JPH01275566A - アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法 - Google Patents

アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法

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JPH01275566A
JPH01275566A JP1064003A JP6400389A JPH01275566A JP H01275566 A JPH01275566 A JP H01275566A JP 1064003 A JP1064003 A JP 1064003A JP 6400389 A JP6400389 A JP 6400389A JP H01275566 A JPH01275566 A JP H01275566A
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alkyl
azolylmethylallyl
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ライナー、ゼーレ
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Reiner Kober
ライナー、コバー
Amaaman Eebaaharuto
エーバーハルト、アマーマン
Rorentsu Giizera
ギーゼラ、ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のアゾール化合物、その製法及び該化合
物を含有する殺菌剤に関する。
従来の技術 トリアゾリル−ブチノール誘導体、例えば！−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル−メチル）−１−（４−
クロルフェニル）−３−（２−クロルフェニル）−プロ
ペ−２−エン−１−オールを殺菌剤として使用すること
は公、知である（欧州特許第５２４２４号明細書）。し
かしながら、その殺菌作用効果は満足されない。
発明の構成 ところで、−形成ｌ： ［式中、Ｒ１及びＲ′は同じか又は異なっており、かつ
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ナフチル基、ビフェニル基、
Ｃ１〜Ｃｌ２−シクロアルキル基、シクロアルケニル基
又はフェニル基を表し、その際これらの基は場合により
ハロゲン原子、ニトロ基、フェノキシ基、アミノ基、そ
れぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アルコ
キシ基又はハロゲンアルキル基によって置換されており
、かつＸはＣ１ｌ又はＮを表すコで示されるアゾリルメ
チルアリルアルコール並びにその植物に対して相容性の
酸付加塩及び金属錯体が、特に穀物の病気に対して、公
知のアゾール化合物よりも良好な殺菌作用をｆ丁するこ
とが判明した。
発明の作用及び効果 式１の化合物は、一般にＣ＝Ｃ二重結合にＥ配置を＜Ｔ
するラセミ体の形で得られる。該ラセミ体は、公知方法
で、例えばジアステレオマーエステルを介して光学的に
純粋な酸によって分離しかつ純粋な形で単離することが
できる。殺菌剤としては、単一のエナンチオマー並びに
またその合成の際に生成するラセミ体を使用することが
できる。本発明は、これらの総ての化合物を包含する。
Ｒ１又はＲ″は、例えば以下の基を表すエステル、エチ
ル、イソプロピル、１ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−
ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ハロゲンフェニル、２
−クロルフェニル、２−フルオルフェニル、２−ブロム
フェニル、３−クロルフェニル、３−ブロムフェニル、
３−フルオルフェニル、４−フルオルフェニル、４−ク
ロルフェニル、４−ブロムフェニル、２゜４−ジクロル
フェニル、２．３−ジクロルフェニル、２．５−ジクロ
ルフェニル、２．６−ジクロルフェニル、２−クロル−
６−フルオルフェニル、アルコキシフェニル、２−メト
キシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフ
ェニル、２．４−ジメトキシフェニル、アルキルフェニ
ル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、
４−ｔ−ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルオキシフェニ
ル、２−クロル−１４−フルオルフェニル、２−クロル
−６−メチルフエニル、３．４−ジメトキシフェニル、
３−フェノキシフェニル、４−フェノキシフェニル、３
−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、３−アミノフ
ェニル、４−アミノフェニル、４−アミノフェニル、２
−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチ
ルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロオクチル、シクロド、デシル、２−シクロ
へキセニル、３−シクロへキセニル、オクチル、ビフェ
ニル。
酸付加塩は、無機又は有機酸との塩例えば塩酸塩、臭素
酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩、又はドデシル
ベンゼンスルホン酸塩である。塩の作用効果はカチオン
に起因する、従ってアニオンは一般に任息に選択するこ
とができる。本発明による有効物質塩は、アゾリルメチ
ルオキシランと酸との反応により製造される。
イｆ効物質Ｉの金属錯体又はその塩は、例えば金属の銅
、亜鉛、錫、マンガン、鉄、コバルト又はニッケルを用
いて、アゾリルメチルアリルアルコールを金属塩、例え
ば硫酸銅、塩化錫、硫酸亜鉛と反応させることにより製
造することができる。
式Ｉの化合物は、例えば式■： ［式中、ｒｔｌ及びＲ２は前記のものを表す］で示され
る化合物を式■ニ 一般式１： ［式中、Ｍｅは水素原子又は金属原子（Ｎａ。
Ｋ）を表しかっＸは前記のものを表す］で示される化合
物と反応させることにより製造することができる。
反応は、Ｍｅが水素原子を表す場合には、場合により溶
剤又は希釈剤の存在下に、場合により無機又は（ｆ機塩
基を添加してかつ場合により反応促進剤を添加して、１
０〜１２０℃の温度で実施する。有利な溶剤及び希釈剤
としては、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
又はシクロヘキサノン、ニトリル例えばアセトニトリル
又はプロピオニトリル、アルコール例えばメタノール、
エタノール、イソ−プロパツール、ｎ−ブタノール又は
グリコール、エステル例えば酢酸エチルエステル、酢酸
メチルエステル又は酢酸ブチルエステル、エーテル例え
ばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシ
エーテル、ジオキサン又はシイツブイソプロピルエーテ
ル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド又はＮ−メチルピロリドン、更にジメチルスル
ホキシド、スルホラン又は相応する混合物が該当する。
場合によりまた反応の際の酸結合剤としても使用するこ
とができる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
又は炭酸水素セシウム、ピリジン又は４−ジメチルアミ
ノピリジンである。しかし又、別の常用の塩基を使用す
ることもできる。
反応促進剤としては、有利には金属ハロゲン化物例えば
沃素化ナトリウム又は沃素化カリウム、第四級アンモニ
ウム塩例えば塩化−１臭素化−１沃素化テトラブチルア
ンモニウム又は硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩
化ベンジルトリエチルアンモニウム又は臭素化ベンジル
トリエチルアンモニウム、又はクロンエーテル例えば１
２−クロン−４，１５−クロン−５，１８−クロン−６
、ジベンゾ−１８−クロン−６又はジシクロへキサノー
１８−クロン−６が該当する。
反応は、一般に２０〜１５０℃の温度で、常−圧で又は
加圧下に、連続的に又は不連続的に行う。
Ｍｅが金属原子の場合には、反応ａ）は、場合により溶
剤又は希釈剤の存在下に、場合により強無機又は有機塩
基を添加して、−１０〜１２０℃の温度で実施する。有
利な溶剤及び希釈剤としては、アミド例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド又はＮ−メチルピロリドン、ヘキサメチル−燐トリ
アミド、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド及び
スルホランが該当する。
場合によりまた反応の際に酸結合剤としても使用するこ
とができる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウム、アルカリ金属アミド例えばナトリウムアミド及
びカリウムアミド、更にナトリウム−又はカリウム−Ｌ
−ブトキシド、リチウム−、ナトリウム−又はカリウム
−トリフェニルメチル及びナフタリンリチウム−、ナト
リウム又は−カリウムである反応ｂ）のためには、希釈
剤としては極性の有機溶剤例えばニトリル例えばアセト
ニトリル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、
ホルムアミド例えばジメチルホルムアミド、ケトン例え
ばアセトン、エーテル例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及び特にクロル炭化水素例えば塩化メヂレ
ン又はクロロホルムが該当する。
一般に０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で操作す
る。溶剤が存在する場合には、その都度の溶剤の沸点で
操作するのが有利である。
新規の出発化合物■は、公知方法に基づき簡単な方法で
式■： で示される不飽和ケトンから製造することができる（Ｃ
ｏｒｅｙ、　Ｃｈａｙｋｏｖｓｋｙ、　Ｊ、３ｍ、　Ｃ
ｈｅｗ、　Ｓａｃ。
−１９６２，６４，３７８２参照）。
前記化合物■は、オレフィン合成のための一般に公知の
方法に相応して′？Ｊ造することができる（　ｌ１ｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ口１１ｅｒ、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄ
ｅｒ　ｏｒｇａ−ｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｍｉｃ、　　
Ｇｅｏｒｇ　　Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｙｅｒｌａｇ、　　Ｓ
ｔｕｔｔｇａｒｔ、　１９７２　Ｂｄ、　Ｖ、　ｌｂ）
。
′　実施例 以下に、実施例で有効物質の製造法を詳細に説明する。
１、出発物質の製造 例Ａ メタノール２０Ｏｍｅ中の２−クロルベンズアルデヒド
５０ｇの溶液に、水４０ｍＱ中の水酸化ナトリウムｓ、
ｓｓｙを加える。該反応混合物を１０℃に冷却しかつ４
−クロルプロピオフェノン６０ｇを添加する。その際、
溶液中の温度は３０〜４０℃に上昇する。５０’Ｃで１
０時間撹拌した後に、反応溶液に水２００ｘＱを加えか
つ生成したエマルジョンをメチル−ｔ−ブチルエーテル
で振り出す。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥
しかつ水噴射真空中で蒸発濃縮する。残留分を引続き蒸
留する際に、０．２５ミリバール及び移行温度１２７℃
で、４−クロルフェニル−β−メメチー２−クロルフェ
ニルスチリルケトン８４ｇ（８０％）が得られ、これは
メチル−ｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶
させることができる、融点：４５〜４７℃。
例Ｂ 塩化メチレン３００ｘＱ中の４−クロルフェニル−β−
メチル−２−クロルフェニルスチリルケトン８４９の溶
液に、メチル硫酸トリメチルスルホニウム５４ｇ及びカ
セイソーダ溶液（５０重量％）１２０３１１２を添加す
る。該反応混合物を室温（２０℃）で１５時間撹拌した
後に、該溶液に水３ｏｏｘＱを添加しかつ有機相を分離
する。残りの有機相を水で２回洗浄する。単離した有機
相を硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する。、その際
、２−（４−クロルフェニル）−２−（！−メチルー２
−［２−クロルフェニル］−エチニル）−オキシラン７
３ｇ　（８３％）が得られる。
＋１．ｔ’ｌ的生酸生成物造 実施例１ Ｎ−メチル−ピロリドン３００ｘＩ２中のトリアゾール
７０９の溶液に水酸化ナトリウム１２ｇを加えかつ５０
℃に３０分間加熱する。引続き、Ｎ−メチル−ピロリド
ン１００３１１２中に溶かした２−（４−クロルフェニ
ル）−２−（１−メチル−２−［２−クロルフェニル］
−エチニル）−オキシラン７３９を室温で徐々に温顔す
る。反応混合物を室温で１５時間撹拌した後に、該溶液
に水３００１ｇを添加しかつ数回メチル−ｔ−ブチルエ
ーテルで振り出す。単離した有機相を水で２回洗浄し、
次いで硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ蒸発濃縮する。そ
の残留物をメチル−ｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサン
から結晶させた後に、融点１４１−１４３℃を有する１
−（１，２，４−１−リアゾール−１−イル−メチル）
−１−（４−クロルフェニル）−２−メチル−３−（２
−クロルフェニル）−プロペノール８５９　（９５％）
が得られる。
実施例１に相応して、以下の表に記載した化合物を製造
することができる。
−本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植
物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する広
いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れている
。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及
び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サ
トウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽培
並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャに
寄生する多数の真菌類を防除するために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシバ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　。
ウリ科のエリシバ・キコラケアルム（Ｂｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフヱロテカ・
フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ　）　。
リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　＋ブドウの
ウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏ
ｔ　）　。
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃ土ｒｚ１ａ　）種。
ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａ８０１ａｎｉ　）　１ 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。
）種。
リンゴのベンツリア・イネリアリス（Ｖｅｎｘｔｕ−ｒ
ｉａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。
穀物類のヘルミントスボリウム種（Ｈ８１ｍ１ｎ　−ｔ
ｈＯ８ｐＯｒｉｕｍ　ｓｐｃ、）　。
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉＳｃｉｎｅｒｅａ　）　。
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）　。
コムギ及びオオムギのシュードヶルコスボレラ・ヘルボ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　。
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　。
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｌｌｌｌｕｍ　）種。
ブドウのブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａ
ｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ　　）。
果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
意濁液、徽粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分散が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増ｍすることにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することもできる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロル
ベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコー
ル（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えば
シクロヘキサン）、アミン（例えばエタノールアミン、
ジメチルホルムアルデヒド）及び水；賦形剤例えば天然
岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石。
白亜）及び合成石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；
乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えば
ポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エーテル、アル
キルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分散
剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが
該当スる。
殺菌剤は、有効物質を一般に０．１〜９５重量％。
有利には０．５〜９０重量％含有する。
施用量は、その都度の所望の作用効果の種類に基づ有効
物質０．０２〜３　ｋｇ／ｈａ又はそれ以上である。本
発明による新規化合物は、材料保護において、例えばペ
キロマイセス・バリオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ
　ｖａｒｉｏｔｉｉ）を防除するために使用することが
できる。
製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、ダスチング、散粉、浸漬又は散水により適用すること
ができる製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピ（Ｉ　
ＩＪトン１０重最部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。
Ｉｌ、　２０重量部の化合物２を、キジロール８０重量
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ泊
１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。
ＩＩｌ、　　２Ｏｆｆｉｆｆｉ部の化合物７を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部及び
エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
■、　　２０重量部の化合物３４を、シクロヘキサノー
ル２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
重ｆｆ１部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。
７．８０重は部の化合物３４を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重は部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重晴部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ、　　３重量部の化合物３９を、細粒状カオリン９７
重量部と密に混和する。かくして有効物質８重量％を含
有する噴霧剤が得られる。
■、　　３００重量の化合物８９を、粉末状珪酸ゲル９
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
１．４０重量部の化合物１を、フェノールスルフォンＭ
　−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物２を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８ｍ　置部、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別のｆｊ効物質
、例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と
一緒に存在することができ、或は又肥料と混合しかつ散
布することもできる。殺菌剤と混合すると、たいていの
場合殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に、本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせＩＩＪ能
性を示すものであって、限定するものではない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる： 硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（ｕ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。
Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。
ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。
２−５ｅｅ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。
２−５ｅｅ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
。
複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。
０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル〕〜３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２〜チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミ。
ダシ−ルーカルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド。
Ｎ−）ジクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
。
Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’、Ｎ’−ジメチ
ル−Ｎ−７ヱニルー硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾｙ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸アニリド。
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。
２．４．５−）ジメチル−フラン−３−カルポーン酸ア
ニリド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香酸−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。
２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。
２、　６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン
又はその塩。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフｚ　二Ａ／　）　
−２−メチルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモル
ホリン。
Ｎ−［：３−（ｐ−ｔｅｒｔ−プチルフエニ、Ｉ＋／）
−２−メチルプロピルツーピペリジン。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−ＬＨ−
１，２，４−）リアゾール。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−
ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）ジクロル
フェノキシェチル）　−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿
素。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。
１−（４−７エニルフエノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノール。
α−（２−クロルフェニル）−ａ−ｃ４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。
ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。
１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート１ ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。
ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
’−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。
Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４〜ジオキソ−１゜３−オキサゾリジン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。
２−シアノ−ＣＮ−Ｃエチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノツーアセトアミド。
１−ｒ：ｇ−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル
）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。
Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン。
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。
、適用実施例 比較有効物質としては、欧州特許第５２４２４号明細書
から公知の１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
メチル）−１−（４−クロルフェニル）−３−（２−ク
ロルフェニル）−プロペ−２−エン−オール（Ａ）を使
用した。
適用例１ ピレノボラ・テレス（Ｐｙｒｃｎｏｐｈｏｒａ　Ｌｅｒ
ｅｓ）に対する作用効果 イグリ（Ｉｇｒｉ）種のオオムギの苗に、２葉段階での
コムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８０％（重量
％）及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴が垂れ
るまで噴霧した。２４時間後に、植物に真菌類のピレノ
ポラ・テレスの胞子懸濁液で感染させかつ高い空気湿度
を有する空調室内に１８℃で４８時間設置した。引続き
、該植物を温室内で２０〜２２℃及び７０％の相対空気
湿度で更に５日間培養した。次いで、症状発生度合いを
調べた。
実験結果は、有効物質Ｎｏ、１．２，７．３４．３９及
び８９は０．０５重量％の噴霧液として使用した際に公
知の比較有効物質Ａ（５０％）よりも良好な殺菌作用を
有する（９０％）ことを示した。
代理人　　弁理士　　１）代　蒸　治 手続補正書 平成１年　６月１６日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりか
    つＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ナフチル基、ビフェニ
    ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基、シクロ
    アルケニル基又はフェニル基を表し、その際これらの基
    は場合によりハロゲン原子、ニトロ基、フェノキシ基、
    アミノ基、それぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基によって置
    換されており、かつＸはＣＨ又はＮを表す］で示される
    アゾリルメチルアリルアルコール並びにその植物に対し
    て相容性の酸付加塩及び金属錯体。 ２、式 I 中、Ｒ＾１が置換されていないか又は弗素原
    子もしくは塩素原子によって置換されてたフェニル基を
    表す請求項１記載のアゾリルメチルアリルアルコール。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりか
    つＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ナフチル基、ビフェニ
    ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基、シクロ
    アルケニル基又はフェニル基を表し、その際これらの基
    は場合によりハロゲン原子、ニトロ基、フェノキシ基、
    アミノ基、それぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基によって置
    換されており、かつＸはＣＨ又はＮを表す］で示される
    アゾリルメチルアリルアルコール並びにその植物に対し
    て相容性の酸付加塩及び金属錯体を含有する殺菌剤。 ４、殺菌剤として有効量の、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりか
    つＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ナフチル基、ビフェニ
    ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキル基、シクロ
    アルケニル基又はフェニル基を表し、その際これらの基
    は場合によりハロゲン原子、ニトロ基、フェノキシ基、
    アミノ基、それぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基によって置
    換されており、かつＸはＣＨ又はＮを表す］で示される
    アゾリルメチルアリルアルコール並びにその植物に対し
    て相容性の酸付加塩及び金属錯体を真菌類、真菌類によ
    って侵害された領域、植物又は種に作用させることを特
    徴とする真菌類の防除法。 ５、式 I 中、Ｒ＾１が４−クロルフェニル基、Ｒ＾２
    が２−クロルフェニル基及びＸが基Ｎを表す請求項１記
    載の化合物。 ６、式 I 中、Ｒ＾１が４−クロルフェニル基、Ｒ＾２
    が２−クロルフェニル基及びＸが基ＣＨを表す請求項１
    記載の化合物。 ７、式 I 中、Ｒ＾１がフェニル基、Ｒ＾２が２，４−
    ジクロルフェニル基及びＸが基Ｎを表す請求項１記載の
    化合物。 ８、式 I 中、Ｒ＾１が４−フルオルフェニル基、Ｒ＾
    ２が２−クロルフェニル基及びＸが基Ｎを表す請求項１
    記載の化合物。
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