SU967257A3 - Гербицидный состав - Google Patents
Гербицидный состав Download PDFInfo
- Publication number
- SU967257A3 SU967257A3 SU782674200A SU2674200A SU967257A3 SU 967257 A3 SU967257 A3 SU 967257A3 SU 782674200 A SU782674200 A SU 782674200A SU 2674200 A SU2674200 A SU 2674200A SU 967257 A3 SU967257 A3 SU 967257A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- plants
- herbicidal
- hydrogen
- greenhouse
- compound
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- -1 3-oxaphenyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- PSIOIZDELPYQPO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylpyrazol-1-ium Chemical class CN1C=CC=[N+]1C PSIOIZDELPYQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical class NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004484 Briquette Substances 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- XMSHRLOQLUNKSN-UHFFFAOYSA-N destosyl pyrazolate Chemical compound CC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XMSHRLOQLUNKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ГЕРВИЦИДНЫЙ СОСТАВ
Изобретение относитс к химическим средствам дл борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а менно к гербицидному составу, содержащему действующее вещество из группы производных пиразола и вспомо гательные компоненты из числа жидких или твердеис носителей, поверхностноактивных веществ и т.д. Известны гербицидные составы на основе производных пиразола. К ним относитс , напршлер, состав на основе солей 1,2-диметилпиразоли ; j ил состав, действующим веществом которо го вл ютс четвертичные соли 1,2-ди алкил-3,5-дифенш1пиразоли . Однако известные составы данного типа недостаточно эффективны в отношении некоторых видов сорных р астений . Целью изобретени вл етс новый гербицидный состав на основе производного пиразола, обладающий повышен ной гербицидной активностью. Указайна цель достигаетс тем, что в качестве действующего вещества ицидного состава используют продное пиразола общей формулы s-r-j-BRV 11 ; . : iV R - водород, ацетил, хлорацетил, пропиоНил, феноксикарбонил, метоксикарбонил, зтоксикар ., бонил, формил; R - водород, -алкил; R - CJ -GC-алкил, 1-метокс ипропил-2 , 1-метоксибутил-2, циклопентил, циклогексил, |норборнил ,бицикло ( 2.2.1)-гёптил-Х , фенил, метилфенил , метоксифенил, диметоксифенил , хлорфенил, дихлорфенил , гидроксифенил, фторфенил , метил-фторфеНИЛ, дкфторфенил , 1,1,2,2-тетрафторэтоксифенил;: R - ацетил, метоксикарбонил; R - водород, метил; R И R вместе. MOPVT означать пентаметилен и 3-оксапейтаметилен; а также соли этого соединени , в количестве от 0,1 до 95 вес.%. Предлагаемые соединени получают различными способами, например конденсацией альдегидов, кетонов или производных с6 -кетокарбоновой кислоты с З-амино-4-алкокси-карбонильными пиризолами с последующим гидрированием полученного основани Шиффа. Пиразолы, ацилированные в положени х 1 или , получают ацилированием производных 3-аминопиразолов. Сол производных пиразола общей формулы I получают взаимодействием соответствующих замещенных пиразолов с кисдотами в растворителе, Производные гйразола согласно изобретению наход тс в двух изомерHbtx формах R,.-. 5. Следовательно, под определенной Формулой всегда подразумевают два изоме ра , соотношение которых определ етс в основном различными заместител ми. В табл.1 представлены соединени общей формулы IV изученные в качестве действующих веществ предлагаемого гербицидного состава. применени действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готов т . известными способами. . Опыты в теплице провод тс следукюим образом. Сооудами дл кyльтивJ poвaни растений служат пластмассовые горики ем1{остью 300 см, нащгл«еиные глинистым песком, .содержаюкш щ имер о 1,5% ерегно . тест-растений отдельно по видам с.еют в горшках. В ойучае обработки рас-вещШ до по влени вскодов д ствукЁще начала нанос ир us повер: юсть .земли. недосредств внво после аосева. Дл afofi цепи их сусне1юи ую1,т или эмульзгируки в вхаде и напрывнивают на землю через мелко распр Ойел юкние форсунк. После нанееени дейстр гищик начал гораки подвед )гают легкому дождеванию дл того чтобы стимулировать образование всхо дрв VS рост растений и одновременно активщювать химические средства. После этого сосуды закрывают прозрачными пластмассовыми чехлами, пока растени не подрастают. Такое пок лтие способствует равномерному прорастанию тест-растений, если этому не преп тствуют химикаты, и предотвращает испарение легколетучих действующих начал. В случае об заботки растений после по влени всходов их выращивают в горшках-в зависимости от их биоформы до высоты 3-10 см. Горшки не покрывают чехлами. Они устанавливаютс в теплице. При этом дл Ъоршков с теплолюбивыми растени ми отвод т более теплые участки теплицы (25-40 С), в то врем как дл растений более умеренных климатов выбирают места с температурой 15-30с. Продолжительность опыта составл ет 4-6 недель. За это врем ухаживают за растени ми и оценивают их реакцию на обработку разными веществами. В табл.2-15 приведены испытуемые вещества, дозировка активного начала, виды тест-растений. Оценка производитс по шкале от О до 100. При-этом О означает, что растение не было повреждено или что оно ВЗСЯ1ШО нормально, а 100 - что растени не всходили звообще или что по крайней мере все надземные части побега были полностью уничтожены. v Номера соединений соответс твуют номерам в табл.1. 11олевые опыты провод т на мелких участках глинистой песчаной почвы со значением рН 5-6 и содержанием перегно в J-l,5%. Обработка растений посл -люавлени .всходов. Молодые тес: растени обрабэ тываютс на ранни: стади х роста при высоте растени до 5 рм. Флора сорных растений измен етс в зависимости от времени года (например, сорн ки, всход щие весной, сорн ки, всход щие . Вещества эмульгируют или суспендируют в воде и нанос т на растени с помощью брызгалки,, смонтированной на самоходном шасси и приводимой двигателем . При отсутствии естественных осадков участки подвергаютс искусственному доддеванию в цел х обеспечени образовани всходов и роста растений . Все опыты продолжаютс несколько недель. Затем они оцениваютс по шкале от О до 100. В табл.2-15 приведены результаты опытов.
fi
19
Таблица 1
Циклопентил
Продолжение табл.1.
60
Формил
Продолжение табл.1.
карбонил
м
Метил
||
62
Водород
63
Водород
Хлоргидрат данного соединени . Гербицидное действие соединений -в теплице всходов
100
4,0
70
13
2,0
Продолжение табл. 1
2,4-Дифторфе-
НИЛ ,
н
2,4-Дихлорфенил
Таблица 2
85
85
95
.70
93 при Применении до по влени Гербицидное действие при применении после
А - метилсульфат 1,2-диметил-3,5-дифенилпиразоли
Продолжение табл. 2 IT а б л и ц а 3 по влени всходов в теплице Гербицидное действие при применении Т а б л и Ц а 4 по влени всходов в теплице Гербицидное действие при применении в
Продолжение табл. 4 всходов Т а б л и ц а 5 полевых опытах после по влени
Гербицидное действие при применении после по влени всходов в теплице
1,0
2,0
33 1,0
2,0
Продолжение табл. 5
Таблица б
100
93
98
98
98 100
100
100 В Избирательное
Продолжение таПл. 6 двуокись З-изопропил-2,1,З-бензиадиазинона-4 гербицидное действие в культурах гороха.при применении после по влени всходов в теплице iT а 6 л и ц а 7
Избирательное гербицидное действие в культурах сафлора при приме11ении после по влени всходов в теплице Избирательное 10 10 23 10
Таблица 8
Таблица 9 10 10 10 20 гербицидное действие при применении после по влени всходов в теплице. 20 27 10 10
1,0 2,0 1,0 2,0
Извест- 1,0 нее
Е
2,0
Извест- 1,0 нов
1,0
Извест- 2,0 ное
9 /
100 100
80
80
100 100
Продолжение табл, 9
О О70
10095
О100
10095
О100
10090
О100
100100
О -70
0-80
20
- -10
10 О
100 13
100 15
10
100
40
95
100
100
10075
95 Тест-растени и их Действующее наЦепочкаШролеска |( Горец Сесбани чало, № 95 .100 - 100
95
100 D Продолжение табл. 10
100
95
100 1,3-диметил-4-(2,4-дихлорбенэоил)-5-(пара-толуолсульфонил)-пиразол; 1,3-диметил-4-(-2,4-дихлорбензоил)-5-гидрокси-пиразол. Гербицидное действие в культурах клубники при применении после по влени всходов в теплице повреждение, % {Цетинник ЬГорчица Ьмокрица 95 100 Т а б л и ц а 11 Гербицидное действие на сорные растени при по влени всходов в теплице Таблица13 применении после
а
а
S
ч
о Id ь
о о
о о
о о
о о
о о «ч
о
т
о о
о о
о о
гЧ
о о
о о
о
о
тН
ч
о о
о о
о о
о о
о
о о
о r
гЦ
о
о о
о н
тЧ
сч
г4
ю
о
тН
ш
1Л
о
ш м
о ю
Claims (2)
- Соединени с гербицидным действием при применении в полевых опытах после по влени всходов Формула изобретени Гербицидный состав, содержащий производное пиразола как активное вещество , а также вспомогательные комТаблица 15 поненты, выбранные из группы жидких иди твердых носителей, поверхностио-активных веществ, отличающ и и с тем, что, с целью усилени 65 гербицидной активности и улучшени избирате жит в ка соединен где В RV R 37 S6725738 ьности действи , он содер-хлорфенил, дихлорфенил, гидестве производного пиразолароксифенил, фторфенил, метиле общей формулы Г. -фторфенил, дифторфенил, но,1,1,2,2-тетрафторэтоксифе ТГПГ с.НИЛ , 5Jl Ут 5л - щдетил, метоксикарбрмил; л и - водород, метил; li и R вместе могут означать . пентаметилеи или 3-оксапенводород , ацетил, хлорацетил,таметилен; пропионил, феноксикарбонил, 10а также соли этого соединени , в кометоксикарбонил , этоксикар-шчестве от 0,1 до 95 вес.%. бонил, . водород, С -С«1галкил;Источники информгихии С2;-С5-алкил, Г-метоксипро-прин тые во внимание при экспертизе пил-2,1-метоксибутил-2, 1шк-|5 лопентил , циклогексиЛ, . Патент СССР 545247, борнил, бицикло.(2.2.1 -гбп-.f.n, А 01 N 9/22, 1974 (прототип). тил-2, фенил, метилфенил,
- 2. Патент США 3922161, метоксифенил, диметоксифенил,. 71-92, опублик. 1975.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772747531 DE2747531A1 (de) | 1977-10-22 | 1977-10-22 | Substituierte 3-aminopyrazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU967257A3 true SU967257A3 (ru) | 1982-10-15 |
Family
ID=6022057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782674200A SU967257A3 (ru) | 1977-10-22 | 1978-10-18 | Гербицидный состав |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4260775A (ru) |
| EP (1) | EP0002180B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5470270A (ru) |
| AT (1) | AT362957B (ru) |
| AU (1) | AU522994B2 (ru) |
| BR (1) | BR7806938A (ru) |
| CA (1) | CA1109879A (ru) |
| CS (1) | CS203931B2 (ru) |
| DD (1) | DD140409A5 (ru) |
| DE (2) | DE2747531A1 (ru) |
| DK (1) | DK466578A (ru) |
| GR (1) | GR63684B (ru) |
| HU (1) | HU180670B (ru) |
| IL (1) | IL55747A (ru) |
| IT (1) | IT1109264B (ru) |
| PL (1) | PL109532B2 (ru) |
| PT (1) | PT68676A (ru) |
| SU (1) | SU967257A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA785905B (ru) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6426333B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
| DE2920933A1 (de) * | 1979-05-23 | 1980-12-04 | Basf Ag | 3-aryl-5-methyl-pyrazol-4-carbonsaeureester enthaltende herbizide |
| US4496390A (en) * | 1980-02-26 | 1985-01-29 | May & Baker Limited | N-Phenylpyrazole derivatives |
| HU187320B (en) * | 1980-02-26 | 1985-12-28 | May & Baker Ltd | Herbicides consisting of n-phenyl derivates and process for production of n-phenyl-pirasole derivates |
| JPS572276A (en) * | 1980-06-07 | 1982-01-07 | Otsuka Chem Co Ltd | 1-methyl-5- n-alkyl-n-chloroacetylamino pyrazole-4- carboxylic acid ester derivative, its preparation, and herbicide for paddy rice field |
| JPS5758670A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-08 | Otsuka Chem Co Ltd | 1-methyl-3-(n-substituted-n-chloroacetylamino)pyrazole-4-carboxylic acid ester derivative |
| EP0053698B1 (de) * | 1980-12-05 | 1985-01-09 | BASF Aktiengesellschaft | 5-Amino-1-phenylpyrazol-4-carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide |
| JPS57169465A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-19 | Showa Denko Kk | Pyrazole derivative, its preparation and herbicide |
| MA19540A1 (fr) * | 1981-07-17 | 1983-04-01 | May & Baker Ltd | Derives du n-phenylpyrazole |
| JPS5984871A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-16 | Showa Denko Kk | ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤 |
| MA19840A1 (fr) * | 1982-07-15 | 1984-04-01 | May & Baker Ltd | Alcoylamino n-phenyl pyrazole et n-phenyl pyrazole lactames herbicides . |
| JPS604171A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Showa Denko Kk | Ｎ−アルキルアミノピラゾ−ル誘導体とその製造法および除草剤 |
| DE3331692A1 (de) * | 1983-09-02 | 1985-03-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4620865A (en) * | 1983-11-07 | 1986-11-04 | Eli Lilly And Company | Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides |
| EP0178035B1 (en) * | 1984-05-12 | 1990-01-03 | FISONS plc | Anti-inflammatory 1,n-diarylpyrazol-3-amines, compositions containing them and processes for their preparation |
| US4666504A (en) * | 1984-09-25 | 1987-05-19 | Eli Lilly And Company | Pollen formation inhibiting 1-phenyl-4-carboxy-5-pyrazolecarboxamides |
| US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| US6372774B1 (en) | 1985-12-20 | 2002-04-16 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| US5232940A (en) * | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| DK93087A (da) * | 1986-02-27 | 1987-08-28 | Duphar Int Res | Hidtil ukendte aryl substituerede (n-piperidinyl)methyl- og (n-piperazinyl)methylazoler med antipsykotiske egenskaber |
| US4801326A (en) * | 1986-03-19 | 1989-01-31 | Eli Lilly And Company | 1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylic acid derivatives, composition containing them, and pollen formation inhibiting method of using them |
| CH675420A5 (ru) * | 1986-03-29 | 1990-09-28 | Agfa Gevaert Ag | |
| US4826866A (en) * | 1987-11-02 | 1989-05-02 | A. H. Robins Company, Incorporated | 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as anticonvulsants, muscle relaxants and anxiolytics |
| KR930004672B1 (ko) * | 1988-08-31 | 1993-06-03 | 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 | 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법 |
| GR900100380A (el) * | 1989-05-20 | 1991-10-10 | Fisons Plc | Μέ?οδος παρασκευής αντι-φλεγμονωδών παραγώγων αμινοφενόλης. |
| GB8929101D0 (en) * | 1989-12-22 | 1990-02-28 | May & Baker Ltd | New mixtures |
| US5281571A (en) * | 1990-10-18 | 1994-01-25 | Monsanto Company | Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles |
| US5532416A (en) * | 1994-07-20 | 1996-07-02 | Monsanto Company | Benzoyl derivatives and synthesis thereof |
| EP0627423A4 (en) * | 1992-01-22 | 1995-02-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES AND BACTERICIDES FOR AGRICULTURE AND GARDENING. |
| US5880290A (en) * | 1994-01-31 | 1999-03-09 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| US5869688A (en) * | 1994-07-20 | 1999-02-09 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| US5623072A (en) * | 1994-10-11 | 1997-04-22 | Monsanto Company | 3-phenylpyridazines, herbicidal compositions and uses thereof |
| US5698708A (en) * | 1996-06-20 | 1997-12-16 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| US6998131B2 (en) * | 1996-09-19 | 2006-02-14 | Merial Limited | Spot-on formulations for combating parasites |
| US20040002482A1 (en) * | 2000-08-30 | 2004-01-01 | Dudley Robert E. | Androgen pharmaceutical composition and method for treating depression |
| US20040092494A9 (en) * | 2000-08-30 | 2004-05-13 | Dudley Robert E. | Method of increasing testosterone and related steroid concentrations in women |
| US6503894B1 (en) | 2000-08-30 | 2003-01-07 | Unimed Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical composition and method for treating hypogonadism |
| US20070088012A1 (en) * | 2005-04-08 | 2007-04-19 | Woun Seo | Method of treating or preventing type-2 diabetes |
| SI1937276T1 (sl) | 2005-10-12 | 2013-04-30 | Unimed Pharmaceuticals, Llc C/O Abbott Laboratoires 100 Abbott Park Road | Izboljšani testosteronski gel in postopek uporabe |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1088757B (de) * | 1957-12-27 | 1960-09-08 | Hoechst Ag | Mittel zur selektiven Unkrautbekaempfung |
| US2998419A (en) * | 1959-10-30 | 1961-08-29 | Du Pont | Certain amino, dicyano pyrazoles and process |
| US2998426A (en) * | 1959-11-02 | 1961-08-29 | Du Pont | Certain amine, cyano pyrazoles |
| US3708277A (en) * | 1966-08-30 | 1973-01-02 | Basf Ag | Herbicidal method |
| US3567735A (en) * | 1967-10-03 | 1971-03-02 | Ciba Geigy Corp | Beta - (substituted-hydrazino) - alpha - cyano acrylic acids and derivatives,and process for preparing n-substituted pyrazoles |
| US3558605A (en) * | 1969-05-14 | 1971-01-26 | Parke Davis & Co | Pyrazolo(3,4-e)(1,4)diazepin-7-(1h)-one compounds |
| BE758050A (fr) * | 1969-10-28 | 1971-04-27 | Geigy Ag J R | Derives 5-nitro-furyliques et medicaments contenant de tels composes |
| US3732225A (en) * | 1970-07-23 | 1973-05-08 | Squibb & Sons Inc | Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine derivatives |
| DE2260485C2 (de) * | 1971-12-17 | 1983-12-29 | American Cyanamid Co., Wayne, N.J. | 1,2-Dialkyl-3,5-diphenylpyrazoliumsalze und diese enthaltende herbizide Mittel |
| DD101674A1 (ru) | 1972-05-25 | 1973-11-12 | ||
| US3882142A (en) * | 1972-07-13 | 1975-05-06 | American Cyanamid Co | 1,2-Dialkyl-3,5-diphenyl pyrazolium salts |
| US3922161A (en) * | 1972-11-17 | 1975-11-25 | American Cyanamid Co | Novel herbicidal compositions |
| JPS4995968A (ru) * | 1973-01-24 | 1974-09-11 | ||
| JPS49100080A (ru) * | 1973-02-01 | 1974-09-20 | ||
| DE2404795C2 (de) * | 1974-02-01 | 1983-03-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazoliumsalze und deren Verwendung als Herbizid |
| DE2409753A1 (de) * | 1974-03-01 | 1975-09-11 | Basf Ag | Substituierte pyrazole |
| JPS5436648B2 (ru) * | 1974-03-28 | 1979-11-10 | ||
| DE2558117A1 (de) | 1975-12-23 | 1977-07-07 | Boehringer Mannheim Gmbh | 3-nitropyrazol-derivate |
| US4134987A (en) * | 1976-01-14 | 1979-01-16 | Huppatz John L | Compounds and compositions |
-
1977
- 1977-10-22 DE DE19772747531 patent/DE2747531A1/de active Pending
-
1978
- 1978-10-05 DE DE7878101074T patent/DE2860949D1/de not_active Expired
- 1978-10-05 EP EP78101074A patent/EP0002180B1/de not_active Expired
- 1978-10-07 GR GR57398A patent/GR63684B/el unknown
- 1978-10-13 CA CA313,448A patent/CA1109879A/en not_active Expired
- 1978-10-16 US US05/951,566 patent/US4260775A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-10-17 IL IL55747A patent/IL55747A/xx unknown
- 1978-10-18 SU SU782674200A patent/SU967257A3/ru active
- 1978-10-18 PT PT68676A patent/PT68676A/pt unknown
- 1978-10-18 AU AU40812/78A patent/AU522994B2/en not_active Expired
- 1978-10-18 CS CS786775A patent/CS203931B2/cs unknown
- 1978-10-19 DK DK466578A patent/DK466578A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-10-19 DD DD78208557A patent/DD140409A5/de unknown
- 1978-10-19 PL PL1978210379A patent/PL109532B2/xx unknown
- 1978-10-19 IT IT51575/78A patent/IT1109264B/it active
- 1978-10-20 BR BR7806938A patent/BR7806938A/pt unknown
- 1978-10-20 AT AT0754478A patent/AT362957B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-20 JP JP12863678A patent/JPS5470270A/ja active Pending
- 1978-10-20 HU HU78BA3715A patent/HU180670B/hu unknown
- 1978-10-20 ZA ZA00785905A patent/ZA785905B/xx unknown
-
1980
- 1980-08-25 US US06/180,950 patent/US4316039A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-25 US US06/180,949 patent/US4354031A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-07-27 US US06/286,978 patent/US4424363A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4081278A (en) | 1980-04-24 |
| AU522994B2 (en) | 1982-07-08 |
| ATA754478A (de) | 1980-11-15 |
| IL55747A (en) | 1982-02-28 |
| CS203931B2 (en) | 1981-03-31 |
| PL109532B2 (en) | 1980-06-30 |
| US4354031A (en) | 1982-10-12 |
| PL210379A1 (pl) | 1979-07-02 |
| DK466578A (da) | 1979-04-23 |
| US4424363A (en) | 1984-01-03 |
| EP0002180B1 (de) | 1981-08-12 |
| BR7806938A (pt) | 1979-05-08 |
| IT7851575A0 (it) | 1978-10-19 |
| DD140409A5 (de) | 1980-03-05 |
| IT1109264B (it) | 1985-12-16 |
| HU180670B (en) | 1983-04-29 |
| US4260775A (en) | 1981-04-07 |
| PT68676A (en) | 1978-11-01 |
| JPS5470270A (en) | 1979-06-05 |
| IL55747A0 (en) | 1978-12-17 |
| DE2860949D1 (en) | 1981-11-12 |
| US4316039A (en) | 1982-02-16 |
| CA1109879A (en) | 1981-09-29 |
| GR63684B (en) | 1979-11-28 |
| DE2747531A1 (de) | 1979-04-26 |
| AT362957B (de) | 1981-06-25 |
| ZA785905B (en) | 1979-11-28 |
| EP0002180A1 (de) | 1979-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002419C1 (ru) | Способ селективного подавлени нежелательной растительности | |
| JP4578506B2 (ja) | 植物の成長を調節するためのｎ−アリールピラゾール又はｎ−ヘテロアリールピラゾール化合物の使用 | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| KR100406300B1 (ko) | 벼의농화학적처리법및이렇게처리된종자 | |
| JPH01294605A (ja) | 植物生長調節組成物 | |
| JP2855801B2 (ja) | 開花抑制剤 | |
| SU886722A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| US4028091A (en) | Herbicidal composition | |
| US3977861A (en) | Herbicide composition | |
| US4153444A (en) | Herbicidal composition | |
| RU1807070C (ru) | Способ противоэрозионной защиты почвы и состав дл его осуществлени | |
| JPS627911B2 (ru) | ||
| DE2247076C3 (de) | Unkrautvernichtungsmittel für Reisfelder bestehend aus einer Mischung einer Thiocarbamat-Verbindung mit a- (ß-Naphthoxy)propionanilid | |
| CA1151890A (en) | Method for dwarfing the stem of sunflowers and cotton | |
| US5585329A (en) | Plant growth promotion using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil | |
| SU805935A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| JPH0328401B2 (ru) | ||
| JPH04275201A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0995405A (ja) | 水稲種子の発芽及び初期生育促進方法 | |
| Davison et al. | Waterweed control on farms and ranches | |
| KR810000496B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JPS5982307A (ja) | 水田用複合除草剤 | |
| KR830001609B1 (ko) | 수전용 제초제 조성물 | |
| JPH0419961B2 (ru) | ||
| RU1821070C (ru) | Способ предпосевной обработки сем н сельскохоз йственных культур |