SU883000A1 - Способ получени 4-алкокси-2-оксифенонов - Google Patents
Способ получени 4-алкокси-2-оксифенонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU883000A1 SU883000A1 SU792879710A SU2879710A SU883000A1 SU 883000 A1 SU883000 A1 SU 883000A1 SU 792879710 A SU792879710 A SU 792879710A SU 2879710 A SU2879710 A SU 2879710A SU 883000 A1 SU883000 A1 SU 883000A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- mol
- crown
- alkyl
- chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims 1
- 238000003408 phase transfer catalysis Methods 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- KGBWWTXUSOPASH-UHFFFAOYSA-N (4-hexoxy-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KGBWWTXUSOPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- IADJBCIKCXGXDN-UHFFFAOYSA-N (4-butoxy-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IADJBCIKCXGXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctane Chemical compound CCCCCCCCCl CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 5
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 3
- BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexano-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2CCCCC2OCCOCCOC2CCCCC21 BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical class BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- -1 ferrous metals Chemical class 0.000 description 2
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical group OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYBONWLWSMGNV-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10,13,16,19,22-octaoxacyclotetracosane Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO1 BGYBONWLWSMGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIPBUORAZAUNLL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-octoxybenzaldehyde Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=C(C=O)C(O)=C1 QIPBUORAZAUNLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Natural products OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершен ствованному способу получени 4-алкокси-2-оксифенонов , которые могут быть использованы как комплексообразователи дл цветных металлов, как светостабилизаторы полимеров и в качестве полупродуктов при синтезе 4-алкокси-2-оксифеноноксимов-экстраген тов дл извлечени меди. Известен способ получени несимметричных простых эфиров первичных и вторичных спиртов взаимодействием их с хлористыми алкилами в присутствии 5-кратного избытка водного или спиртового раствора едкого кали и катализатора фазового переноса - тет рабутиламмонийбисульфата; в случае первичных спиртов получают выход 92-97% и врем процесса 3-4 ч} в слу чае вторичных спиртов требуетсй боль шее количество времени i . Однако этот способ не примен ют дл получени жирноароматических эфи Известен также способ получени 4-алкокси-2-оксифенонов, заключающийс в алкилировании резорцина бромистыми алкилами в спиртовом растворе щелочи, взаимодействии получениых м-диалкоксибёнзолов с хлорангидридами алифатических и ароматических карбоновых кислот в услови х реакции Фридел -Крафтса с последующим деалкилированием полученного продукта глинеральной кислотой. Выход продуктов при этом составл ет 60-70% 2. Недостатками известного способа вл ютс многостадийность процесса, недостаточно высокий выход продуктов, применение в качестве алкилирующих агентов остродефицитных и дорогосто щих бромистых алкилов, а также большой расход хлористого алюмини . Наиболее близким техническим решением к изобретению вл етс способ получени 4-алкокси-2-оксифенонов путем обработки соответствующих 2,4диоксибензофенонов бромистыми алкилами в водноспиртовом растворе едкого натри , процесс провод т при длительном нагревании при 75-115°С, в основном при кип чении 18-23 ч, выход целевых продуктов составл ет 30-40% 3, Однако низкий выход конечных продуктов , применение остродефицитных и дврогосто щих бромистых алкилов,больша продолжительность процесса, а также повышенна пожароопасность при проведении процесса в св зи с применением горючих растворителей (этиловый спирт) ограничивают использование данного способа.
Цель изобретени - повышение выхода целевых продуктов, интенсификаци и упрощение процесса получени 41алкокси-2-оксифенонов общей формулы.
RO
где R - алкил С 4 - С- ;
R - водород, фенил или алкил .
Поставленна цель достигаетс тем, что процесс провод т взаимодействием соответствуквдих 2,4-диоксифеконов с галоидными алкилами в присутствии щелочи при -75-10.0° С и катализаторов фазового переноса - краунэфиров .
Отличительными особенност ми данного способа вл етс проведение процесса взаимодействи 2 ,4-диоксифен.онов с галоидными алкилами в присутствии катализаторов фазового переносациклических полиэфиров (краун-эфиров
Целесообразно проводить процесс с 5-20-кратным избытком 50%-ного водного раствора едкого кали в присутствии 0,5-5,0 мол % краун-эфиров, предпочти-тельно дициклогексил-18краун-6 ,в процессе используют обычно в качестве галоидных алкилов хлористые алкилы..
Процесс осуществл ют следующим образом.
Смесь 2,4-диоксибензофенона, хлористого алкила, краун-эфира и 50%ного водного раствора едкого кали нагревают при интенсивном перемёшивании в течение 10-20 ч. После отделени органический слой разгон ют в вакууме.
Процесс ведут при 75-115°С в зависимости от температуры кипени смеси. Врем реакции определ етс температурой проведени процесса. Если при использовании хлористого бутила врем реакции 20 ч, то при применении хлористых алкилов с числом углеродных атомов С5 и выше, врем реакции не превышает 10 ч,
Дл проведени процесса примен ют 5-20-кратный избыток 50%-ного водного раствора едкого кали. При использовании меньшего избытка щелочи врем реакции увеличиваетс , снижаетс выход конечных продуктов. Применение более чем 20-кратного избытка щелочи приводит к необоснованному увеличению реа,кционного объема,
В качестве катализатора дл проведени процесса могут быть применены различные краун-эфиры, например приведенные в описании дициклогексил-18-4кС аун-б , дибензо-18-краун-6 , 18краун-6 , а также 15-краун-5,24-краун-8 , дициклргексил-24-краун-8, ди (додецилбензо)-18-краун-б,
Наилучшие результаты получены при применении дициклогексил-18-крауна-6, Катализатор дл проведени процесса примен етс в количестве 0,5 5 мол,%. Ниже 0,5 мол,% каталитичесJ кое действие почти не про вл етс , увеличение количества катализатора выше 5 мол,% не оказывает существенного вли ни на процесс.
Общую конверсию наблюдают по коQ личеству ионного хлора в водной фазе , а также путем спектрофотометрического . определени содержани продуктов реакции в органической фазе.
Пример 1 (сравнительный по Г31), Получение 4-бутокси-2-окси5 бензофенона (без катализатора).
Смесь 10,7 г (0,05 мол ) 1,4-диоксибензофенона , 23,1 г (0,25 мол ) хлористого бутила и 80 мл 50%-ного водного раствора едкого кали при интенсивном перемешивании нагревают при 75°С в течение 55 ч. После охлаждени добавл ют 10б мл воды дл полного растворени осадка, органический слой отдел ют, промывают 10%-ным гор чим раствором щелочи, 5%-ным раствором сол ной кислоты и водой. Отгон ют избыток хлористого бутила, остаток перегон ют в вакууме.
Получено 3,1 г готового продукта,
JQ выход 23 теоретич,%, т, кип, 200 203 С/3 мм, ИК-спектр (капл между стеклами) 1630 см } УФ-спектр (CH-jOH) , n-.J переход, 1 rndX 25 нм, 1дг 4,19,
. Пример 2 (сравнительный по Г1), Получение 4-бутокси-2-оксибензофенона с применением в качестве катализатора ТБАБС,
Смесь 10,7 г (0,05 мол ) 2,4-диоксибензофенона , 23,1 г (0,25 мол )
0 хлористого бутила, 0,85 г (0,0025 мол ) ТБАБС и 80 мл 50%-ного водного раствора едкого кали при интенсивном перемешивании нагревают при 75°С в течение 30 ч. После охлаждени добавл ют 80 МП воды дл полного растворени осадка. Органический слой промывают 10%-ным гор чим раствором щелочи , 5%-ныг/1 раствором сол ной кислоты и водой. Отгон ют избыток хлоQ ристогю. бутила, остаток перегон ют в вакууме.
Получают 7,3 г 4-бутокси-2-оксибензофенона , выход 54,1 теоретич,%, т,кип, 200-203°С/3 глм, ИК-спектр (капл между стеклами) ( 1630 ,
УФ-спектр (CHjOH), n Jrпереход, . 325 нм, Ig е 4,19,
Пример 3, Смесь 10,7 г (0,05 мол ) 2,4-диоксибензофенона, 23, 1 г (0,25 мол ) хлористого бутила,
0 0,93 г (0,0025 мол ) дициклогексил18-краун-6 (ДЦГ18К6) и ВО мл 50%ного водного раствора едкого кали при интенсивном перемешивании нагревают при 75°С в течение 20 ч. После 5 охлаждени добавл ют 80 мл воды дл ,
полного растворени осадка. Органический слой промывают 10%-ньм гор чим раствором щелочи, 5%-ным раствором сол ной кислоты и водой. Отгон ют избыток хлористого бутила, остаток перегон ют в вакууме.
Получают 9,9 г 4-бутокси-2-оксибензофенона , выход 73,3 теоретич.%.
Водный слой отдел ют, подкисл ют концентрацию НС1 до рН 2, выпавший белый осадок отфильтровывают, проглывают на фильтре 50 мл воды и сушат в вакууме. Получено 2,3 г 2,4-диоксибензофенона , что составл ет 21,5% в расчете на загруженный исходный 2,4диоксибензофенон .
С учетом непрореагировавшего 2,4диоксибензофенона выход 4-бутокси2-оксибензофенона 94,8%.
Аналогичным образом, при применении в качестве катализатора дибензо18-краун-6 получают 4-бутокси-2-оксибензофенон с выходом 65 теоретич.%s при применении в качестве ка.тализатора 18-краун-6 получают 4-бутокси2-оксибензофенон с выходом 60 теоретич .%.
Пример 4. Смесь 21,4 г (0,1 мол ) 2,4-диоксибензофенона, 74,3 г (0,5 мол ) хлористого октила, 1,86 г (0,005 мол ) ДЦПЗКб и 160 мл 50%-водного раствора едкого кали при интенсивном перемешивании нагревают при 115°С в течение 10 ч. После охлаждени добавл ют 200 мл воды дл полного растворени осадка, органический слой отдел ют, промывают 10%ным гор чим раствором щелочи, 5%-ным раствором сол ной кислоты и водой. Отгон ют избыток хлористого октила, остаток перегон ют в вакууме.
Получают 24,5 г продукта, выход
75.1теоретич.%, т.кип. 210-213°С/
1 MTi, ИК-спектр (капл между стеклами ) -VC-Q 1626 см- , УФ-спектр (CHjOH) переход, V mco; 320 нм, Igg 4,00.
Аналогичным образом, при взаимодействии хлористого октила с 2,4диоксибензальдегидом получают 4-октокси-2-оксибензальдегид , выход
69.2теоретич.%, т.кип. 127-129с/
1 мм, ИК-спектр (капл между стеклами ) 1680 при взаимодействии хлористого октила с 2,4-диоксиацетофеноном получен 4-октокси-2оксиацетофенон , выход 77,1 теоретич ,%, т. кип. 145-147°С/1 мм, ИКспектр (капл между стеклами) 1665 ; при взаимодействии хлористого октила с 2,4-диоксикапринофеноном получен 4-октокси-2-оксикапринофенон , выход 71,8 .теоретич.%., т. кип, 222-224°С/1 мм, ИК-спектр (капл между стеклами) 1645 , УФспектр (СНдОН), п 37переход, %meii 316 нм, 1дЕ4,13 при взаимодействии 2,4-диоксибензофенона с хлористым цодецилом получен 4-додецилокси-2оксибензофенр ), выход 61,3 теоретич.
%, т.кип.- 230-245С/1 мм, ИК-спектр (капл между стеклами) i/ceo 1629 см-, УФ-спектр (СНдОН) , п.7 переход, X п, 325 нм, 1д 4,20.
Пример 5. Получение 4-гексокси-2-оксибензофенона . Смесь 21,4 г (0,1 мол ) 2,4-диоксибенз6фенона} 60,3 г (0,5 мол ) хлористого гексила 1,86 г (0,005 мол ) дициклогексил18-краун-6 (ДЦГ18К6) и 160 мл 50%ного водного раствора едкого кали
0 ( 20-кратный избыток КОН) при интенсивном перемешивании нагревают при 115с в течение 10 ч. После охлаждени добавл ют 200 мл воды дл полного растворени осадка, органический
5 слой отдел ют, промывают 10%-ным гор чим раствором щелочи, 5%-ным раствором сол ной кислоты и водой. Отгон ют избыток хлористого гексила, остаток перегон ют в вакууме.
0
Получают 22,4 г продукта, выход
75.2теоретич.%, т.кип. 196-193°С/
1 мм, ИК-спектр (капл между стеклами ) 1626 , (на этом примере показано вли ние количества щелочи и краун-эфира на выход 4-гексокси-25 оксибензофенола),
При проведении реакции, как описано в примере 4, с применением 40 мл 50%-ного водного раствора едкого кали (5-кратный избыток КОН) по0 лучают 4-гексокси-2-оксибензофенон с выходом 73,4 теоретич.%;
при применении 4-кратного избытка едкого кали получают 4-гексокси2-оксибензофенон с выходом 62,3 тео5 ретич.%;
при применении 25-кратного избытка КОН получают 4-гексокси-2-оксибен- зофенон с выходом 75,2 теоретич.%.
Аналогичным образом, как описано
0 в примере 4, при применении 2,23 г ДЦГК18К6 (6 мол.%) получают 4-гексокси-2-оксибензофенон с выходом
75.3теоретич.%;
при применении 1 мол.% ДЦГК18К6 получают 4-гексокси-2-оксибензофенон
5 с выходом 70,9 теоретич.%;
при применении 0,5 мол.% ДЦГ18К6 получают 4-гексокси-2-оксибензофенон с выходом 53,4 теоретич.%.
Пример 6. Получение 40 алк()окси-2-оксибензофенона. Смесь 21,4 г (0,1 мол ) 2,4-диоксибензофенона , 74,3 г (0,5 мол ) хлористого алкила (), 1,86 г (0,005 мол ) ДЦГ18К6 и 160 мл 50%5 ного водного раствора едкого кали при интенсивном перемешивании нагревают при 115°С в течение 10 ч. После охлаждени добавл ют 200 мл воды дл полного растворени осадка, ор0 ганический слой отдел ют, прог мвают Д0%-ным гор чим раствором щелочи, 5%-ным раствором сол ной кислоты и водой,. Отгон ют избыток хлористого алкила (), остаток перегон ют
5 в вакууме.
Получают 23,9 г готового продукта , выход 73,3 теоретич.%, т.кип. 204-225С/1 мм, ИК-спектр (капл между стеклами) 1626 .
Дл остальных значений в диапазоне реакци протекает аналогичным образом.
Claims (3)
1. Способ получени 4-алкокси-2оксифенрнов общей формулы
RO-/
где Д -алкил C4-C-fi ,
R -водород, фенил, алкил , взаимодействием соответствующих 2,4диоксифенонов с галоидными алкилами в присутствии щелочи при температу-. ре VS-llS C, о т л .и ч а ю щ и и с тем,что, с целью повышени выхода целевых продуктов, интенсификации
и упрощени процесса, последний ведут в присутствии катализаторов фазового переноса - краун-эфиров.
2.Спосор по п. 1, отличающий с тем, что процесс провод т с 5-20-кратным избытком 50%-ного водного раствора едкого кгши в присутствии 0,5-5,0 мол.% дициклогексил-18-краун-б .
3.Способ по п. 1, отлича ющ и и с тем, что в качестве галоидных алкилов в процессе используют хлористые алкилы.
Источники информации, прин тые во внимание, при экспертизе
1.Н .Н.Freedman, R.A.Dubpis,
An improved William-son Ether Synthesis using phase transfer catalysis . - Tetr. Lett., 1, 1975, № 38, p. 3251-3254.
2.Авторское свидетельство СССР № 215930, кл. С 07 С 49/82, 1965.
3.Ларина Н.А., Матвеева Е.Н., Смирнова B.C. Синтез некоторых 2окси-4-алкоксибензофенонов . - ЖОХ, 30, I960, с. 2377 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792879710A SU883000A1 (ru) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Способ получени 4-алкокси-2-оксифенонов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792879710A SU883000A1 (ru) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Способ получени 4-алкокси-2-оксифенонов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU883000A1 true SU883000A1 (ru) | 1981-11-23 |
Family
ID=20876466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792879710A SU883000A1 (ru) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Способ получени 4-алкокси-2-оксифенонов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU883000A1 (ru) |
-
1979
- 1979-12-21 SU SU792879710A patent/SU883000A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4352940A (en) | Hydrolysis of methyl acetate | |
| HU185896B (en) | New process for producing 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-bracket-benzo-furane-bracket closed | |
| JP2004203844A (ja) | ２−（アルキリデン）シクロアルカノンの製法 | |
| BE1009764A3 (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een alpha-alkylkaneelaldehyde. | |
| CN113493372A (zh) | 光引发剂的制备方法 | |
| EP1433772A1 (en) | Method for producing 2-(alkyl)cycloalkenone | |
| US3972951A (en) | Process for the formation of 2,6-diphenyl-phenol | |
| EP1737807A1 (en) | Method of preparing 1-acetyl-1-chlorcyclopropane | |
| JPH0662488B2 (ja) | バルプロ酸の製造方法 | |
| EP0983993A1 (en) | Process for producing allyl-2-hydroxyisobutyrate | |
| US20230312465A1 (en) | A process for preparation of clethodim | |
| JPS59141566A (ja) | ２−置換−５−ニトロソ−４，６−ジアミノピリミジンの製造方法 | |
| CA2550638C (en) | Process for preparing high-purity, halogen-free o-phthalaldehyde | |
| US4146735A (en) | Preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids via Mannich intermediates | |
| US3609182A (en) | Production of cyclooctyl formate cyclooctanol and cyclooctanone | |
| CA1142957A (en) | PROCESS FOR PREPARING .alpha.-ARYL PROPIONIC ACIDS | |
| SU1451139A1 (ru) | Способ получени коричного альдегида | |
| JPH0662489B2 (ja) | バルプロ酸の製造法 | |
| JP2586949B2 (ja) | ｐ―又はｍ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 | |
| EP2125693A1 (en) | Process for the preparation of diaryl carbonate | |
| JP4786088B2 (ja) | グルタルアルデヒドモノアセタールの製造方法 | |
| SU899551A1 (ru) | Способ получени 1,3,5-трифенилпиразолина-2 | |
| JPS63316750A (ja) | ４−ベンジルオキシフェノ−ルの製造方法 | |
| JP2000026359A (ja) | 芳香族−ｏ−ジアルデヒド化合物の製造方法 | |
| CN117486718A (zh) | 一种2-乙基乙酰乙酸乙酯的制备方法 |