Claims (31)
1. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (I): (สูตร) โดย R1 แทน C1-4 ฮาโลอัลคิล,ฟลูออรีน,คลอรีน หรือโบรมีน; และ R2 แทนไฮโดรเจนหรือ C1-4 อัลคอกซี; ซึ่งกระบวนการประกอบรวมด้วยปฏิกิริยาของออร์โธ-ไนไตรฮาโลเบนซีนที่สอดคล้องกัน ของสูตร (II) (สูตร) โดยที่ R1 และ R2 หมายถึงดังถูกกำหนดมาก่อนในที่นี้ และ X แทนฟลูออรีน, คลอรีนหรือ โบรมีนอะตอม, กับ, เมื่อ X แทนฟลูออกรีนอะตอม (a) อัลคาไลเมทัลไซยาไนด์, ไนตัวทำละลายนอนแอคเควียสในทางเลือกอื่น โดยการปรากฎ ของคะตะลิสต์ ; หรือ เมื่อ X แทนคลอรีนอะตอม : (b) คูพรัสไซยาไนด์และแหล่งของโบรไมด์ถูกเลือกจากไฮโดรเจนไมด์, โบรมีนและ เทตทระอัลคิลแอมโมเนียมโบรไมด์; ในทางเลือกอื่นโดยมีอัลคาไลเมทัลโบรไมด์หรืออัลคาไลน์เอิร์ธ เมทัลโบรไมด์, หรือ (c) อัลคาไลเมทัลไซยาไนด์ หรือเทตทระอัลคิลแอมโมเนียมไซยาไนด์, โดยมีคูพรัสโบรไมด์ และคะตะลิสต์ถ่ายโอนวัฎภาค; หรือ (d) คูพรัสไซยาไนด์และลิเธียมไอโอไดด์, หรือเมื่อ X แทนโบรามีนอะตอม : (e) คูพรัสไซยาไนด์ในทางเลือกอื่นโดยมีคะตะลิสต์ถูกเลือกจากอัลคาไลเมทัลโบรไมด์หรือ อัลคาไลเอิร์ธเมทัลโบรไมด์ ; หรือ (f) อัลคาไลเมทัลไซยาไนด์ โดยมีปริมาณทางคะตะลิสต์ของคูพรัสไซยาไนด์และคะตะลิสต์ ถ่ายโอนวัฎภาค1. The process for preparing compounds of formula (I): (formula) where R1 represents C1-4 haloalkyl, fluorine, chlorine or bromine; and R2 represents hydrogen or C1-4 alkoxy; the assembly process involves the corresponding orthonitrihalobenzene reaction of formula (II) (formula) where R1 and R2 are denoted as previously defined herein and X represents fluorine, chlorine or bromine atoms, with, where X represents fluorine atoms: (a) alkali metal cyanide, in an alternative non-aqueous solvent by the presence of a catalyst; or, where X represents chlorine atoms: (b) cuprus cyanide and the source of bromide is chosen from hydrogenmide, bromine and tetraalkylammonium bromide; alternatively with alkali metal bromide or alkaline earth metal bromide, or (c) alkali metal cyanide. or tetraalkylammonium cyanide, with cuprus bromide and phase transfer catalyst; or (d) cuprus cyanide and lithium iodide, or where X replaces the boramine atom: (e) alternative cuprus cyanide with the catalyst chosen from alkali metal bromide or alkali earth metal bromide; or (f) alkali metal cyanide with the catalyst amount of cuprus cyanide and phase transfer catalyst.
2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (a) โดยคะตะลิสต์ถูกเลือกจากเกลือแอมโมเนียม,และ เกลือกัวนิดิเนียม2. The process under claim 1(a) by which a catalyst is selected from ammonium salts, and guanidinium salts.
3. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (a) หรือข้อที่ 2 โดยอัลคาไลเมทัลไซยาไนด์หมายถึง โซเดียมไซยาไนด์3. The process under claim 1(a) or 2, where alkali metal cyanide means sodium cyanide.
4. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (a) หรือข้อที่ 2 หรือข้อที่ 3 ข้อใดข้อหนึ่ง โดย 1-2 โมลาร์สมมูลย์ของไซยาไนด์ถูกใช้4. The process under either claim 1(a), 2, or 3, where 1-2 molar equivalents of cyanide are used.
5. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (a) หรือข้อถือสิทธิข้อที่ 2 ถึงข้อที่ 4 ข้อใดข้อหนึ่ง โดย ตัวทำละลายหมายถึง เบนโซไนไตร์ล, อะเซตโทไนไตร์ล เทตทระไฮโดรฟูรานหรือ N,N-ไดเมทิล ฟอร์มาไมด์5. The process under either claim 1(a) or claims 2 through 4, where the solvent is benzonitrile, acetonitrile, tetrahydrofuran or N,N-dimethylformamide.
6. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (a) หรือข้อถือสิทธิข้อที่ 2 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยตัวทำ ลำลายมีต่ำกว่า 1% โดยปริมาตรของน้ำ6. The process under any one of the claims 1(a) or claims 2 through 5 is completed where the solvent is less than 1% by volume of water.
7. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (b) โดย 0.5-2 โมลาร์สมมูลย์ของคูพรัสไซยาไนด์ถูกใช้7. The procedure under claim 1(b) involves the use of 0.5–2 molar equivalent of cuprous cyanide.
8. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (b) หรือข้อที่ 7 โดย 0.05-1 โมลาร์สมมูลย์ของแหล่ง โบรไมด์ถูกใช้8. The process under claim 1(b) or 7, with 0.05-1 molar equivalent of the bromide source, is used.
9. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (b), 7 หรือข้อที่ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง โดย 0.1-0.5 โมลาร์ สมมูลย์ขงอัลคาไลเมทัลโบรไมด์ หรืออัลคาไลเอิร์ธเมทัลโบรไมด์ถูกใช้9. The process under either claim 1(b), 7 or 8 shall be performed, with 0.1–0.5 molar equivalent of alkali metal bromide or alkali earth metal bromide used.
10. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (c) โดยที่โพแทสเซียมไซยาไนด์ถูกใช้10. The process under claim 1(c) where potassium cyanide is used.
11. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (c) หรือข้อที่ 10 โดย 0.01-2 โมลาร์สมมูลย์ของคูพรัส โบรไมด์ถูกใช้11. The process under claim 1(c) or 10, by using 0.01–2 molar equivalent of cuprus bromide, is applied.
12. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (c), ข้อที่ 10 หรือข้อที่ 11 ข้อใดข้อหนึ่ง, โดยคะตะลิสต์ ถ่ายโอนวัฎภาคถูกเลือกจากเกลือเทตทระอัลคิลแอมโมเนียม, เกลือไตรอัลคิลเบนซิลแอมโม เนียม, เกลือฟอสโฟเนียม, เกลือกัวนิดิเนียม, และคราวน์อีเทอร์12. Under either Claim 1(c), Claim 10 or Claim 11, a catalyst transfers a phase selected from tetraalkylammonium salts, trialkylbenzylammonium salts, phosphonium salts, guanidinium salts, and crown ether.
13. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (b) หรือ 1 (c) หรือข้อถือสิทธิข้อที่ 7 ถึงข้อที่ 12 ข้อใด ข้อหนึ่ง โดยความเข้มข้นของสารประกอบของสูตร (II) ถูกใช้ในตัวละลายปฏิกิริยามีค่าจาก 0.1 มล./ มิลลิโมล จนถึง 2 มล./มิลิโมล13. The process under any one of the claims 1(b) or 1(c) or claims 7 through 12, where the concentration of the compound of formula (II) is used in the reaction solvent from 0.1 ml/mmol to 2 ml/mmol.
14. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (d) โดย 0.5-2 โมลาร์สมมูลย์ของคูพรัสไซยาไนด์ถูกใช้14. The procedure under claim 1(d) involves the use of 0.5–2 molar equivalent of cuprous cyanide.
15. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (d) หรือข้อ 14 โดยปริมาณของลิเธียมไอโอไดด์ถูกใช้ มีค่าจาก 0.5-2 โมลาร์สมมูลย์15. The process under claim 1(d) or 14 shall be carried out in an amount of lithium iodide ranging from 0.5 to 2 molar equivalents.
16. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (e) โดยคะตะลิสต์หมายถึง ลิเธียมโบรไมด์16. The process under claim 1 (e) by catalyst means lithium bromide.
17. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (e) หรือข้อที่ 16 โดย 0.5-2 โมลาร์สมมูลย์ของคูพรัส ไซยาไนด์ถูกใช้17. The procedure under claim 1(e) or 16 is applied by using 0.5–2 molar equivalent of cuprus cyanide.
18. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (c), ข้อที่ 16 หรือข้อที่ 17 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยปริมาณ ของคะตะลิสต์มีค่าจาก 0.05-2 โมลาร์สมบูลย์18. The process under either Claim 1(c), Claim 16 or Claim 17 shall be carried out by a quantity of catalyst of 0.05–2 absolute molar.
19. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (f) โดย 0.05-0.2 โมลาร์สมมูลย์ของคูพรัสไซยาไนด์ ถูกใช้19. The procedure under claim 1(f) by using 0.05–0.2 molar equivalent of cuprous cyanide was applied.
20. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (f) หรือข้อที่ 19 โดยโพแทสเซียมไซยาไนด์ถูกใช้20. The process under claim 1(f) or 19, with potassium cyanide being used.
21. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (f), ข้อที่ 19 หรือข้อที่ 20 ข้อใดข้อหนึ่ง โดย 0.5-2 โมลาร์สมมูลย์ของอัลคาไลเมทัลไซยาไนด์ถูกใช้21. The process under either claim 1(f), 19 or 20 shall be carried out, with 0.5–2 molar equivalent of alkali metal cyanide used.
22. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (f), ข้อที่ 19, ข้อที่ 20 หรือข้อที่ 21 ข้อใดข้อหนึ่ง โดย คะตะลิสต์ถ่ายโอนวัฎภาคถูกเลือกจากอัลคาไลเมทัลโบรไมด์ หรืออัลคาไลน์เอิร์ธเมทัลโบรไมด์; เทตทระอัลคิลแอมโมเนียมโบรไมด์,ไตรอัลคิลเบนซิลแอมโมเนียมโบร์ไมด์, เกลือฟอสโฟเนียม, เกลือกัวนิดิเนียม, และคราวน์อีเทอร์22. The process under any one of Claim 1 (f), 19, 20 or 21 shall be carried out by a phase transfer catalyst chosen from an alkali metal bromide or alkaline earth metal bromide; tetraalkylammonium bromide, trialkylbenzylammonium bromide, phosphonium salts, guanidinium salts, and crown ether.
23. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (f) หรือข้อถือสิทธิข้อที่ 19 ถึง 22 โดยคะตะลิสต์ถ่าย โอนวัฎภาคหมายถึง ลิเธียมโบรไนด์23. The process under Claim 1 (f) or Claim 19 through 22 by catalytic transfer means lithium bronide.
24. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (e) หรือ 1 (f) หรือข้อถือสิทธิข้อที่ 16 ถึงข้อที่ 23 ข้อใด ข้อหนึ่งโดยความเข้มข้นของสารประกอบของสูตร (II) ถูกใช้ในตัวทำละลายปฏิกิริยามีค่าจาก 0.1 มล./ มิลลิโมล ถึง 2 มล./มิลลิโมล24. Any process under claim 1 (e) or 1 (f) or claims 16 through 23, where the concentration of the compound of formula (II) is used in the reaction solvent of a value from 0.1 mL/mmol to 2 mL/mmol.
25. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (II) โดย R1 และ R2 ถูกกำหนดในข้อ ถือสิทธิข้อที่ 1 และ X แทนโบรมีนอะตอม, ซึ่งประกอบรวมด้วยปฏิกิริยาของสารประกอบสอดคล้อง กันของสูตร (II) โดย X แทนคลอรีนอะตอม, กับแหล่งโบรไมด์25. The process for preparing compounds of formula (II) by R1 and R2 is defined in claim 1, and X represents the bromine atom, which are combined by reaction of the corresponding compounds of formula (II) by X represents the chlorine atom, with a bromide source.
26. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 25 โดยแหล่งของโบรไมด์ถูกเลือกจากอัลคาไลเมทัล โบรไมด์, อัลคาไลน์ เอิร์ธ เมทัลโบรไมด์, คูพลัสโบรไมด์; คูพริกโบรไมด์, ซิงค์โบรไมด์ ไฮโดรเจน โบรไมด์, และโบรมีน หรือของผสมของลิเธียมโบรไมด์และคูพรัสโบไมด์26. The process pursuant to claim 25 shall involve the selection of alkali metal bromide, alkaline earth metal bromide, cuprus bromide; cupric bromide, zinc bromide, hydrogen bromide, and bromine, or a mixture of lithium bromide and cuprus bromide.
27. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 25 หรือข้อที่ 26 โดยแหล่งของโบรไมด์หมายถึง ของ ผสมของลิเธียมโบรไมด์และคูพรัสโบรไมด์ ; หรือแมกนีเซียมโบรไมด์หรือคูพรัสโบรไมด์27. The process under claim 25 or 26 where the source of bromide means a mixture of lithium bromide and cuprus bromide; or magnesium bromide or cuprus bromide.
28. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 25, ข้อที่ 26 หรือข้อที่ 27 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยปริมาณของ แหล่งโบรไมด์ถูกใช้มีค่าจาก 1-5 โมลาร์สมมูลย์28. The process under either Claim 25, 26, or 27 shall be carried out by utilizing a quantity of bromide source of 1–5 molar equivalent.
29. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 (e) หรือ 1 (f) โดยสารประกอบของสูตร (II) โดย X แทนอะตอมโบรมีน, เตรียมโดยกระบวนการตามข้อถือสิทธิ ข้อที่ 2529. The process for preparing a compound of formula (I) according to claim 1(e) or 1(f), where a compound of formula (II), where X represents a bromine atom, is prepared by the process according to claim 25.
30. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึงข้อที่ 29 ข้อใดข้อหนึ่ง โดย R1 หมายถึง ไตรฟลู ออโรเมทิล, ฟลูออรีน หรือโบรมีน, และ R2 แทนไฮโดรเจน หรือเมธอกซี30. The process under any one of Claims 1 through 29, where R1 means trifluoromethyl, fluorine or bromine, and R2 represents hydrogen or methoxy.
31. กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึงข้อที่ 30 ข้อใดข้อหนึ่ง โดย R1 หมายถึง ไตรฟลู ออโรเมทิล และ R2 แทนไฮโดรเจน31. The process under any one of Claims 1 through 30, where R1 represents trifluoromethyl and R2 represents hydrogen.