TH30953C3 - กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบไตรไซคลิคที่มีฤทธิ์เป็นแอนตี้ฮีสตามีน - Google Patents
กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบไตรไซคลิคที่มีฤทธิ์เป็นแอนตี้ฮีสตามีนInfo
- Publication number
- TH30953C3 TH30953C3 TH9901004735A TH9901004735A TH30953C3 TH 30953 C3 TH30953 C3 TH 30953C3 TH 9901004735 A TH9901004735 A TH 9901004735A TH 9901004735 A TH9901004735 A TH 9901004735A TH 30953 C3 TH30953 C3 TH 30953C3
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- cycloalkyl
- chemical formula
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 title abstract 3
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 title abstract 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 8
- -1 -OH Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethanol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C=C2 LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229960003088 loratadine Drugs 0.000 abstract 2
- JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N loratadine Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCC1=C1C2=NC=CC=C2CCC2=CC(Cl)=CC=C21 JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (18/02/45) 1. เปิดเผยกรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย แอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล, แอริล, อารัลคิล, ไซโคลแอล คิล และไซโคลแอลคิลแอลคิล R1 เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ที่เลือกจาก ฮาโล, -OH, แอลคิล, แอลคอกซี หรือ -CF3 กรรมวิธีดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (a) ทำปฏิกิริยาคีโตนที่มีสูตร (สูตรเคมี) กับคาร์บาเนียนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ R2 และ R3 อิสระที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย -ORA และ -RA ซึ่ง RA คือ แอลคิล, ฟีนิล, ซับสติติวเทดฟีนิล, ไซโคลแอลคิล, ซับสติติวเทดไซโคลแอลคิล, ไซโคลแอลคิลแอลคิล หรือซับสติติวเทดไซโคลแอลคิลแอลคิล (b) กระทำของผสมปฏิกิริยาจากขั้นตอน (a) กับสารโปรโตเนติ้งเพื่อเกิดเป็น เบตา-ไฮดรอกซีอินเตอร์มีเดียตที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ (c) ทำการสลายตัว (เบตา)-ไฮดรอกซีอินเตอร์มีเดียตด้วยความร้อนเพื่อเกิดเป็นสารประกอบ สูตร (I) สารประกอบที่ทำด้วยกรรมวิธีนี้มีฤทธิ์เป็นแอนตี้ฮีสตามีน เช่น ลอราตาดีน อีกทั้งยัง เปิดเผยกรรมวิธีสำหรับเตรียมเดสคาร์บออีธอกซีลอราตาดีน โดยดำเนินการกรรมวิธีข้างต้น และ เปลี่ยนผลิตภัณฑ์กลับไปเป็นเดสคาร์บออีธอกซีลอราตาดีน อีกทั้งเปิดเผยอินเตอร์มีเดียตชนิด ใหม่ที่มีสูตร (สูตรเคมี) และ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น 1. เปิดเผยกรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตร: (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย แอลคิล, แอลคีนิล, แอลไคนิล, แอริล, อารัลคิล, ไซโคลแอล คิล และไซโคลแอลคิลแอลคิล R1 เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ที่เลือกจาก ฮาโล, -OH, แอลคิล, แอลคอกซี หรือ -CF3 กรรมวิธีดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ (a) ทำปฏิกิริยาคีโตนที่มีสูตร (สูตรเคมี) กับคาร์บาเนียนที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ R2 และ R3 อิสระที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย -ORA และ -RA ซึ่ง RA คือ แอลคิล, ฟีนิล, ซับสติติวเทดฟีนิล, ไซโคลแอลคิล, ซับสติติวเทดไซโคลแอลคิล, ไซโคลแอลคิลแอลคิล หรือซับสติติวเทดไซโคลแอลคิลแอลคิล (b) กระทำของผสมปฏิกิริยาจากขั้นตอน (a) กับสารโปรโตเนติ้งเพื่อเกิดเป็น (เบตา)-ไฮดรอกซีอินเตอร์มีเตียตที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น และ (c) ทำการสลายตัว (เบตา)-ไฮดรอกซีอินเตอร์มีเดียตด้วยความร้อนเพื่อเกิดเป็นสารประกอบ สูตร (I) สารประกอบที่ทำด้วยกรรมวิธีนี้มีฤทธิ์เป็นแอนตี้ฮีสตามีน เช่น ลอราตาดีน อีกทั้งยัง เปิดเผยกรรมวิธีสำหรับเตรียมเดสคาร์บออีธอกซีลอราตาดีน โดยดำเนินการกรรมวิธีข้างต้น และ เปลี่ยนผลิตภัณฑ์กลับไปเป็นเตสคาร์บออีธอกซีลอราตาดีน อีกทั้งเปิดเผยอินเตอร์มีเดียตชนิด ใหม่ที่มีสูตร (สูตรเคมี) และ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1, R2 และ R3 เป็นดังระบุไว้แล้วข้างต้น: สิทธิบัตรยา
Claims (3)
1. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 10 ซึ่ง R1 คือ t-บิวทิล 1
2. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 11 ซึ่ง RA คือ แอลคิล และขั้นตอน (d) ถูกดำเนินการโดยกระทำ สารประกอบสูตร (I) กับกรด 1
3. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิ 12 ซึ่ง R2 และ R3 ทั้งคู่คือ-OC2H5
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH51074A3 TH51074A3 (th) | 2002-05-22 |
| TH30953C3 true TH30953C3 (th) | 2011-10-13 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ291368B6 (cs) | Způsob a meziprodukty pro přípravu 1H- imidazo[4,5-c]chinolin-4-aminu | |
| Harn et al. | Acylation of oxazoles by the copper-mediated reaction of oxazol-2-ylzinc chloride derivatives | |
| EP0060897A1 (en) | 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivatives | |
| WO2022232949A1 (en) | Processes for the preparation of the enantiomers of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (mdma) and n-methyl-1,3-benzodioxolylbutanamine (mbdb) | |
| EP1458729B1 (fr) | Composes (aryl) (amino)boranes, procede pour leur preparation | |
| Ferraris et al. | Catalytic, enantioselective alkylations of N, O-and N, N-acetals and hemiacetals | |
| US5424432A (en) | Process for the preparation of imidazolutidine | |
| NZ508558A (en) | Chemical synthesis of morpholine derivatives | |
| US6277866B1 (en) | 1-benzyl-4[(5,6-dimethoxy-2-fluoro-1-indanon)-2-yl]methylpiperidine | |
| TH30953C3 (th) | กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบไตรไซคลิคที่มีฤทธิ์เป็นแอนตี้ฮีสตามีน | |
| TH51074A3 (th) | กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบไตรไซคลิคที่มีฤทธิ์เป็นแอนตี้ฮีสตามีน | |
| US5486633A (en) | Photochemically-removable silyl protecting groups | |
| US5210210A (en) | Chiral auxiliaries and their use in the synthesis of chiral molecules | |
| FR3021050A1 (fr) | Procede de preparation d'acide boriniques | |
| CA2355050A1 (en) | Process for preparing tricyclic compounds having antihistaminic activity | |
| US6730796B2 (en) | Process for preparation of N-substituted 2-sulfanylimidazoles | |
| EP0143768B1 (en) | Preparation of ortho-(alkylthiomethyl) anilines by catalytic sulfilimine rearrangement | |
| CA2013743A1 (en) | Preparation of glutaric acid derivatives | |
| EP1316549A1 (en) | 1-benzyl-4- (5,6-dimethoxy-2-fluoro-1-indanon)-2-yl] methylpiperidine | |
| SK282190B6 (sk) | Spôsob výroby alkoholov | |
| US4195026A (en) | Substituted furans from butenolides | |
| JPH01503234A (ja) | オルガノ ｎ―ヒドロキシイミデートの製造方法 | |
| US3138599A (en) | Glutarimide derivatives and process for the preparation thereof | |
| JP4066100B2 (ja) | Ｎ−アシル含窒素環状ケトン類の製造方法 | |
| SK14042002A3 (sk) | Spôsob selektívnej N-formylácie N-hydroxylamínov |