TH21054B - วิธีการสำหรับผลิตฟีนอลและอาซีโตนจากคิวมีน - Google Patents
วิธีการสำหรับผลิตฟีนอลและอาซีโตนจากคิวมีนInfo
- Publication number
- TH21054B TH21054B TH9701004999A TH9701004999A TH21054B TH 21054 B TH21054 B TH 21054B TH 9701004999 A TH9701004999 A TH 9701004999A TH 9701004999 A TH9701004999 A TH 9701004999A TH 21054 B TH21054 B TH 21054B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- phenol
- cumin
- acetone
- dissociation
- reactor
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 6
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- 241000510672 Cuminum Species 0.000 claims abstract 13
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 claims abstract 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract 12
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 230000004992 fission Effects 0.000 claims abstract 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims 13
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims 13
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- ZPVZHCAMRJYMQG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol;methanol Chemical compound OC.CC1=CC=CC(O)=C1C ZPVZHCAMRJYMQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- SRXOCFMDUSFFAK-UHFFFAOYSA-N dimethyl peroxide Chemical compound COOC SRXOCFMDUSFFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract 4
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract 2
- HATQIMZBJVOURQ-UHFFFAOYSA-N cumene;phenol;propan-2-one Chemical group CC(C)=O.OC1=CC=CC=C1.CC(C)C1=CC=CC=C1 HATQIMZBJVOURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 abstract 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 abstract 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract 2
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (03/03/41) กระบวนการผลิตฟีนอล และอาซีโตน ซึ่งประกอบด้วยการทำให้ผลผลิตของการ ออกซิไดซ์คิวมีนเข้มข้นจนถึงจุดที่รักษาปริมาณของคิวมีน และเหลือไว้ได้ไม่ต่ำกว่า 21 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก การสลายคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ด้วยกรดกำมะถันในตัวกลางที่เป็นฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีน ที่เป็นเนื้อเดียวกันในปฏิกรณ์ผสมในขณะที่รักษาอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีนไว้ที่ 11:(0.38-0.61) และต่อมาเป็นการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ที่เกิด ขึ้นในปฏิกรณ์ปลั๊กโฟลว์ที่ใช้อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล-อาซีโตน-คิวมีนเท่ากับ 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 องศาเซลเซียสโดยที่มีการเติมส่วนที่เป็นคิวมีน และน้ำ ส่วนที่เป็นคิวมีนเพิ่มเติมที่มีอยู่ในผลผลิตของการแตกตัวจะผ่านไปทางปลายกระแส โดยที่ไปผ่านกระบวนการฟีนอล และเข้าไปในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตของการแตกตัวเป็น กลาง และขั้นตอนที่ส่วนที่เป็นคิวมีนถูกแยกเอาออกด้วยการกลั่น และเวียนบางส่วนกลับเข้าสู่ ขั้นตอนของการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ปริมาณคิวมีนที่เพิ่มขึ้น ของกระแสผลผลิตของการแตกตัวให้ผลเป็นการแยกเฟสที่ดีขึ้น ในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตจากการแตกตัวเป็นกลางอันเป็นผลให้มีเกลือน้อยกว่า 20 ส่วนต่อ ล้านส่วน และน้ำที่ละลายอยู่ต่ำกว่า 3.5 เปอร์เซ็นโดยน้ำหนักที่ผ่านไปทางปลายกระแสไปสู่ ขั้นตอนของการทำให้สารบริสุทธิ์ การใช้ไอน้ำโดยรวมของกระบวนการลดลง 0.4-0.6 ตัน/ตัน ของฟีนอล เนื่องจากความต้องการที่ลดลงในการทำให้ผลผลิตของการออกซิไดซ์เข้มข้น และใน การกำจัดน้ำออกจากผลผลิตของการแตกตัวที่ทำให้เป็นกลางแล้วขั้นตอนทำให้สารบริสุทธิ์ทาง ปลายกระแส กระบวนการมีคุณลักษณะอยู่ที่การเลือกทำปฏิกิริยาสูง การใช้คิวมีนต่ำเพียง 1302- 1305 กิโลกรัม/ฟีนอลหนึ่งตัน รวมทั้งการเกิดผลพลอยได้ที่เป็นไฮดรอกซีอาซีโตน และเมซิดิล- ออกไซด์ลดลงอีกด้วย กระบวนการผลิตฟีนอล และอาซีโดน ซึ่งประกอบด้วยการทำให้ผลผลิตของการ ออกซิไดซ์คิวมีนเข้มข้นจนถึงจุดที่รักษาปริมาณของคิวมีน และเหลือไว้ได้ไม่ต่ำกว่า 21 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก การสลายคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ด้วยกรดกำมะถันในตัวกลางที่เป็นฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีน ที่เป็นเนื้อเดียวกันในปฏิกรณ์ผสมในขณะที่รักษาอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีนไว้ที่ 1:1:(0.38-0.61) และต่อมาเป็นการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ที่เกิด ขึ้นในปฏิกรณ์ปลั๊กโฟลว์ที่ใช้อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล-อาซีโตน-คิวมีนเท่ากับ 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 องศาเซลเซียสโดยที่มีการเติมส่วนที่เป็นคิวมีน และน้ำ ส่วนที่เป็นคิวมีนเพิ่มเติมที่มีอยู่ในผลผลิตของการแตกตัวจะผ่านไปทางปลายกระแส โดยที่ไปผ่านกระบวนการฟีนอล และเข้าไปในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตของการแตกตัวเป็น กลาง และขั้นตอนที่ส่วนที่เป็นคิวมีนถูกแยกเอาออกด้วยการกลั่น และเวียนบางส่วนกลับเข้าสู่ ขั้นตอนของการสลายไดคิวมิลเปอร์เซ็นต์ออกไซด์ ปริมาณคิวมีนที่เพิ่มขึ้น ของกระแสผลผลิตของการแตกตัวให้ผลเป็นการแยกเฟสที่ดีขึ้น ในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตจากการแตกตัวเป็นกลางอันเป็นผลให้มีเกลือน้อยกว่า 20 ส่วนต่อ ล้านส่วน และน้ำที่ละลายอยู่ต่ำกว่า 3.5 เปอร์เซ็น โดยน้ำหนักที่ผ่านไปทางปลายกระแสไปสู่ ขั้นตอนของการทำให้สารบริสุทธิ์ การใช้ไอน้ำโดยรวมของกระบวนการลดลง 0.4-0.6 ตัน/ตัน ของฟีนอล เนื่องจากความต้องการที่ลดลงในการทำให้ผลผลิตของการออกซิไดซ์เข้มข้น และใน การกำจัดน้ำออกจากผลผลิตของการแตกตัวที่ทำให้เป็นกลางแล้วขั้นตอนทำให้สารบริสุทธิ์ทาง ปลายกระแส กระบวนการมีคุณลักษณะอยู่ที่การเลือกทำปฏิกิริยาสูง การใช้คิวมีนต่ำเพียง 1302- 1305 กิโลกรัม/ฟีนอลหนึ่งตัน รวมทั้งการเกิดผลพลอยได้ที่เป็นไฮดรอกซีอาซีโตน และเมซิดิล- ออกไซด์ลดลงอีกด้วย:
Claims (9)
1. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงแล้วสำหรับการผลิตของฟีนอลและอาซีโตน โดยการ ออกซิไดซ์ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ (CHP) ระดับเทคนิคัล ที่มีการแตกตัวที่มีการเร่งปฏิกิริยา ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะว่าผลผลิตของการออกซิไดซ์จะถูกทำให้เข้มข้นไปจนถึงปริมาณคิวมีน ในคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัลเป็น 21 ถึง 30% โดยน้ำหนัก และของผสมนี้ถูกใช้ใน การแตกตัวที่มีการเร่งปฏิกิริยา และในกรณีของการแตกตัว, อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล : อาซี โตน : คิวมี ที่เท่ากับ 1:1 -0.77 ; 0.35-0.87 จะถูกรักษาไว้
2. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า กระบวนการจะดำเนินการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัลในปฏิกรณ์ผสม และ การแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ไซด์ที่เป็นผลผลิตพลอยได้ในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อที่มีส่วนผสมของ ตัวกลางของปฏิกิริยาที่แตกต่างกันในปฏิกรณ์ที่กล่าวไว้แล้วข้างต้น
3. 1.: ( 0.38-0.61)
4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า สำหรับการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัล ในปฏิกรณ์ผสมจได้รับการรักษา ไว้ โดยขึ้นอยู่กับปริมาณของคิวมีนที่มีอยู่ ที่อัตราส่วนต่อไปนี้ (สูตรเคมี) โดยที่ Gcirc แสดงถึงปริมาณของผลิตของการแตกตัวที่ไหลเวียน (ตัน/ชั่วโมง), GtHPC- ปริมาณของ CHP ระดับเทคนิคัลที่จัดป้อนเข้าสู่การแตกตัว (ตัน/ชั่วโมง) และ % คิวมีน- เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก ใน CHP ระดับเทคนิคัล
5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าการ แตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะได้รับการดำเนินการในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อในตัวกลางของปฏิกิริยาที่มีอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล : อาซีโตน : คิวมีน เท่ากับ 1: (1- 0.77) : (0.35-0.87) และเสนอให้เป็นทีอุณหภูมิที่เท่ากับ 150-168 ํ ซ.
6. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าส่วน ของคิวมีนจะถูกจัดป้อนในปริมาณไม่เกินกว่า 160 กิโลกรัม/ตัน ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ระดับเทคนิคัล เข้าไปยังปฏิกรณ์ของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนอล คาร์บินอล
7. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 หรือ 6 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ ว่าน้ำจะถูกจัดป้อนในปริมาณเป็น 1 - 30.4 กิโลกรัม/ตัน ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิ คัลเข้าไปยังปฏิกรณ์ของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล
8. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 -7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งการควบคุม กระบวนรการของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะเกิดขึ้นโดย การกำหนดค่าของอัตราส่วน รูปสามเหลี่ยมT2/ รูปสามเหลี่ยม T1 ในช่วงของ 1.5 ถึง 21.4 โดยที่เสนอให้เป็น 3 - 8 ใน อุปกรณ์ โดยที่ รูปสามเหลี่ยม T2 คือ ความแตกต่างของอุณหภูมิของผลผลิตที่ทางเข้า และทางออกของปฎิกรณ์ของ การแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล และ รูปสามเหลี่ยม T1 คือ ความแตกต่างของอุณหภูมิของผลผลิตที่ทางเข้า และทางออกของแคลลอริ มิเตอร์ ซึ่งติดตั้งไว้ในท่อของการไหลเวียนของผลผลิตของการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ระดับเทคนิคัล
9. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า การ แตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะได้รับการดำเนินการในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อในตัวกลางของปฏิกิริยาที่มีปริมาณที่ต่ำลงของอาซีโตน โดยที่ปริมาณที่ต่ำลงของอาซีโตน จะถูกได้รับการโดยการกำจัดออกของส่วนหนึ่งของอาซีโตน หรือไม่ก็โดยความช่วยเหลือของการส่ง เข้าของปริมาณเพิ่มเติมของคิวมีน และส่วนของน้ำเข้าไปยังผลผลิตของการแตกตัว หรือโดยการใช้ ของทั้งสองกระบวนการ 1
0. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 9 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะที่ว่าในขั้น ตอนของการทำให้เป็นกลางของกรดซัลฟูริก ปริมาณทั้งหมดของคิวมีน และ (อัลฟา) -เมทธิล-สไทรีน ในผลผลิตของการแตกตัว โดยการจัดป้อนของส่วนของไฮโดรคาร์บอนจะมีปริมาณเท่ากับ 40 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก ปริมาณของน้ำเท่ากับ 3.6 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และความเข้มข้นของ เกลือในผลผลิตของแตกตัว หลังจากขั้นตอนของการทำให้เป็นกลางของกรดซัลฟูริก เท่ากับ 3 ถึง 20 ppm.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH32744A TH32744A (th) | 1999-03-20 |
| TH21054B true TH21054B (th) | 2006-12-14 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2141938C1 (ru) | Энергосберегающий и высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс иф-96) | |
| KR870007842A (ko) | 염소의 제조방법 | |
| SK14332000A3 (sk) | Spôsob výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu | |
| US7312365B2 (en) | Process for low temperature cleavage of an oxidation mixture comprising hydroperoxides | |
| US4283568A (en) | Process for the recovery of phenol from a reaction mixture resulting from the acid cleavage of cumene hydroperoxide | |
| EP2379495B1 (en) | Improving cumene oxidation | |
| US7485758B2 (en) | Method for the production of phenol and acetone | |
| JP2009504750A (ja) | クメンヒドロペルオキシドの分解 | |
| US3523977A (en) | Process for preparing cumene hydroperoxide | |
| KR100916624B1 (ko) | 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 | |
| TH21054B (th) | วิธีการสำหรับผลิตฟีนอลและอาซีโตนจากคิวมีน | |
| EP2580181B1 (en) | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide | |
| TH32744A (th) | วิธีการสำหรับผลิตฟีนอลและอาซีโตนจากคิวมีน | |
| US8030525B2 (en) | Method for producing phenol and acetone | |
| RU2265586C2 (ru) | Способ получения фенола и ацетона путем катализируемого кислотой расщепления кумилгидропероксида с последующей термической обработкой и реактор для осуществления способа | |
| US6576798B1 (en) | Method and system for purifying cumene hydroperoxide cleavage products | |
| CN112661648A (zh) | 硝酸异辛酯联产硫镁肥的工艺方法 | |
| EP2358655B1 (en) | Method for producing phenol and acetone | |
| SK14342000A3 (sk) | Spôsob výroby fenolu | |
| JPH0112737B2 (th) | ||
| EP1494984B1 (en) | Process for preparing phenols | |
| US6444861B1 (en) | Process for the cleavage of alkylaryl hydroperoxides | |
| CN118978467A (zh) | 一种以chp分解制备苯酚丙酮的工艺方法 | |
| CN118667147A (zh) | 一种苯直接生产ppo组合工艺 | |
| JPS6084235A (ja) | ｍ−ヒドロキシ置換フエノ−ル類の製法 |