтепереработка и нефтехими . Научно-реф. сб. 1973, О 10, с. 41-44 (прототип).isobutylene, in the synthesis of p-tert-octylphenol. - Oil refining and petrochemistry. Scientific Ref. Sat 1973, About 10, p. 41-44 (prototype).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792791834A SU882995A1 (en) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Method of producing c-c10-alkylphenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792791834A SU882995A1 (en) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Method of producing c-c10-alkylphenols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU882995A1 true SU882995A1 (en) | 1981-11-23 |
Family
ID=20838721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792791834A SU882995A1 (en) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Method of producing c-c10-alkylphenols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU882995A1 (en) |
-
1979
- 1979-07-05 SU SU792791834A patent/SU882995A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0031687B1 (en) | Proton-catalysed reactions catalysed by hydrogen ion-exchanged layered clays | |
| US4447657A (en) | Preparation of ortho-alkylated phenols | |
| US4396783A (en) | Hydroxylating aromatic hydrocarbons | |
| EP0031252B1 (en) | Proton-catalysed reactions in which water is not a stoichiometric reactant catalysed by metal cation-exchanged layered clays | |
| da Silva Rocha et al. | Phosphotungstic acid as a versatile catalyst for the synthesis of fragrance compounds by α‐pinene oxide isomerization: solvent‐induced chemoselectivity | |
| US2739171A (en) | Production of dihydroxy diaryl ethers | |
| CS232745B2 (en) | Method of high-pure isobuten production by means of tertiary butanol dehydratation | |
| JPS63225326A (en) | Production of hydroxy-containing alkyl aromatic compound | |
| US2459597A (en) | Di-alkylated mono-hydroxy phenol | |
| CS235020B2 (en) | Method of pure tertiary olefins production | |
| SU882995A1 (en) | Method of producing c-c10-alkylphenols | |
| US2371550A (en) | Treatment of phenols | |
| RU2278105C1 (en) | Method for processing methyldihydropyrane and/or high-boiling products of isoprene synthesis from isobutylene and formaldehyde | |
| US2329858A (en) | Treatment of hydrocarbons | |
| CN116120153B (en) | Method for preparing resorcinol by cracking dicumyl peroxide | |
| EP0322247B1 (en) | Decomposition of dihydroperoxide to resorcinol | |
| JPH0546351B2 (en) | ||
| RU2049087C1 (en) | Process for preparing 2,2-methylene-bis-(4-methyl-6-tert-butylphenol) | |
| SU1117296A1 (en) | Method of obtaining alkyl-substituted oxyaromatic compounds | |
| US4086281A (en) | Process for producing mono-substituted alkylresorcinol isomers | |
| SU929622A1 (en) | Process fr producing arylalkyl phenols | |
| CA1199339A (en) | Process for the conversion of terpenes | |
| SU1077875A1 (en) | Process for preparing benzene alcohol | |
| JPH04224539A (en) | Process for producing tert-amyl methyl ether from c5 olefin fraction | |
| US2954404A (en) | Purification of thiophenols by treatment with aluminum and magnesium alkoxides |