SU99802A2 - Способ получени в - феиилэтиламина и его замещенных - Google Patents

Description

В ОСНОВНОМ авт. св. N° 98522 описан способ получени  ,б-фенилэтиламина и его замещенных, состо щий в том, что бензол и его алкил- или алкоксизамещениые подвергают взаимодействию с 1,2-алкилениминами в присутствииконденсирующих

средств: хлористого алюмини  или хлористого цинка.

Предлагаетс  видоизменение этого способа, особенность которого заключаетс  в том, что дл  получени  замещенных |3-фенилэтиламина во взаимодействии с 1,2-алкилениминами приводитс  не -бензол, а хлорбензолПример . Получение S- (4-хлорфенил ) -этиламина и ,S- 12-хлорфенил ) -этиламина.

К 60 ли хлорбензола постепенно присыпают 40,8 г порошкообразного безводного хлористого алюмини  и затем при температуре к непрерывно перемешиваемой суспензии: медленно приливают раствор 8,4 мл этиленимина в 48 мл хлорбензола, после чего, не прекраща  перемешивани , выдерживают при температуре около 130° в течение 6,5 час.

Полученную реакпионную смесь iipi охлаждении и перемешивании

обрабатывают 150 г льда и затем 200 7ИЛ 40%-ного раствора едкого кали . После этого отфильтровывают выделившиес  минеральные соли, отдел ют в фильтрате хлорбензольный слой, а водный слой извлекают несколько раз каким-либо подход щим растворителем, например, эфиром , или бензолом.

Объединив выт жки с хлорбензольным слоем, их высушивают безводным поташом, отгон ют растворители и разгон ют остаток в вак}уме собира  фракцию с температурой кипени  111 -113° при 14 мм остаточного давлени . Выход составл ет 41 % от теории. .

Путем анализа най.а.ено % : N 8 ,78, С 1-22,61 и вычислено %: N-8,95, С 1-22,65.

При бензоилировании фракции с температурой кипени  ill -113° при 14 мм остаточного давлени  по Шоттен-Бауману в водно-диоксагювом растворе, получают два бензоильных производных, из которых одно после перекристаллизации из спирта плавитс  при температуре 147--149°

Путем анализа найдено

/о

69,31, П -5.45 и

вычислено С-69.34. Н- 5,43.

На основании температуры плаj5J CHHH (см. J. Buck, JACS,55, 2593, 1933) и данных элементарного анализа это соединение представл ет собой бензоильное производное ;i (4-хлорфенил) -этиламина.

Второе бензоильное производное после перекристаллизации из водного спирта плавитс  при 69-70°.

анализа ;гайдено % : С-69 ,44, Н-5,48.

Дл  идентификации 4 г этого второго бензоильного нроизводного смешивают с 16 мл 98%-ной уксусной кислоты и 16 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты и выдерживают в запа нной трубке при температуре 170-180° в течение 6 час., затем выпаривают в вакууме досуха , раствор ют полученный бромгидрат в абсолютном спирте и осаждают абсолютным эфиром, повтор   эту операцию дважды.

Выход бромгидрата 2,8 г. Температура плавлени  185-194°. 1 г бромгидрата кип т т 30 мин. с бензольным раствором р-нитробензоилхлорида , отгон ют бензол, нагревают на бане около одного паса, раствор ют в небольшом капичестве

бензола и про.мьшают бензольный раствор 5%-ным раствором едкого кали и затем водой.

Выделившиес  игольчатые кристаллы перекристаллизовывают из водного спирта Выход р-нитробензоильного производного 0,65 г. Температура плавлени  114,5-116°.

Путем анализа найдено % : С-59 ,24, Н-4,40, N-9,01 и вычислено % : С-59,11, Н-4.30, N-4 ),20.

На основании температуры плавлени  (см. J. Buck, JAGS, 55, 2593, 1933) и данных элементарного анализа это соединение представл ет

собой

р-нитрооензоильное производное v- (2-хлорфенил) -этиламина. Таким образом, при реакции этиленимина с хлорбензолом в описанных выше зслови х получают смесь й- (4-хлорфенил) и Р-(2-хлорфенил)этиламина .

Предмет изобретени 

Способ получени  i-фенилэтиламина и его замещенных по авт. св. № 98522, отличающийс  тем, что 1,2-ал«иленим.ины привод т во взаимодействие с хлорбензолом.