TH48573A3 - 2-phenylpiran-4-transfer derivatives - Google Patents

2-phenylpiran-4-transfer derivatives

Info

Publication number
TH48573A3
TH48573A3 TH9901003556A TH9901003556A TH48573A3 TH 48573 A3 TH48573 A3 TH 48573A3 TH 9901003556 A TH9901003556 A TH 9901003556A TH 9901003556 A TH9901003556 A TH 9901003556A TH 48573 A3 TH48573 A3 TH 48573A3
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
group
alkyl
methyl
formula
refers
Prior art date
Application number
TH9901003556A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH23851C3 (en
TH48573A (en
TH23851B (en
Inventor
เครสโป เครสโป นางอิซาเบล
มิเกล จิเมเนช มายอร์กา นายฮวน
ปูอิก ดูรัน นายคาร์ลส์
โซกา ปูเอโย นายลิเดีย
Original Assignee
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายบุญมา เตชะวณิช
Filing date
Publication date
Application filed by นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายบุญมา เตชะวณิช filed Critical นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
Publication of TH48573A3 publication Critical patent/TH48573A3/en
Publication of TH48573A publication Critical patent/TH48573A/en
Publication of TH23851C3 publication Critical patent/TH23851C3/en
Publication of TH23851B publication Critical patent/TH23851B/en

Links

Abstract

DC60 (05/11/50) อนุพันธ์ 2-ฟีนิลพิราน-4-โอนของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) โดยที่ : R1 หมายถึง อัลคิลหรือหมู่-NR4R5 โดยที่ R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันหมายถึง ไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล; R2 หมายถึง, อัลคิล, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, พิริดิล, ไธอีนิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล หรือหมู่อินดานิล, หรือหมู่ฟินิลซึ่งอาจมีหมู่แทนที่หรือไม่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจนหรืออัลดิล, ไตรฟลูออโรเมธิล, ไฮดรอกซี, อัลคอกซี, เมธิลไธโอ, อะมิโน, โมโน- หรือไดอัลคิลอะมิโน, ไฮดรอกซีอัลคิลหรือหมู่ไฮดรอกซีคาร์บอนิล R3 หมายถึง หมู่เมธิล, ไฮดรอกซีเมธิล, อัลคอกซีเมธิล, C3-C7 ไซโคลเมธิล, เบนซิลออกซี เมธิล, ไฮดรอกซีคาร์บอนิล, ไนไตร์ล; ไตรฟลูออโรเมธิลหรือไดฟลูออโรเมธิล หรือหมู่ CH2-R6 โดยที่ R6 หมายถึง หมู่อัลคิล; และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอม, ซัลเฟอร์อะตอม หรือหมู่เมธิลีน; หรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของอนุพันธ์นี้, กระบวนการสำหรับการผลิตและ อินเทอร์มีเดียตสังเคราะห์ซึ่งถูกใช้ในกระบวนการดังกล่าว, สารผสมทางเภสัชกรรมซึ่งมี สารเหล่านี้และการใช้สารเหล่านี้ในการรักษาทางการแพทย์ อนุพันธ์ 2-ฟีนิลพิราน-4-โอนของสูตร (I) : (สูตรเคมี) (I) โดยที่ : R1 หมายถึง อัลคิลหรือหมู่-NR4R5 โดยที่ R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันหมายถึง ไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล; R2 หมายถึง, อัลคิล, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, พิริดิล, ไธอีนิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล หรือหมู่อินดานิล, หรือหมู่ฟินิลซึ่งอาจมีหมู่แทนที่หรือไม่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจนหรืออัลดิล, ไตรฟลูออโรเมธิล, ไฮดรอกซี, อัลคอกซี, เมธิลไธโอ, อะมิโน, โมโน- หรือไดอัลคิลอะมิโน, ไฮดรอกซีอัลคิลหรือหมู่ไฮดรอกซีคาร์บอนิล R3 หมายถึง หมู่เมธิล, ไฮดรอกซีเมธิล, อัลคอกซีเมธิล, C3-C7 ไซโคลเมธิล, เบนซิลออกซี เมธิล,ไฮดรอกซีคาร์บอนิล, ไนไตร์ล; ไตรฟลูออโรเมธิลหรือไดฟลูออโรเมธิล หรือหมู่ CH2-R6 โดยที่ R6 หมายถึง หมู่อัลคิล; และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอม, ซัลเฟอร์อะตอม หรือหมู่เมธิลีน; หรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของอนุพันธ์นี้, กระบวนการสำหรับการผลิตและ อินเทอร์มีเดียตสังเคราะห์ซึ่งถูกใช้ในกระบวนการดังกล่าว, สารผสมทางเภสัชกรรมซึ่งมี สารเหล่านี้และการใช้สารเหล่านี้ในการรักษาทางการแพทย์: สิทธิบัตรยา DC60 (05/11/50) 2-phenylpiran-4-transfer derivative of formula (I) (chemical formula) (I), where: R1 denotes alkyl or moo-NR4R5, where R4 and R5 each. Groups are independent of each other. Hydrogen atom or alkyl group; R2 means, alkyl, C3-C7 cyclo-alkyl, Pyridyl, thienyl, naphthyl, tetra hydronaphthyl. Or an indanil group, or a phenyl group, which may be replaced by or without a group replaced by one or more of Halogen or aldyl atoms, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxi, methyl thio, amino, mono- or dialkyl amino, hi Droxy alkyl or hydroxycarbonyl group R3 means methyl group, hydroxy methyl, alkoxymethyl, C3-C7 cyclomethyl group, Benzyl oxymethyl, hydroxycarbonyl, nitrile; Trifluoromethyl or diffluoromethyl group or CH2-R6 group, where R6 stands for alkyl group; And X represents single bond, oxygen atom, sulfur atom. Or methylene mass; Or salts that are acceptable in the pharmaceuticals of this derivative, processes for their manufacture and Synthetic intermedia used in such processes, pharmaceutical mixtures which contain These substances and their use in medical treatment 2-phenylpiran-4-transfer derivatives of the formula (I): (chemical formula) (I) where: R1 stands for alkyl or moo-. NR4R5 where R4 and R5 each group are independent, meaning Hydrogen atom or alkyl group; R2 means, alkyl, C3-C7 cyclo-alkyl, Pyridyl, thienyl, naphthyl, tetra hydronaphthyl. Or an indanil group, or a phenyl group, which may be replaced by or without a group replaced by one or more of Halogen or aldyl atoms, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxi, methyl thio, amino, mono- or dialkyl amino, hi Droxy alkyl or hydroxycarbonyl group R3 means methyl group, hydroxy methyl, alkoxymethyl, C3-C7 cyclomethyl group, Benzyl oxymethyl, hydroxycarbonyl, nitrile; Trifluoromethyl or diffluoromethyl group or CH2-R6 group, where R6 stands for alkyl group; And X represents single bond, oxygen atom, sulfur atom. Or methylene mass; Or salts that are acceptable in the pharmaceuticals of this derivative, processes for their manufacture and Synthetic intermedia used in the process, pharmaceutical mixtures with These substances and their use in medical treatment: drug patents.

Claims (5)

1. สารประกอบของสูตร (I) : สูตรเคมี (I) โดยที่ R1 หมายถึง อัลคิลหรือหมู่-NR4R5 โดย R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันหมายถึง ไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่อัลคิล; R2 หมายถึง อัลคิล, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, พิริดิล, ไธอีนิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล หรือหมู่อินดานิล, หรือหมู่ฟินิลซึ่งอาจมีหมู่แทนที่หรือไม่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจนหรืออัลคิล, ไตรฟลูออโรเมธิล, ไฮดรอกซี, อัลคอกซี, เมธิลไธโอ, อะมิโน, โมโน- หรือไดอัลคิลอะมิโน, ไฮดรอกซีอัลคิลหรือหมู่ไฮดรอกซีคาร์บอนิล R3 หมายถึง หมู่เมธิล, ไฮดรอกซีเมธิล, อัลคอกซีเมธิล, C3-C7 ไซโคลอัลคอกซิเมธิล, เบนซิล ออกซีเมธิล, ไฮดรอกซีคาร์บอนิล, ไนไตร์ล; ไตรฟลูออโรเมธิลหรือไดฟลูออโรเมธิล หรือหมู่ CH2-R6 โดย R6 หมายถึง หมู่อัลคิล; และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอม, ซัลเฟอร์อะตอม หรือหมู่เมธิลีน; หรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบนี้1. Compounds of formula (I): Chemical formula (I) where R1 stands for alkyl or group-NR4R5. R4 and R5 are independent of each other. Hydrogen atom or alkyl group; R2 means Alkyl, C3-C7 Cyclo-alkyl, Pyridyl, Thyenyl, Naphthyl, Tetra Hydronaphthyl. Or an indanil group, or a phenyl group, which may be replaced by or without a group replaced by one or more of Halogen or alkyl atoms, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxi, methyl thio, amino, mono- or dialkyl amino, hi Droxy alkyl or hydroxycarbonyl group R3 means methyl group, hydroxy methyl, alkoxymethyl, C3-C7 cycloalckoxin. Methyl, benzyl oxymethyl, hydroxycarbonyl, nitrile; Trifluoromethyl or diffluoromethyl group or CH2-R6 group where R6 refers to alkyl group; And X represents single bond, oxygen atom, sulfur atom. Or methylene mass; Or salt, which is acceptable in the pharmaceutical field of this compound 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือ NH2, R2 หมายถึง อัลคิลชนิดกิ่งแขนง, C3-C7 ไซโคลอัลคิล, แนพธิล, เทตทระไฮโดรแนพธิล, หรือ หมู่อินดานิล, หมู่ฟีนิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือหมู่ฟีนิลชนิดมีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือมากกว่าของ อะตอมฮาโลเจน, หมู่อัลคิล และ/หรือหมู่อัลคอกซี, R3 หมายถึง หมู่อัลคิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่, หมู่ไนไตรล์, หมู่ไฮดรอกซีเมธิล, หมู่เมธอกซีเมธิล, หมู่ไดฟลูออโรเมธิลหรือหมู่ไฮดรอกซิคาร์บอนิล และ X หมายถึง พันธะเดี่ยว, ออกซิเจนอะตอมหรือหมู่เมธิลีน2. Compound according to claim 1 where R1 refers to non-substituted alkyl group or NH2, R2 refers to branched alkyl, C3-C7 cycloalkyl, naph. Thyl, tetra hydronaphthyl, or indanyl group, non-substituted phenyl group or phenyl group replaced by one or more of Halogen atoms, alkyl groups and / or alkoxies, R3 refers to non-substituted alkyl groups, nitrile groups, hydroxymethyl groups, methoxy groups. Methyl, difluoromethyl group or hydroxycarbonyl group, and X refers to a single bond, an oxygen atom or a methylene group. 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือ 2, โดยที่ R1 หมายถึง หมู่เมธิล, R2 หมายถึง หมู่ฟีนิลชนิดไม่มีหมู่แทนที่หรือหมู่ฟีนิลชนิดมีหมู่แทนที่โดย 1, 2 หรือ 3 หมู่แทนที่เป็นอิสระต่อกัน ถูกเลือกจากอะตอมฮาโลเจน, หมู่เมธอกซีและหมู่เมธิลและ R3 หมายถึง หมู่เมธิล, หมู่เมธอกซีเมธิล หรือหมู่ไดฟลูออโรเมธิล 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่งโดยที่ R2 หมายถึง หมู่ฟีนิล ชนิดที่มีหมู่แทนที่โดย 1, 2 หรือ 3 หมู่แทนที่เป็นอิสระต่อกันถูกเลือกจากอะตอมฮาโลเจน, หมู่เมธอกซีและหมู่เมธิล, หนึ่งในหมู่แทนที่อยู่บนตำแหน่ง 4 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่งโดยที่ R2 หมายถึง หมู่ฟีนิลชนิด ที่มีหมู่แทนที่โดยหนึ่งหรือสองอะตอมฮาโลเจนอย่างน้อยที่สุดหนึ่งในหมู่เหล่านี้อยู่บนตำแหน่ง 4 หรือตำแหน่ง 2 6. 3-(4-ฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-ฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-โบรโมฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(3,4-ไดคลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(3-คลอโร-4-เมธิลฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิล-3-ฟีนอกซีพิราน-4-โอน, 3-(4-ฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-ฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2-คลอโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-โบรโมฟีนอกซี)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิล-3-(4-เมธิลฟีนอกซี)พิราน-4-โอน, 3-(2,4-ไดฟลูออโรฟีนอกซี) -2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล) -6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(2,5-ไดฟลูออโรฟีนอกซี)-2-(มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)-6-เมธอกซีเมธิลพิราน-4-โอน, 3-(4-คลอโรฟีนิล)-6-ไดฟลูออโรเมธิล-2-(4-มีเธนซัลโฟนิลฟีนิล)พิราน-4-โอน, หรือเกลือที่ยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบ 7. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิ ก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่งโดยกระบวนการประกอบรวมด้วย (a) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4R5 โดย R4 และ R5 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, R3 หมายถึง หมู่เมธิลและ R2 และ X หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์คาร์บอนิลของสูตร (III) : สูตรเคมี (III) โดยที่ R1a หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4aR5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, และ R2 และ X หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, กับ ส่วนเกินพอของแอนไฮดรัสอะซีติกเอซิดและกรดโพลิฟอสฟอริกที่อุณหภูมิจาก 100 ํซ. ถึง 150 ํซ (b) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่อัลคิล, R3 หมายถึง หมู่เมธิล, X ถูกกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไขที่ว่า X หมายถึงหมู่อื่นนอกจากอะตอมซัลเฟอร์ และ R2 ถูกกำหนดใน ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์เมอร์แคปโตของสูตร (VIII) : สูตรเคมี (VIII) โดยที่ R1b หมายถึง หมู่อัลคิล, X หมายถึง ดังกำหนดสำหรับ X ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไขว่า X หมายถึงหมู่อื่น นอกจากอะตอมซัลเฟอร์ และ R2 ถูกกำหนดใน ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งกับสารออกซิไดซ์ (c) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่ -NR4R5 , R3 หมายถึง หมู่เมธิลและ R2, R4, R5 และ X, หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, การทำปฏิกิริยาอนุพันธ์คลอโรซัลโฟนิลของ สูตร (X) : สูตรเคมี (X) โดยที่ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งกับเอมีนของ สูตร (XI) : R4-NH-R5 (XI) โดยที่ R4 และ R5 หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ; หรือ (d) โดยที่ R1 หมายถึง หมู่-NR4R5 โดย R4 และ R5 หมายถึง ไฮโดรเจน, R3 หมายถึงหมู่เมธิล และ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, โดยดีเบนซิเลชันของ อนุพันธ์ N,N-ไดเบนซิลที่สอดคล้องกันของสูตร (XIV) : สูตรเคมี (XIV) โดยที่ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง 8. การใช้สารประกอบของสูตร (III) : (สูตรเคมี) (III) โดยที่ R1a หมายถึง หมู่อัลคิลหรือหมู่ -NR4aR5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, และ R2 และ X หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง 9. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 8 โดยที่ Rla หมายถึง หมู่เมธิล, X หมายถึง ออกซิเจนอะตอม และ R2 ถูกเลือกจากฟีนิล, 4-ฟลูออโรฟีนิล, 2-ฟลูออโรฟีนิล, 4-คลอโรฟีนิล, 2-คลอโรฟีนิล, 4-โบรโม ฟีนิล, 4-เมธิลฟีนิล, 2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,5-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,6-ไดฟลูออ โรฟีนิล, 3,4-ไดคลอโรฟีนิล, 2,6-ไดคลอโรฟีนิล, 4-คลอโร-3-เมธิลฟีนิล, 2,3,6-ไตรคลอโรฟีนิล, และ 2,4,6-ไตรคลอโรฟีนิล 1 0. การใช้สารประกอบของสูตร (VI) : (สูตรเคมี) (VI) โดยที่ R1a หมายถึง อัลคิล หรือหมู่ -NR4a R5a โดย R4a และ R5a แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน หมายถึงหมู่อัลคิล, Xb หมายถึง ดังกำหนดสำหรับ X ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดยมีเงื่อนไข ที่ว่า X หมายถึงหมู่อื่นนอกจากอะตอมซัลเฟอร์และ R2 หมายถึงดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใด ข้อหนึ่ง 1 1. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 10 โดย Rla หมายถึง หมู่เมธิล, X หมายถึง อะตอมออกซิเจน และ R2 ถูกเลือกจาก ฟีนิล, 4-ฟลูออโรฟีนิล, 2-ฟลูออโรฟีนิล, 4-คลอโรฟีนิล, 2-คลอโรฟีนิล, 4-โบรโมฟีนิล, 4-เมธิลฟีนิล, 2,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,5-ไดฟลูออโรฟีนิล, 2,6-ไดฟลูออโรฟีนิล, 3,4-ไดคลอโรฟีนิล, 2,6-ไดคลอโรฟีนิล, 4-คลอโร-3-เมธิลฟีนิล, 2,3,6- ไตรคลอโรฟีนิล, และ 2,4,6-ไตรคลอโรฟีนิล 1 2. การใช้สารประกอบของสูตร (XVI) : สูตรเคมี (XVI) โดยที่ R1 และ R2 หมายถึง ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งใน การเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ดังกำหนดในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งโดย R3 หมายถึง หมู่อื่นนอกจากหมู่เมธิล 1 3.สารผสมทางเภสัชภัณฑ์ซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่งหรือเกลือซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ของสารประกอบนี้ในของผสมร่วมกับตัวพา หรือสารทำให้เจือจางซึ่งยอมรับได้ในทางเภสัชภัณฑ์ 13. Compounds according to claim 1 or 2, where R1 refers to methyl group, R2 refers to non-substituted phenyl group or substituted phenyl group by 1, 2 or 3 instead of Independent Are selected from halogen atoms, methoxy and methyl groups, and R3 refers to methyl group, methoxy methyl group. 4. Compound according to Clause 1 to 3, where R2 refers to a phenyl group represented by 1, 2 or 3 groups instead of independent of Each component is selected from halogen atoms, methoxy and methyl groups, one of the substitutes on position 4. 5. Compounds according to claim 1 to 3, where R2 represents the feed group. Onyx type At least one of these groups is on position 4 or position 2 6. 3- (4-fluorophenyl) -2- (4-methane). Sulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-transfer, 3- (2- fluorophenyl) -2- (4-methane sulfonylphenyl) -6 -Methylpiran-4-transfer, 3- (4- chlorphenyl) -2- (4-methane sulfonylphenyl) -6-methylpiran-4-on, 3- (4- bromophenyl) -2- (4-methane sulfonylphenyl) -6-methylpiran-4-on, 3- (2,4-diplo Orophenyl) -2- (4-methane sulfonylphenyl) -6-methylpiran-4-on, 3- (3,4-dichlorophenyl) -2- (4- methensulfonylphenyl) -6-methylpiran-4-transfer, 3- (3- chloro-4-methylphenyl) -2- (4-methyl Nsulfonylphenyl) -6-methylpiran-4-on, 2- (4-methensulfonylphenyl) -6-methyl-3-phenoxypiran -4-transfer, 3- (4- fluorophenoxy) -2- (4-methane sulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-transfer, 3- ( 2- fluorophenoxy) -2- (methane sulfonylphenyl) -6-methylpyran-4 -on, 3- (4-chlorophenoxy) -2 - (methensulfonylphenyl) -6-methylpiran-4-transfer, 3- (2- chlorophenyl) -2- (methane sulfonylphenyl) -6-methylpiran-4-transfer, 3- (4-bromophenoxy) -2- (4- methensulfonylphenyl) -6-methylpiran- 4- transfer, 2- (4-methane sulfonylphenyl) -6-methyl -3- (4-methylphoxi) Piran-4-transfer , 3- (2,4-diffluorophenoxy) -2- (4-methane sulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-on, 3- (2 , 5-dipluorophenyl) -2- (methane sulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-on, 3- (4- chlorophenyl) - 2- (4- methane sulfonylphenyl) -6-methoxymethylpiran-4-transfer, 3- (4- chlorophenyl) -6-diffluorome Thyl-2- (4-methane sulfonyl phenyl) Piran-4-transfer, or the pharmacologically acceptable salt of the compound 7. The process for the compound preparation of formula (I) is as specified. In the claim Any of the preceding one by a compounding process is (a) where R1 refers to the alkyl group or the -NR4R5 group, with each R4 and R5 independent. Means alkyl group, R3 means methyl group and R2 and X means as defined in one of the claims 1 to 5, carbonyl derivative reaction of formula (III). : Chemical formula (III) where R1a stands for alkyl group or -NR4aR5a group, with R4a and R5a each independent. Means alkyl group, and R2 and X are defined in one of the claims 1 to 5, with a sufficient excess of anhydrous acetic acid and polyacids. Phosphoric at temperatures from 100 ํ to 150 ํ (b) where R1 stands for alkyl group, R3 means methyl group, X is defined in Clause 1 to Either of the terms, provided that X represents a group other than the sulfur atom and R2 is defined in one of the claims 1 to 5, the formula's mercapto derivative (VIII ): Chemical formula (VIII), where R1b stands for alkyl group, X is defined for X in any of the claims 1 to 5, provided that X represents another category. Except for the sulfur atom and R2 is defined in one of the claims 1 to 5 against the oxidizing agent (c) where R1 represents the -NR4R5 group, R3 represents the methyl group and R2, R4, R5 and X, means as given in one of the claims 1 to 5, the chlorosulfonyl derivative of the formula (X): chemical formula (X) where R2 and X are defined as Defined in any of Clause 1 to 5 with Amine of the formula (XI): R4-NH-R5 (XI), where R4 and R5 mean as defined in Claim No. 1 through 5. Any one of these; Or (d) where R1 refers to the -NR4R5 group where R4 and R5 denote hydrogen, R3 refers to methyl group and R2 and X refers to as specified in any of Clause 1 to 5, where: De-benzylation of the corresponding N, N-Dibenzyl derivatives of the formula (XIV): Chemical formula (XIV), where R2 and X are defined in one of the claims 1 to 5. 8. Use of Compounds of Formula (III): (Chemical Formula) (III) where R1a refers to alkyl group or -NR4aR5a group, with R4a and R5a each independent. Means alkyl group, and R2 and X refer to one of the Clause 1 to 5 of Claims. In the preparation of formula compounds (I), as set out in any of Clause 1 to 6, 9. Use according to Clause 8 where Rla means methyl group, X means oxygen atom. And R2 was selected from phenyl, 4-fluorophenyl, 2-fluorophenyl, 4- chlorophenyl, 2- chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-. Methylphenyl, 2,4-diffluorophenyl, 3,4-dipluorophenyl, 2,5-diffluorophenyl, 2,6-diploorophenyl Rophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-chloro-3-methylphenyl, 2,3,6-trichlorophenyl, and 2,4,6-trichlorophenyl 1 0. Compound use of formula (VI): (Chemical formula) (VI) where R1a means alkyl or -NR4a group R5a, where R4a and R5a each are Independent Means alkyl group, Xb means as defined for X in any claim 1 to 5, provided that X refers to any group other than sulfur atoms and R2 means as set out in the claim. Any rights 1 to 5 In the preparation of formula compounds (I), as set out in one of Clause 1 to 6, Clause 1 1. Applied in Clause 10 where Rla means methyl group, X means oxygen atom. And R2 was selected from phenyl, 4-fluorophenyl, 2-fluorophenyl, 4- chlorophenyl, 2- chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-. Methylphenyl, 2,4-diffluorophenyl, 3,4-dipluorophenyl, 2,5-diffluorophenyl, 2,6-diffluor Rophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-chloro-3-methylphenyl, 2,3,6-trichlorophenyl, and 2,4,6-trichlorophenil 1 2. Use of Compound of Formula (XVI): Chemical Formula (XVI) where R1 and R2 are defined in any of Clause 1 to 5 in Preparation of formula (I) compounds as specified in any of Clause 1 to 5, where R3 refers to a group other than methyl group 1. 3. Pharmaceutical mixtures consisting of a compound according to claim. Article 1 to 6 rights, any one or the pharmacologically acceptable salt of this compound in a mixture with a carrier. Or diluents acceptable in pharmaceuticals 1 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือสารผสมตามข้อถือสิทธิข้อที่ 13 สำหรับใช้ในวิธีการของการรักษาร่างกายคนหรือสัตว์ โดยการรักษาโรค 14. Any one of claim 1 to 6 compound Or mixtures according to claim 13 for use in methods of treating the body of people or animals By treatment of disease 1 5. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่งหรือสารผสมตาม ข้อถือสิทธิข้อที่ 13 ในการผลิตยารักษาโรคสำหรับใช้ในการรักษาอาการเจ็บปวด, ไข้หรือการอักเสบ, เพื่อการยับยั้งการหดตัวของกล้ามเนื้อเรียบที่เกิดจากพรอสตานอยด์หรือสำหรับการป้องกันมะเร็ง ลำไส้หรือโรคประสาทเสื่อม5. Use of any Clause 1 to 6 compound or mixtures according to Claim 13 in the manufacture of a therapeutic drug for use in the treatment of pain, fever or inflammation, for inhibiting the contraction of prostatic smooth muscle or for the prevention of cancer. Intestinal or neurodegenerative disease
TH9901003556A 1999-09-23 2-phenylpiran-4-one derivative TH23851B (en)

Publications (4)

Publication Number Publication Date
TH48573A3 true TH48573A3 (en) 2001-12-07
TH48573A TH48573A (en) 2001-12-07
TH23851C3 TH23851C3 (en) 2008-06-13
TH23851B TH23851B (en) 2008-06-13

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11840536B2 (en) Heterocyclic inhibitors of PTPN11
US20220041594A1 (en) Ptpn11 inhibitors
AU2016243631B2 (en) Methods of administering glutaminase inhibitors
US8975417B2 (en) Pyrazolopyrrolidine derivatives and their use in the treatment of disease
RU2004109812A (en) 2-cyano-4-aminopyrimidine cysteine protease inhibitors with an inhibitory effect on cathepsin K for the treatment of inflammatory and other diseases
CA2551178A1 (en) Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
BR112020014160A2 (en) BENZAMIDE COMPOUNDS
CA2412968A1 (en) Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
NO933452L (en) A therapeutic agent for Parkinson's disease
MY130755A (en) Colchinol derivatives as vascular damaging agents
JP2005536475A5 (en)
WO2003048164A3 (en) Adenosine a2a receptor antagonists
EP3484862A1 (en) Compounds, compositions and methods for treating or preventing a sympton associated with gout or hyperuricemia
RU2001111323A (en) DERIVATIVES 2-PHENILPIRAN-4-SHE
JP2019504016A (en) Alkyldihydroquinolinesulfonamide compounds
JP2023532047A (en) selective histone deacetylase 6 inhibitor
NO20044531L (en) Imidazolinylmethyl-aralkylsulfonamides, compositions comprising such, processes for the preparation thereof, such compounds as medicaments and the use of such compounds for the manufacture of medicaments for the treatment of disease
KR920016418A (en) NMDA antagonist
RU2008144660A (en) LYSOBACTINAMIDES
IL275817B2 (en) Tricyclic compounds, preparations and their medical applications
TH23851C3 (en) 2-phenylpiran-4-transfer derivatives
CA2504496A1 (en) N-oxides and derivatives of melphalan for treating diseased states associated with hypoxia inducible factor
CA2577664A1 (en) Novel heterocycles
HUP0303253A2 (en) Aryl carbamate derivatives, process for their preparation and use thereof
RU2005136426A (en) 5-HYDROXYINDOLES WITH PYRIDINE-N-OXIDE GROUPS AND THEIR APPLICATION AS PHOSPHODESESTERASE INHIBITORS 4