TH57850A - อนุพันธ์ของอิมิแดโซพิริดีน ซึ่งยับยั้งการคัดหลั่งกรดในกระเพาะอาหาร - Google Patents

Abstract

DC60 (22/07/42) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับอนุพันธ์ของอิมิแดโซพิริดีนที่มีสูตร (I), ซึ่งส่วนที่เป็นหมู่เฟนิลถูก แทนที่, และซึ่งส่วนที่เป็นหมู่อิมิแดโซ พิริดีนถูกแทนที่ด้วยหมู่คาร์บอก แซมีดในตำแหน่งที่ 6, ซึ่ง ยับยั้ง การคัดหลั่งกรดในกระเพาะ อาหารที่ถูกกระตุ้นจากภายใน หรือภายนอกร่างกาย และดังนั้น สามารถใช้ในการป้องกันและ รักษาโรคอักเสบที่กระเพาะอาหาร และลำไส้ (สูตรเคมี) I การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับอนุพันธ์ของอิมิแดโซพิริดีนที่มีสูตร (I), ซึ่งส่วนที่เป็นหมู่เฟนิลถูก แทนที่, และซึ่งส่วนที่เป็นหมู่อิมิแดโซ พิริดีนถูกแทนที่ด้วยหมู่คาร์บอก แซมีดในตำแหน่งที่ 6, ซึ่ง ยับยั้ง การคัดหลั่งกรดในกระเพาะ อาหารที่ถูกกระตุ้นจากภายใน หรือภายนอกร่างกาย และดังนั้น สามารถใช้ในการป้องกันและ รักษาโรคอักเสบที่กระเพาะอาหาร และลำไส้ (สูตรเคมี) I

Claims (21)

1. สารประกอบที่มีสูตร I (สูตรเคมี) I หรือเกลือของสารนั้นซึ่ง เป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม, ซึ่ง R1 คือ (a) H, (b) CH3, หรือ (c) CH2OH; R2 คือ (a) CH3, หรือ (b) CH2CH3; R3 คือ (a) H, (b) C1-C6แอลคิล, (c) ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6แอลคิล, หรือ (d) เฮโลเจน; R4 คือ (a) H, (b) C1-C6แอลคิล, (c) ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6 แอลคิล, หรือ (d) เฮโลเจน; R5 คือ (a) H, หรือ (b) เฮโลเจน; R6 และ R7 เป็นหมู่แทนที่ซึ่งเลือก ใช้ที่เป็นอิสระต่อกัน, ซึ่งประกอบ รวมด้วย C, H, N, O, S, Se, P หรือ เฮโลเจน อะตอม, ซึ่งในสาร ประกอบที่มีสูตร I ที่มีมวลโมเลกุล น้อยกว่าหรือเท่ากับ 600, ซึ่งมีข้อกำหนด คือ R6 และ R7 อย่างน้อยหนึ่งหมู่ ไม่สามารถเป็น H, C1-C6แอลคิล, ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6แอลคิล, หรือ C1-C6แอลคอกซิ-ซับสทิทิว เทด C1-C6แอลคิล, และ X คือ (a) NH, หรือ (b) O

2. สารประกอบตามสูตร I ซึ่ง R1 คือ CH3 หรือ CH2CH3;R3 คือ CH3 หรือ CH2CH3;R4 คือ CH3 หรือ CH2CH3; R5 คือ H, Br, CI, หรือ F; R6 และ R7 เป็นอิสระต่อกัน (ซึ่งมีข้อกำหนดคือ R6 และ R7 อย่างน้อยหนึ่งหมู่ไม่สามารถเป็น H, C1-C6แอลคิล, ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6แอลคิล หรือ C1-C6แอล คอกซิ-ซับสทิทิวเทด C1-C6แอลคิล); (a)H, (b) C1-C6แอลคิล, (c) ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6แอลคิล, (d) C1-C6แอลคิล-ซับสทิทิวเทด C1-C6แอลคิล, (e) C2-C6แอลคิล, (f) C2-C6แอลไคนิล, (g) เฮโลจิเนเทด C1-C6แอลคิล, (h) C3-C8 ไซโคลแอลคิล, (i) ไซโคลแอลคิล-ซับสทิทิวเทด C1-C6แอลคิล, (j) แอลริล, ซึ่งแอริล คือ เฟนิล, พิริดิล, ไธเอนิล, อิมิแดโซลิล, อินโดลิล, แนฟธิล, หรือ ฟิวแรนิล, ซึ่ง เลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่ หรือมากกว่าที่เลือกจาก เฮโลเจน, C1-C6แอลคิล, C1-C6แอลคอกซิ, CF3, OH ไนไตร, อะมิโน, C1-C6แอลคิล-NH- (C1-C6แอลคิล)2-N-, หรือ CN หรือ NH2SO2, (k) แอริล ซัลสทิทิวเทด C1-C6แอลคิล, ซึ่ง แอริล คือ เฟนิล, พิริดิล, ไธเอนิล, อิมิแดโซลิล, อินโดลิล, แนฟธิล หรือ ฟิวแรนิล, ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่ หรือมากกว่า ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน, C1- C6แอลคิล, C1-C6แอลคอกซิ, CF3, OH, ไนไตร, อะมิโน, C1-C6แอลคิล-NH-, (C1-C6แอลคิล)2-N-, CN หรือ NH2SO2, (l) Rs(C1-C6)แอลคิล-, ซึ่ง R8 คือ NH2C=O-, C1-C6แอลคิล-NHC=O-,(C1-C6แอลคิล)2NC=O-, C1-C6 แอลคิล-OOC-, NH2SO2, C1-C6แอลคิล-SO2NH-, ArSO2NH-, ไซแอโน, C1-C6แอลคิล-CO-NH-, C1- C6แอลคิล-OOCNH-, C1-C6แอลคิล-O-, C7-C12แอลคิล-O-C1-C6แอลคิล-SO-, C1-C6แอลคิล-S-, C1-C6 แอลคิล-SO2-, C1-C6แอลคิล-C=O-, NH2-, C1-C6แอลคิล-NH-, (C1-C6แอลคิล)2N-,ArCONH-, Ar(C1- C6แอลคิล)CONH, ArNHSO2-, (Ar)2-N-SO2-, C1-C6แอลคิล-NHSO2-, ArS-, ArSO2-,ArC=O,- NH2CONH-C1-C6แอลคิล-NHCONH-,(C1-C6แอลคิล)2-NCONH-, ArNHCONH-, Ar-O-, Ar-NH-, Ar(C1-C6แอลคิล)N-, (C1-C6แอลคิล)2-N-SO2-, ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6แอลคิล-O- หรือ มอร์โฟลินิล; ซึ่ง Ar คือ เฟนิล, พิริดิล, ไธเอนิล, อิมิแดโซลิลิล, อินโดลิล, แนฟธิล หรือ ฟิวแรนิล, ซึ่งถูกเลือกถูกแทนที่ ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่ หรือมากกว่า ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน, C1-C6แอลคิล, C1-C6แอลคอกซิ, CF3, OH, CN, ไนไตร, อะมิโน, C1-C6แอลคิล-NH-, หรือ (C1-C6แอลคิล)2N-, (m) C7-C12, (n) OH, (O) (สูตรเคมี) ซึ่ง R9 และ R10 เป็นอิสระต่อกัน คือ H หรือ C1-C6แอลคิล, (p) R11-(C1-C6)แอลคิล-COO-(C1-C6)แอลคิล- ซึ่ง R11 คือ หมู่ HOOC-, C1-C6แอลคิล-OOC- หรือ อะมิโนคาร์บอนิล ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R12, R13 เหมือนกัน หรือต่างกัน คือ H หรือ C1-C6แอลคิล, R6 และ R7, รวมตัวกับไนไตรเจน อะตอม ซึ่งหมู่ทั้ง 2 นี้เกาะอยู่, กลายเป็นวงที่อิ่มตัว หรือไม่ อิ่มตัว ซึ่งเลือกมีเฮกเทอโรอะตอมเพิ่มอีก 1 อะตอม หรือมากกว่า (ตัวอย่างเช่น มอร์โฟลีน, พิเพอแร- ซีน, พิรอลิดีน, พิเพอริดีน), ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่หรือมากกว่า ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน, C1-C6แอลคิล, C1-C6แอลคอกซิ CF3, OH, ไนไตร, อะมิโน C1-C6แอลคิล-NH-,(C1-C6แอลคิล)2-N-, CN, NH2SO2, เฟนิล, NH2CO-, C1-C6แอลคิล-CO, ซึ่งสามารถฟิวส์กับวงแอโรแมทิค (เช่น เททระ ไฮโดรควิโนลีน), หรือเกลือของสารนั้นซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิขอ 1 ถึง 2 ซึ่ง R1 คือ CH3 หรือ CH2OH;R2 คือ CH3 คือ CH3 หรือ CH2CH3; R4 คือ CH3 หรือ CH2CH3; R5 คือ H, Br,CI, หรือ F;R6 และ R7 เป็นอิสระต่อกัน (ซึ่งมีข้อกำหนดคือ R6 และ R7 อย่างน้อยหนึ่งหมู่ไม่สามารถเป็น H, C1-C6แอลคิล, ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6แอลคิล หรือ C1-C6แอลคอกซิ-ซับสทิทิวเทด C1-C6แอลคิล); (a)H, (b) C1-C6แอลคิล, (c) ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6แอลคิล, (d) C1-C6 แอลคิล-ซับสทิทิวเทด C1-C6แอลคิล, (e) เฮโลจิเนเทด C1-C6แอลคิล, (f) แอริล, ซึ่งแอริล คือ เฟนิล, พิริดิล, ไธเอนิล, อิมิแดโซลิล, อินโดลิล หรือ แนฟธิล, ซึ่งเลือกถูกแทน ที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่ หรือมากกว่าที่เลือกจากเฮโลเจน, C1-C6แอลคิล, C1-C6แอลคอกซิ, CF3,OH, C1- C6แอลคิล-NH-, (C1-C6แอลคิล)2-N-, หรือ CN, (g) แอลริล ซัลสทิทิวเทด C1-C6แอลคิล, ซึ่ง แอริล คือ เฟนิล, พิริดิล, ไธเอนิล, อิมิแดโซลิล, อินโดลิล, หรือแนฟธิล, ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่ หรือมากกว่า ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน, C1-C6แอลคิล, C1-C6แอลคอกซิ, CF3, OH, (h) R8 (C1-C6)แอลคิล-, ซึ่ง R8 คือ NH2C=O-, C1-C6แอลคิล-NHC=O-,(C1-C6แอลคิล)2NC=O-, C1-C6 แอลคิล-OCC-, ไซแอโน, C1-C6แอลคิล-CO-NH-, C1-C6แอลคิล-OOCNH-, C1-C6แอลคิล-O- C7-C12 แอลคิล-O- C1-C6แอลคิล-SO-, C1-C6แอลคิล-S-, C1-C6แอลคิล-C=O-, ArCONH-, Ar(C1-C6แอลคิล) CONH, ArC=O,- NH2CONH- C1-C6แอลคิล-NHCONH-,(C1-C6แอลคิล)2-NCONH-,ArNHCONH-, ไฮดรอกซิเลเทด C1-C6แอลคิล-O- หรือ มอร์โฟลินิล; ซึ่ง Ar คือ เฟนิล, พิริดิล, ไธเอนิล, อิมิแดโซลิล, อินโดลิล หรือ แนฟธิล, ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่ หรือมากกว่า ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน, C1- C6แอลคิล, C1-C6แอลคอกซิ, CF3, OH, CN, (i) C7-C12แอลคิล, (j) OH, (k) R11-(C2-C6)แอลคิล-COO-(C1-C6)แอลคิล-ซึ่ง R11 คือ หมู่ HOOC- หรือ C1-C6แอลคิล-OOC- R6 และ R7, รวมตัวกับไนโตรเจน อะตอม ซึ่งหมู่ทั้ง 2 นี้เกาะอยู่, กลายเป็นวงที่อิ่มตัว หรือไม่ อิ่มตัว ซึ่งเลือกมีเฮกเทอโรอะตอมเพิ่มอีก 1 อะตอม หรือมากกว่า (ตัวอย่างเช่น มอร์โฟลีน, พิเพอแร- ซีน, พิรอลิดีน, พิเพอริดิน), ซึ่งเลือกถูกแทนที่ ด้วยหมู่แทนที่ 1 หมู่หรือมากกว่า ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน, C1-C6แอลคิล, C1-C6แอลคอกซิ, CF3, OH, ไนไตร, อะมิโน, CN, NH2SO2, เฟนิล, NH2CO-, C1-C6แอล คิล-CO-, ซึ่งวงดังกล่าวสามารถฟิวส์กับวงแอโรแมทิค (เช่น เททระไฮโดรควิโนลีน),

4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 3 ซึ่งเป็น; 2,3-ไดเมธิล-8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-6-มอร์โฟลิโนคาร์บอนิล)-อิมิแดโซ[1,2-a] พิริดีน, N-(4-เอธอกซิเฟนิล)-8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ[1,2-a]พิริดีน- 6-คาร์บอกแซมีด, N-[2-(ไดเมธิลแอมีน)-2-ออกโซเอธิล]-8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-N,2,3-ไทรเมธิลอิมิ แดโซ[1,2-a]พิริดีน-6-คาร์บอกแซมีด, (8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ[1,2-a]พิริดิน-อิล)(4-เมธิลพิเพอแร ซิโน)เมธาโนน, 1-((8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ[1,2-a]พิริดิน-6-อิล)คาร์บอนิล)- 2-(s)-พิรอลิดีนคาร์บอกแซมีด, 8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-N-ไฮดรอกซิ-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ[1,2-a]พิริดีน-6-คาร์ บอกแซมีด,(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-N-(2-(2-ไฮดรอกซิเอธอกซิ)เอธิล)-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ [1,2-a]พิริดิน-6-คาร์บอกแซมีด, (8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ[1,2-a]พิริดิน-6-อิล(3-ไฮดรอกซี- 1-พิรอลิดินิล)เมธาโนน, N-(3,4-ไดไฮดรอกซิเฟเนธิล)-8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ[1,2-a] พิริดิน-6-คาร์บอกแซมีด, 8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน-3-(ไฮดรอกซิเมธิล)-2-เมธิล-6-(มอร์โฟลิโนคาร์บอนิล)-อิมิ แดโซ[1,2-a]พิริดีน, N-((8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิล)อะมิโน)-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ[1,2-a]พิริดิน-6-อิล)คาร์บอนิล) กัวนิดีน, 4-(2-(((8-(2-เอธิล-6-เมธิลเบนซิลอะมิโน)-2,3-ไดเมธิลอิมิแดโซ[1,2-a]พิริดิน-6-อิล)คาร์บอ นิล)อะมิโน)เอธอกซิ)-4-ออกโซบิวทาโนอิค แอซิด,

5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1-4 ข้อใดข้อหนึ่งในรูปเกลือไฮโดรคลอไรด์ หรือเกลือเม ซิเลท

6. ผลิตภัณฑ์ที่มีสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1-5 ข้อใดข้อหนึ่ง และสารฆ่าเชื้อแบคทีเรีย อย่างน้อย 1 ชนิดในรูปสูตรผสมของสารออกฤทธิ์สำหรับใช้พร้อมกัน, แยกกันหรือตามลำดับกันใน การป้องกันหรือรักษาโรคอักเสบที่กระเพาะอาหารและลำไส้

7. ผลิตภัณฑ์ที่มีควรประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง และสารยับยั้งการปั๊มพ์ โปรตอนอย่างน้อยหนึ่งชนิดในรูปสูตรผสมของสารออกฤทธิ์ผสมสำหรับใช้พร้อมกัน, แยกกันหรือ ตามลำดับกันในการป้องกันหรือรักษาโรคอักเสบที่กระเพาะอาหารและลำไส้

8. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่ง X คือ NH, ซึ่งประกอบด้วย (a) ให้สารประกอบที่มีสูตร II (สูตรเคมี) II ทำปฏิกิริยากับสารประกอบอะมิโนที่มีสูตรทั่วไป III (สูตรเคมี) III ซึ่ง R6 และ R7 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, ในตัวทำละลายที่เฉื่อย, ได้สาร ประกอบที่มีสูตร IV (สูตรเคมี) IV (b) ให้สารประกอบที่มีสูตร VI ซึ่ง R6 และ R7 มีความหมายที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, ทำ ปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ได้ตัวทำละลายที่เฉื่อย ได้สารประกอบที่มีสูตร V (สูตรเคมี) V (c) รีดิวซ์สารประกอบที่มี่สูตร V ซึ่ง R6 และ R7 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 ในตัวทำละลายที่เฉื่อย ภายใต้สภาวะมาตรฐาน ได้สารประกอบที่มีสูตร VI (สูตรเคมี) VI (d) ให้สารประกอบที่มีสูตร VI ซึ่ง R6 และ R7 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1, ทำปฏิกิริยากับสารประกอบสูตร VII (สูตรเคมี) VII ซึ่ง R2 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1, Z คือหมู่ที่หลุดออกได้ง่าย H, CH3 หรือหมู่ เอสเทอร์, ในตัวทำละลายที่เฉื่อยที่มีด่าง หรือปราศจากด่าง, ได้จากสารประกอบที่มีสูตร VIII (สูตรเคมี) VIII (e) ให้สารประกอบที่มีสูตร VIII ซึ่ง R6, R7 และ R2 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือ สิทธิ 1, และ R9 คือ H, CH3 หรือหมู่เอสเทอร์, ทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีสูตร IX (สูตรเคมี) IX ซึ่ง R3, R4 และ R5 และ มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, และ Y คือ หมู่ที่หลุดออก ได้ง่ายเช่น ในตัวทำละลายที่เฉื่อยที่มีด่าง, ได้สารประกอบที่มีสูตร X (สูตรเคมี) X (f) รีดิวซ์สารประกอบที่มีสูตร X ซึ่ง R9 คือ หมู่เอสเทอร์ในตัวทำละลายที่เฉื่อย ได้สารประกอบ ของสูตร I ซึ่ง R1 คือ CH2OH และ X เป็น NH

9. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่ง X คือ NH และ R1 คือ H หรือ CH3, ซึ่งประกอบด้วย (a) ให้สารประกอบที่มีสูตร II (สูตรเคมี) II ทำปฏิกิริยากับสารประกอบแอลกอฮอล์ที่มีสูตรทั่วไป R10-OH, ซึ่ง R10 คือหมู่แอลคิล ภายใต้สภาวะ มาตรฐานที่, ได้สารประกอบที่มีสูตร XI (สูตรเคมี) XI (b) ให้สารประกอบที่มีสูตร XI ซึ่ง R10 คือ หมู่แอลคิล, ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียในตัวทำละลาย ที่เฉื่อยภายใต้สภาวะมาตรฐาน, ได้สารประกอบที่มีสูตร XII (สูตรเคมี) XII (c) รีดิวซ์สารประกอบที่มีสูตร XII ซึ่ง R10 คือหมู่แอลคิลในตัวทำละลายที่เฉื่อยภายใต้สภาวะ มาตรฐาน ได้สารประกอบที่มีสูตร XIII (สูตรเคมี) XIII (d) ให้สารประกอบที่มีสูตร XIII ซึ่ง คือ R10 หมู่แอลคิล, ทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีสูตร XIV (สูตรเคมี) XIV ซึ่ง R2, มีความหมายที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1,Z คือหมู่ที่หลุดออกได้ง่าย และ R11 คือ H หรือ CH3, ในตัวทำละลายที่เฉื่อยที่มีด่าง หรือปราศจากด่าง, ได้สารประกอบที่มีสูตร XV (สูตรเคมี) XV (e) ให้สารประกอบที่มีสูตร XV ซึ่ง R10 คือ หมู่แอลคิล, R2 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ใน ข้อถือสิทธิข้อ 1, และ R11 คือ H หรือ CH3 ทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีสูตร IX (สูตรเคมี) IX ซึ่ง R3, R4 และ R5 มีความหมายที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, และY คือหมู่ที่หลุดออกได้ง่าย ตัว ทำละลายที่เฉื่อยที่มีด่าง หรือปราศจากด่าง, ได้สารประกอบที่มีสูตร XVI (สูตรเคมี) XVI (f) ให้สารประกอบที่มีสูตร XVI ซึ่ง R3,R4 และ R5 มีความหมายที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1,R10 คือหมู่แอลคิล และ R11 คือ H หรือ CH3, ทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีสูตร III (สูตรเคมี) III ซึ่ง R6 และ R7 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1, ภายใต้สภาวะมาตรฐาน, ได้สาร ประกอบที่มีสูตร I ซึ่ง R1 คือ H หรือ CH3, และ X คือ NH

10. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งประกอบ ด้วย (a) ให้สารประกอบที่มีสูตร XVII (สูตรเคมี) XVII ซึ่ง R1,R2,R3,R4,R5 และ X มีความหมายที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ R10 คือหมู่แอลคิล, ทำปฏิกิริยากับกรด หรือด่างภายใต้สภาวะมาตรฐาน ได้สารประกอบที่มีสูตร XVIII (สูตรเคมี) XVIII (b) ให้สารประกอบที่มีสูตร XVII ซึ่ง R1,R2,R3,R4,R5 และ X มีความหมายที่ได้นิยามไว้ในข้อ ถือสิทธิข้อ 1 ทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร III (สูตรเคมี) III ซึ่ง R6 และ R7 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, โดยมีคัพพลิงรีเอเจนต์อยู่ด้วยใน ตัวทำละลายที่เฉื่อยภายใต้สภาวะมาตรฐาน, ได้สารประกอบที่มีสูตร I

11. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง สำหรับใช้ในการรักษาโรค

12. สูตรผสมทางเภสัชกรรมที่มีสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง เป็น สารออกฤทธิ์ผสมรวมกับสารเจือจางหรือตัวพาซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม

13. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับผลิตยารักษาโรค สำหรับยับยั้งการคัดหลั่งกรัดในกระเพาะอาหาร

14. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับผลิตยารักษาโรค สำหรับผลิตยารักษาโรคสำหรับโรคอักเสบที่กระเพาะอาหารและลำไส้

15. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับผลิตยารักษาโรค สำหรับผลิตยารักษาโรคสำหรับรักษาหรือป้องกันอาการที่เกี่ยวข้องกับการติดเชื้อ Helicobacter pyloti ที่เยื่อเมือกของกระเพาะอาหารของคน, ซึ่งดัดแปรเกลือดังกล่าวที่จะให้ร่วมกับสารฆ่าเชื้อแบคทีเรีย อย่างน้อยหนึ่งชนิด

16. สูตรผสมทางเภสัชกรรมสำหรับใช้ในการยับยั้งการคัดหลั่งกรดในกระเพาะอาหารซึ่งสาร ออกฤทธิ์คือสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง ข้อ 5 ข้อใดข้อหนึ่ง

17. สูตรผสมทางเภสัชกรรมสำหรับใช้ในการรักษาโรคอักเสบที่กระเพาะอาหารและลำไส่ซึ่ง สารออกฤทธิ์คือสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง

18. สูตรผสมทางเภสัชกรรมสำหรับใช้ในการรักษาหรือป้องกันอาการที่เกี่ยวข้องกับการติด เชื้อ Helicobacter pylori ที่เยื่อเมือกของกระเพาะอาหารของคน, ซึ่งสารออกฤทธิ์ คือสารประกอบตาม ข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ผสมรวม, สำหรับใช้พร้อมกัน, แยกกันหรือตามลำดับกัน, หรือใช้ ร่วมกับสารฆ่าเชื้อแบคทีเรียอย่างน้อยหนึ่งชนิด

19. สารประกอบที่มีสูตร VIII (สูตรเคมี) VIII ซึ่ง R2, R6 และ R7 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, และ R9 คือ H, CH3 หรือหมู่ เอสเทอร์

20. สารประกอบที่มีสูตร X (สูตรเคมี) X ซึ่ง R2, R3, R4, R5, R6 และ R7 มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, และ R9 คือ หมู่เอส เทอร์

21. สารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) XVIII ซึ่ง R1,R2,R3, R4, R5 และ X มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1,