TH4058A - Fungicide preparations - Google Patents

Fungicide preparations

Info

Publication number
TH4058A
TH4058A TH8601000266A TH8601000266A TH4058A TH 4058 A TH4058 A TH 4058A TH 8601000266 A TH8601000266 A TH 8601000266A TH 8601000266 A TH8601000266 A TH 8601000266A TH 4058 A TH4058 A TH 4058A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
phenanthrene
general formula
compound
dione
alkoxy
Prior art date
Application number
TH8601000266A
Other languages
Thai (th)
Inventor
คินิคซกี นางมาร์ทา
โซลไน นี ซิลแลก นางไอรีน
เบิร์นนาธ นายเจโน
โซลไน นายทีบอร์
เทเทนยี นายปีเตอร์
เบงโก นายพอล
แพลลอส นายลาสซโล
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
อีกิส เกียวกิสเซอร์กีอาร์
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, อีกิส เกียวกิสเซอร์กีอาร์ filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH4058A publication Critical patent/TH4058A/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์ฟีแนนธรีนชนิดใหม่ซึ่ง R แทน C1-10 แอลคิลอะมิโน, C1-10 แอลคิลไธโอ, C1-5 แอล คอกซิ หรือเฟนิล หรือ เฟนิลอะมิโน, เลือกแทนที่ในเฟนิลริงสอง หมู่หลังนี้ได้โดยหมู่แทนที่ C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอกซิ, ไน โทร, อะมิโน, ไซแอโน และ/หรือเฮโลเจน ที่เหมือนกันหรือแตกต่าง กันหนึ่งหมู่หรือมากกว่าได้ สารประกอบต่าง ๆ ของการประดิษฐ์นี้มีสมบัติฆ่าเชื้อราได้ อย่างมีคุณค่าและอาจนำไปใช้ทางการเกษตร พืชสวน และทางการรักษา เป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์ของการฆ่าเชื้อรา หรือเป็นสารผสมต่อต้าน เชื้อรา อาจเตรียมสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I ได้โดย การแอเซทิเลท (สูตรเคมี) 9,10-ฟีแนนธรีน-ไดโอน-9-ออกซีม หรือเกลือโลหะแอลคาไล หรือ แอลคาไลน์ เอิร์ธของสารนั้นThis invention relates to novel phenanthrene derivatives in which R represents C1-10 alkylamino, C1-10 alkylthio, C1-5 alkoxy, or phenyl, or phenylamino, selectably substituted in the latter two phenylrings by one or more identical or different C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, cyano, and/or halogen substituents. The compounds of this invention exhibit valuable fungicide properties and may be applicable in agriculture, horticulture, and medicine as active fungicide components or as antifungal compounds. Compounds with general formula I can be prepared by acetylation (chemical formula) 9,10-phenanthrene-dione-9-oxyme or alkali or alkaline earth metal salts of the substance.

Claims (29)

1. อนุพันธ์ฟีแนนธรีนที่มีสูตรทั่วไป I(สูตรเคมี) [ซึ่ง R ใช้แทน C1-10 แอลคิลอะมิโน, C1-10 แอลคิลไธโอ, C1-5 แอล คอกซิ, หรือ เฟนิล หรือ เฟนิลอะมิโน, เลือกแทนที่ในเฟนิลริงสอง หมู่หลังนี้ได้โดยหมู่แทนที่ C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอกซิ,ไนโทร ,อะมิโน, ไซแอโน, และ/หรือเฮโลเจนที่เหมือนกันหรือแตกต่างกัน หนึ่งหมู่หรือมากกว่าได้]1. Phenanthrene derivatives with general formula I (chemical formula) [where R represents C1-10 alkylamino, C1-10 alkylthio, C1-5 alkoxy, or phenyl or phenylamino, which can be substituted in the latter two phenylrings by one or more identical or different substituents of C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, cyano, and/or halogens]. 2. อนุพันธ์ฟีแนนธรีนตามข้อถือสิทธิ ที่ 1, ซึ่ง R แทน C1-10 แอลคิลอะมิโน หรือ เฟนิลอะมิโน ที่ เลือกให้มีหมู่แทนที่ในเฟริลริงด้วย C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอก ซิ, ไนโทร, อะมิโน, ไซแอโน และ/หรือ เฮโลเจน ที่เหมือนกันหรือ แตกต่างกันหนึ่งหมู่หรือมากกว่าได้2. Phenanthrene derivatives under claim 1, where R represents C1-10 alkylamino or phenylamino selected to have one or more identical or different C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, cyano and/or halogen substituents in the ferilring. 3. อนุพันธ์ฟีแนนธรีนตามข้อถือสิทธิ ที่ 1, ซึ่ง R แทน C1-5 แอลคอกซิ หรือ C1-10 แอลคิลไธโอ3. Phenanthrene derivatives according to claim 1, where R represents C1-5 alkoxy or C1-10 alkylthio. 4. อนุพันธ์ฟีแนนธรีนตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่ง R แทนเฟนิล ที่เลือกให้แทนที่โดยหมู่แทนที่ C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอก ซิ, ไนโทร, อะมิโน, ไซแอโน และ/หรือ เฮโลเจน ที่เหมือนกันหรือ แตกต่างกันหนึ่งหมู่หรือมากกว่าได้4. Phenanthrene derivatives under claim 1, where R represents phenyl, which may be substituted by one or more identical or different C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, cyano, and/or halogen substituents. 5. อนุพันธ์ฟีแนนธรีนตามข้อถือสิทธิ ที่ 2 ซึ่ง R แทน C1-5 แอลคิลอะมิโน5. Phenanthrene derivatives according to claim 2, where R represents C1-5 alkylamino. 6. อนุพันธ์ฟีแนนธรีนตามข้อถือสิทธิ ที่ 3 ซึ่ง R แทน C1-10 แอลคิลไธโอ6. Phenanthrene derivatives according to claim 3, where R represents C1-10 alkylthio. 7. 9,10-ฟีแนนธรีน-ไดโอน-9-(เมธิลอะมิโนคาร์บอนิล)-ออกซึม7. 9,10-phenanthrene-dione-9-(methylaminocarbonyl)-oxime 8. 9,10-ฟีแนนธรีน-ไดโอน-9-(n-บิลทิลอะมิโนคาร์บอนิล)-ออกซึม8. 9,10-phenanthrene-dione-9-(n-butylaminocarbonyl)-oxime 9. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ฟีแนนธรีน-ไดโอนที่มีสูตร ทั่วไป I (สูตรเคมี) [ซึ่ง R แทน C1-10 แอลคิลอะมิโน, C1-10 แอลคิลไธโอ, C1-5 แอล คอกซิ, หรือเฟนิล หรือ เฟนิลอะมิโน, เลือกแทนที่ในเฟนิลริงสอง หมู่หลังนี้ได้โดยหมู่แทนที่ C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอกซิ, ไน โทร, อะมิโน, ไซแอโน และ/หรือ เฮโลเจนที่เหมือนกันหรือแตกต่าง กันหนึ่งหมู่หรือมากกว่าได้] ซึ่งประกอบด้วย เอ) สำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตรทั่ว ไป I ซึ่ง R แทน C1-10 แอลคิลอะมิโน หรือ เฟนิลอะมิโนที่เลือก ให้มีหมู่แทนที่ในเฟริลริงด้วย C1-4 แอลคิล C1-4 แอลคอกซิ, ไน โทร, อะมิโน, ไซแอโน, และ/หรือ เฮโลเจนที่เหมือนกันหรือแตก ต่างกันหนึ่งหมู่หรือมากกว่าได้ การทำปฏิกิริยาของฟีแนนธ รีน-9, 10-ไดโอน-9-ออกซึมที่มีสูตร II (สูตรเคมี) กับไอโซไซแอเนทที่มีสูตร IV R1-NCO (IV) [ซึ่ง R1แทน C1-10 แอลคิล หรือเฟนิลที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้ โดยหมู่แทนที่ C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอกซิ, ไนโทร, อะมิโน, ไซ แอโน, และ/หรือ เฮโลเจนที่เหมือนกันหรือแตกต่างกันหนึ่งหมู่ หรือมากกว่าได้] หรือ บี) สำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตรทั่ว ไป I ซึ่ง R แทน C1-5 แอลคอกซิ หรือ C1-10 แอลคิลไธโอ, การทำ ปฏิกิริยาของฟีแนนธรีน-9, 10-ไดโอน-9-ออกซึม ที่มีสูตรทั่ว ไป II หรือเกลือโลหะแอลคาไล หรือ แอลคาไลน์เอิร์ธ ของสารนั้น มีสูตรทั่วไป III (สูตรเคมี) (ซึ่ง M คือ หนึ่งสมมูลย์ของโลหะแอลคาไล หรือ แอล คาไลน์ เอิร์ธ) กับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป V R2-Y-CO-Hlg (V) (ซึ่ง R2 แทน C1-10 แอลคิล, Y แทนออกซิเจน หรือ กำมะถัน และ Hlg. คือเฮโลเจน) หรือ ซี) สำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตรทั่ว ไป I ซึ่ง R แทนเฟนิลที่เลือกให้มีหมู่แทน ที่ C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอกซิ, ไนโทร, อะมิโน, ไซแอ โน, และ/หรือ เฮโลเจนที่เหมือนกันหรือแตกต่างกันหนึ่งหมู่หรือ มากกว่า การทำปฏิกิริยาของฟีแนนธรีน-ไดโอน-9-ออกซึม ที่มี สูตร II หรือเกลือโลหะแอลคาไล หรือ แอลคาไลน์เอิร์ธ ของสาร นั้นมีสูตรทั่วไป III ของสารนั้น (ซึ่ง M เหมือนที่กล่าวข้าง บน) กับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป VI R3-CO-X (VI) [ซึ่ง R3 แทนเฟนิลที่เลือกให้มีหมู่แทน ที่ C1-4 แอลคิล, C1-4 แอลคอกซิ, ไนโทร, อะมิโน, ไซแอ โน, และ/หรือ เฮโลเจนที่เหมือนกันหรือแตกต่างกันหนึ่งหมู่หรือ มากกว่า และ X แทนหมู่ที่จากออกไปได้]9. Procedure for the preparation of phenanthrene-dione derivatives with general formula I (chemical formula) [where R represents C1-10 alkylamino, C1-10 alkylthio, C1-5 alkoxy, or phenyl or phenylamino, selectively substituting in the latter two phenyl rings with one or more identical or different C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, cyano, and/or halogen substituents], consisting of: a) For the preparation of compounds with general formula I where R represents C1-10 alkylamino or phenylamino selected to have substituents in the phenyl ring of one or more identical or different C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, cyano, and/or halogen substituents, The reaction of phenanthrene-9,10-dione-9-oxom with formula II (chemical formula) with isocyanate with formula IV R1-NCO(IV) [where R1 represents C1-10 alkyl or phenyl which can be substituted by one or more identical or different C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, cyano, and/or halogen substituents], or b) for the preparation of a compound with general formula I where R represents C1-5 alkoxy or C1-10 alkylthio, the reaction of phenanthrene-9,10-dione-9-oxom The reaction of phenanthrene-dione-9-oxom with general formula II, or an alkali metal salt or alkaline earth salt of that substance with general formula III (chemical formula) (where M is one equivalent of an alkali metal or alkaline earth) with a compound with general formula V R2-Y-CO-Hlg (V) (where R2 represents C1-10 alkyl, Y represents oxygen or sulfur, and Hlg. is a halogen) or C) for the preparation of a compound with general formula I, where R represents phenyl chosen to have one or more identical or different substituent groups at C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, siano, and/or halogen groups. The reaction of phenanthrene-dione-9-oxom with general formula II, or an alkali metal salt or alkaline earth salt of that substance with general formula III (where M is the same as described above) with a compound with general formula VI R3-CO-X (VI). [Where R3 represents phenyl selected to have one or more identical or different substituent groups at C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, nitro, amino, cyano, and/or halogen, and X represents a possible detached group.] 10. กรรมวิธีตามวิธี เอ) ของข้อถือสิทธิที่ 9, ซึ่งประกอบด้วย การดำเนินการทำปฏิกิริยากันในตัวทำละลายอินทรีย์ ชนิดเฉื่อย10. The procedure according to method A) of claim 9, which involves performing the reaction in an inert organic solvent. 11. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 9 เอ)ของข้อถือสิทธิ ที่ 10 ซึ่งประกอบด้วยการดำเนินการทำปฏิกิริยากันในที่มีนิว คลีโอฟิลิค แคทาลิสท์11. The procedure under claim 9a) of claim 10, which involves performing a reaction in the presence of a nucleophilic catalyst. 12. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 11 ซึ่งประกอบด้วยการใช้ เทอร์เธียรีแอมีน ควรเป็น N-เอธิล-พิเพอริดีน-หรือ ไทร เอธิล แอมีน เป็นนิวคลีโอฟิลิคแคทาลิสท์12. The procedure under claim 11, which involves the use of tertiary amine, should be N-ethyl-piperidine- or triethyl amine as a nucleophilic catalyst. 13. กรรมวิธีตามวิธี บี)ของข้อถือสิทธิที่ 9 ซึ่งประกอบด้วย การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป V ซึ่ง Hlg. คือ คลอรีน เป็น สารตั้งต้น13. The procedure according to method B) of claim 9, which involves the use of a compound with the general formula V, where Hlg. is chlorine, as a starting material. 14. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 9 บี) หรือ ข้อถือสิทธิ ที่ 13 ซึ่งประกอบด้วยการใช้เกลือโซเดียมของ 9,10-ฟีแนนธ รีน-ไดโอน-ออกซึม (สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป III ซึ่ง M คือ โซเดียม)14. The procedure under claim 9b) or claim 13, which involves the use of the sodium salt of 9,10-phenanthrene-dione-oxom (a compound with the general formula III, where M is sodium). 15. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 14 ซึ่งประกอบด้วยการดำเนิน ปฏิกิริยากันในตัวทำละลายอินทรีย์ชนิดเฉื่อย15. The procedure under claim 14, which involves the reaction taking place in an inert organic solvent. 16. กรรมวิธีตามวิธี ซี) ของข้อถือสิทธิที่ 9 ซึ่งประกอบด้วย การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป VI ซึ่ง X แทนเฮโล เจน แอลคิลซัลโฟนิลออกซิ หรือ แอริลซัลโฟนิลออกซิ เป็นสารตั้ง ต้น16. The procedure according to Method C of Requisition 9, which involves the use of a compound with general formula VI, where X represents a halogen, alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy, as a starting material. 17. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 16 ซึ่งประกอบด้วยการใช้สาร ประกอบที่มีสูตรทั่วไป VI หรือ X แทนคลอรีน โบรมีน เมธิลซัลโฟ นิลออกซิ, เฟนิลซัลโฟนิลออกซิ, พารา-เมธิลเฟนิลซัลโฟนิลออก ซิ หรือ พารา-โบรโม-เฟนิลซัลโฟนิลออกซิ เป็นสารตั้งต้น17. The process under claim 16, which involves the use of compounds with general formulas VI or X in place of chlorine, bromine, methylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, para-methylphenylsulfonyloxy, or para-bromo-phenylsulfonyloxy as starting materials. 18. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 16 หรือ 17 ซึ่งประกอบด้วยการ ใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป III ซึ่ง M คือโซเดียม เป็นสาร ตั้งต้น18. The procedure under claim 16 or 17, which involves the use of a compound with the general formula III, where M is sodium, as a starting material. 19. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 16-18 ซึ่ง ประกอบด้วยการดำเนินปฏิกิริยากันในตัวทำละลายอินทรีย์ชนิด เฉื่อย19. Any of the procedures under Claims 16-18, which involve a reaction carried out in an inert organic solvent. 20. กรรมวิธีตามวิธี เอ)ของข้อถือสิทธิที่ 1 สำหรับการ เตรียม 9, 10-ฟีแนนธรีน-ไดโอน-9-(เมธิล-อะมิโนคาร์บอนิล)-ออก ซึม ซึ่งประกอบด้วยการใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่ว ไป IV ซึ่ง R1 แทนเมธิล, เป็นสารประกอบตั้งต้น20. The procedure according to method A) of claim 1 for the preparation of 9,10-phenanthrene-dione-9-(methyl-aminocarbonyl)-oxime, which involves the use of a compound with general formula IV, where R1 represents methyl, as the starting compound. 21. กรรมวิธีตามวิธี เอ)ของข้อถือสิทธิที่ 1 สำหรับการ เตรียม 9, 10-ฟีแนนธรีน-ไดโอน-9-(n-บิวทิล-อะมิโนคาร์บอ นิล)-ออกซึม ซึ่งประกอบด้วยการใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่ว ไป IV ซึ่ง R1 แทน n-บิวทิล, เป็นสารประกอบตั้งต้น21. The procedure according to method a) of claim 1 for the preparation of 9,10-phenanthrene-dione-9-(n-butyl-aminocarbonyl)-oxom, which involves the use of a compound with general formula IV, where R1 represents n-butyl, as the starting compound. 22. สารผสมฆ่าเชื้อราซึ่งประกอบด้วยส่วนประกอบออกฤทธิ์ที่ เป็นสารประกอบสูตรทั่วไป I (ซึ่ง R มีความหมายเหมือนที่กล่าว ไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1)-อย่างน้อยที่สุดหนึ่งชนิดในปริมาณที่ บังเกิดผล ผสมอยู่กับพาหะที่เป็นของแข็งหรือของเหลวที่เหมาะสม และตัวเติมที่เลือกได้ต่อไป22. A fungicide mixture consisting of at least one active ingredient, a general formulation compound I (where R has the same meaning as described in Reputation 1), in an effective quantity, mixed with a suitable solid or liquid carrier and a choice of filler. 23. สารผสมฆ่าเชื้อราตามข้อถือสิทธิที่ 22 ซึ่งประกอบ ด้วย 9, 10-ฟีแนนธรีน-ไดโอน-9-(เมธิลอะมิโนคาร์บอนิล)-ออก ซึม หรือ 9, 10-ฟีแนนธรีน-ไดโอน-9-(n-บิวทิลอะมิโนคาร์บอ นิล)-ออกซึม เป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์23. A fungicide mixture as per claim 22, containing 9,10-phenanthrene-dione-9-(methylaminocarbonyl)-oxim or 9,10-phenanthrene-dione-9-(n-butylaminocarbonyl)-oxim as the active ingredient. 24. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผสมฆ่าเชื้อราตามข้อถือสิทธิ ที่ 22 ซึ่งประกอบด้วยสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I อย่างน้อย ที่สุดหนึ่งชนิดเข้าผสมกับพาหะเฉื่อยที่เป็นของแข็งหรือของ เหลวที่เหมาะสม24. Procedure for the preparation of a fungicide mixture according to claim 22, consisting of at least one generalized compound I mixed with a suitable solid or liquid inert carrier. 25. วิธีสำหรับการปราบปรามตัวรังควานประเภทเชื้อราในทางการ เกษตร และพืชสวน ซึ่งประกอบด้วยการใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ ที่ 1 หรือสารผสมตามข้อถือสิทธิที่ 22 ในปริมาณที่บังเกิดผล ใส่ลงบนพืช ส่วนของพืช ดิน วัตถุที่ต้องการป้องกันหรือใส่ลงบน ตัวรังควาน25. Methods for the control of fungal pathogens in agriculture and horticulture, which include the application of compounds according to Patent 1 or mixtures according to Patent 22 in effective quantities to plants, plant parts, soil, materials to be protected, or directly to the pathogens. 26. สารผสมต่อต้านเชื้อราสำหรับใช้ในการรักษาโรคต่อ มนุษย์ ซึ่งประกอบด้วยสารประกอบที่มีสูตรทั่ว ไป I (ซึ่ง R เหมือนที่กล่าวข้างบน) อย่างน้อยหนึ่งชนิดใน ปริมาณที่บังเกิดผลเป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์เข้าผสมกับพาหะ เฉื่อยที่ใช้ทางเภสัชกรรมที่เหมาะสม26. An antifungal compound for therapeutic use in humans, consisting of at least one compound with general formula I (where R is the same as described above) in quantities that produce an active ingredient, mixed with a suitable pharmaceutically inert vector. 27. สารผสมตามข้อถือสิทธิที่ 26 ซึ่งประกอบด้วย 9, 10-ฟีแนนธ รีน-ไดโอน-9-(เมธิลอะมิโนคาร์บอนิล)-ออกซึม หรือ 9, 10-ฟีแนนธ รีน-ไดโอน-9-(n-บิวทิลอะมิโนคาร์บอนิล)-ออกซึม เป็นส่วนประกอบ ออกฤทธิ์27. A mixture as per claim 26, consisting of 9,10-phenanthrene-dione-9-(methylaminocarbonyl)-oxom or 9,10-phenanthrene-dione-9-(n-butylaminocarbonyl)-oxom as an active ingredient. 28. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผสมต่อต้านเชื้อราสำหรับใช้ใน การรักษาโรคต่อมนุษย์ตามข้อถือสิทธิที่ 26 ซึ่งประกอบด้วยการ ให้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I อย่างน้อยที่สุดหนึ่งชนิดเข้า ผสมกับพาหะเฉื่อยที่เป็นของแข็งหรือของเหลวที่ใช้ทางเภสัชกรรม ที่เหมาะสม28. A procedure for the preparation of an antifungal mixture for the treatment of human diseases under claim 26, consisting of the incorporation of at least one generalized compound I into a suitable pharmaceutically inert solid or liquid carrier. 29. สารประกอบต่างๆ ที่มีสูตรทั่วไป I ซึ่งเมื่อใดก็ตาม เตรียมได้ตามกรรมวิธีของข้อถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือ สิทธิที่ 9-21 (ข้อถือสิทธิ 29 ข้อ,รูปเขียน - รูป)29. Various compounds with general formula I which can be prepared at any time by means of the procedures of any of the claims in Claims 9-21 (Claims 29, diagram - image).
TH8601000266A 1986-06-03 Fungicide preparations TH4058A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH4058A true TH4058A (en) 1987-04-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS58150559A (en) Oxime ether derivative, its preparation and insecticide containing said derivative as active component
RU2079495C1 (en) Ethynylbenzothienyls
JPS6291A (en) Thiadiazabicyclononane derivative, production thereof and herbicide containing same
US3175896A (en) Herbicidal nematocidal and fungicidal method
JPS6172739A (en) Amide derivative, manufacture and fungicidal composition
US3646094A (en) Alpha cyanobenzyl xanthates having pesticidal properties
KR890008142A (en) 6,7-dihydro- [1,2,4] triazolo [1,5-a] [1,3,5] triazine-2-sulfonamide, processes for its preparation and use as herbicides and plant growth regulators
US3879553A (en) Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils
US3962263A (en) N-(2,2-difluoroalkanoyl)-2,3-pyridinediamine compounds
JPS608286A (en) Furancarboxamide derivative and herbicide
JP2717947B2 (en) Herbicidal composition
US3786048A (en) Sulfilimine compounds
CA1068709A (en) Pyridine-n-oxide compounds
JPH0583555B2 (en)
KR840000671B1 (en) Herbicidal compositions
JPH01199978A (en) Thiadiazabicyclononane derivative and herbicide
KR840000532B1 (en) Manufacturing method of plant disease releasing agent compound
JPS627911B2 (en)
JPS605596B2 (en) Herbicide manufacturing method
JPS62192305A (en) Herbicidal composition
JPH01311058A (en) Aryl, pyridyloxyurea compound and herbicide
JPS61134373A (en) Tetrahydrophthalimide derivative, production thereof, and herbicide comprising same as active ingredient
JPS60214791A (en) Thiazolothiazole derivative, its preparation and herbicide
TH4458B (en) Diphenyl ether type weed killer
JPS5838203A (en) Herbicide composition