SU929010A3 - Способ получени тиазолиноазетидинонов - Google Patents

Способ получени тиазолиноазетидинонов Download PDF

Info

Publication number
SU929010A3
SU929010A3 SU752163173A SU2163173A SU929010A3 SU 929010 A3 SU929010 A3 SU 929010A3 SU 752163173 A SU752163173 A SU 752163173A SU 2163173 A SU2163173 A SU 2163173A SU 929010 A3 SU929010 A3 SU 929010A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
alkyl
carbon atoms
methyl
amino
Prior art date
Application number
SU752163173A
Other languages
English (en)
Inventor
Фоглио Мауризио
Суарато Антонино
Мази Паоло
Франчески Джованни
Паламидесси Джорджио
Бернарди Луиджи
Original Assignee
Сочиета Фармасьютичи Италия С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сочиета Фармасьютичи Италия С.П.А. (Фирма) filed Critical Сочиета Фармасьютичи Италия С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU929010A3 publication Critical patent/SU929010A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАЗОЛИНОАЗЕТИДИНОНОВ
Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений - .тиазолиноазетидиионов формулы N H-W-H t-k ЬоВг р которой R. - алкил, содержащий от ДО | атомйв углерода, фенил или феноксиметил; алкоксигруппа, содержаща  от 1 до k атомо углерода; представл ет собой -0-СО-алкил, где алки содержит от 1 до Ц ат мов углерода, фенилтиогруппа, которые служат полупродук тами в синтезе цефалоспоринов . Известен способ получени  цефалоспоринов , заклочакхцийс  в том, что тиазолиноазетидион подвергают взаимодействию с диэфиром азодикарбоновой кислоты в среде ацетона в присутствии П -толуолсульфокислоты при комнатной температуре и образующийс  2|i-N,N -диалкоксикарбонилгидразотиоазетидион обрабатывают неорганической основной или слабокислотной окисью, или неорганическим ,или органическим основанием в среде растворител  при температуре от -20 до ГП. Однако ни физико-химические свойства тиазолиноазетидинонов, ни способы их получени  в литературе не описаны . Целью изобретени   вл етс  создание нового способа получени  полупродуктов в синтезе антибиотиков цефалоспорйнового р да. Эта цель достигаетс  тем, что со ласно способу получени  тиазолиноаз tидиномов формулы I соединение форм |W н-V-f- Х л сок «которой R и R имеют значени , ук занные выше, подвергают взаимодействию с N-бромсукцинимидом в бензольном растворе в присутствии окиси алюмини  при ко натной температуре; образующеес  со единение формулы RI 1 j-N-. а которой R и R имеют значени , указанные выше, раствор ют в безводном ацетоне и за тем ввод т в реакцию с безводным ац татом кали  или тиофенол том кали  при комнатной температуре в:течение ч; образующеес  соединение фо Сов г в которой R, RnИ Z имеют значени , указанные выше, подвергают взаимодействию с N-бромсукцинимидом в бензольном растворе под действием света и образующеес  соединение фоомулы В которой к , Z имеют значе 1и , указанные выше, подвергают взаимодействию с цинковой пудрой и 2)%-ной водной уксусной кислотой при о г, в течение 25-30 мин и целевое соединение. Пример 1. Метил сС-бромизопропилйден-3 Феноксиметил-1о (., 5ct - -тиа-2 ,6-диазаГЗ,2,01 -2-гептен-6-ацетат-7-он (VI) бООСНэ СооСНз к раствору метил ct-изопропенил-3- г еноксиметил-1с{ ,5о1 - -тиа-2,6-диаза 3,2,0 -2-гептен-6-ацетат-7-она (VI) (8 г) в бензоле (200 мл) добавл ют N-бромсукцинимйд (7 г) и (40 г), и полученную в результате суспензию перемешивают в течение 20ч. После фильтрации растворитель удал ют в вакууме, а остаток подвергают хроматографическому разделению (силикагель , бензол - этилацетат 95:5) с образованием 8,2 г VII в виде смеси двух стереоизомеров. ПНР (CD Cl-s), с : 2,05 (.S-, 2,1 н COOCCHj) )-, 2.43 (S, 0,9 Н, tOOC(Hj) 3.93 (S, 0,9 Н, 0 боосн,, YH,, 3,95 (S, 2,1 Н, СООСНл , .QЗ (S, 0.6 Н. ) и «4,73 (два d, J 9.5 HZ, 1, 6oOC(Hj) 5,12 (п, 2П, -аь- О), 6,0 (d, J ,0 HZ, 1Н, протон fJ -лактама); 6,22 (два t, J Л,О MZ, j-1 Н протон fb-лактама); . 7, (т, 5Н, ароматические про тоны). Пример 2. Нетил (А-бромизопропилиден-3-феноксиметил-1с (,5,с -Ц-тиат2 ,6-диаза 3,2,0 -2-гептен-6ацетат-7-он (VII). Соединение VI (З.+б г) раствор ю в CCl. (200 мл); добавл ют СаО (4 г и к полученной в результате перемешиваемой суспензии добавл ют по кап л м раствор брома (1,92 г) в СС14 (10 мл) при комнатной температуре. Через 20 мин нерастворимое вещество отфильтровывают, а растворитель вып ривают в вакууме. Остаток подвергаю хроматографическому разделению (сил кагель, бензол - этилацетат 95:5) с образованием (3,3 г) соединени  VII в виде смеси двух стереоизомеро ( Е « Z). Пример 3. Метил ot-бромизопропилиден-З-фенил-1 d , 5с1-- -тиа-2, -диаза 3,2,01 -2гептен-6-ацетат-7-о ( IX). К раствору метил d -изопропенил -3-фенил- U, 5с6- -тиа-2,6-диазаСЗ.2.0}-2-гептен-6-ацетата-7 Она (VIII) (8 г) в бензоле (200 мл) добавл ют N-бромсукцинимид (7 т) и Л1ор(АО г) и полученную в результате суспензию перемешивают в течение 20 ч. После фильтрации растворитель удал ют в аакууме , а остаток перенос т в СС1 и фильтруют. В результате выпаривани  растворител  получают 9 г соединени  IX в виде смеси стереоизомеров (Е + Z). ПМР (С1)С1з), 1,98 (S, 1,8 Н, v COOCCHj) 2,31 (S,-1,2.H, ...). ,) с-н, W 3,76 (S, 1.2 П, COOCHi , 3,82 (S. 1,8 H, ;: COOCH 3,9 и 4,03 (два d, J 10,0 HZ, V СНлвг 0,8 H, . ), COOCCH-s ) ,37 и 4,65 (два d, J 9.0 HZ,1,2 H, . сНпвг . COOtiW) 6,07 (d, J t.O HZ, IH, протон-fb-лактама ); 6,25 (два t, J k,n liZ, HZ, 1H, протон Э-лактама); 7,2 -7,6 и 7,7 - 8,0 (m, 5Н, ароматические протоны). Пример . Метил ot-ацетоксиизопропилидек- 3-феноксиметил- Id, 5 --й-тиа-2 ,6-диаза 3,2,03 -2-гептен- -ацетат-7-он (X).
prt
H (ioocJHj
H-Y-f--H - -YkxB
бооСнз
Соединение VII (0,3 г) в виде смеси двух стереоизомеров раствор ют в сухом ацетоне (20 мл), обрабатывают тиофенол том кали  (0,3 г) и перемешивают в течение 30 мин при 35 С. Соли отфильтровывают и растворитель выпаривают в вакууме с образованием соединени  ХП (О, 310 г) в виде смеси двух стереоизомеров, которые могут быть разделены путем хроматографировани  на колонке (силикагель, бензол этилацетат 95:5). ПМР данные дл  основных компонентов приведены ниже,
-929010
xir Е z
ПНР (С1)С1э),Л: 1,90 (S, ЗН, CFIg); 3,53 (S, ЗН, СНзО); i,53 и k,75 (два d, J 13,3 HZ, 2Н. СНп- S); i,98 (d, J-l HZ, 2Н, ); 5,80 (d, J 4 HZ, 1H, протоныprлактама); 6,03 (два t, J 4 HZ, J-l HZ, 1H, протоны/b-лактама ); 6,8 - 8,1 (m, 10H, ароматические протоны).
Пример 7. Метил cl- Г1-бром-3 ацетоксиизопропилидеи -3 фенил-loL , 5оЬ- -тиа-2,6-диаза 3,2,0 -2-гептен-6-ацетат-7-он (XIII). Я H-V/-H , J-FV J /OAd СООСНз XI E+Z Соединение XI (0,2 г) в виде смеси двух стереоизомеров раствор ютв бензоле (30 мл), обрабатывают N-бромсукцинимидом (1 г), и полученный-в результате раствор облучают вольфрамовой лампой (500 Г) в течение 30 мин при комнатной температуре. После выпаривани  растворител  в вакууме остаток подвергают хроматографическому разделению (силикагель, бензол-- хлороформ ) с образованием соединени  XII ( 0,15 г) в виде смеси Н- и Z-изомеров П-изомер: ПМР (СПСЦ) : 2,Olcr(S, 511, 3,87a(S, 311, CHjO); t,53o(S, 21); N -W-H, СООЙНз хт E+Z ); 4,83 0(5, 2Н, C(j -0-CO}; 6.07и 6,2бсА(два d, J k,Q HZ, 211, П)-лактамный протон); 7,3 - 8,1о(п, 5Н, ароматические протоны). Z-изомер: ПМР (CDClj): 2,10сЛ(5, 311, ) 3,85сЛ(5, ЗН, СНзО); «4,130(5, 2Н, QlnBr); 5,22cA:dd, .2Н, Ш -О-СО); 6.08и 6,31cr(dd, J .З HZ, 2Н, Н (-лактама); 6 - 8,(in, 5Н, CfjHj). П р и м е р 8. Метил ct-Гз-ацетокси-1-изопропенил -З-фенил-laf, 5ci-4-тиа-2 ,6-диазаГЗ,2,0 -2-гептен-6ацетат-7-он (XIV).
XIII Соединение XIII (1 г) раствор ют в холодной уксусной кислоте 90 (20 йл) и обрабатывают избытком цин ковой пыли. После перемешивани  в течение 30 мин добавл ют воду (100 и этилдцетат (IQO мл) и органически слой ртдёл ют,-фильтруют и промываю водой. Растворитель затем выпариваю и остаток подвергают хроматографиче кому разделению (силикагель, бензол этилацетат 95:5) с образованием соединени  XIV (0,50 г) в виде смеси двух эпимеров. ПМР (CDClo): 2,02 и 2,08сГ(два S ЗИ, СНз-СО); 3,77 и 3,80сЛ(два S, ЗН, СНьО); 4,60cf-(S, 1,7И, CHq -0-CO ,9-5,.7((п1, з.зн, аь -снго-оо и СНп); 5,8 - f),3(ra, 211, И1Ь-лакт ма), 7, - 8,1с5(п, 5Н, ) . Пример 9. Метил сС-бромизопропилиден-З-трет-бутил-Ы , 2,6-диаза 3,2,0 -2-гептен-5-аметат-7-он (XVI). НзС1-С-СНз N ДОхH Сооенз СНз HjCi-ci-CHj + ,0 г СаО в виде пыли суспендируют в растворе 2,9б г метило -изопропенил-З-трет-бутил-ТД , .- -тиа-2,6-диаза Г 3,2,0 г2-гeптeн-6-aцeтaт-7-oнa (XV) в 100 мл иетиленхлорида, и к полученной в результате суспензии добавл ют раствор 1 мл брома в 50 мл. метиленхлорида при перемешивании в течение 30 мин. После отделени  нерастворимого вещества в результате фильтрации растворитель удал ют в вакууме, и сырой остаток (3,8 г) подвергают хроматографическому разделению на колонке с силикагелем, элюиру  смесью бензол-этилацетат 98:2, с образованием XVI (3,2 г) в виде смеси Е- и Zизомеров . ПМР (CDCla) Е-изомера: 1,30(Л(8, 911. (CIIj) С- ); 2,02сЛ(5, ЗН, а5э-С-); 3,87c(S, 311, СООаГэ) ,35 и 4,700 (два d, 2Н, J 9,5HZ, Br); 5,92 и 6.05сЛ(два d, J 4HZ, 2И, fb -лактамные протоны) . Пример 10. Метил ci-ацетоксиизопропилиден-3-трет-бутил-1ct , 5 iЧ-тиа-2 ,6-диаза Г3.2оО -2-гептен-6-ацетат-7-ои (XVII). , HjC-d-CHa . XVI Е4-г dooCHj , H5(i-d-eH, , H-W--H 0- xAx-0 СООЙНз XVII E - г 3,0 г метил oL-бромизопропилиден-З-трет-бутил- dL , 5cL - -тиа-2,6-диаза 3.2.0 -2-гептен-6-ацетат-7-она (XVI) в виде смеси Е- и Z-изомеров раствор ют в 50 мл ацетона, обрабатывают 3,0 г безводного ацетата кали  и перемешивают в течение ночи при . После охлаждени  нерастворимый материал удал ют фильтрацией, а растворитель выпаривают в вакууме с образованием сырого XVII в виде сме си Е- и Z-изомеров, И;зомеры могут быть разделены фракционной кристалли; . . cioodHx cigHs :x:yi 5,0 г бензгидрил cL-изопропенил-З-феноксиметил-loL , 5ci-А-тиа-2,6-диаза Г3.2.0 -2-гептен-6-ацетат-7-он (XVIII) раствор ют в метиленхлориде и обрабатывают 5,0 г окиси бари . К полученной в результате суспензии добавл ют 1 мл брома и 50 мл метиленхлорида по капл м при перемешивании при комнатной температуре. Не растворимое вещество затем отфильтровывают , растворитель удал ют в вакууме и остаток подвергают хроматографическому разделению на колонке с силика гелем и элюируют смесью бензолэтилацетат с образованием XIX (5,2 г) в виде смеси П- и 2-и21омеров. Бг CifiHs СооСн бНд XIX ГЕ н- Z 92 CoodH0 зацией из смеси диэтиловый эфир петролейный эфир, ПМР (СГ)С1з) П-изомера: 1,92сЛ(8, 9Н, (СН)зС-); 1,90сЛ(5, ЗН, СНз- 2,12(/(S, ЗН, аЦСО); 3,8кЛ(5, 3IL ); 5,21«y(S, 2Н, ); 5,88 о и 6,05 (два d, 211, р -лактамные протоны). Пример 11. Бензгидрил dL -бромизопропилиден-3 феноксиметил-1 dL , - -тиа-2,6-диаза 3.2.0 -2-гептен-6-ацетат-7-он (XIX). doociH CgHg ПМР CCDC1 j) Z-изомера: 2,31еЛ(S, СНзС); 3.90сЛ(5, ai,Br); 5,78 и 6,05 с(два d, 2И, (Ь -лактамные протоны) ; 6,7 и 7,5 (in, 16Н, ароматические протоны и ai-OCO). ПМР (CDC1 з) Е-иэомера: 1,92 г (S, СНэС) ; и. 2k и , 75 /(два d, ) ; 5,78 и 6,05о(два d, 2Н, fi-лактамные протоны); 6,7-7,5o(in, 16Н, ароматические протоны и Qi-OCO ). Пример 12. Бензгидрил ct гацетоксиизопропилиден-3-феноксиметил-1 сА-, 5d - -тиа-2,6-диаза 3.2.0J -2-гептен-6-ацетат-7-он (XX). бН$ CgHs TvX IE + Z3 . 5,0 г бензгидрил dL -бромизопроли лиден-З-феноксимети -1 е. , 5ct -2,6-диаза Зо2оО -2-гептен-6-ацетат- -он (XIX) в виде смеси Е- и Z-изомероа раствор ет в 80 мп ацето нитрила, обрабатывает г безводного ацетата кали  и перемешивают в течение ночи при . После охлаждени  нерастворимое вещество уда л ют фильтрацией и растворитель выпаривают в вакууме с образованием сырого XX в виде смеси изомеров Е 1и Z. Эти изомеры могут быть разделе ны хроматограчиески на колонке с си N H-W--H т dooCHj 016 ликагелем, элюиру  смесью бензол этилацеТат . ПИР (CDC13) П-изомера: 1,83 (S, ЗН, аЬС); 2,05(f-(S, 311, ); «,85с(широка  S, 2Н, ; 5,15(А (S, 2Н. ); 5,76 и 6,06 сЛ (два d, .2Н, р -лактамные протоны); 6,9-7,7 (т, ароматические протоны и ОЮСО). Пример 13 Метил ct -(1-бром-3-ацетоксиизопропилиден )-3-метил-Id , , 5о1- -тиа-2,6-диаза 3.2оО}-2-гептен-6 ацетат-7-он (XXII). K-V/-iirI г - -NxJx OAci ОТ СООс5Нз
XXI
Раствор 0,650 г метил d- -ацетоксиизопропилиден-З-метил-1 d , 5с1 - -тиа-2 ,6-диаза Г3.2.0 -2-гептен-6-ацетат-7-она (XXI) (Е-изомер) в мл бен- зола обрабатывают 1,0 г N-бромсукцинимида и нагревают с обратным холодильником в течение 10 мин.в атмосфере азота при облучении с помощью вольфрамовой лампы накаливани  (500W).35 После удалени  сукцинимида сырой продукт , лишь частично бромироваиный,
XXII
ЛХП
снова нагревают с 0,650 г N-бромсукцинимида при тех же указанных услови х . Реакционную смесь после выпаривани  растворител  хроматографируют на колонке с силикагелем, элюиру  с помощью смеси бензол - этилацетат с с разованием соединени  XXII (250 м
Пример k„ Нетил ct -СЗ-ацетокси-1-изопропенил2-3-метил-1с1 , Sd-4-тиа-2 ,6-диаза 3.2.0 -2-гептен-6-ацетат-7-он XXIII.
СНз
/
H--V-f--H
-Nv.Jk Н СООСНэ
ХХЗН Cftffcb Раствор 0,350 г метил d -Cl-бром-З-ацетоксиизопропилиденЗ-З-метил-ld , 5cL -4-тиа-:г,Ь-диаза з.2,0}-2-гептен-б-ацетат-7-она XXII (Z-изомер) в 5 мл тетрагидрофурана охлак дают до О С и обрабатывают 20 мл 20 водного раствора уксусной кислоты и 0,500 цинковой пыли. Через 30 мин при перемешивании нерастворимый материал отдел ют фильтрованием и фильтрат нейтрализуют насыщенным раствором NalCOn.Экстракци  этилацетатом приводит к образованию 300 мг XXIII в виде смеси двух эпимеров, котора  может быть разделена хроматографированием на колонке

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    1. Способ получения тиазолиноазети-4 5' динонов формулы I от 1 ч
    в которой ζ а единение II
    ИЛИ о т л и ч алкил, содержащий до 4 атомов углерода, фенил или феноксиметил; алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов30 углерода;
    представляет собой О-СО-алкил, где алкил содержит от 1 до 4 мов углерода, фенилтиогруппа, щийся тем, что ато35 сов которой R и и R<y имеют значения, указанные выше, растворяют в безводном ацетоне и затем вводят в реакцию с безводным ацетатом калия или тиофенолятом калия при комнатной температуре в течение ' 24-30 ч; образующееся соединение формулы IV •Q
    COBg в которой Rл, Ri^n Z имеют значения, указанные выше, . подвергают взаимодействию с N-бром· сукцинимидом в бензольном растворе под действием света и образующееся соединение формулы V ю
    нв которой R
    C0R2 укаимеют значения, занные выше, подвергают взаимодействию с N-бромсук-50 цинимидом в бензольном растворе в присутствии окиси алюминия при комнат· в которой R^, R<^ и Z имеют значения, указанные выше, подвергают взаимодействию с цинковой пудрой и 20%-ной водной уксусной кислотой при 0°С в течение 25“30 мин.
SU752163173A 1974-08-15 1975-08-14 Способ получени тиазолиноазетидинонов SU929010A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3590374A GB1472863A (en) 1974-08-15 1974-08-15 Intermediates for cephalosporin synthesis

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU929010A3 true SU929010A3 (ru) 1982-05-15

Family

ID=10382828

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752163173A SU929010A3 (ru) 1974-08-15 1975-08-14 Способ получени тиазолиноазетидинонов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4077970A (ru)
JP (1) JPS5844676B2 (ru)
AT (1) AT348534B (ru)
BE (1) BE832424A (ru)
CA (1) CA1060451A (ru)
CH (1) CH617205A5 (ru)
DE (1) DE2535855A1 (ru)
DK (1) DK364775A (ru)
ES (1) ES440253A1 (ru)
FR (4) FR2288745A1 (ru)
GB (1) GB1472863A (ru)
HU (1) HU173015B (ru)
NL (1) NL178078C (ru)
NO (1) NO752812L (ru)
SE (1) SE425248B (ru)
SU (1) SU929010A3 (ru)
ZA (1) ZA755177B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4332722A (en) * 1975-02-17 1982-06-01 Shionogi & Co., Ltd. Cyclization to form cephem ring and intermediates therefor
GB1576219A (en) * 1976-12-31 1980-10-01 Connlab Holdings Ltd Thiazoleneazetidinone derivatives
CA1090806A (en) * 1977-01-10 1980-12-02 Mitsuru Yoshioka Oxazolines
US4271305A (en) * 1979-02-01 1981-06-02 Eli Lilly And Company Thiazolinoazetidinones and process therefor
CA1145339A (en) * 1979-04-30 1983-04-26 Eli Lilly And Company Allylic chlorination process and compounds prepared thereby
US4482491A (en) * 1981-05-01 1984-11-13 Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha Thiazolinoazetidinone derivatives and process for the preparation of the same
JPS5955888A (ja) 1982-09-24 1984-03-31 Otsuka Chem Co Ltd アゼチジノン化合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR6915080D0 (pt) * 1969-06-12 1973-03-08 Lilly Co Eli Processo para a preparacao de um produto rearranjado de penicilina
GB1368232A (en) * 1970-07-31 1974-09-25 Glaxo Lab Ltd Azetidino-thiazolidine compounds
GB1368236A (en) * 1970-11-03 1974-09-25 Glaxo Lab Ltd Azetidinone derivatives and their preparation
US3862164A (en) * 1971-02-03 1975-01-21 Lilly Co Eli Thiazolidine azetidinones
US3880872A (en) * 1971-09-21 1975-04-29 Lilly Co Eli Process for preparing thiazoline azetidinones

Also Published As

Publication number Publication date
CH617205A5 (ru) 1980-05-14
FR2288745A1 (fr) 1976-05-21
DK364775A (da) 1976-02-16
FR2296640A1 (fr) 1976-07-30
NL178078C (nl) 1986-01-16
SE7509041L (sv) 1976-02-16
FR2296642B1 (ru) 1979-04-27
FR2296641B1 (ru) 1979-04-27
FR2296642A1 (fr) 1976-07-30
ES440253A1 (es) 1977-03-01
JPS5844676B2 (ja) 1983-10-04
DE2535855A1 (de) 1976-03-04
ATA622175A (de) 1978-07-15
CA1060451A (en) 1979-08-14
FR2288745B1 (ru) 1979-03-23
ZA755177B (en) 1976-04-28
NO752812L (ru) 1976-02-17
DE2535855C2 (ru) 1987-07-02
US4077970A (en) 1978-03-07
AU8393275A (en) 1977-02-17
NL7509132A (nl) 1976-02-17
HU173015B (hu) 1979-01-28
BE832424A (fr) 1976-02-16
SE425248B (sv) 1982-09-13
GB1472863A (en) 1977-05-11
AT348534B (de) 1979-02-26
JPS5143791A (ru) 1976-04-14
FR2296641A1 (fr) 1976-07-30
FR2296640B1 (ru) 1979-05-04
NL178078B (nl) 1985-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4784734A (en) Azetidinone derivatives and process for the preparation of the same
US5693792A (en) β-lactam and cephem compounds and processes for their production
US3840556A (en) Penicillin conversion by halogen electrophiles and anti-bacterials derived thereby
US4603014A (en) Thiazolinoazetidinone derivatives and process for the preparation of the same
US3963712A (en) 3-Halo-cephalosporins
DE2806457A1 (de) 1-oxadethiacephamverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
US4071529A (en) Derivatives of 6-aminopenicillanic acid
CS196355B2 (en) Method of producing 3-halogenmethylcephemes
CA1060451A (en) Process for the preparation of cephalosporins
JPS6058920B2 (ja) セフアロスポリン類縁体
US4132712A (en) Antibacterial agents
US4103086A (en) 8-Oxo-4-thia-1-azabicyclo (4.2.0)-oct-2-ene derivatives
FI75572B (fi) Mellanprodukt foer framstaellning av cefalosporiner och foerfarande foer framstaellning av mellanprodukter.
US3954731A (en) Process for preparing 6-alkoxypenicillanic and 7-alkoxycephalosporin acids
EP0114729B1 (en) Process for preparing azetidinone derivatives
US4160091A (en) Process for preparation of 3-halo-3-methylcephams
US4175076A (en) Azetidinone mercury sulfides and process therefor
US4656264A (en) Bicyclic azetidinone intermediates
US4336191A (en) Penicillin conversion by halogen electrophiles and anti-bacterials derived thereby
US4392923A (en) Process for preparing thiazolinozetidinone derivatives
US4172078A (en) Thiazolineazetidinone derivatives
PL114624B1 (en) Process for preparing novel cephem derivatives
KR820000630B1 (ko) 아제티디논 머큐리 설파이드류의 제조방법
EP0122002A1 (en) Process for preparing azetidinone derivatives
US4740596A (en) Process for preparation of 4-sulfonylthio azetidinone derivatives