TH1363A

TH1363A - สารประกอบเฮเทอโรไซคริค

Info

Publication number: TH1363A
Application number: TH8301000161A
Authority: TH
Inventors: คอลิน เอ็มเมท นายจอห์น; เฮอร์เบิร์ต วอร์ริงตัน นายไบรอัน; แอนโทนี สเลเตอร์ นายโรเบิร์ต; จอห์น โค๊ตส์ นายวิลเลียม
Original assignee: นายดำเนิน การเด่น; สมิธ ไคลน์ แอนด์ เฟร้นช์ ลาบอราตอรี่ซ ลิมิเต็ด
Filing date: 1983-05-30
Publication date: 1984-02-01

Abstract

ได้อธิบายถึงอนุพันธ์พิราซิโนน สูตร (I):## สูตรเคมี หรือเกลือของสารนั้นที่ยอมรับใช้ในทางเภสัชกรรม, ซึ่ง R1, R2 และ R3 อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจนหรือ C1-4 แอลคิล, และ R4 เป็น ไฮโดรเจน, หมู่ C1-6 แอลคอกซิ, คาร์บอนิลที่เลือกแทนที่ได้โดย อะมิโน, ไฮดรอกซิ C1-4 แอลคอกซิหรือคาร์บอกซิ (ซึ่งหมู่แทนที่ นี้ไม่อยู่ที่คาร์บอนอะตอมที่อยู่ชิดกับส่วน-CO-O); หรือ R4 เป็นหมู่ -CO-(NR5)n- R6 ซึ่ง n เป็นศูนย์หรือหนึ่ง, R6 รวม เข้าด้วยกันกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่งหมู่เหล่านั้นต่อกันเป็น พิเพอริดีน, มอร์โฟลิโน, พิเพอราซีนหรือ N-(C1-6) แอลคิลพิเพอ- ราซีน ริง; ได้อธิบายถึงกรรมวิธีต่าง ๆ สำหรับการเตรียมของสารประกอบ, เกี่ยวข้องไปถึงในระหว่างพวกอินเทอร์มีเดียทเฟนิล ฟิราซิโนน ชนิดใหม่ อธิบายถึงการใช้สารผสมทางเภสัชกรรม ซึ่งการใช้ของสาร เหล่านี้เป็นสารที่ทำให้มีแรงการบีบตัวของกล้ามเนื้อ

Claims

1. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบสูตร (I):-## สูตรเคมี หรือเกลือของสารนั้นที่ยอมรับใช้ในทางเภสัชกรรม, ซึ่ง R1, R2 และ R3 อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจนหรือ C1-4 แอลคิล, และ R4 เป็น ไฮโดรเจน, หมู่ C1-6 แอลคอกซิคาร์บอนิลที่เลือกแทนที่ได้โดย อะมิโน, ไฮดรอกซิ, C1-4 แอลคอกซิ หรือ คาร์บอกซิ (ซึ่งหมู่แทน ที่นี้ไม่อยู่ที่คาร์บอนอะตอมที่อยู่ชิดกับส่วน -CO-O-) หรือ R4 เป็นหมู่ -CO-(NR5)n-R6 ซึ่ง n เป็นศูนย์หรือหนึ่ง R6 เป็น ไฮโดรเจน C1-6 แอลคิลที่เลือกแทนที่ได้, เฟนิลที่เลือกแทนที่ ได้, หรือพิริดิลที่เลือกแทนที่ได้, และ R5 เป็นไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล หรือ R5 และ R6 รวมเข้าด้วยกันกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง หมู่เหล่านั้นต่อกันเป็นพิเพอริดีน, มอร์โฟลิโน, พิเพอราซีน หรือ N-(C1-6) แอลคิลฟิเพอราซีนริง; ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วย: เอ) ทำการแอซิเลทสารประกอบสูตร (I) ตามที่นิยามไว้ในที่ นี้ก่อนแล้วซึ่ง R4 เป็นไฮโดรเจนหรืออนุพันธุ์ของสารนั้นซึ่ง เปิดโอกาสให้เกิดแอซิเลชันขึ้น; บี) การเกิดเป็นสารประกอบสูตร (I) ซึ่ง R5 เป็นไฮโดรเจน ทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร (I) ตามที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว ซึ่ง R4 เป็นไฮโดรเจนเข้ากับไซยาเนท ซี) ไม่รวมการเตรียม 5-(4-อะมิโนเฟนิล)2-(1H)-พิราซิโนน, การทำปฏิกิริยาของสารประกอบซึ่งมีสูตร (IV) ## สูตรเคมี ซึ่ง R3 เป็นเหมือนที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว, และ R10 เป็น หมู่ป้องกันหรือ R4 หมู่หนึ่งตามที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว เป็นอย่างอื่นไม่ใช่ไฮโดรเจน, เข้ากับสารประกอบซึ่งมีสูตร (V) ## สูตรเคมี ซึ่ง R1 และ R3 เป็นเหมือนที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว และ R11 เป็นหมู่ที่จากออกไป (leaving group); หรือ ดี) รีดัคซันสารประกอบซึ่งมีสูตร (VI):- ## สูตรเคมี ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นเหมือนที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว; หรือ อี) การทำปฏิกิริยาของสารประกอบซึ่งมีสูตร (VII) ## สูตรเคมี ซึ่ง R2 และ R3 เป็นเหมือนที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว และ R12 เป็นไนโทร หรือ R10NH-หมู่หนึ่งซึ่ง R10 เป็นหมู่ป้องกัน หรือ R4 หมู่หนึ่งเป็นอย่างอื่นที่ไม่ใช่ไฮโดรเจน, เข้ากับสารประกอบ ซึ่งมีสูตร (VIII) ## สูตรเคมี ซึ่ง R1 เป็นเหมือนที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว, และถ้า R12 เป็นไนโทรที่ริดิวไปเป็นอะมิโน; หรือ เอฟ) การเกิดสารประกอบสูตร (I) ซึ่ง n เป็นหนึ่ง, การทำ ปฏิกิริยาของสารประกอบสูตร (IX) ## สูตรเคมี ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นเหมือนที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว และ X เป็นไฮดรอกซิ หรือคลอโร, เข้ากับเอมีนสูตร (X) ## สูตรเคมี ซึ่ง R5' และ R6' คือหมู่ R5 และ R6 ตามลำดับที่เป็นเหมือนที่ นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว หรือป้องกันอนุพันธุ์ของสารนั้น, และ ถ้า X เป็นคลอโร ไฮโดรไลส์เป็นสารประกอบซึ่ง X เป็นไฮดรอกซิ: และหลังจากนั้นถ้าจำเป็น: 1) เอาหมู่ป้องกันใด ๆ ที่มีอยู่นั้นออก 2) ทำการแอซิเลทหมู่อะมิโน (R4) หรือ อนุพันธุ์ของสารนั้น ซึ่งเปิดโอกาสให้เกิดแอซิเลชันขึ้น, 3) ถ้าต้องการให้เกิดเป็นสารประกอบซึ่ง R5 คือไฮโดรเจน, ทำปฏิกิริยาหมู่อะมิโน (R4) เข้ากับไอโซยาเนท 4) การทำให้เกิดเป็นเกลือที่ยอมรับใช้ในทางเภสัชกรรม

2. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบสูตร (I) ซึ่ง R4 คือ ไฮโดรเจนหรือหมู่ -CO-(NR5)n-R6 ซึ่ง R5,R6 และ n เป็นเหมือนที่นิยามอยู่ในข้อถือสิทธิ 1, พร้อมกับ มีเงื่อนไขอยู่ว่าเมื่อ R5 และ R6 รวมเข้าด้วยกันกับ ไนโตรเจนอะตอม ซึ่งหมู่เหล่านั้นต่อกันเป็นระบบริงได้แก่ พิเพอริดิโน, ฟิเพอราซีน หรือ N-(C1-6) แอลคิลพิเพอ- ราซีน ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาใดปฏิกิริยา หนึ่งของปฏิกิริยา เอ) ถึง อี) ที่นิยามอยู่ในข้อถือสิทธิ 1 และ ซึ่ง R12 คือ หมู่ R10

3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 2 อย่างใด อย่างหนึ่งสำหรับการเตรียมสารประกอบสูตร (I) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นไฮโดรเจนพร้อมๆ กัน

4. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 สำหรับ การเตรียมสารประกอบสูตร (I) ซึ่ง R4 คือ C1-6 แอลคาโนอิล

5. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 4 สำหรับ การเตรียมสารประกอบสูตร (I) ซึ่ง R4 คือ แอซีทิล

6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 สำหรับการเตรียมสาร ประกอบสูตร (I) ซึ่ง R4 คือ C1-6 แอลคอกซิคาร์บอนิล

7. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 ซึ่ง R4 คือ C1-6 แอลคิลอะมิโนคาร์บอนิล

8. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 สำหรับ การเตรียม 5-(4-อเซทามิโดเฟนิล-2-(1H)-พิราซิโนน

9. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผสมที่ยอมรับใช้ทาง เภสัชกรรมซึ่งประกอบด้วยการนำเอาสารประกอบสูตร (I) เหมือนที่นิยามในข้อถือสิทธิ 1 และพาหะที่ยอมรับใช้ ทางเภสัชกรรมรวมเข้าด้วยกัน

10. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 9 ซึ่งสารผสมอยู่ในรูปที่ทำให้ ปราศจากเชื้อ

11. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบสูตร (VI):- (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นเหมือนที่นิยามอยู่ในข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งประกอบด้วยไนเทรชันสารประกอบสูตร (XI):- (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นเหมือนที่นิยามในข้อถือสิทธิ 1 (ข้อถือสิทธิ 11 ข้อ , - รูป )