TH30953C3 - Process for preparing tricyclic compounds with antihistamine activity. - Google Patents

Process for preparing tricyclic compounds with antihistamine activity.

Info

Publication number
TH30953C3
TH30953C3 TH9901004735A TH9901004735A TH30953C3 TH 30953 C3 TH30953 C3 TH 30953C3 TH 9901004735 A TH9901004735 A TH 9901004735A TH 9901004735 A TH9901004735 A TH 9901004735A TH 30953 C3 TH30953 C3 TH 30953C3
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
formula
cycloalkyl
chemical formula
compound
Prior art date
Application number
TH9901004735A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH51074A3 (en
Inventor
เจ. โดแรน นายเฮนรีย์
เอ็ม. โอเนลล์ นายแพ็ท
Original Assignee
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
นางสาวสนธยา สังขพงศ์
Filing date
Publication date
Application filed by นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์, นางสาวสนธยา สังขพงศ์ filed Critical นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
Publication of TH51074A3 publication Critical patent/TH51074A3/en
Publication of TH30953C3 publication Critical patent/TH30953C3/en

Links

Abstract

DC60 (18/02/45) 1. เปิดเผยกรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย แอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล, แอริล, อารัลคิล, ไซโคลแอล คิล และไซโคลแอลคิลแอลคิล R1 เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ที่เลือกจาก ฮาโล, -OH, แอลคิล, แอลคอกซี หรือ -CF3 กรรมวิธีดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (a) ทำปฏิกิริยาคีโตนที่มีสูตร (สูตรเคมี) กับคาร์บาเนียนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ R2 และ R3 อิสระที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย -ORA และ -RA ซึ่ง RA คือ แอลคิล, ฟีนิล, ซับสติติวเทดฟีนิล, ไซโคลแอลคิล, ซับสติติวเทดไซโคลแอลคิล, ไซโคลแอลคิลแอลคิล หรือซับสติติวเทดไซโคลแอลคิลแอลคิล (b) กระทำของผสมปฏิกิริยาจากขั้นตอน (a) กับสารโปรโตเนติ้งเพื่อเกิดเป็น เบตา-ไฮดรอกซีอินเตอร์มีเดียตที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ (c) ทำการสลายตัว (เบตา)-ไฮดรอกซีอินเตอร์มีเดียตด้วยความร้อนเพื่อเกิดเป็นสารประกอบ สูตร (I) สารประกอบที่ทำด้วยกรรมวิธีนี้มีฤทธิ์เป็นแอนตี้ฮีสตามีน เช่น ลอราตาดีน อีกทั้งยัง เปิดเผยกรรมวิธีสำหรับเตรียมเดสคาร์บออีธอกซีลอราตาดีน โดยดำเนินการกรรมวิธีข้างต้น และ เปลี่ยนผลิตภัณฑ์กลับไปเป็นเดสคาร์บออีธอกซีลอราตาดีน อีกทั้งเปิดเผยอินเตอร์มีเดียตชนิด ใหม่ที่มีสูตร (สูตรเคมี) และ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น 1. เปิดเผยกรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตร: (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย แอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล, แอริล, อารัลคิล, ไซโคลแอล คิล และไซโคลแอลคิลแอลคิล R1 เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ที่เลือกจาก ฮาโล, -OH, แอลคิล, แอลคอกซี หรือ -CF3 กรรมวิธีดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (a) ทำปฏิกิริยาคีโตนที่มีสูตร (สูตรเคมี) กับคาร์บาเนียนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ R2 และ R3 อิสระที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย -ORA และ -RA ซึ่ง RA คือ แอลคิล, ฟีนิล, ซับสติติวเทดฟีนิล, ไซโคลแอลคิล, ซับสติติวเทดไซโคลแอลคิล, ไซโคลแอลคิลแอลคิล หรือซับสติติวเทดไซโคลแอลคิลแอลคิล (b) กระทำของผสมปฏิกิริยาจากขั้นตอน (a) กับสารโปรโตเนติ้งเพื่อเกิดเป็น (เบตา)-ไฮดรอกซีอินเตอร์มีเตียตที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ (c) ทำการสลายตัว (เบตา)-ไฮดรอกซีอินเตอร์มีเดียตด้วยความร้อนเพื่อเกิดเป็นสารประกอบ สูตร (I) สารประกอบที่ทำด้วยกรรมวิธีนี้มีฤทธิ์เป็นแอนตี้ฮีสตามีน เช่น ลอราตาดีน อีกทั้งยัง เปิดเผยกรรมวิธีสำหรับเตรียมเดสคาร์บออีธอกซีลอราตาดีน โดยดำเนินการกรรมวิธีข้างต้น และ เปลี่ยนผลิตภัณฑ์กลับไปเป็นเตสคาร์บออีธอกซีลอราตาดีน อีกทั้งเปิดเผยอินเตอร์มีเดียตชนิด ใหม่ที่มีสูตร (สูตรเคมี) และ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น: สิทธิบัตรยา DC60 (18/02/45) 1. Disclosed method for preparing compound with the formula (chemical formula) (I), which R1 was selected from a group containing alkyl, alkenyl, alkenyl, aryl, Aralkyl, cyclo-alkyl, and cyclo-alkyl-alkyl R1 selected were replaced with a substitution group selected from halo, -OH, alkyl, alkyl or -CF3 processes. It consists of the following steps: (a) perform a ketone reaction with a formula (chemical formula) with a carbaniene with a formula (chemical formula) where R1 is as stated above, and an independent R2 and R3 selected from the group. Containing -ORA and -RA, where RA is alkyl, phenyl, substitutated phenyl, cycloalkyl, substitutated cycloalkyl, cycloalkyl Alkyl Or substitutated cycloalkyl alkyl (b) acts a mixture of reactions from step (a) with protonating agents to form Beta-hydroxy intermediates with the formulas (chemical formulas) where R1, R2 and R3 are specified above, and (c) decompose (beta) -hydroxy intermediates by heat to Formulated compound (I), the compound made by this method has an antihistamine, such as loratadine, and has revealed a process for preparing descarbophosphateoxylaratadine. By performing the above process and converting the product back to Descarbon Ethoxyl Aratadine. Also disclosed New with the formulas (Chemical Formula) and (Chemical Formula), where R1, R2 and R3 are listed above. 1. Reveal the method for preparing the compound with the formula: (Chemical Formula) (I), where R1 is selected from a group containing L. Alkylkyl, alkyl, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, and cycloalkylkyl, R1 selected is replaced with halo selected substitution group. , -OH, Alkyls, Alkoxys or -CF3 The procedure consists of the following steps: (a) reacts with formulated ketones (chemical formulas) to carbaniens with formulas (chemical formulas) which R1 is as indicated above, and independent R2 and R3 are selected from the groups containing -ORA and -RA, where RA is alkyl, phenyl, substitutated phenyl, cycloalkyl, Substitutated cycloalkyl, cycloalkyl alkyl Or substitutated cycloalkyl alkyl (b) acts a mixture of reactions from step (a) with protonating agents to form (Beta) - hydroxy intermediation with formulas (chemical formulas) where R1, R2 and R3 are indicated above, and (c) decompose (beta) - hydroxy intermediates. It is heated to form a compound formula (I) .The compound made by this process has an antihistamine, such as loratadine, and has revealed a method for preparing descarbonethoxyl. Ratadine By performing the above process and converting the product back to Stescarbonethoxylaratadine. Also disclosed New with formulas (chemical formula) and (chemical formula) where R1, R2 and R3 are already mentioned above: drug patent.

Claims (3)

1. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตร: (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยแอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล, แอริล, อารัลคิล, ไซโคล แอลคิล และไซโคลแอลคิลแอลคิล, R1 เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ที่เลือกจากฮาโล, -OH, แอลคิล, แอลคอกซี หรือ -CF3, กรรมวิธีดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (a) ทำปฏิกิริยาคีโตนที่มีสูตร (สูตรเคมี) กับคาร์บาเนียนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ R2 และ R3 ถูกเลือกอย่างอิสระจากหมู่ที่ประกอบด้วย - ORA และ -RA ซึ่ง RA คือ แอลคิล, ฟีนิล, ซับสติติวเทดฟีนิล, ไซโคลแอลคิล, ซับสติติวเทดไซโคล แอลคิล, ไซโคลแอลคิลแอลคิล หรือ ซับสติติวเทดไซโคลแอลคิลแอลคิล (b) กระทำของผสมปฏิกิริยาจากขั้นตอน (a) กับสารโปรโตเนติ้ง และ (c) ทำการสลายตัวผลิตภัณฑ์ที่โปรโตเนตแล้วด้วยความร้อนจากขั้นตอน (b) เพื่อเกิดเป็น สารประกอบของสูตร (I) 2. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง R1 คือ แอลคิล 3. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง R1 คือ เอธิล 4. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 3 ซึ่ง RA คือ แอลคิล 5. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 4 ซึ่งทั้ง R2 และ R3 คือ -ORA 6. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 5 ซึ่งทั้ง R2 และ R3 ทั้งคู่คือ -OC2H5 7. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 6 ซึ่งคาร์บาเนียนถูกเกิดขึ้นโดยทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) กับด่างออร์แกโนลิเธียม 8. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 7 ซึ่งด่างออร์แกโนลิเธียม คือ ลิเธียมไดไอโซโพรพิลเอไมด์ 9. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) (IV) และกรรมวิธีที่ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (a) ทำปฏิกิริยาคีโตนที่มีสูตร (สูตรเคมี) กับคาร์บาเนียนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยแอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล, แอริล, อารัลคิล, ไซโคล แอลคิล และไซโคลแอลคิลแอลคิล, R1 เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ที่เลือกจากฮาโล, -OH, แอลคิล, แอลคอกซี หรือ -CF3 และ R2 และ R3 ถูกเลือกอย่างอิสระที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย -ORA และ - RA ซึ่ง RA คือ แอลคิล, ฟีนิล, ซับสติติวเทดฟีนิล, ไซโคลแอลคิล, ซับสติติวเทดไซโคลแอลคิล, ไซ โคลแอลคิลแอลคิล หรือ ซับสติติวเทดไซโคลแอลคิลแอลคิล (b) กระทำของผสมปฏิกิริยาจากขั้นตอน (a) กับสารโปรโตเนติ้ง และ (c) ทำการสลายตัวผลิตภัณฑ์ที่โปรโตเนตแล้วด้วยความร้อนจากขั้นตอน (b) เพื่อเกิดเป็น สารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ (d) เปลี่ยนกลับสารประกอบสูตร (I) ไปเป็นสารประกอบสูตร (IV) 1 0. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 9 ซึ่ง R1 คือ แอลคิล 11. Procedures for preparing compounds with formulas: (Chemical formula) (I), where R1 is selected from a group containing alkyl, alkyl, alkyl, aryl, arkyl, cyclol. Alkyls and cycloalkyl alkyls, R1 selected are replaced with selected substitutions from halo, -OH, alkyls, alkyls or -CF3, the process consists of Here (a) reacts with a ketone (chemical formula) to carbanians with the formula (chemical formula) where R1 is as stated above, and R2 and R3 are independently selected from the group containing - ORA. And -RA, where RA is alkyl, phenyl, substitutated phenyl, cycloalkyl, substitutated cycloalkyl, cycloalkylkyl. (B) acts as a mixture of reactions from step (a) with protonating agents and (c) decomposes the protonate product. The heat from the step (b) to form Compound of formula (I) 2. Process of claim 1 where R1 is alkyl 3. Process of claim 1 where R1 is ethyl 4. Method of claim 3 where RA is alkyl. 5. Process of claim 4 where both R2 and R3 are -ORA 6. Process of claim 5 where both R2 and R3 are both -OC2H5 7. The process of claim 6 in which the Carbonian is formed. By reacting the compound with the formula (chemical formula) with the organolilium base 8. Method of claim 7, in which the organolithium alkaloid is lithium diisopropyl amide 9. A process for preparing a compound with a formula (chemical formula) (IV) and a process consisting of the following steps (a) to perform a ketone reaction with a formula (chemical formula) with a carbanian with the formula (chemical formula) where R1 is Choose from a group containing alkyl, alkyl, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkylkyl and cycloalkylkyl, R1 selected is replaced. With halo, -OH, alkyl, alkyl, or -CF3, and R2 and R3 are selected independently from groups containing -ORA and - RA, where RA is alkyl. , Phenyl, substitutium, phenyl, cycloalkyl, substitutant The cycloalkylkyl, cycloalkyl alkyl or substitutated cycloalkyl alkyl (b) acts on the reaction mixture from step (a) with pro. And (c) thermally decompose the protonated product from the (b) step to form A compound with the formula (chemical formula) (I) in which R1 is stated above, and (d) converts formula compound (I) to compound formula (IV) 1 0.The process of claim 9, where R1 is A. Alkyl 1 1. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 10 ซึ่ง R1 คือ t-บิวทิล 11. The process of claim 10, where R1 is t-butyl 1. 2. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 11 ซึ่ง RA คือ แอลคิล และขั้นตอน (d) ถูกดำเนินการโดยกระทำ สารประกอบสูตร (I) กับกรด 12. The process of claim 11, in which RA is an alkyl, and the procedure (d) is performed by acting Compound formula (I) with acid 1 3. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 12 ซึ่ง R2 และ R3 ทั้งคู่คือ-OC2H53. Process of claim 12, in which R2 and R3 both are -OC2H5.
TH9901004735A 1999-12-16 Process for preparing tricyclic compounds with antihistamine activity. TH30953C3 (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH51074A3 TH51074A3 (en) 2002-05-22
TH30953C3 true TH30953C3 (en) 2011-10-13

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ291368B6 (en) Process and intermediates for preparing 1-substituted-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
HU193161B (en) Process for preparing new n-alkyl-norscopines
Harn et al. Acylation of oxazoles by the copper-mediated reaction of oxazol-2-ylzinc chloride derivatives
EP0060897A1 (en) 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivatives
US4145426A (en) Anti-microbial piperidino butan-2-ones
EP1458729B1 (en) (aryl) (amino) borane compounds, method for preparing same
NZ508558A (en) Chemical synthesis of morpholine derivatives
Ferraris et al. Catalytic, enantioselective alkylations of N, O-and N, N-acetals and hemiacetals
US5424432A (en) Process for the preparation of imidazolutidine
US6277866B1 (en) 1-benzyl-4[(5,6-dimethoxy-2-fluoro-1-indanon)-2-yl]methylpiperidine
TH30953C3 (en) Process for preparing tricyclic compounds with antihistamine activity.
TH51074A3 (en) Process for preparing tricyclic compounds with antihistamine activity.
US5210210A (en) Chiral auxiliaries and their use in the synthesis of chiral molecules
FR3021050A1 (en) PROCESS FOR PREPARING BORINIC ACID
CA2355050A1 (en) Process for preparing tricyclic compounds having antihistaminic activity
US6730796B2 (en) Process for preparation of N-substituted 2-sulfanylimidazoles
KR100302346B1 (en) A method of preparing 6-hydroxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
HU902079D0 (en) Process for producing glutaric acid derivatives and pharmaceutical preparatives containing such compounds
EP1316549A1 (en) 1-benzyl-4- (5,6-dimethoxy-2-fluoro-1-indanon)-2-yl] methylpiperidine
SK282190B6 (en) Process for preparation of alcohols
JPH01503234A (en) Production method of organo N-hydroxyimidate
US5677444A (en) Method for the preparation of β-ketothioamide compound
US3138599A (en) Glutarimide derivatives and process for the preparation thereof
JP4066100B2 (en) Process for producing N-acyl nitrogen-containing cyclic ketones
SK14042002A3 (en) Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines