SU882995A1 - Способ получени с -с -алкилфенолов - Google Patents
Способ получени с -с -алкилфенолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU882995A1 SU882995A1 SU792791834A SU2791834A SU882995A1 SU 882995 A1 SU882995 A1 SU 882995A1 SU 792791834 A SU792791834 A SU 792791834A SU 2791834 A SU2791834 A SU 2791834A SU 882995 A1 SU882995 A1 SU 882995A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenol
- composition
- yield
- cation exchanger
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 claims description 8
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 claims description 8
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 claims description 8
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 claims description 8
- -1 alkyl phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 6
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 11
- KNDDEFBFJLKPFE-UHFFFAOYSA-N 4-n-Heptylphenol Chemical class CCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 KNDDEFBFJLKPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VEUBKUYNTVNLCZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-diheptylphenol Chemical class CCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCC VEUBKUYNTVNLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 2-heptylphenol Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1O FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- QECQLMGRLZYSEW-UHFFFAOYSA-N decoxybenzene Chemical class CCCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 QECQLMGRLZYSEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N octoxybenzene Chemical class CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени алкилфенолов, которые могут быть использованы в качестве антиоксид антов масел и полимеров.
Известен способ получени гшкилФенолов путём алкилировани фенола олефином .при 70-80°С и атмосферном давлении в присутствии в качестве катализатора катионита модифицированного 1-25 вес.% фтористого бора. Выход целевых продуктов 69-87% ll.
Недостатком способа вл етс использование в качестве модификатора катализатора фтористого бора, что удорожает процесс вследствие высокой стоимости модификатора.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ получени CQ алкилфенолов путем алкилировани фенола олефином при 80-125°С в присутствии в качестве катализатора катионита 1СУ-2, модифицированного 6-10 вес.% раствором сол ной кислоты. Выход целевых продуктов 80-85% 1 .
Недостаткомспособа вл етс недостаточно -высокий выход целевых продуктов (80-85%).
Цель изобретени - повышение выхода целевых продуктов.
Поставленна цель достигаетс способом получени . алкилфенолов путем алкилировани фенола олефинами-при 80-100° С в присутствии в качестве катализатора обработанного сол ной кислотой сульфокатионита , содержащего хлорид марганца,
10 состава, вес.%:
Сульфокатионит 99,0-99,8 Хлорид марганца 0,2-1,0 О л ичительными признаками способа
15 вл етс проведение процесса алкилировани в присутствии сульфокатионита , дополнительно содержащего хлорид марганца, состава, вес.%: 20 Сульфокатионит 99,0 - 99,8
0,1 - 1,0
Хлорид марганца
Примеры 1-3. 100 МП сульфостирольного катионита заливают
25 100 мл водного раствора, содержащего 10 г flCl и 0,2 г MnClrj и оставл ют на 10 ч. Раствор сливают и оставшийс катализатор промывают дистиллированной водой до исчезновени ионов хлора в промывной воде, затем
после воздушной сушки высушивают при lOS-lZO C в токе азота (образец 1). Аналогично получают образцы катализаторов II -iif путем обработки КУ-2
раствором MnClj в количестве 0,5 и 0,1 соответственно.
Результаты процесса представлены ;в таблице.
Особенности
получени
катализатора
Содержание М п в сульфокатионите, вес.%
Содержание МпС, вес. %
Температура сушки в токе азота
,СОЕ Индекс ТГА
римечани .
СОЕ - статическа обменна ем.кость по 0,1 N раствору
Na ОН, мг-экв/у; ТГА - .(-у-} , мм/мг - отношение индекса высоты пика
ТГА (дифференциальной термограви 1етрической
кривой к навеске вещества).
Пример 4. При взаимодействии 68 г фенола и 32 г гептена-1 на сульфостирольном катионите, содержащем 1 вес.% HnClj, при 80°С получено 97,5 г алкилата состава, г:
Возвратные: гептен-1 1,0 фенол 37,1 моногептилфенолы58,3
Дигептилфенолы1,1
Из реакционной смеси отгон ют гептен-1 и фенол, остаток 5а,5 г содержит по данным хроматографического анализа:
И - гептилфенол 36,6 г (63,2%) О - гептилфенол 20,8 г (35,0%) Дигептилфенолы 1/1 г (1,8%) Селективность по моногептилфенолам 98,2%. Выход моногептилфенолов от теории 95,2%, Конверси гептена 96,9%.
Пример 5. Процесс ведут аналогично примеру 4 при 90°С с применением в качестве катализатора сульфостирольно1чэ катионита, содержащего 0,5 вес.% MnCli. Получено 98,6 г алкилата состава,в г:
Возвратные: гептен-1 2,0 фенол 39,3
моногептилфенолы54,2
Дигептилфенолы3,2
Образцы
0,196 0,384
1,.0
0,5
120
115
3,86 3,24 0,0644 0,0513
Состав выделенной алкилфенольной фракции 56,1 Г:
П-гептилфенол 28 г (50,0%) 0-гептилфенол 25 г (44,4%) Дигептилфенолы 3,1 г (5,6%7 Конверси ,гептена-1 93,4%. Селективность по моногептилфенолам 94,4%. Выход моногептилфенолов от теории 88,1%.
Пример 6. Процесс провод т как описано в примере 4, при с применением сульфостирольного катионита , содержащего О , 2 вес.% MnCl. Получено 98,4 г алкилата состава, г: Возвратные: гептен-1 2 фенол 39,3
Состав выделенной алкилфенольной фракции (55,9 г);
П-гептилфенол 25,4 г (45,5%) О-гептилфенол 28,2 г (50,5%) Дигептилфенолы .2,3 г (4,0%) Конверси гептена-1 93,7%. Селективность по моноалкилфенолам 96,0%. Выход моногептилфенолов от теории 89,0%.
Пример 7. При взаимодействии 57,3 г фенола с 42,7 г фракции 1,-олефинов Cg-C-io (состав фракции: Cg-2%, C.Q-98%) при температуре 100°С на сульфостирольном катионите, содержащем 1 вес.% MnClj, получают 99,2 г алкилата состава, в г: Возвратна фракци ,:
oL-олефинов , 3,0 фенол 30,0 Качественный состав выделенной алкилфенольной фракции (65,4 г):
(33,9 г 51,9%)
П-децилфенолы (28,8 г 44,0%) О-децилфенолы 1,4 г (2,1%) Дидецилфенолы 0,7 г (1,1%) П-октилфенолы 0,6 г (0,9%) О-октилфенолы
Конверси фракции .-олефинов Cg92 ,7%. Селективность по моноал-40 килфенолам 97,9%. Выход моноалкилфенолов от теории 90,8%.
Таким образом, предлагаемое изобретение позвол ет повысить выход целевых продуктов до 88,1 - 95,8%.
формула изобретени
Способ получени С -j - алкилфенолов путем алкилировани фенола
C-j-Cio олефинами при температуре 80lOO C в присутствии в качестве катализатора обработанной сол ной кислотой сульфокатионита, отличающийс тем, что, с целью:повышени выхода -целевых продуктов, процесс ведут в присутствии сульфокатионита , дополнительно содержащего хлорид марганца, состава, вес.%:
Сульфокатионит 99,0-99,8 Хлорид марганца 0,2 - 1,0
Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизе
1.Авторское свидетельство СССР
326971, кл. В 01 J 31/08, О1.,07.70.
2.Щеголь Ш.С. и др. Использование диизобутилена, выработанного из отход щих продуктов производства
изобутилена, в синтезе п-трет-октилфенола . - Нефтепереработка и нефтехими . Научно-реф. сб. 1973, О 10, с. 41-44 (прототип).
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения С - С4о алкилфенолов путем алкилирования фенолаC7-C-/j олефинами при- температуре 80100°С в присутствии в качестве катализатора обработанной соляной кислотой сульфокатионита, отличающийся тем, что, с целью:повыше5 ния выхода целевых продуктов, процесс ведут в присутствии сульфокатионита, дополнительно содержащего хлорид марганца, состава, вес.%: Сульфокатионит 99,0-99,8 IQ Хлорид марганца 0,2 - 1,0
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792791834A SU882995A1 (ru) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Способ получени с -с -алкилфенолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792791834A SU882995A1 (ru) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Способ получени с -с -алкилфенолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU882995A1 true SU882995A1 (ru) | 1981-11-23 |
Family
ID=20838721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792791834A SU882995A1 (ru) | 1979-07-05 | 1979-07-05 | Способ получени с -с -алкилфенолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU882995A1 (ru) |
-
1979
- 1979-07-05 SU SU792791834A patent/SU882995A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0031687B1 (en) | Proton-catalysed reactions catalysed by hydrogen ion-exchanged layered clays | |
| US4447657A (en) | Preparation of ortho-alkylated phenols | |
| US4396783A (en) | Hydroxylating aromatic hydrocarbons | |
| EP0031252B1 (en) | Proton-catalysed reactions in which water is not a stoichiometric reactant catalysed by metal cation-exchanged layered clays | |
| da Silva Rocha et al. | Phosphotungstic acid as a versatile catalyst for the synthesis of fragrance compounds by α‐pinene oxide isomerization: solvent‐induced chemoselectivity | |
| US2739171A (en) | Production of dihydroxy diaryl ethers | |
| CS232745B2 (en) | Method of high-pure isobuten production by means of tertiary butanol dehydratation | |
| JPS63225326A (ja) | ヒドロキシ含有アルキル芳香族化合物の製造法 | |
| US2459597A (en) | Di-alkylated mono-hydroxy phenol | |
| CS235020B2 (en) | Method of pure tertiary olefins production | |
| SU882995A1 (ru) | Способ получени с -с -алкилфенолов | |
| US2371550A (en) | Treatment of phenols | |
| RU2278105C1 (ru) | Способ переработки метилдигидропирана и/или высококипящих продуктов синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида | |
| US2329858A (en) | Treatment of hydrocarbons | |
| CN116120153B (zh) | 一种由二过氧化氢二异丙苯裂解制备间苯二酚的方法 | |
| EP0322247B1 (en) | Decomposition of dihydroperoxide to resorcinol | |
| JPH0546351B2 (ru) | ||
| RU2049087C1 (ru) | Способ получения 2,2-метилен-бис(4-метил-6-трет-бутилфенола) | |
| SU1117296A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных оксиароматических соединений | |
| US4086281A (en) | Process for producing mono-substituted alkylresorcinol isomers | |
| SU929622A1 (ru) | Способ получени арилалкилфенолов | |
| CA1199339A (en) | Process for the conversion of terpenes | |
| SU1077875A1 (ru) | Способ получени бензилового спирта | |
| JPH04224539A (ja) | Ｃ５ オレフィン分からのｔｅｒｔ−アミルメチルエーテルの製造法 | |
| US2954404A (en) | Purification of thiophenols by treatment with aluminum and magnesium alkoxides |