TH32744A - วิธีการสำหรับผลิตฟีนอลและอาซีโตนจากคิวมีน - Google Patents
วิธีการสำหรับผลิตฟีนอลและอาซีโตนจากคิวมีนInfo
- Publication number
- TH32744A TH32744A TH9701004999A TH9701004999A TH32744A TH 32744 A TH32744 A TH 32744A TH 9701004999 A TH9701004999 A TH 9701004999A TH 9701004999 A TH9701004999 A TH 9701004999A TH 32744 A TH32744 A TH 32744A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- phenol
- acetone
- disintegration
- cumine
- cumin
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 6
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 241000510672 Cuminum Species 0.000 claims abstract 7
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 claims abstract 7
- 230000004992 fission Effects 0.000 claims abstract 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- -1 dimethyl phenyl Chemical group 0.000 claims 3
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 claims 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- JQCHAHSQVCRBEN-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(O)=O)=C1C JQCHAHSQVCRBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000013386 optimize process Methods 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract 4
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract 2
- HATQIMZBJVOURQ-UHFFFAOYSA-N cumene;phenol;propan-2-one Chemical group CC(C)=O.OC1=CC=CC=C1.CC(C)C1=CC=CC=C1 HATQIMZBJVOURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 abstract 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 abstract 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract 2
Abstract
DC60 (03/03/41) กระบวนการผลิตฟีนอล และอาซีโตน ซึ่งประกอบด้วยการทำให้ผลผลิตของการ ออกซิไดซ์คิวมีนเข้มข้นจนถึงจุดที่รักษาปริมาณของคิวมีน และเหลือไว้ได้ไม่ต่ำกว่า 21 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก การสลายคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ด้วยกรดกำมะถันในตัวกลางที่เป็นฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีน ที่เป็นเนื้อเดียวกันในปฏิกรณ์ผสมในขณะที่รักษาอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีนไว้ที่ 11:(0.38-0.61) และต่อมาเป็นการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ที่เกิด ขึ้นในปฏิกรณ์ปลั๊กโฟลว์ที่ใช้อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล-อาซีโตน-คิวมีนเท่ากับ 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 องศาเซลเซียสโดยที่มีการเติมส่วนที่เป็นคิวมีน และน้ำ ส่วนที่เป็นคิวมีนเพิ่มเติมที่มีอยู่ในผลผลิตของการแตกตัวจะผ่านไปทางปลายกระแส โดยที่ไปผ่านกระบวนการฟีนอล และเข้าไปในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตของการแตกตัวเป็น กลาง และขั้นตอนที่ส่วนที่เป็นคิวมีนถูกแยกเอาออกด้วยการกลั่น และเวียนบางส่วนกลับเข้าสู่ ขั้นตอนของการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ปริมาณคิวมีนที่เพิ่มขึ้น ของกระแสผลผลิตของการแตกตัวให้ผลเป็นการแยกเฟสที่ดีขึ้น ในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตจากการแตกตัวเป็นกลางอันเป็นผลให้มีเกลือน้อยกว่า 20 ส่วนต่อ ล้านส่วน และน้ำที่ละลายอยู่ต่ำกว่า 3.5 เปอร์เซ็นโดยน้ำหนักที่ผ่านไปทางปลายกระแสไปสู่ ขั้นตอนของการทำให้สารบริสุทธิ์ การใช้ไอน้ำโดยรวมของกระบวนการลดลง 0.4-0.6 ตัน/ตัน ของฟีนอล เนื่องจากความต้องการที่ลดลงในการทำให้ผลผลิตของการออกซิไดซ์เข้มข้น และใน การกำจัดน้ำออกจากผลผลิตของการแตกตัวที่ทำให้เป็นกลางแล้วขั้นตอนทำให้สารบริสุทธิ์ทาง ปลายกระแส กระบวนการมีคุณลักษณะอยู่ที่การเลือกทำปฏิกิริยาสูง การใช้คิวมีนต่ำเพียง 1302- 1305 กิโลกรัม/ฟีนอลหนึ่งตัน รวมทั้งการเกิดผลพลอยได้ที่เป็นไฮดรอกซีอาซีโตน และเมซิดิล- ออกไซด์ลดลงอีกด้วย กระบวนการผลิตฟีนอล และอาซีโดน ซึ่งประกอบด้วยการทำให้ผลผลิตของการ ออกซิไดซ์คิวมีนเข้มข้นจนถึงจุดที่รักษาปริมาณของคิวมีน และเหลือไว้ได้ไม่ต่ำกว่า 21 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก การสลายคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ด้วยกรดกำมะถันในตัวกลางที่เป็นฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีน ที่เป็นเนื้อเดียวกันในปฏิกรณ์ผสมในขณะที่รักษาอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล- อาซีโตน-คิวมีนไว้ที่ 1:1:(0.38-0.61) และต่อมาเป็นการสลายไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ ที่เกิด ขึ้นในปฏิกรณ์ปลั๊กโฟลว์ที่ใช้อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล-อาซีโตน-คิวมีนเท่ากับ 1:(1-0.77) : (0.35-0.87) ที่อุณหภูมิสูงกว่า 150 องศาเซลเซียสโดยที่มีการเติมส่วนที่เป็นคิวมีน และน้ำ ส่วนที่เป็นคิวมีนเพิ่มเติมที่มีอยู่ในผลผลิตของการแตกตัวจะผ่านไปทางปลายกระแส โดยที่ไปผ่านกระบวนการฟีนอล และเข้าไปในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตของการแตกตัวเป็น กลาง และขั้นตอนที่ส่วนที่เป็นคิวมีนถูกแยกเอาออกด้วยการกลั่น และเวียนบางส่วนกลับเข้าสู่ ขั้นตอนของการสลายไดคิวมิลเปอร์เซ็นต์ออกไซด์ ปริมาณคิวมีนที่เพิ่มขึ้น ของกระแสผลผลิตของการแตกตัวให้ผลเป็นการแยกเฟสที่ดีขึ้น ในขั้นตอนของการทำให้ผลผลิตจากการแตกตัวเป็นกลางอันเป็นผลให้มีเกลือน้อยกว่า 20 ส่วนต่อ ล้านส่วน และน้ำที่ละลายอยู่ต่ำกว่า 3.5 เปอร์เซ็น โดยน้ำหนักที่ผ่านไปทางปลายกระแสไปสู่ ขั้นตอนของการทำให้สารบริสุทธิ์ การใช้ไอน้ำโดยรวมของกระบวนการลดลง 0.4-0.6 ตัน/ตัน ของฟีนอล เนื่องจากความต้องการที่ลดลงในการทำให้ผลผลิตของการออกซิไดซ์เข้มข้น และใน การกำจัดน้ำออกจากผลผลิตของการแตกตัวที่ทำให้เป็นกลางแล้วขั้นตอนทำให้สารบริสุทธิ์ทาง ปลายกระแส กระบวนการมีคุณลักษณะอยู่ที่การเลือกทำปฏิกิริยาสูง การใช้คิวมีนต่ำเพียง 1302- 1305 กิโลกรัม/ฟีนอลหนึ่งตัน รวมทั้งการเกิดผลพลอยได้ที่เป็นไฮดรอกซีอาซีโตน และเมซิดิล- ออกไซด์ลดลงอีกด้วย:
Claims (9)
1. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงแล้วสำหรับการผลิตของฟีนอลและอาซีโตน โดยการ ออกซิไดซ์ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ (CHP) ระดับเทคนิคัล ที่มีการแตกตัวที่มีการเร่งปฏิกิริยา ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะว่าผลผลิตของการออกซิไดซ์จะถูกทำให้เข้มข้นไปจนถึงปริมาณคิวมีน ในคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัลเป็น 21 ถึง 30% โดยน้ำหนัก และของผสมนี้ถูกใช้ใน การแตกตัวที่มีการเร่งปฏิกิริยา และในกรณีของการแตกตัว, อัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล : อาซี โตน : คิวมี ที่เท่ากับ 1:1 -0.77 ; 0.35-0.87 จะถูกรักษาไว้
2. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า กระบวนการจะดำเนินการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัลในปฏิกรณ์ผสม และ การแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ไซด์ที่เป็นผลผลิตพลอยได้ในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อที่มีส่วนผสมของ ตัวกลางของปฏิกิริยาที่แตกต่างกันในปฏิกรณ์ที่กล่าวไว้แล้วข้างต้น
1.: ( 0.38-0.61)
4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า สำหรับการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิคัล ในปฏิกรณ์ผสมจได้รับการรักษา ไว้ โดยขึ้นอยู่กับปริมาณของคิวมีนที่มีอยู่ ที่อัตราส่วนต่อไปนี้ (สูตรเคมี) โดยที่ Gcirc แสดงถึงปริมาณของผลิตของการแตกตัวที่ไหลเวียน (ตัน/ชั่วโมง), GtHPC- ปริมาณของ CHP ระดับเทคนิคัลที่จัดป้อนเข้าสู่การแตกตัว (ตัน/ชั่วโมง) และ % คิวมีน- เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก ใน CHP ระดับเทคนิคัล
5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าการ แตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะได้รับการดำเนินการในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อในตัวกลางของปฏิกิริยาที่มีอัตราส่วนโดยโมลของฟีนอล : อาซีโตน : คิวมีน เท่ากับ 1: (1- 0.77) : (0.35-0.87) และเสนอให้เป็นทีอุณหภูมิที่เท่ากับ 150-168 ํ ซ.
6. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าส่วน ของคิวมีนจะถูกจัดป้อนในปริมาณไม่เกินกว่า 160 กิโลกรัม/ตัน ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ระดับเทคนิคัล เข้าไปยังปฏิกรณ์ของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนอล คาร์บินอล
7. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 หรือ 6 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ ว่าน้ำจะถูกจัดป้อนในปริมาณเป็น 1 - 30.4 กิโลกรัม/ตัน ของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ระดับเทคนิ คัลเข้าไปยังปฏิกรณ์ของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล
8. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2 -7 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งการควบคุม กระบวนรการของการแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะเกิดขึ้นโดย การกำหนดค่าของอัตราส่วน รูปสามเหลี่ยมT2/ รูปสามเหลี่ยม T1 ในช่วงของ 1.5 ถึง 21.4 โดยที่เสนอให้เป็น 3 - 8 ใน อุปกรณ์ โดยที่ รูปสามเหลี่ยม T2 คือ ความแตกต่างของอุณหภูมิของผลผลิตที่ทางเข้า และทางออกของปฎิกรณ์ของ การแตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล และ รูปสามเหลี่ยม T1 คือ ความแตกต่างของอุณหภูมิของผลผลิตที่ทางเข้า และทางออกของแคลลอริ มิเตอร์ ซึ่งติดตั้งไว้ในท่อของการไหลเวียนของผลผลิตของการแตกตัวของคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ระดับเทคนิคัล
9. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า การ แตกตัวของไดคิวมิลเปอร์ออกไซด์ และไดเมทธิลฟีนิลคาร์บินอล จะได้รับการดำเนินการในปฏิกรณ์ ที่เป็นท่อในตัวกลางของปฏิกิริยาที่มีปริมาณที่ต่ำลงของอาซีโตน โดยที่ปริมาณที่ต่ำลงของอาซีโตน จะถูกได้รับการโดยการกำจัดออกของส่วนหนึ่งของอาซีโตน หรือไม่ก็โดยความช่วยเหลือของการส่ง เข้าของปริมาณเพิ่มเติมของคิวมีน และส่วนของน้ำเข้าไปยังผลผลิตของการแตกตัว หรือโดยการใช้ ของทั้งสองกระบวนการ 1
0. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 9 ซึ่งถูกกำหนดลักษณะที่ว่าในขั้น ตอนของการทำให้เป็นกลางของกรดซัลฟูริก ปริมาณทั้งหมดของคิวมีน และ (อัลฟา) -เมทธิล-สไทรีน ในผลผลิตของการแตกตัว โดยการจัดป้อนของส่วนของไฮโดรคาร์บอนจะมีปริมาณเท่ากับ 40 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก ปริมาณของน้ำเท่ากับ 3.6 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก และความเข้มข้นของ เกลือในผลผลิตของแตกตัว หลังจากขั้นตอนของการทำให้เป็นกลางของกรดซัลฟูริก เท่ากับ 3 ถึง 20 ppm.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH32744A true TH32744A (th) | 1999-03-20 |
| TH21054B TH21054B (th) | 2006-12-14 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870007842A (ko) | 염소의 제조방법 | |
| EP3865461B1 (en) | Method for treating production wastewater from preparation of propylene oxide with co-oxidation method | |
| KR0165609B1 (ko) | 직접 에스테르화에 의한 아크릴산 부틸의 제조방법 | |
| RU2141938C1 (ru) | Энергосберегающий и высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс иф-96) | |
| TW326037B (en) | Process for the production of terephthalic acid | |
| Weber et al. | Noncatalyzed radical chain oxidation: Cumene hydroperoxide | |
| CN101260032A (zh) | 丙烯两步加氧法制丙烯酸的改进工艺 | |
| CN102256939A (zh) | 多级枯烯氧化 | |
| CA2896284A1 (en) | Method for recycling methanol in the process of preparing dimethyl oxalate from synthesis gas | |
| CN100360487C (zh) | 裂解包含氢过氧化物的氧化混合物的方法 | |
| US3523977A (en) | Process for preparing cumene hydroperoxide | |
| CN102256940B (zh) | 改善枯烯氧化 | |
| TH32744A (th) | วิธีการสำหรับผลิตฟีนอลและอาซีโตนจากคิวมีน | |
| KR20080034998A (ko) | 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 | |
| KR100916624B1 (ko) | 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 | |
| TH21054B (th) | วิธีการสำหรับผลิตฟีนอลและอาซีโตนจากคิวมีน | |
| JP5602143B2 (ja) | モノニトロベンゼンの生産における副産物ジニトロベンゼンの生成を低減する方法 | |
| GB1569302A (en) | Diazotization/coupling or aromatic amines | |
| RU2265586C2 (ru) | Способ получения фенола и ацетона путем катализируемого кислотой расщепления кумилгидропероксида с последующей термической обработкой и реактор для осуществления способа | |
| JP3107409B2 (ja) | クメンハイドロパーオキサイドの製造方法 | |
| WO2010045423A1 (en) | Method for producing phenol and acetone | |
| CN112661648A (zh) | 硝酸异辛酯联产硫镁肥的工艺方法 | |
| CN101003505A (zh) | 制备烷基芳族氢过氧化物的方法 | |
| JPS55143965A (en) | Preparation of aromatic hydroperoxide | |
| EP2358655B1 (en) | Method for producing phenol and acetone |