SU884573A3 - Способ получени дез-N-метилвинбластина - Google Patents
Способ получени дез-N-метилвинбластина Download PDFInfo
- Publication number
- SU884573A3 SU884573A3 SU742062709A SU2062709A SU884573A3 SU 884573 A3 SU884573 A3 SU 884573A3 SU 742062709 A SU742062709 A SU 742062709A SU 2062709 A SU2062709 A SU 2062709A SU 884573 A3 SU884573 A3 SU 884573A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkaloids
- dimeric
- benzene
- extracted
- vacuo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 claims abstract description 16
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229960003048 vinblastine Drugs 0.000 claims abstract 4
- JXLYSJRDGCGARV-WWYNWVTFSA-N Vinblastine Natural products O=C(O[C@H]1[C@](O)(C(=O)OC)[C@@H]2N(C)c3c(cc(c(OC)c3)[C@]3(C(=O)OC)c4[nH]c5c(c4CCN4C[C@](O)(CC)C[C@H](C3)C4)cccc5)[C@@]32[C@H]2[C@@]1(CC)C=CCN2CC3)C JXLYSJRDGCGARV-WWYNWVTFSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims abstract 3
- JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N vincaleukoblastine Chemical compound C([C@@H](C[C@]1(C(=O)OC)C=2C(=CC3=C([C@]45[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(=O)OC)N3C)C=2)OC)C[C@@](C2)(O)CC)N2CCC2=C1NC1=CC=CC=C21 JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 240000001829 Catharanthus roseus Species 0.000 claims description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 claims 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- WBKFWQBXFREOFH-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethyl acetate Chemical compound ClCCl.CCOC(C)=O WBKFWQBXFREOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims 1
- 229960004528 vincristine Drugs 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 2
- OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N vincristine Chemical compound C([N@]1C[C@@H](C[C@]2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C([C@]56[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]7(CC)C=CCN([C@H]67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)C[C@@](C1)(O)CC)CC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N 0.000 abstract description 2
- OGWKCGZFUXNPDA-UHFFFAOYSA-N vincristine Natural products C1C(CC)(O)CC(CC2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C(C56C(C(C(OC(C)=O)C7(CC)C=CCN(C67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)CN1CCC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229940122803 Vinca alkaloid Drugs 0.000 abstract 2
- -1 alkaloid sulphate salts Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000002270 exclusion chromatography Methods 0.000 abstract 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N benzene chloroform Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- AQTQHPDCURKLKT-JKDPCDLQSA-N vincristine sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.C([C@@H](C[C@]1(C(=O)OC)C=2C(=CC3=C([C@]45[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(=O)OC)N3C=O)C=2)OC)C[C@@](C2)(O)CC)N2CCC2=C1NC1=CC=CC=C21 AQTQHPDCURKLKT-JKDPCDLQSA-N 0.000 description 1
- 229960002110 vincristine sulfate Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
- C07D519/04—Dimeric indole alkaloids, e.g. vincaleucoblastine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕЗ-N-МЕТИЛВИНБЛАСТИНА
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени дез-М-метилвинбластина , обладающего Фармакологической активностью.5
Известен способ получени деэ-М-метилвинбластина , заключающийс в том, что раствор сульфата винкристина в 0,01% серной кислоте кип т т, после подщелачивани гидроокисью аммони )0 экстрагируют хлористым метиленом, экстракт упаривают досуха, остаток раствор ют в хлористом метилене, разбавл ют эфиром, фильтруют, фильтрат упаривают досуха, остаток хроматогра-|5 фируют на окиси алюмини , элюируют смесью бензол-хлороформ 13.
Недостатком этого способа вл етс использование в качестве сырь винкристина , Kotopafi обладает высокой эффек-2() тивностью при лечении рака и требует предварительного выделени из природных источников.
Цель изобретени - упрощение процесса , позвол ющее выдел ть дез-М- 25 -метилвинбластин непосредственно из экстрактов растительного происхо сдеми .
Поставленна цель достигаетс способом получени дeз-N-мeтилвинблac-30
тина, заключающимс в том, что растение Vinca rosea экстрагируют водным раствором кислоты, фильтруют, льтрат концентрируют в вакууме, экстрагируют бензолом, бензольный экстракт отбрасывают , повышают рН водного раствора, экстрагируют не смешивгшцимс с водой органическим растворителем, экстракт упаривают в вакууме, остаток раствор ют в низшем спирте, содержащиес в нем алкалоиды превращают в сульфаты, из котсфых получают основани и хроматографируют их на окиси алюмини под высоким давлением с последующим отбором хроматографических фракций, содержащих целевой продукт. ; Дл экстракции используют водный раствор кислоты при рН около 3.
Экстракцию водного раствора предпочтительно провод т при рН около 6, а в качестве не смешивающегос с водой растворител используют бензол. Судьфаты алкалоидов предпочтительно получают путем добавлени раствора серной кислоты в этаноле до рН 5,3.
П: р и м е р. Очистка дез-Н- е лвиибластина .
Claims (3)
- 270 кг сухих листьев розы Катарантурс экстрагируют дважды в тече ние 1 ч, использу 22 объема воды при 50°С, подкисленной до рн 3, путем добавлени 30% (вес/объем серной кислоты. Водные экстракты слива ют с волокнистого материала, объеди н ют и отфильтровывают. После конце рации до одной п той объема в вакуу ме, фильтрат дважды экстрагируют ра ными объемами бензола и отбрасывают бензольные экстракты. Затем повышаю рН фильтрата до рН 6 путем добавлении концентрированной гидроокиси ам мони . Водную фазу при рН 6 дважды экстрагируют равными объемами бензола . Бензольные экстракты объедин ют и концентрируют в вакууме до получени осадка 793 г сырого алкалоида . Сырой алкалоид раствор ют в 5 объемах безводного этанола. рН раствора довод т до 5,3 путем добавл ни 3%-ной серной кислоты в этаноле После осаждени сульфата винбластина кристаллизационную смесь перемешивают в течение 48 ч и путем центрифугировани и сушки собирают 112 сульфатных солей димерного алкалоида . Эти СОЛИ превращают в соответст вующие свободные основани путем растворени в воде, регулировани рН водного раствора до 8 посредством 7%-ной (вес/объемj гидроокиси аммони с последующей экстракцией а калоидов хлористым метиленом. Экстракты хлористого метилена концентрируют досуха в вакууме, получают 99 г свободного основани . Свободное основание хроматографи руют на 3400 г окиси алюмини (активность lli-iV, 200 мг/г) с использованием в качестве алюирующего аге та этилацетата-хлористого метилена воды (25:75:0,4j . Хроматографию провод т в стальной нержавеющий колонне , 2,5 см на 7 м, при давлении 500-900 фунтов на кв.дюйм (35,1363 ,27 кг/см). Отношение окиси алюми ни к загрузке составл ет приблизительно 250/1. Элюат контролируют при длине волны 280 нм и фракции раздел ют на основе пиков ультрафиолетового спек рзг. Фракцию, содержащую дез-М-хетилвинбластин путем тонкослойной хроматографии элюируют после алюировани винбластина. Все фракции дез-Н-метилвинбластина концентрируют досуха в вакууме, получают 7,73 г. Формула изобретени 1.Способ получени дeз-N-мeтилвинбластина с использованием стадии экстракции органическим растворителем и хроматографии на окиси алюмини , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, растение Vinca rosea экстрагируют водным раствором кислоты,.фильтруют, фильтрат концентрируют в вакууме, экстрагируют бензолам, бензольный экстракт отбрасывают , повышают рН водного раствора , экстрагируют не смешивающимс с водой органическим растворителем, экстракт упаривают в вакууме, остаток раствор ют в низшем спирте, растворенные в нем алкалоиды превращают в сульфаты, из которых получают основани и хроматографируют их на окиси алюмини под высоким давлением с последующим отбором хроматографических фракций, содержащих целевой продукт.
- 2.Способ ПОП.1, отличающийс тем, что дл экстракции используют водный раствор кислоты при рН около 3. 3.Способ ПОП.1, отличающийс тем, что экстракцию водного раствора провод т при рН около бив качестве не смешивающегос с водой органического растворител используют бензол. 4.Способ по П.1, о тли ч ающ и и с тем, что сульфаты алкалоидов получают путем добавлени раствора серной кислоты в этаноле до рН 5,
- 3. И сточ ни ки и нформаций, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3354163, кл.260-287, 1967.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/409,225 US3932417A (en) | 1973-10-24 | 1973-10-24 | Dimeric indole alkaloid purification process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU884573A3 true SU884573A3 (ru) | 1981-11-23 |
Family
ID=23619578
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742062709A SU884573A3 (ru) | 1973-10-24 | 1974-09-24 | Способ получени дез-N-метилвинбластина |
| SU792833053A SU1207396A3 (ru) | 1973-10-24 | 1979-10-19 | Способ выделени винкристина |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792833053A SU1207396A3 (ru) | 1973-10-24 | 1979-10-19 | Способ выделени винкристина |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3932417A (ru) |
| JP (1) | JPS5649919B2 (ru) |
| AR (1) | AR200542A1 (ru) |
| AT (1) | AT342215B (ru) |
| BE (1) | BE819663A (ru) |
| BG (1) | BG40316A3 (ru) |
| CA (1) | CA1030963A (ru) |
| CH (1) | CH606022A5 (ru) |
| CS (1) | CS177884B2 (ru) |
| DD (1) | DD115675A5 (ru) |
| DE (1) | DE2442245A1 (ru) |
| DK (1) | DK138541B (ru) |
| ES (1) | ES431340A1 (ru) |
| FR (1) | FR2249090B1 (ru) |
| GB (1) | GB1479512A (ru) |
| HU (1) | HU170134B (ru) |
| IE (1) | IE39669B1 (ru) |
| IL (1) | IL45553A (ru) |
| NL (1) | NL184110C (ru) |
| PH (1) | PH10811A (ru) |
| PL (1) | PL95570B1 (ru) |
| SE (1) | SE418185B (ru) |
| SU (2) | SU884573A3 (ru) |
| YU (1) | YU36610B (ru) |
| ZA (1) | ZA745355B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU178084B (en) * | 1977-05-31 | 1982-03-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | New process for the extraction of native vindoline,catharantine,3',4'-anhydrovinblastine,leurosine and,if desired,of other diinodle alkaloids from vinca rosea l.drogue |
| US4749787A (en) * | 1986-10-23 | 1988-06-07 | Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc. | Process of isolating vinblastine from the plant catharanthis roseus |
| CA2385528C (en) | 1999-10-01 | 2013-12-10 | Immunogen, Inc. | Compositions and methods for treating cancer using immunoconjugates and chemotherapeutic agents |
| CN100336817C (zh) * | 2005-07-12 | 2007-09-12 | 东北林业大学 | 一种连续中压柱层析制备高纯度硫酸长春碱的方法 |
| CN115124505B (zh) * | 2022-08-01 | 2023-07-18 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种吲哚生物碱类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3097137A (en) * | 1960-05-19 | 1963-07-09 | Canadian Patents Dev | Vincaleukoblastine |
| US3205220A (en) * | 1961-10-26 | 1965-09-07 | Lilly Co Eli | Leurosidine and leurocristine and their production |
| US3225030A (en) * | 1965-02-15 | 1965-12-21 | Lilly Co Eli | Method of preparing leurosine and vincaleukoblastine |
| US3354163A (en) * | 1966-12-15 | 1967-11-21 | Eli Lillty And Company | Nu-desmethylvinblastine |
| DE2124023C3 (de) * | 1970-05-27 | 1980-07-10 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T., Budapest | Verfahren zur selektiven Gewinnung von Vinblastin, Vinleurosin und Vincristin oder von deren Sulfaten |
| BE793336A (fr) * | 1972-12-05 | 1973-04-16 | Richter Gedeon Vegyeszet | Procede pour augmenter le rendement en vincristine lors de l'isolement de la vincristine de parties de la plante vinca rosea l. |
-
1973
- 1973-10-24 US US05/409,225 patent/US3932417A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-08-19 IE IE1723/74A patent/IE39669B1/xx unknown
- 1974-08-20 ZA ZA00745355A patent/ZA745355B/xx unknown
- 1974-08-23 PH PH16202A patent/PH10811A/en unknown
- 1974-08-27 IL IL45553A patent/IL45553A/xx unknown
- 1974-08-29 CA CA208,126A patent/CA1030963A/en not_active Expired
- 1974-09-04 DE DE2442245A patent/DE2442245A1/de not_active Withdrawn
- 1974-09-06 YU YU2405/74A patent/YU36610B/xx unknown
- 1974-09-06 FR FR7430292A patent/FR2249090B1/fr not_active Expired
- 1974-09-09 BE BE1006167A patent/BE819663A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-12 DD DD181067A patent/DD115675A5/xx unknown
- 1974-09-12 CH CH1243174A patent/CH606022A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-19 AR AR255655A patent/AR200542A1/es active
- 1974-09-24 SU SU742062709A patent/SU884573A3/ru active
- 1974-10-02 BG BG027829A patent/BG40316A3/xx unknown
- 1974-10-18 NL NLAANVRAGE7413724,A patent/NL184110C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-22 PL PL1974175028A patent/PL95570B1/pl unknown
- 1974-10-23 SE SE7413357A patent/SE418185B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-23 GB GB45910/74A patent/GB1479512A/en not_active Expired
- 1974-10-23 DK DK555374AA patent/DK138541B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-10-24 AT AT856974A patent/AT342215B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-10-24 ES ES431340A patent/ES431340A1/es not_active Expired
- 1974-10-24 CS CS7285A patent/CS177884B2/cs unknown
- 1974-10-24 HU HUEI569A patent/HU170134B/hu unknown
- 1974-10-24 JP JP12329574A patent/JPS5649919B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-10-19 SU SU792833053A patent/SU1207396A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4172077A (en) | Process for the isolation of alkaloid components from the plant Vinca Rosea L. | |
| SU1207396A3 (ru) | Способ выделени винкристина | |
| Crow et al. | New alkaloids of Alstonia constricta | |
| BG67483B1 (bg) | Метод за изолиране на цитизин | |
| CN117658811B (zh) | 从卷柏中分离纯化活性成分的方法 | |
| US3799933A (en) | Method of preparing new indolic derivatives usable for synthesizing dextro-rotary vincamine | |
| CN108558913B (zh) | 一种硫酸长春新碱的制备方法 | |
| SU657751A3 (ru) | Способ получени винкамина и или эпи-16-винкамина | |
| Kutney et al. | Studies on natural products from Cuban plants. Alkaloids from Tabernaemontana citrifolia | |
| Benn et al. | The Alkaloids of Delphinium Brownii Rydb: the Structure of Browniine | |
| IL46877A (en) | Vincadioline an indole-dihydroindole alkaloid from vinca rosea | |
| NO139441B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av nye leurosinderivater og deres salter | |
| US6676976B2 (en) | Process for the production of vasicine | |
| CN116333028A (zh) | 一种从南非醉茄提取物中提取分离的甾体内酯类化合物及其方法和应用 | |
| SU1168254A1 (ru) | Способ получени розавина | |
| Kupchan et al. | Zygadenus Alkaloids. VI. 1 Active Principles of Zygadenus paniculatus2 | |
| SU670304A1 (ru) | Способ получени изокорина | |
| SU495311A1 (ru) | Способ выделени алкалоидов из чистотела большого | |
| CN105753820B (zh) | 一种脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯的提纯方法 | |
| EP1487837B1 (en) | An improved process for the production of vasicine | |
| US2945851A (en) | Process for obtaining an active substance with action on the heart from plants of the voacanga genus | |
| Aripova et al. | Subhirsine—A new alkaloid from the roots of Convolvulus subhirsutus | |
| SU833252A1 (ru) | Способ получени флавоноидов | |
| Il'inskaya et al. | Alkaloids of Nuphar luteum | |
| SU435825A1 (ru) | Способ получения олеандрина |