TH2201006952A - กระบวนการทำ n,n&39-ไดอะซีติล-l-ซิสทีน - Google Patents
กระบวนการทำ n,n&39-ไดอะซีติล-l-ซิสทีนInfo
- Publication number
- TH2201006952A TH2201006952A TH2201006952A TH2201006952A TH2201006952A TH 2201006952 A TH2201006952 A TH 2201006952A TH 2201006952 A TH2201006952 A TH 2201006952A TH 2201006952 A TH2201006952 A TH 2201006952A TH 2201006952 A TH2201006952 A TH 2201006952A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- cysteine
- diacetyl
- ditertbutyll
- diacetyll
- product
- Prior art date
Links
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 16
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical group CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 6
- -1 alkali metal bicarbonate Chemical class 0.000 claims 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 5
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- BSWPGDZSMHQEBE-LURJTMIESA-N (2r)-2-(diacetylamino)-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(=O)N(C(C)=O)[C@@H](CS)C(O)=O BSWPGDZSMHQEBE-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical class [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 abstract 7
- LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N D-cystine Chemical class OC(=O)[C@H](N)CSSC[C@@H](N)C(O)=O LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
Abstract
DEPCT66 กระบวนการทำN,N’ไดอะซีติลLซิสทีน(“NDAC")ที่มีประสิทธิภาพ,ซึ่งกระบวนการรวดเร็ว, เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม,ไม่ต้องการการแยกหรือการทำให้ผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์ที่ต้องใช้แรงงานมาก, โดยให้ผลผลิตผลิตภัณฑ์ในอัตราส่วนที่ต้องการ,และมีผลผลิตและความบริสุทธิ์ที่ได้รับการปรับปรุง กระบวนการที่ประกอบรวมด้วยขั้นตอนการทำให้เกิดของผสมปฏิกิริยา,การเริ่มต้นด้วยไดเทอร์ทบิวทิล Lซิสทีนที่เป็นอนุพันธ์ซิสทีนเป็นรูปไดไฮโดรคลอไรด์การเติมอะซีติลสู่ไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนดังกล่าว เพื่อทำให้ได้N,N'ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนตามด้วยการกำจัดหมู่เทอร์ทบิวทิลดังกล่าวจาก N,N’ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนดังกล่าวเพื่อทำให้ได้ผลิตภัณฑ์N,N’ไดอะซีติลLซิสทีน และการแยกผลิตภัณฑ์N,N’ไดอะซีติลLซิสทีนดังกล่าวจากของผสมปฏิกิริยาดังกล่าวที่ซึ่งสารเติม อะซีติลดังกล่าวคืออะซีติกแอนไฮไดรด์
Claims (13)
1.DEPCT66 1.กระบวนการทำNN'ไดอะซีติลซิสทีน("NDAC”)ทางเคมี,กระบวนการที่ประกอบรวมด้วย ขั้นตอน: การทำให้เกิดของผสมปฏิกิริยา,การเริ่มต้นด้วยไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนเอสเทอร์ที่เป็น อนุพันธ์ซิสทีนเป็นรูปไดไฮโดรคลอไรด์, การเติมอะซีติลสู่ไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนดังกล่าวเพื่อทำให้ได้N,N'ไดอะซีติลไดเทอร์ท บิวทิลLซิสทีนตามด้วย การกำจัดหมู่เทอร์ทบิวทิลดังกล่าวจากN,N’ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนดังกล่าว เพื่อทำให้ได้ผลิตภัณฑ์N,N’ไดอะซีติลLซิสทีนและ การแยกผลิตภัณฑ์N,N’ไดอะซีติลLซิสทีนดังกล่าวจากของผสมปฏิกิริยาดังกล่าว ที่ซึ่งสารเติมอะซีติลดังกล่าวคืออะซีติกแอนไฮไดรด์
2.กระบวนการทำN,N'ไดอะซีติลLซิสทีนตามข้อถือสิทธิข้อ1,กระบวนการที่ประกอบรวมด้วย ขั้นตอน: (1)การเตรียมN,N'ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนเป็นอินเตอร์มีเดียต,โดย: การเตรียมสารละลาย1สมมูลโดยโมลเอเควียสของไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนเป็น รูปไดไฮโดรคลอไรด์,ที่อุณหภูมิ5ถึง50องศาเซลเซียส,ที่เหมาะสมตั้งแต่5ถึง35องศาเซลเซียส,ที่เหมาะสมมากที่สุด ตั้งแต่10ถึง25องศาเซลเซียส การเติมตั้งแต่2ถึง5สมมูลโดยโมลของสารเติมอะซีติลสู่สารละลายที่ซึ่งสารเติม อะซีติลดังกล่าวคืออะซีติกแอนไฮไดรด์การเติมตั้งแต่2ถึง6สมมูลโดยโมลของเบสสู่สารละลาย ดังกล่าว,เพื่อเกิดเป็นของผสมของไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีน,สารเติมอะซีติล,และเบส การกวนของผสมดังกล่าวอย่างต่อเนื่องและการยอมให้ปฏิกิริยาเกิดขึ้น,ที่อุณหภูมิ ตั้งแต่5ถึง50องศาเซลเซียส,ที่เหมาะสมตั้งแต่5ถึง35องศาเซลเซียส,ที่เหมาะสมมากที่สุดตั้งแต่10ถึง25องศาเซลเซียส, เพื่อตกตะกอนผลิตภัณฑ์อินเตอร์มีเดียตN,N’ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนออกจาก ของผสมปฏิกิริยา การกรองN,N'ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนออกและการล้างด้วยน้ำ (2)การเตรียมผลิตภัณฑ์N,N’ไดอะซีติลLซิสทีนโดย: การจัดให้มีกรดตั้งแต่ระหว่าง0.5มล.10มล.ต่อมิลลิโมลของN,N’ไดอะซีติล ไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนที่รวมถึง, การแขวนลอยN,N’ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีน1สมมูลโดยโมลในกรด ดังกล่าวเพื่อเกิดเป็นสารแขวนลอย การกวนสารแขวนลอยดังกล่าว,ที่อุณหภูมิตั้งแต่20ถึง100องศาเซลเซียสที่เหมาะสมตั้งแต่ 40ถึง80องศาเซลเซียส,ที่เหมาะสมมากที่สุดตั้งแต่50ถึง70องศาเซลเซียส,เพื่อสร้างสารละลายที่เป็นเนื้อเดียวกันใส และไม่มีสี การระเหยตัวทำละลายของสารละลายเพื่อให้N,N’ไดอะซีติลLซิสทีนเป็นของแข็ง อสัณฐาน
3.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ2,ที่ซึ่งเบสคือเบสอนินทรีย์
4.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ23ข้อใดข้อหนึ่ง,ที่ซึ่งเบสถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย (i)โลหะแอลคาไลไบคาร์บอเนตหรือคาร์บอเนต,(ii)โลหะแอลคาไลน์เอิร์ทไบคาร์บอเนตหรือ คาร์บอเนต,(iv)โลหะแอลคาไลไฮดรอกไซด์,และ(iii)ของผสมของสิ่งดังกล่าว
5.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ23ข้อใดข้อหนึ่ง,ที่ซึ่งเบสดังกล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย โซเดียมไบคาร์บอเนต,โซเดียมคาร์บอเนต,โซเดียมไฮดรอกไซด์,แคลเซียมไฮดรอกไซด์, แคลเซียมออกไซด์,และของผสมของสิ่งดังกล่าวที่เหมาะสมโซเดียมไบคาร์บอเนต
6.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ2(1),ที่ซึ่งการกวนดังกล่าวของของผสมที่เป็นเบสดังกล่าวดำเนิน ต่อไปจนกระทั่งไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีน(วัสดุตั้งต้น)ทั้งหมดถูกใช้ใปจนหมด,เป็นเวลาตั้งแต่ 1ถึง24ชม.,และจนกระทั้งผลิตภัณฑ์N,N’ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนตกตะกอน ออกจากสารละลาย
7.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ2,ที่ซึ่งกรดดังกล่าวถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดฟอร์มิก, ซัลฟูริก,ฟอสฟอริกหรือไฮโดรคลอริก,และของผสมของสิ่งดังกล่าวที่เหมาะสมกรดฟอร์มิก
8.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ2(2),ที่ซึ่งการกวนดังกล่าวของของผสมกรดดังกล่าวดำเนินต่อไป จนกระทั้งN,N’ไดอะซีติลไดเทอร์ทบิวทิลLซิสทีนทั้งหมดถูกใช้ไปจนหมด,เป็นเวลาตั้งแต่1ถึง 24ชม.,และN,N’ไดอะซีติลLซิสทีนที่เป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการถูกสร้าง
9.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ28ข้อใดข้อหนึ่ง,ที่ยังประกอบรวมด้วยการทำให้บริสุทธิ์และ การแยกN,N'ไดอะซีติลLซิสทีนดังกล่าวเป็นของแข็งสีขาวที่เป็นผลึกที่มีคุณภาพสูงขึ้น, โดยการเติมตัวทำลายอินทรีย์ที่ผสมเข้ากันกับน้ำไม่ได้สู่N,N’ไดอะซีติลLซิสทีนอสัณฐาน และการกวนอย่างแรงเพื่อก่อให้เกิดการตกตะกอน/การทำให้แข็งตัวเป็นของแข็งสีขาว
10.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ9,ที่ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ดังกล่าวคือเอทิลอะซีเตต
11.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ9หรือ10,ที่ยังประกอบรวมด้วยขั้นตอนสุดท้ายที่ประกอบรวมด้วย การแยกผลิตภัณฑ์N,N’ไดอะซีติลLซิสทีนที่ถูกตกตะกอน,โดยการปั่นเหวี่ยงหรือการกรอง, ที่เหมาะสมโดยการกรอง
12.กระบวนการตามข้อถือสิทธิก่อนหน้าข้อใดข้อหนึ่ง,ที่ซึ่งปฏิกิริยาถูกดำเนินการในหนึ่งขั้นตอน ในเวสเซลเดี่ยวโดยไม่มีการแยกอินเตอร์มีเดียต(2)
13.กระบวนการตามข้อถือสิทธิก่อนหน้าข้อใดข้อหนึ่ง,ที่ประกอบรวมด้วย: การเติมสารทั้งหมด,การยอมให้ขั้นตอน1เกิดขึ้น,การเติมสารของขั้นตอน2,การให้ความร้อน, การเติมแอลกอฮอล์เพื่อตกตะกอนเกลือ,การกรองเกลือออก,และการระเหยแอลกอฮอล์เพื่อแยก NDAC
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH2201006952A true TH2201006952A (th) | 2024-09-02 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5391770A (en) | Process for preparing ascorbic acid | |
| CN101906032A (zh) | 回收和循环使用l-(+)-酒石酸的方法 | |
| TH2201006952A (th) | กระบวนการทำ n,n&39-ไดอะซีติล-l-ซิสทีน | |
| CN102399176A (zh) | 一种高含量2-羟基-4-甲硫丁基酸钙的制备方法 | |
| CN109608497B (zh) | 一种磷霉素氨丁三醇的制备方法 | |
| US6258975B1 (en) | Process for producing optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid or its ester | |
| CN102180843A (zh) | 2-(2-氨基-4-噻唑)-2(z)-三苯甲氧亚氨基乙酸的制备方法 | |
| RO121737B1 (ro) | Procedeu de preparare a 5-carboxiftalidei şi utilizarea sa pentru producerea de citalopram | |
| EP2419394A1 (en) | Process for the preparation of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol | |
| CA2684476A1 (en) | Method for producing optically active trans-2-aminocyclohexanol and intermediate of optically active trans-2-aminocyclohexanol | |
| CN101544659A (zh) | 一种头孢替唑及其中间体的制备方法 | |
| CN101293891B (zh) | 头孢他啶中间体的制备方法 | |
| CN107311939B (zh) | 一种取代的嘧啶酮衍生物的制备方法 | |
| CN115724899B (zh) | 一种胆固醇的制备方法 | |
| SU425909A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО[й?,/]ИЗОТИОНАФТЕНА | |
| CN112661688B (zh) | 一种非甾体抗炎药痛灭定的合成方法 | |
| CN110441447B (zh) | 一种氘代标记的磺胺二甲唑-d4的合成方法 | |
| CN115557958B (zh) | 一种制备生物素中间体光学活性内酯的方法 | |
| RU2021250C1 (ru) | Способ получения п-оксибензойной кислоты | |
| CN108069970B (zh) | 一种普拉曲沙的制备方法 | |
| US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
| CN109761801B (zh) | 一种酮缬氨酸钙的制备新方法 | |
| KR100877134B1 (ko) | 아캄프로세이트 칼슘의 제조방법 | |
| JP2000336084A (ja) | アスコルビン酸金属塩およびその前駆物質の製造方法 | |
| US2983753A (en) | Process of preparing 5beta-hydroxy-8-oxo-1, 4, 4aalpha, 5, 8, 8aalpha-hexahydronaphthalene-1beta-carboxylic acid |