Claims (15)
1. สารประกอบของสูตร (I) : สูตรเคมี (I) โดยที่ R1 หมายถึง อัลคิลหรือหมู่-NR4R5 โดย R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันหมายถึง ไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล; R2 หมายถึง อัลคิล, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, พิริดิล, ไธอีนิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล หรือหมู่อินดานิล, หรือหมู่ฟินิลซึ่งอาจมีหมู่แทนที่หรือไม่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจนหรืออัลคิล, ไตรฟลูออโรเมธิล, ไฮดรอกซี, อัลคอกซี, เมธิลไธโอ, อะมิโน, โมโน- หรือไดอัลคิลอะมิโน, ไฮดรอกซีอัลคิลหรือหมู่ไฮดรอกซีคาร์บอนิล R3 หมายถึง หมู่เมธิล, ไฮดรอกซีเมธิล, อัลคอกซีเมธิล, C3-C7 ไซโคลอัลคอกซิเมธิล, เบนซิล ออกซีเมธิล, ไฮดรอกซีคาร์บอนิล, ไนไตร์ล; ไตรฟลูออโรเมธิลหรือไดฟลูออโรเมธิล หรือหมู่ CH2-R6 โดย R6 หมายถึง หมู่อัลคิล; และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอม, ซัลเฟอร์อะตอม หรือหมู่เมธิลีน; หรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบนี้1. Compounds of formula (I): Chemical formula (I), where R1 means alkyl or -NR4R5 groups, where R4 and R5 each independent group means a hydrogen atom or alkyl group; R2 means alkyl, C3-C7 cycloalkyl, pyridyl, thienyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl or indanyl groups, or phenyl groups which may have substituents or not have one or more substituents of Halogen or alkyl atom, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, methylthio, amino, mono- or dialkylamino, hydroxyalkyl or hydroxycarbonyl group; R3 denotes methyl group, hydroxymethyl, alkoxymethyl, C3-C7 cycloalkoxymethyl, benzyloxymethyl, hydroxycarbonyl, nitrile; trifluoromethyl or difluoromethyl or CH2-R6 group, where R6 denotes alkyl group; and X denotes single bond, oxygen atom, sulfur atom, or methylene group; or pharmaceutically acceptable salt of this compound.
2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือ NH2, R2 หมายถึง อัลคิลชนิดกิ่งแขนง, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล, หรือ หมู่อินดานิล, หมู่ฟีนิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือหมู่ฟีนิลชนิดมีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจน, หมู่อัลคิล และ/หรือหมู่อัลคอกซี, R3 หมายถึง หมู่อัลคิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่, หมู่ไนไตรล์, หมู่ไฮดรอกซีเมธิล, หมู่เมธอกซีเมธิล, หมู่ไดฟลูออโรเมธิลหรือหมู่ไฮดรอกซิคาร์บอนิล และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอมหรือหมู่เมธิลีน2. Compounds according to claim 1, where R1 means a non-substituted alkyl group or NH2, R2 means branched alkyl, C3-C7 cycloalkyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, or indanyl group, non-substituted phenyl group or phenyl group substituted by one or more halogen atoms, alkyl and/or alkoxy groups, R3 means a non-substituted alkyl group, nitrile group, hydroxymethyl group, methoxymethyl group, difluoromethyl group or hydroxycarbonyl group, and X means single bond, oxygen atom or methylene group.
3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือ 2, โดยที่ R1 หมายถึง หมู่เมธิล, R2 หมายถึง หมู่ฟีนิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือหมู่ฟีนิลชนิดมีหมู่แทนที่โดย 1, 2 หรือ 3 หมู่แทนที่เป็นอิสระต่อกัน ถูกเลือกจากอะตอมฮาโลเจน, หมู่เมธอกซีและหมู่เมธิลและ R3 หมายถึง หมู่เมธิล, หมู่เมธอกซีเมธิล หรือหมู่ไดฟลูออโรเมธิล3. Compounds according to claim 1 or 2, where R1 denotes a methyl group, R2 denotes a non-substantiated phenyl group or a substantiated phenyl group where 1, 2, or 3 independent substantiates are chosen from halogen atoms, methoxymethyl groups, and methyl groups, and R3 denotes a methyl group, methoxymethyl group, or difluoromethyl group.
4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่งโดยที่ R2 หมายถึง หมู่ฟีนิล ชนิดที่มีหมู่แทนที่โดย 1, 2 หรือ 3 หมู่แทนที่เป็นอิสระต่อกันถูกเลือกจากอะตอมฮาโลเจน, หมู่เมธอกซีและหมู่เมธิล, หนึ่งในหมู่แทนที่อยู่บนตำแหน่ง 44. A compound pursuant to any of the claims 1 through 3, where R2 means a phenyl group with one, two, or three independent substituents chosen from a halogen atom, methoxy group, or methyl group, one of the substituents at position 4.
5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่งโดยที่ R2 หมายถึง หมู่ฟีนิลชนิด ที่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือสองอะตอมฮาโลเจนอย่างน้อยที่สุดหนึ่งในหมู่เหล่านี้อยู่บนตำแหน่ง 4 หรือตำแหน่ง 25. A compound according to any of the claims 1 through 3, where R2 means a phenyl group in which at least one of the two halogen atoms are substituent at position 4 or position 2.
6. 3-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-ฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-โบรโมฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(3,4-ไดคลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(3-คลอโร-4-เมธิลฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิล-3-ฟีนอกซีพิราน-4-โอน, 3-(4-ฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-ฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-คลอโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-โบรโมฟีนอกซี)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิล-3-(4-เมธิลฟีนอกซี)พิราน-4-โอน, 3-(2,4-ไดฟลูออโรฟีนอกซี) -2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล) -6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2,5-ไดฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธอกซีเมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-6-ไดฟลูออโรเมธิล-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)พิราน-4-โอน, หรือเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบ6. 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(2-fluorophenyl)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(4-bromophenyl)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(2,4-difluorophenyl)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(3-chloro-4-methylphenyl)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methyl-3-phenoxypiran-4-one, 3-(4-fluorophenoxy)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(2-fluorophenoxy)-2-(methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(4-chlorophenoxy)-2-(methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(2-chlorophenoxy)-2-(methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(4-bromophenoxy)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methyl-3-(4-methylphenoxy)piran-4-one, 3-(2,4-difluorophenoxy)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(2,5-difluorophenoxy)-2-(methensulfonylphenyl)-6-methylpiran-4-one, 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methensulfonylphenyl)-6-methoxymethylpiran-4-one, 3-(4-chlorophenyl)-6-difluoromethyl-2-(4-methensulfonylphenyl)piran-4-one, or pharmaceutically acceptable salts of the compound.
7. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิ ก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่งโดยกระบวนการประกอบรวมด้วย (a) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4R5 โดย R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, R3 หมายถึง หมู่เมธิลและ R2 และ X หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์คาร์บอนิลของสูตร (III) : สูตรเคมี (III) โดยที่ R1a หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4aR5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, และ R2 และ X หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, กับ ส่วนเกินพอของแอนไฮดรัสอะซีติกเอซิดและกรดโพลิฟอสฟอริกที่อุณหภูมิจาก 100 ํซ. ถึง 150 ํซ (b) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิล, R3 หมายถึง หมู่เมธิล, X ถูกกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไขที่ว่า X หมายถึงหมู่อื่นนอกจากอะตอมซัลเฟอร์ และ R2 ถูกกำหนดใน ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์เมอร์แคปโตของสูตร (VIII) : สูตรเคมี (VIII) โดยที่ R1b หมายถึง หมู่อัลคิล, X หมายถึง ดังกำหนดสำหรับ X ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไขว่า X หมายถึงหมู่อื่น นอกจากอะตอมซัลเฟอร์ และ R2 ถูกกำหนดใน ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งกับสารออกซิไดซ์ (c) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่ -NR4R5 , R3 หมายถึง หมู่เมธิลและ R2, R4, R5 และ X, หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์คลอโรซัลโฟนิลของ สูตร (X) : สูตรเคมี (X) โดยที่ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งกับเอมีนของ สูตร (XI) : R4-NH-R5 (XI) โดยที่ R4 และ R5 หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ; หรือ (d) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่-NR4R5 โดย R4 และ R5 หมายถึง ไฮโดรเจน, R3 หมายถึงหมู่เมธิล และ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, โดยดีเบนซิเลชันของ อนุพันธ์ N,N-ไดเบนซิลที่สอดคล้องกันของสูตร (XIV) : สูตรเคมี (XIV) โดยที่ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง7. The process for preparing a compound of formula (I) as defined in any one of the preceding claims by the assembly process (a) where R1 means an alkyl group or -NR4R5 group, where R4 and R5 are each independent, R3 means a methyl group and R2 and X mean as defined in any one of the preceding claims 1 through 5, the carbonyl derivative reaction of formula (III) : chemical formula (III) where R1a means an alkyl group or -NR4aR5a group, where R4a and R5a are each independent. meaning the alkyl group, and R2 and X are defined as in any one of Reservations 1 to 5, with an excess of anhydrous acetic acid and polyphosphoric acid at temperatures from 100°C to 150°C (b) where R1 means the alkyl group, R3 means the methyl group, X is defined in any one of Reservations 1 to 5 provided that X means a group other than the sulfur atom, and R2 is defined in any one of Reservations 1 to 5, the mercapto derivative reaction of formula (VIII) : chemical formula (VIII) where R1b means the alkyl group, X is defined as in any one of Reservations 1 to 5 provided that X means a group other than the sulfur atom. In addition to the sulfur atom and R2, as defined in any one of Reservations 1 through 5 with the oxidizing agent (c), where R1 means the -NR4R5 group, R3 means the methyl group and R2, R4, R5 and X, mean as defined in any one of Reservations 1 through 5, the reaction of chlorosulfonyl derivatives of formula (X) : chemical formula (X), where R2 and X mean as defined in any one of Reservations 1 through 5 with the amine of formula (XI) : R4-NH-R5 (XI), where R4 and R5 mean as defined in any one of Reservations 1 through 5; or (d) where R1 means the -NR4R5 group, where R4 and R5 mean hydrogen, R3 means the methyl group, and R2 and X mean as defined in any one of claims 1 through 5, by debenzylization of the corresponding N,N-dibenzyl derivative of the formula (XIV) : chemical formula (XIV) where R2 and X mean as defined in any one of claims 1 through 5.
8. การใช้สารประกอบของสูตร (III) : (สูตรเคมี) (III) โดยที่ R1a หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4aR5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, และ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง8. Use of compounds of formula (III): (chemical formula) (III) where R1a means an alkyl group or -NR4aR5a, where R4a and R5a are independent of each other, means an alkyl group, and R2 and X mean as defined in any one of claims 1 through 5 in preparing compounds of formula (I) as defined in any one of claims 1 through 6.
9. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 8 โดยที่ Rla หมายถึง หมู่เมธิล, X หมายถึง ออกซิเจนอะตอม และ R2 ถูกเลือกจากฟีนิล, 4-ฟลูออโรฟีนิล, 2-ฟลูออโรฟีนิล, 4-คลอโรฟีนิล, 2-คลอโรฟีนิล, 4-โบรโม ฟีนิล, 4-เมธิลฟีนิล, 2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,5-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,6-ไดฟลูออ โรฟีนิล, 3,4-ไดคลอโรฟีนิล, 2,6-ไดคลอโรฟีนิล, 4-คลอโร-3-เมธิลฟีนิล, 2,3,6-ไตรคลอโรฟีนิล, และ 2,4,6-ไตรคลอโรฟีนิล9. Use according to claim number 8, where Rla denotes the methyl group, X denotes the oxygen atom, and R2 is selected from phenyl, 4-fluorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-methylphenyl, 2,4-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-chloro-3-methylphenyl, 2,3,6-trichlorophenyl, and 2,4,6-trichlorophenyl.
10. การใช้สารประกอบของสูตร (VI) : (สูตรเคมี) (VI) โดยที่ R1a หมายถึง อัลคิล หรือหมู่ -NR4a R5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, Xb หมายถึง ดังกำหนดสำหรับ X ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไข ที่ว่า X หมายถึงหมู่อื่นนอกจากอะตอมซัลเฟอร์และ R2 หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใด ข้อหนึ่ง10. Use of compounds of formula (VI): (Chemical formula) (VI) where R1a means an alkyl or -NR4a group, R5a where R4a and R5a are independent of each other means an alkyl group, Xb means as defined for X in any one of Reputation 1 through 5 provided that X means a group other than a sulfur atom, and R2 means as defined in any one of Reputation 1 through 5 in the preparation of compounds of formula (I) as defined in any one of Reputation 1 through 6.
11. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 10 โดย Rla หมายถึง หมู่เมธิล, X หมายถึง อะตอมออกซิเจน และ R2 ถูกเลือกจาก ฟีนิล, 4-ฟลูออโรฟีนิล, 2-ฟลูออโรฟีนิล, 4-คลอโรฟีนิล, 2-คลอโรฟีนิล, 4-โบรโมฟีนิล, 4-เมธิลฟีนิล, 2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,5-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,6-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดคลอโรฟีนิล, 2,6-ไดคลอโรฟีนิล, 4-คลอโร-3-เมธิลฟีนิล, 2,3,6- ไตรคลอโรฟีนิล, และ 2,4,6-ไตรคลอโรฟีนิล11. Application under claim 10, where Rla denotes the methyl group, X denotes the oxygen atom, and R2 is selected from phenyl, 4-fluorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-methylphenyl, 2,4-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-chloro-3-methylphenyl, 2,3,6-trichlorophenyl, and 2,4,6-trichlorophenyl.
12. การใช้สารประกอบของสูตร (XVI) : สูตรเคมี (XVI) โดยที่ R1 และ R2 หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งใน การเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดย R3 หมายถึง หมู่อื่นนอกจากหมู่เมธิล12. Use of compounds of formula (XVI): Chemical formula (XVI), where R1 and R2 mean as defined in any one of claims 1 through 5, in the preparation of compounds of formula (I) as defined in any one of claims 1 through 5, where R3 means any group other than the methyl group.
13.สารผสมทางเภสัชภัณฑ์ซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่งหรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบนี้ในของผสมร่วมกับตัวพา หรือสารทำให้เจือจางซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์13. A pharmaceutical mixture containing any one of the compounds under claims 1 through 6 or a pharmaceutically acceptable salt of this compound in a mixture with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.
14. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือสารผสมตามข้อถือสิทธิข้อที่ 13 สำหรับใช้ในวิธีการของการรักษาร่างกายคนหรือสัตว์ โดยการรักษาโรค14. Any compound under claims 1 through 6, or a mixture under claim 13, for use in the treatment of human or animal diseases.
15. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่งหรือสารผสมตาม ข้อถือสิทธิข้อที่ 13 ในการผลิตยารักษาโรคสำหรับใช้ในการรักษาอาการเจ็บปวด, ไข้หรือการอักเสบ, เพื่อการยับยั้งการหดตัวของกล้ามเนื้อเรียบที่เกิดจากพรอสตานอยด์หรือสำหรับการป้องกันมะเร็ง ลำไส้หรือโรคประสาทเสื่อม15. The use of any one of the compounds under claims 1 through 6, or the mixture under claim 13, in the manufacture of medicines for the treatment of pain, fever, or inflammation; for the inhibition of smooth muscle contractions caused by prostanoids; or for the prevention of colon cancer or neurodegenerative diseases.