TH35874A - Protease inhibitors - Google Patents

Protease inhibitors

Info

Publication number
TH35874A
TH35874A TH9701003175A TH9701003175A TH35874A TH 35874 A TH35874 A TH 35874A TH 9701003175 A TH9701003175 A TH 9701003175A TH 9701003175 A TH9701003175 A TH 9701003175A TH 35874 A TH35874 A TH 35874A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
het
amino
chemical formula
6alkyl
Prior art date
Application number
TH9701003175A
Other languages
Thai (th)
Inventor
จูเนียร์
เอฟ เวเบอร์ แดเนียล
รู ยู
ดับบลิว มาร์ควิส โรเบิร์ต
โล คาสโตร สตีเฟน
Original Assignee
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายดำเนิน การเด่น
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
สมิธไคลน์ บีแชม คอร์ปอเรชั่น
Filing date
Publication date
Application filed by นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายดำเนิน การเด่น, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายวิรัช ศรีเอนกราธา, สมิธไคลน์ บีแชม คอร์ปอเรชั่น filed Critical นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
Publication of TH35874A publication Critical patent/TH35874A/en

Links

Abstract

DC60 (04/02/41) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับสารประกอบของสูตร (I): (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง : A คือ C(O) หรือ CH(OH); R1 คือ (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี) , (สูตรเคมี), (สูตรเคมี) ; R2 คือ H, C1-6แอลคิล, C3-6ไซโคลแอลคิล-C0-6แอลคิล, Ar-C0-6แอลคิล, Het-C0-6แอลคิล, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, แอดาแมนทิล-C(O)-, หรือ (สูตรเคมี) ; R" คือ H, C1-6แอลคิล, Ar-C0-6แอลคิล, หรือ He-C0-6แอลคิล; R"' คือ H, C1-6แอลคิล, C3-6ไซโคลแอลคิล-C0-6แอลคิล, Ar-C0-6แอลคิล, หรือ Het-C0-6แอลคิล; R3 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน คือ H, C2-6แอลเคนิล, C2-6แอลไคนิล, Het, Ar หรือ C1-6แอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย OR', SR', NR'2, R'NC(O)OR5, CO2R', CO2NR'2 N(C=NH)NH2, Het หรือ Ar; R4 คือ H, C1-6แอลคิล, C3-6ไซโคลแอลคิล-C0-6 แอลคิล, Ar-C0-6 แอลคิล, Het-C0-6แอลคิล, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, R'NHCH(R')C(O)-, หรือ R5OC(O)NR'CH(R')C(O)-; R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันคือ C3-6ไซโคลแอลคิล-C0-6แอลคิล, Ar-C0-6- แอลคิล, Het-C0-6แอลคิล, Ar-C0-6แอลคอกซิ, Het-C0-6แอลคอกซิ หรือ C1-6แอลคิล ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ด้วย OR', SR', NR'2, R'NC(O)OR5, CO2R', CO2NR'2, N(C=NH)NH2, Het หรือ Ar; R6 คือ H, C1-6แอลคิล, Ar-C0-6แอลคิล, หรือ Het-C0-6แอลคิล และ R7 คือ H, C1-6แอลคิล, C3-6ไซโคลแอลคิล-C0-6แอลคิล, Ar-C0-6แอลคิล, Het-C0-6แอลคิล, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, R'HNCH(R')C(O)- หรือ R5OC(O)NR'CH(R')C(O)-; หรือ R6 และ R7 รวมกันกลายเป็นวงพิรอลิดีน, วงพิเพอริดีน หรือวงมอร์ฟอลีน; R' แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน คือ H, C1-6แอลคิล, Ar-C0-6 แอลคิล, หรือ Het-C0-6แอลคิล; R* คือ H, C1-6แอลคิล, C3-6ไซโคลแอลคิล-C0-6แอลคิล,,Ar-C0-6แอลคิล, หรือ Het-C0-6แอลคิล; Y คือ พันธะเดี่ยว หรือ O; Z แต่ละหมู่เป็นอิสระต่างกัน คือ CO หรือ CH2; และ n คือ 0, 1 หรือ 2; หรือเกลือของสารนั้นซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม, ซึ่งเป็นสารยับยั้งของซิสทิอีนโพรทิเอส โดยเฉพาะคาเทพซิน K, และใช้ประโยชน์ในการรักษาโรคซึ่งการยับยั้งการสูญเสียกระดูก เป็นแฟคเตอร์ การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับสารประกอบตามสูตร (I)(สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ C(O) หรือ CH(OH);DC60 (04/02/41) This invention pertains to a compound of formula (I): (chemical formula) (I) where : A is C(O) or CH(OH); R1 is (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula), (chemical formula); R2 is H, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl-C0-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl, Het-C0-6 alkyl, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, adamanthyl-C(O)-, or (chemical formula); R" is H, C1-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl, or He-C0-6 alkyl; R"' is H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, or Het-C0-6alkyl; Each R3 group is independent: H, C2-6 alkyl, C2-6 alkynyl, Het, Ar, or C1-6 alkyl, which can be selectively replaced by OR', SR', NR'2, R'NC(O)OR5, CO2R', CO2NR'2, N(C=NH)NH2, Het, or Ar; R4 is H, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl-C0-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl, Het-C0-6 alkyl, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-, R5R'NC(S)-, R'NHCH(R')C(O)-, or R5OC(O)NR'CH(R')C(O)-; Each R5 group is independent: C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6-alkyl, Het-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkoxy, Het-C0-6alkoxy, or C1-6alkyl, which can be selectively replaced by OR', SR', NR'2, R'NC(O)OR5, CO2R', CO2NR'2, N(C=NH)NH2, Het, or Ar; R6 is H, C1-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, or Het-C0-6alkyl, and R7 is H, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl, R5C(O)-, R5C(S)-, R5SO2-, R5OC(O)-, R5R'NC(O)-. R5R'NC(S)-, R'HNCH(R')C(O)- or R5OC(O)NR'CH(R')C(O)-; or R6 and R7 combined to form the pyralidine ring, piperidine ring, or morpholine ring; each R' group is independent, i.e., H, C1-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl, or Het-C0-6 alkyl; R* is H, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl-C0-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl, or Het-C0-6 alkyl; Y is a single bond or O; each Z group is independently independent, i.e., CO or CH2; and n is 0, 1, or 2; or a pharmaceutically acceptable salt of that substance, which is an inhibitor of cysteine protease, particularly catepsin K, and is used in therapeutic applications where inhibition of bone loss is a factor. This invention involves a compound with the formula (I)(chemical formula) where A is C(O) or CH(OH);

Claims (16)

1. สารประกอบตามสูตร (I)(สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ C(O) หรือ CH(OH); R1 คือ (สูตรเคมี) R2 คือ H, C1-6 แอลคิ, C3-6 ไศโคลแอลคิล C0-6 แอลคิล, Het-C0-6 แอลคิล,R5 C(O),R5 C(S),R5 R''NC(O), R5R''NC(S), แอดาแมนทิล-C(O),หรือ (สูตรเคมี) R" คือ H,C1-6 แอลคิล, Ar-C0-6แอลคิล,หรือ He-C0-6; R" คือ H,C1-6 ไซโคลแอลคิล-C0-6 แอลคิล,Ar C0-6 แอลคิล,หรือ Het C0-6 แอลคิล: R3 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน คือ H, C2-6 แอลคิล C2-6 แอลเดนิล, C2-6 แอลไคนิล, Het,Ar หรือ C1-6 แอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย PR,SR,NR2 R''NC(O)OR5, CO2 R, CO2NR2 N(C=NH)2,Het หรือ Ar, R4 คือ H,C1-6 แอลคิล,C3-6 ไซโคลแอลคิล-C0-6แอล คิล,Ar-C0-6 แอลคิล, Het-C0-6 แอลคิล,R5C(S), R5 C(S), R5SO2, R5OC(O),R5R''N(O),R5R''NC(S), R''NHCH(R)C(O), หรือ R5OC(O)NR''CH(R)C(O), R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันคือ C3-6 ไซโคลแอลคิล C0-6 แอลคิ,Ar-C0-6-แอลคิล,Het-C0-6 แอลคิล, Ar-C0-6 แอลคอกซิ, Het-C0-6 แอลคอกซิหรือ C1-6 แอลคิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย OR'',SR'',NR''2,R''NC(O) OR5,CO2R''CO2NR''2 N(C=NH)NH2, Het หรือ Ar; R6 คือ H,C1-6 แอลคิล,Ar-C0-6 แอลคิล, หรือ Het C0-6 แอลคิลและ R7 คือ H,C1-6 แอลคิล, C3-6แอลคิล Ar-C0-6แอลคิล,Het-C0-6 แอลคิล,R5C(O),R5C(S), R''HNCH(R)C(O)-หรือ R5 OC(O)NR''CH(R'')C(O), หรือ R6 และ R7 รวมตัวกันกลายเป็นวงพิรอลิดีน,วง พิเพอริดีน หรือวงมอร์ฟอลีน; R''แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน คือ H,C1-6 แอลคิล, แอลคิล,หรือ Het-C0-6 แอลคิล R* คือ H,C1-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคลแอลคิล C0-6 แอลคิล, Ar-C0-6 แอลคิล,หรือ Het-C0-6 แอลคิล; Y คือ พันธะเดี่ยว หรือ O; Z แต่ละหมู่เป็นอิสระต่างกัน คือ CO หรือ CH2; และ n คือ 0,1 หรือ 2; หรือเกลือของสารนั้นซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม1. Compounds according to the formula. (I)(chemical formula) where A is C(O) or CH(OH); R1 is (chemical formula) R2 is H, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C0-6 alkyl, Het-C0-6 alkyl, R5 C(O), R5 C(S), R5 R''NC(O), R5R''NC(S), adamanthyl-C(O), or (chemical formula) R" is H,C1-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl, or He-C0-6; R" is H,C1-6 cycloalkyl-C0-6 alkyl, Ar C0-6 alkyl, or Het C0-6 alkyl: R3 each group is independent, i.e. H, C2-6 alkyl, C2-6 aldenyl, C2-6 alkynyl, Het,Ar or C1-6 alkyl which can be replaced by PR, SR, NR2 R''NC(O)OR5, CO2 R, CO2NR2 N(C=NH)2,Het or Ar, R4 is H, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl-C0-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl, Het-C0-6 alkyl, R5C(S), R5 C(S), R5SO2, R5OC(O), R5R''N(O), R5R''NC(S), R''NHCH(R)C(O), or R5OC(O)NR''CH(R)C(O), R5 Each group is independent of the others: C3-6 cycloalkyl, C0-6 alkyl, Ar-C0-6-alkyl, Het-C0-6 alkyl, Ar-C0-6 alkoxy, Het-C0-6 alkoxy or C1-6 alkyl, which can be replaced by OR'',SR'',NR''2,R''NC(O) OR5,CO2R''CO2NR''2 N(C=NH)NH2, Het or Ar; R6 is H,C1-6 alkyl,Ar-C0-6 alkyl, or Het C0-6 alkyl and R7 is H,C1-6 alkyl, C3-6 alkyl Ar-C0-6 alkyl,Het-C0-6 alkyl,R5C(O),R5C(S), R''HNCH(R)C(O)- or R5 OC(O)NR''CH(R'')C(O), or R6 and R7 combine to form the pyrolidine ring, piperidine ring, or morpholine ring; R'' represents independent groups: H,C1-6 alkyl, alkyl, or Het-C0-6 alkyl; R* represents H,C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C0-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl, or Het-C0-6 alkyl; Y represents a single bond or O; Z represents distinct independent groups: CO or CH2; and n represents 0, 1, or 2; or the pharmaceutically acceptable salt of the substance. 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 คือ (สูตรเคมี)2. The compound according to claim 1, where R1 is (chemical formula). 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่ง R4 คือ R5C(O),R5SO2, R5OC(O),3. Compounds according to claim 2, where R4 is R5C(O), R5SO2, R5OC(O), 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่ง R5 ในหมู่ R1 ดังกล่าว คือ Ar-Co-6 แอลคิล หรือ Het-C0-6 แอลคิล4. The compounds under claim 3 in which R5 in the aforementioned R1 group is Ar-Co-6 alkyl or Het-Co-6 alkyl. 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 4 ซึ่ง R5 ในหมู่ R1 ดังกล่าว คือ เฟนิล หรือเบนซิล ซึ่งไม่ถูกแทนที่หรือ ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 ซึ่งประกอบด้วย C1,Br F,CF3,C1-4 แอลคิล,OH,C1-4 แอลคอกซิ, CN,CONH2 NH2 หรือ NO2 หรือถูกแทนที่ด้วยเมธิลีนไดออกซิ; หรือ (สูตรเคมี)5. Compounds under claim 4 whereby R5 in the aforementioned R1 group is phenyl or benzyl, which is not substituted or is substituted by substituent group 1 or 2 consisting of C1,Br,F,CF3,C1-4 alkyl,OH,C1-4 alkoxy,CN,CONH2 NH2 or NO2, or is substituted by methylenedioxy; or (chemical formula) 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่งในหมู่ R1 ดัง กล่าว, R'' คือ H หรือ CH3 และ R3 คือ i-บิวทิล6. Compounds according to claim 2 in which, among R1, R'' is H or CH3 and R3 is i-butyl. 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่ง R1 คือ (สูตรเคมี)7. The compound according to claim 1, where R1 is (chemical formula). 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R2 คือ (สูตรเคมี)8. The compound according to claim 1, of which R2 is (chemical formula). 9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 8, ซึ่ง R7 คือ R5 OC(O)9. The compound according to claim 8, where R7 is R5 OC(O). 10. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 9,ซึ่ง R5 ใน หมู่ R7 ดังกล่าวคือ Ar-C0-6 แอลคิล หรือ Het-C0-6 แอลคิล10. Compounds according to claim 9, whereby R5 in group R7 is Ar-CO-6 alkyl or Het-CO-6 alkyl. 11. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 10,ซึ่ง R5 ในหมู่ R7 ดังกล่าว คือ เฟนิลหรือเบนซิลซึ่งไม่ถูกแทนที่หรือถูก แทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ ที่ประกอบด้วย C1,Br, F,CF3,C1-4 แอลคิล,OH,C1-4 แอลคอกซิ, CN,CONH2 NH2 หรือ NO2, หรือถูกแทนที่ด้วยเมธิลีนไดออกซิ,หรือ 2- 3- หรือ 4- พิริดิล-CH2-11. Compounds under claim 10, whereby R5 in the aforementioned R7 group is phenyl or benzyl, either unsubstituted or substituted by one or two substituents consisting of C1, Br, F, CF3, C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, CN, CONH2, NH2, or NO2, or substituted by methylenedioxy, or 2-, 3-, or 4-pyridyl-CH2-. 12. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง R2 คือ (สูตรเคมี) ซึ่ง X คือ CO,SO2 หรือ CH2-CO และ Y คือ พันธะ เดี่ยวหรือ O12. The compound according to claim 1, where R2 is (chemical formula), where X is CO, SO2, or CH2-CO, and Y is a single bond or O. 13. สารประกอบตามข้ถือสิทธิข้อ 8 ซึ่งในหมู่ R2 ดังกล่าว, R6 คือ H หรือ CH3 และ R3 คือ i-บิวทิล13. Compounds under claim 8 in which, among the R2s, R6 is H or CH3 and R3 is i-butyl. 14. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R2 คือ Ar-Co-6 แอลคิล,Het-C0-6 แอลคิล, C3-6 ไซโคล แอลคิล -C0-6 แอลคิล, Ar-C0-6 แอลคิล,Het-C0-6 แอลคิล,R5(O)-,R5R''NC(O),R5R''NC(S),R''HNCH(R) C(O),R5OC(O)NR''CH(R'')C(O),แอดาแมนทิล-C(O), R5 OC(O)NR''CH(R'')C(O), แอดาแมนทิล-C(O),14. The compounds according to claim 1, where R2 is Ar-Co-6 alkyl,Het-C0-6 alkyl, C3-6 cyclo alkyl -C0-6 alkyl, Ar-C0-6 alkyl,Het-C0-6 alkyl,R5(O)-,R5R''NC(O),R5R''NC(S),R''HNCH(R) C(O),R5OC(O)NR''CH(R'')C(O),adamanthyl-C(O), R5 OC(O)NR''CH(R'')C(O), adamanthyl-C(O), 15. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง A คือ C(O)15. The compound according to claim 1, where A is C(O). 16. สารประกอบตามข้อถือสิทธิขอ 1,ซึ่ง (3RS,4RS)-4-[[Na-(เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)-L-ลิวซิ นิล]อะมิโน]-1-[(2S)-4-เมธิล-2-[[เบนซิลออกซิคาร์ บอนิล)]อะมิโน]เพนทาโนิล]-3-พิรอลิดินอล; 4-[[Na-(เบนซิลออกซิคาร์บอิล)-L-ลิวซินิล]อะมิโน]-1- [(2S)-4-เมธิล-2-[[เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)]อะมิโน] เพนทาโนอิล]-3-พิรอลิดิโนน; 4-[[Na-((เบนซิลออกซิคาร์บอนิล๗-L-ลิวซินิล]อมิโน] -1-[4-(ลิวซินิล)อะมิโน]-1-[4-(เฟฟนอกซิเบนแซมีด)] -3-พิรลิดิโนน; (3RS,4Rs)-4-[[Na-(เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)-L-ลิวซิ นิล]อะมิโน]-1-[4-(ไบเฟนิลเอธาโนอิล)]-3-พิรอลิดินอล; 4-[[Na-(เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)-L-ลิวซินิล]อะมิโน-1- [4-(ไบเฟนิลเอธาโนอิล)]-3-พิริลิดิโนน; (3RS,4RS)-4-[[Na-(เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)-L-ลิวซินิล] อะมิโน]-1-[(2S)-4-เมธิล-2-[[เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)] อะมิโนเมธิล]เพนทาโนอิล]-3-พิรอลิดินอล; 4-[[Na-(เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)-L-ลิวซินิล]อะมิโน]-1- [(2S)-4-เมธิล-2-[[เบนซิลออกซิคารบอนิล)]อะมิโนเมธิล] เพนทาโนอิล]-3-พิรอลิดิโนน; (3RS,4RS)-4-[[Na-(เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)-L-ลิวซินิล] อะมิโน]-1-[(2S)-4-เมธิล-2-[[t-วิวทอกซิออกซิคาร์ บอนิล)]อะมิโนเมธิล]เพนทาโนอิล-3-พิรอลิดินอล; 4-[[Na-(เบนซิลออกซิคาร์บอนิล)-L-ลิวซินิล]-L-ลิวซินิล อะมิโน]-1-[(2S)-4-เมธิล-2-[[t-บิวทอกซิออกซิคาร์ บอนิล)]อะมิโนเมธิล]เพนทาโนอิล]-3-พิรอลิดิโนน; 4-[[Na-(เบนซิลออกซิลคาร์บอนิล)-L-ลิวซินิล]อะมิโน] -1-[(2S)-4-เมธิล-2-(อะมิโนเมธิล)เพนทาโนอิล]-3- พิรอลิดิโนน; (ข้อถือสิทธิ 16ข้อ , - รูป )16. The compound according to claim 1, which is (3RS,4RS)-4-[[Na-(benzyloxycarbonyl)-L-leucinyl]amino]-1-[(2S)-4-methyl-2-[[benzyloxycarbonyl)]amino]pentanoyl]-3-pyralidinol; 4-[[Na-(benzyloxycarbonyl)-L-leucinyl]amino]-1-[(2S)-4-methyl-2-[[benzyloxycarbonyl)]amino]pentanoyl]-3-pyralidinol; 4-[[Na-((benzyl oxycarbonyl)-L-leucinyl]amino]-1-[4-(leucinyl)amino]-1-[4-(phevonoxybenzamed)]-3-pyrilidinone; (3RS,4Rs)-4-[[Na-(benzyl oxycarbonyl)-L-leucinyl]amino]-1-[4-(biphenylethanoyl)]-3-pyrilidinone; 4-[[Na-(benzyl oxycarbonyl)-L-leucinyl]amino-1-[4-(biphenylethanoyl)]-3-pyrilidinone; (3RS,4RS)-4-[[Na-(benzyl oxycarbonyl)-L-leucinyl]amino]-1-[(2S)-4-methyl-2-[[benzyl oxycarbonyl)]aminomethyl]pentanoyl]-3-pyrolidinol; 4-[[Na-(benzyl oxycarbonyl)-L-leucinyl]amino]-1- [(2S)-4-methyl-2-[[benzyl oxycarbonyl)]aminomethyl]pentanoyl]-3-pyrolidinol; (3RS,4RS)-4-[[Na-(benzyl oxycarbonyl)-L-leucinyl]amino]-1-[(2S)-4-methyl-2-[[t-vitoxyoxycarbonyl] Bonyl)]aminomethyl]pentanoyl-3-pyralidinol; 4-[[Na-(benzyloxycarbonyl)-L-leucinyl]-L-leucinyl amino]-1-[[2S)-4-methyl-2-[[t-butoxyoxycarbonyl Bonyl)]aminomethyl]pentanoyl]-3-pyralidinol; 4-[[Na-(benzyloxycarbonyl)-L-leucinyl]amino]-1-[(2S)-4-methyl-2-(aminomethyl)pentanoyl]-3-pyralidinol; (16 claims, - figure)
TH9701003175A 1997-08-06 Protease inhibitors TH35874A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH35874A true TH35874A (en) 1999-11-19

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO20021399D0 (en) Kazoline derivatives and their use as pharmaceuticals
ES2192394T3 (en) PROFARMACOS OF PROTON PUMP INHIBITORS.
FI101622B1 (en) Process for the preparation of therapeutically active N- (4-piperidyl) (dihydrobenzofuran) carboxamide or N- (4-piperidyl) (dihydro-2H-benzopyran) carboxamide derivatives and intermediate
BR9711044A (en) Cysteine protease inhibitors
ATE402174T1 (en) IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
AR072471A1 (en) BENZOXACINES AND BENZOTIACINES WITH US INHIBITING ACTIVITY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT UNDERSTANDS AND USES IN PAIN TREATMENT.
TW330202B (en) Substituted heterocyclic carboxamide esters, their preparation and their use as pharmaceuticals
DK0966439T3 (en) Cyclic thio-substituted acylamino acid amide derivatives
HUP0402026A2 (en) 5,6-diaryl-pyrazine-2-amide derivatives as cb1 antagonists, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EE200300403A (en) N-substituted Non-Aromatic Heterocyclic Compound, Pharmaceutical Composition Containing It, and Use of the Compound as a Pharmaceutical
MY136883A (en) 3-z-[1-(4-(n-((4-methyl-piperazin-1-yl)-methylcarbonyl)-n-methyl-amino)-anilino)-1-phenyl-methylene]-6-methoxycarbonyl-2-indolinone-monoethanesulphonate and the use thereof as a pharmaceutical composition
YU41600A (en) 2,3-substituted indole compounds as cox-2 inhibitors
NO993706L (en) Pyrrolidine derivatives with phospholipase A2 inhibitory activity
ATE402175T1 (en) 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTEDPHENYL)-1,4-DIHYDRO-1, - NAPHTHYRIDINE-3-CARBONIC ACID AMIDE ALSPHOSHODIESTERASE-4 INHIBITORS
NO20070157L (en) Substituted diketopiperazines as oxytocin antagonists
DK270289D0 (en) OLYCOPEPTIDES WITH CYCLIC, PROLIN-ANALOGUE AMINO ACIDS AND PHARMACEUTICAL ACCEPTABLE SALTS THEREOF AND THEIR USE
NO20045351L (en) 1 - [(indol-3-yl) carbonyl] piperazine derivatives
DE60220055D1 (en) 4- (4-METHOXYBENZYL) -N '- (5-NITRO-1,3-THIAZOLE-2-YL) UREA AND ITS USE IN THE TREATMENT OF GLYCOGENSYNTHASEKINASE-3 (GSK3) ASSOCIATED SUFFERING
AR035813A1 (en) INDOLINONES REPLACED IN POSITION 6, ITS PREPARATION AND ITS USE AS MEDICATIONS
NO20064175L (en) Heterocyclic compound
AR044175A1 (en) CEFEMO COMPOUNDS
DK537589A (en) PURE-INHIBITED PEPTIDASE SUBSTRATE ANALYSIS, HYDRATES, ISOSTERS OR PHARMACEUTICAL ACCEPTABLE SALTS THEREOF
HUP0000934A1 (en) 4-{2-[n-(3-phenoxy-2-hydroxy)propylamino]-ethyl}-anilide derivatives and pharmaceutical compositions thereof
DK1021404T3 (en) Azetidinone derivatives for the treatment of HCMV infections
DE69031312D1 (en) N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC CARBONIC ACIDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION