SU976845A3 - Способ получени оптически активных или рацемических эфиров циклопропанкарбоновых кислот - Google Patents
Способ получени оптически активных или рацемических эфиров циклопропанкарбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU976845A3 SU976845A3 SU802942258A SU2942258A SU976845A3 SU 976845 A3 SU976845 A3 SU 976845A3 SU 802942258 A SU802942258 A SU 802942258A SU 2942258 A SU2942258 A SU 2942258A SU 976845 A3 SU976845 A3 SU 976845A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- optically active
- formula
- racemic
- general formula
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- WDWDWGRYHDPSDS-UHFFFAOYSA-N methanimine Chemical class N=C WDWDWGRYHDPSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 alkylsulfate ion Chemical class 0.000 abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- HYHSFFFCLDOXCJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(methylidene)azanium Chemical class C[N+](C)=C HYHSFFFCLDOXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N (-)-trans-chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=C[C@H]1[C@H](C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 2
- WMKXJGQTKIAGNS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC(C)=CC1(C(O)=O)CC1(C)C WMKXJGQTKIAGNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNHCVSAJTOUUBK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroethenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC(Cl)=CC1(C(=O)O)CC1 VNHCVSAJTOUUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N cinerin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/C)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001942 cyclopropanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
или рацемические циклопропановые кис лоты общей формулы , НС С СООН t а . где Н и R имеют указанные значегтч подвергают взаимодействию с диметилметилиденгалогенаммонийной солью или диметилметилиденалкоксиаммонийной со лью общей формулы «J-S CK-xl LcHs . Ь где X - галоген или низша алкоксигруппа; У - анион галогена, при (-15) в среде безводного ацетонитрила или его смеси с толуолом с последующей обработкой полученной реакционной массы спиртом общей формулы ROH , , JIV) где имеет указанное значение, при (-)20-2П°С в присутствии третичн го органического амина с последующим выделением целевого продукта. Предлагаемым способом могут быть юлучены эЛиры циклопропанкарбоновых кислот общей формулы 1 посредством серии реакций, следующи-х быстро друг за другом и протекающих без побочных реакций (в одном сосуде), Также дл промыц1леннь1х целей. Пример 1. 2,2-Димeтил-3-(2, -димeтилвинил)-циклoпpoпaн-1-кapбoнo вa кислота-tl-oKco-2-(бyтeн-2-ил)-3 -мeтилциклoпeнт-2-eн- /Ь-ил эrtиp (цинерин 1). Смесь из 6 мл безводного диметилформамида и 3 мл безводного ацетонит рила охлаждают приготовленной из су хого льда и четыреххлористого углерода месью (до -20°С ) и затем обрабатывают ,63 г (5 ммоль) оксапилхлорида в 2 мл безводного ацетонитрила. Начина етс газообразование и выдел етс ос док желтого цвета. Реакционную смесь перемешивают в течение 15 мин при -15°С. Затем добавл ют раствор и,8k г (5 ммоль)(+)-транс-2,2-диМетил-3 {2,2-диметилвинил )-циклопропанкарбоновой кислоты и перемешивают смесь при ОС в течение 30 мин. После этого снова охла хдают до и добавл ют подготовленный с 2 мл безводного ацетонитрила и 3 мл безводного пиридина раствор 0, г t3 ммоль) 1-оксо-2-(бутен-2-ил )-3-метил- -гидроксициклрпент -Г -2-ена - (+)-цинеролона. Реакционную смесь перемешивают при 15-2П С в течение 2,5 ч. Начало реакции может быть установлено посредством тонкослойной хроматографии. В качестве носител может при этом служить смесь петролейного эфира и этилацетата в соотношении f: 1. Затем реакционную смесь разбавл ют 40 мл эфира, промывают 50 мл воды и водную фазу промывают дважды порци ми по (Т мл эфира. Органические фазы объедин ют, высушивают над безводным сульфатом магни и выпаривают под пониженным давлением при . В качестве остатка получают 1,2 г цинерина 1. Сырой продукт подвергают хроматографированию на 100 г силикагел смесью , приготовленной из петролейного эфира и этилацетата в соотношении 15:1. Улавливают фракции, которые соответствуют в тонкослойной хроматографии п тну при Й 0,62 (петролейный эфир: этилацетат t:1) и упаривают при пониженном давлении при 25-30С. Получают 0,663 г (2,1 ммоль; 70) цинерина 1. Пример 2 . 2,2-Лиметил-З- (2-, 2-дихлорвинил)-циклопропан-1-карбонова кислота-(3-феноксибензил)-эЛир (перметрин),. Смесь из 12 мл безводного диметилформамида и 6 мл безводного ацетонитрила охлаждают посредством охлаждающей смеси, приготовленной из сухого льда и четыреххлористого углерода К охлажденной смеси добавл ют раствор , подготовленный из 5 мл безводного ацетонитрила и 1,26 г (П,01 моль) оксалилхлорида. 1ри газообразовании оседает желтый осадок. Реакционную смесь перемешивают при -15С в течение 15 мин, а затем обрабатывают раствором 2,09 г (0,01 моль) ,2-дихлорвинил )-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты в 5 мл безводного ацетонитрила . Получаетс прозрачный раствор . Реакционную смесь перемешивают при в течение 30 мин, затем вторично охлаждают до и обрабатывают 1,33 г (0,006 моль)м -феноксибензилового спирта в 6 мл безводного пиридина. После этого смесь перемешивают при 15-20 С в течение 2,0-2,5 ч.
Продолжительность реакции определ ют методами тонкослойной хроматографии, элюирующее средство - бензол.
По окончании реакции смесь могут обрабатыватв следующими способами: s 1. Реакционную смесь разбавл ют 150 глл дихлорметана и встр хивают с 30 мл воды. Органическую фазу 5 раз ;пром1шают порци ми ( по -40 мл кажда ) 5%-ного раствора карбоната натри и 10 в за1слючение tQ мл воды. Водные фазы объедин ют и оставл ют до последую|щего использовани . Органическую фазу высушивают над безводным сульфатом магни и выпаривают под пониженным tS давлением. В качестве остатка после выпаривани получают 2,12 г (в расчете на спиртовый компонент 90,) перметрина .
Объединенные водные фазы подкис- 20 л ют 5 н. сол ной кислотой до рН 1 и трижды встр хивают с порци ми дихлорметана по 50 мл. Органические фазы объедин ют и выпаривают при пониженном давлении. В качестве остатка 25 после выпаривани получают 0,62 г (. 75% использованного избытка кислоты ) 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопррпанкарбоновой кислоты. Выход в расчете на использованное количест-30 во кислоты после вычитани восстановленной ввиду неиспользовани кислоты iсоставл ет 77,1%.
2. Реакционную .смесь разбавл ют 50 мл дихлорметана и дважды встр хи- jj вают с 50 мл воды. Органические фазы объедин ют, высушивают над безводным сульфатом магни и выпари вают . Получают 3 г перметрина.
Сырой продукт подвергают хроматографированию на 100 г силикагел (смесь петролейного эфира и этилацетата 50:1). Фракции, которые соответствуют в тонкослойной хроматографии 45 п тну при R n.lO и Rf 0,А8, собирают и выпаривают при пониженном давлении . Получают (в расчете на спиртовый компонент ) 1,92 г чистого перметрина .SO
,
Перметрин получают в форме цистранс-смёсей изомеров, так как примен ема в качестве исходного материала циклопропанкарбонова кислота также вл етс таковой.В соответствии с этим п спектре продукта по вл ютс характерные полосы обоих продуктов. Приведенные интенсивности протонов
относ тс к сумме интенсивности обоих изомеров.
Пример 3. 2,2-Диметил-З - (2,2-дихлорвинил -циклопропан-1-карбонова кислота-(феноксибензил7-эфир.
Работают по методике, изложенной в примере 2, однако вместо оксапилхлорида примен ют раствор 0,98 г (0,01 моль) фосгена в 1 мл толуола. Выход - 1,99 г (85). Физические и химические свойства полученных продуктов соответствуют аналогичным показател м , приведенным в примере2.
Пример, Т, 3(2,2-Диметилвинил )-2,2-диметил-1-циклопропанкарбонова кислота-бензилэфир.
Исход из 1,68 г (0,01 моль 3 -( 2,2-диметилвинил )-2,2-диметилциклопропанкарбоновой .кислоты и 0,64 г (0,П()6 моль) бензилового спирта, работают по методике, изложенной в примере 2. Получают 1 , г (91) продукта .
Пример 5. 3(2,2-Диметилвинил )-2,2-диметилци клопррпанкарбонова кислота (З-феноксибензил)-эфир.
Работают по методике, приведенной в примере 2, однако исход из 1,68 г (0,П1 моль) 3(2,2-димётилвинил)-2 ,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты . Выход составл ет 1,93 г (92%).
Пример 6. (+)-Транс-2,2-диметил-3- (2,2-диметилвинил)-циклопропанкарбонова кислота- П р-гидрокси-2рцис-бут-2-енил )-3 метилиден-циклопропан- р-ил эфир.
Работают по методике, изложенной в примере 1, однако вместр (+)-цинеролона примен ют 0,50 г (З ммоль) i -гидрокси-3-метилен-2/ г (цис-бут-2-ёнил )-1(Ь-циклопентанола. Выход составл ет 0,68 г (72,U).
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени оптически активных или рацемических эфиров циклопро панкарбоновых кислот общей формулыИаС -гXс сн ,COORгде R и R -. атом галогена или низша алкилгруппа; R - группа формулыOHj4;рСН2 СН CH-Cttgили-I -i-CHg- СН СН -НОили или бензильна группа; символ -х/ означает ot-и/или fi -пол жение; символ - означает/э положение, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса, опти чески активные или рацемические цик лопропановые кислоты общей формулы На чуСНз С 5 НС coop; где R и R имеют указанные значени подвергают взаимодействию с диметил9768i 5 8метилиденгалогенаммонийной солью общей формулы-S«CH-xl 1сн5J: где X - галоген или низша алкоксигруппа; У - анион галогена, при (-15)0°С в среде безводного аце тонитрила или его смеси с толуолом с последующей обработкой полученной реакционной массы спиртом общей формулы ROH, где R - имеет указанное значение, при (-20)-20°С в присутствии третичного органического амина с- оследуюсцим выделением целевого продукта . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент ВНР ff 170866, кл. С 07 С 69/7, опублик. 1978 (прототип)..
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1945A HU180444B (en) | 1979-07-02 | 1979-07-02 | Process for producing esters of cyclopropane-carboxylic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU976845A3 true SU976845A3 (ru) | 1982-11-23 |
Family
ID=10994754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802942258A SU976845A3 (ru) | 1979-07-02 | 1980-07-01 | Способ получени оптически активных или рацемических эфиров циклопропанкарбоновых кислот |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4299972A (ru) |
| JP (1) | JPS5610142A (ru) |
| DE (1) | DE3023718A1 (ru) |
| GB (1) | GB2053219B (ru) |
| HU (1) | HU180444B (ru) |
| SU (1) | SU976845A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4420614A (en) * | 1980-10-03 | 1983-12-13 | Ici Australia Limited | Cyanophenoxybenzyl amines |
| ES2014428B3 (es) * | 1985-12-10 | 1990-07-16 | Roussel-Uclaf | Nuevos derivados del acido ciclopropano carboxilico con sustituyente iodado, su preparacion, su aplicacion a la lucha contra los parasitos de vegetales y de animales y las composiciones que encierran. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3832375A (en) * | 1971-08-13 | 1974-08-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Carbonic acid esters |
| US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
| JPS52144651A (en) * | 1976-05-24 | 1977-12-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Racemization of optical active 2,2-dimethyl-3-(1-alkenyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid |
| HU176939B (hu) | 1978-02-23 | 1981-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Sposob poluchenija proizvodnykh slozhnykh efirov krizantemnojj kisloty |
| HU176938B (hu) * | 1978-02-23 | 1981-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Sposob poluchenija novykh slozhnykh ehfirnykh proizvodnykh khrizantemnoj kisloty |
| JPS554064A (en) * | 1978-06-26 | 1980-01-12 | Canon Inc | Power source circuit for flash device |
-
1979
- 1979-07-02 HU HU79CI1945A patent/HU180444B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-06-25 DE DE19803023718 patent/DE3023718A1/de not_active Withdrawn
- 1980-07-01 JP JP8857880A patent/JPS5610142A/ja active Granted
- 1980-07-01 GB GB8021496A patent/GB2053219B/en not_active Expired
- 1980-07-01 US US06/164,902 patent/US4299972A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-01 SU SU802942258A patent/SU976845A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6121544B2 (ru) | 1986-05-27 |
| GB2053219B (en) | 1983-06-29 |
| GB2053219A (en) | 1981-02-04 |
| HU180444B (en) | 1983-03-28 |
| JPS5610142A (en) | 1981-02-02 |
| US4299972A (en) | 1981-11-10 |
| DE3023718A1 (de) | 1981-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL127058A (en) | Process for the synthesis of protected esters of acid (S) - 4,3 dehydroxybutyric | |
| Burgess et al. | Synthesis of a valuable cyclopropyl chiron for preparations of 2, 3-methanoamino acids | |
| US4780252A (en) | Process for separating optical isomers of cyclopropane carboxylic acids | |
| JPH09502459A (ja) | （＋）−（１ｒ）−シス−３−オキソ−２−ペンチル−１−シクロペンタン酢酸の製造法 | |
| Pohmakotr et al. | Vicinal Dianion of Triethyl Ethanetricarboxylate: Syntheses of (±)‐Lichesterinic Acid,(±)‐Phaseolinic Acid,(±)‐Nephromopsinic Acid,(±)‐Rocellaric Acid, and (±)‐Dihydroprotolichesterinic Acid | |
| UEDA et al. | Studies on chrysanthemic acid part XX. Synthesis of four geometrical isomers of (±)-pyrethric acid | |
| Nakamura et al. | Stereoselective aldol reaction of α-seleno carbonyl compounds: preparation of (Z)-α, β-unsaturated carbonyl compounds | |
| EP0640579B1 (en) | Process for producing optically active 2-norbornanone | |
| JPH0453850B2 (ru) | ||
| JP3855295B2 (ja) | ビスオキサゾリン類の製造方法 | |
| Ueda et al. | Studies on Chrysanthemic Acid: Part XIX. Conversion of Optically Active trans-Chrysanthemic Acid to the Racemic One via PyrocinePart XX. Synthesis of Four Geometrical Isomers of (±)-Pyrethric Acid | |
| RU2015953C1 (ru) | Способ расщепления рацемата 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты | |
| EP0003666A1 (en) | Oxabicyclo 3.1.0 hexanes useful in the production of cyclopropanecarboxylate insecticides and intermediate compounds | |
| JPS5851943B2 (ja) | エチニルシクロプロパンカルボンサンエステルノセイゾウホウホウ | |
| US4299972A (en) | Preparation of cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| Ho | Convenient access to Methylthiomethyl esters. Esterification with Chlorodimethylsulfonium salts | |
| WO1986002065A1 (en) | Process for preparing 1,3-cyclohexanedione derivatives and intermediates therefor | |
| PL210934B1 (pl) | Optycznie czynne pochodne bisoksazoliny, sposób wytwarzania tych związków, substraty i sposób ich wytwarzania | |
| JPH0676351B2 (ja) | アルデヒド官能基を有するシクロプロパンカルボン酸の誘導体の製造法 | |
| RU1524439C (ru) | Способ получени 3-феноксибензилового эфира @ цис, транс-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| Taub et al. | Imido Esters. I. The Course of the Reaction Between Phthalic Anhydride and Caprolactam | |
| SU375299A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О.О-ДИАЛКИЛ-Ы-АЦЕТИМИДО-р-ЦИАН- | |
| JP4364313B2 (ja) | ハロピリジル−アザシクロペンタン誘導体及びその中間体の合成方法 | |
| DE69005317T2 (de) | Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Isopropylestern von 3S-amino-2R-hydroxyalkansäuren. | |
| Kang et al. | A Short Synthesis of (${\pm} $)-Callosobruchusic Acid, the Copulation Release Pheromone (Erectin) of the Azuki Bean Weevil |