TH89717B - กรรมวิธีสำหรับการผลิต 3-ออกโซ-เพรกน-4-อีน-21,17-คาร์โบแลคโตน โดยเมทาล-ฟรี ออกซิเดชั่น ของ 17-(3-ไฮดรอกซีโพรพิล)-3,17-ไดไฮดรอกซีแอนโดรสเตน - Google Patents

Abstract

DC60 (13/10/49) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องต่อกรรมวิธีสำหรับการผลิต 3-ออกโซ-เพรกเนน-21,17-คาร์โบแลค โตน ที่มีสูตร II (สูตรเคมี) II เช่นเดียวกับ 3-ออกโซ-เพรกน-4-อีน-21,17-คาร์โบแลคโตน ที่มีสูตร III (สูตรเคมี) III โดยเมทาล-ฟรี ออกซิเดชั่นของ 17-(3-ไฮดรอกซีโพรพิล)-3,17-ไดไฮดรอกซีแอนโดรสเตน ที่มีสูตร I (สูตรเคมี) I นอกไปจากนี้, การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องต่อไดคลอโรมีเทน เฮมิโซลเวทของ 6เบตา, 7เบตา; 15เบตา,16เบตา- ไดเมธิลีน-3-ออกโซ-17อัลฟา-เพรกแนน-5เบตา-ออล-21,17-คาร์โบแลคโตน (IV) เช่นเดียวกับต่อกรรมวิธี สำหรับการผลิตโดรสไพรีโนน การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องต่อกรรมวิธีสำหรับการผลิต 3-ออกโซ-เพรกเนน-21,17-คาร์โบแลค โตน ที่มีสูตร II (สูตรเคมี) II เช่นเดียวกับ 3-ออกโซ-เพรกน-4-อีน-21,17-คาร์โบเลคโตน ที่มีสูตร III (สูตรเคมี) III โดยเมทาล-ฟรี ออกซิเดชั่นของ 17-(3-ไฮดรอกซีโพรพิล)-3,17-ไดไฮดรอกซีแอนโดรสเตน ที่มีสูตร I (สูตรเคมี) I นอกไปจากนี้, การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องต่อไดคลอโรมีเทน เฮมิโซลเวทของ 6เบตา, 7เบตา, 15เบตา, 16เบตา- ไดเมธิลีน-3-ออกโซ-17อัลฟา-เพรกแนน-5เบตา-ออล-21,17-คาร์โบแลคโตน (IV) เช่นเดียวกับต่อกรรมวิธี สำหรับการผลิตโดรสไพรีโนน

Claims (23)

------26/12/2561------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 6 หน้าข้อถือสิทธิ 1. กรรมวิธีสำหรับการผลิต 3-ออกโซเพรกน-4-อีน-21,17-คาร์โบแลคโตน ที่มีสูตร III (โครงสร้างทางเคมี)ที่ซึ่งR6a คือไฮโดรเจน หรือร่วมกับ R7a เป็นหมู่ -CH2;R6b คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R7b เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่;R7a คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคิล, C1-C4-อัลคอกซีคาร์บอนิล, C1-C4-ไทโอเอซิล หรือร่วมกับ R6aเป็นหมู่ -CH2;R7b คือไฮโดรเจน หรือร่วมกับ R6b เป็นหมู่ -CH2;R9 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R11 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R11 เป็นหมู่อีพอกซี -O-;R10 คือไฮโดรเจน, เมธิล, เอธิล;R11 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R9 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R9 เป็นหมู่อีพอกซี -O-;R13 คือไฮโดรเจน, เมธิล, เอธิล;R15 คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคิล, ร่วมกับ R16 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่;R16 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R15 เป็นหมู่-CH2 หรือพันธะคู่;ซึ่งประกอบรวมด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:a) ปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป Iหน้า 2 ของจำนวน 6 หน้า(โครงสร้างทางเคมี)ที่ซึ่งR5 คือไฮดรอกซี;เรดิเคิล R6a, R6b, R7a, R7b, R10, R11, R13, R15, R16 มีความหมายเช่นเดียวกับในสูตร III, กับอย่างน้อย3 โมลาร์ อีควิวาเลนท์ฃองออร์กานิกหรืออินออร์กานิก ไฮโปคลอไรท์ เสมือนเป็นออกซิไคชิงเอเจนท์ที่มีปริมาณที่สามารถเร่งปฏิกิริยาของอนุพันธ์ 2,2,6,6-เตตราฌธิลไพเพอริตีน N-ออกไซด์ อยู่ด้วยทีpH อย่างน้อย 8 ในของผสมสองเฟสไดคลอโรมีเทน-นำเพื่อไห้เกิดสารประกอบที่มีสูตร II(โครงสร้างทางเคมี)c) ทำการขจัดนำออกหลังจากนันที่ pH < 5, อาจเลือกให้มีแอชิตอยู่ด้วย2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 สำหรับการผลิต ร-ออกโซ-170,-เพรกน-4-อีน-21,17-คาร์โบแลคโตน ที่มีสูตร Iliaหน้า 3 ของจำนวน 6 หน้า(โครงสร้างทางเคมี)ที่ซึ่งR6a คือไฮโดรเจน หรือร่วมกับ R7a เป็นหมู่ -CH2;R6b คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R7b เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู;5 R7a คือไฮโดรเจน, CrC4-อัลคอกซีคารํบอนิล, C,-C4-ไทโอเอซิส;R7b คือไฮโดรเจน หรือร่วมกับ R6b เป็นหมู่ -CH2;R9 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R11 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R11 เป็นหมู่อีพอกซี -0-;R10 คือไฮโดรเจน, เมธิล;R11 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R9 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R9 เป็นหมู่อีพอกซี —0-;10 R15 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R16 เป็นหมู่-CH2 หรือพันธะคู่;R16 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R15 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่,ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าสารประกอบที่มีสูตร la(โครงสร้างทางเคมี)ถูกทำปฏิกิริยา3. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้วสำหรับการผลิตสารประกอบที่มีสูตร IIIbหน้า 4 ของจำนวน 6 หน้า(โครงสร้างทางเคมี)ที่ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร Ib(โครงสร้างทางเคมี)ได้ถูกใช้เป็นเสมือนวัสดุเริ่มต้น4. กรรมวิธีสำหรับการผลิตไดคลอโรมีเทน เฮมิโซลเวท IV:(โครงสร้างทางเคมี)ซึ่งประกอบรวมด้วยขั้นตอนต่อไปนี้:a) ปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตร lbหน้า 5 ของจำนวน 6 หน้า(โครงสร้างทางเคมี)กับอย่างน้อย 3 โมลาร์ อีควิวาเลนท์ ของออร์กานิกหรืออินออร์กานิก ไฮโปคลอไรท์ เสมือนเป็นออกซิไดชิ่งเอเจนท์ ที่มีปริมาณที่สามารถเร่งปฏิกิริยาของอนุพันธ์ 2,2,6,6-เตตราเมธิลไพเพอริดีนN-ออกไซด์อยู่ด้วยที่ pH อย่างน้อย 8 ในของผสมสองเฟสไดคลอโรมีเทน-นำ;b) การแยกออกของสารประกอบที่มีสูตร IV5. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้วข้อ 1 ถึง 4, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าได้ใช้ 1-5 โมล0/0 ของอนุพันธ์ 2,2,6,6-เตตราเมธิลไพเพอริดีน N-ออกไซด์6. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าได้ใช้1-1.5 โมล0/,0 ของ 2,2,6,6-เตตราเมธิลไพเพอริตีน N-ออกไซด์7. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าได้ใช้3-6 โมลาร์อีควิวาเลนท์ ของอัลคาไล ไฮโปคลอไรท์8. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าได้ใช้3-4 โมลาร์ อีควิวาเลนด์ ของโซเดียม ไฮโปคลอไรท์9. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่า pHของสารละลายปฏิกิริยาคือระหว่าง 8.5 และ 10.010. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่า pHของสารละลายปฏิกิริยาถูกตังค่าด้วยโปแดสเซียม ไบคาร์บอเนท11. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าอุณหภูมิปฏิกิริยาคือ 0 ถึง 15 องศาเซลเซียส12. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าหลังปฏิกิริยาออกซิเดชั่นสิ้นสุดรีดิวชิ่งเอเจนท์สำหรับการระ งับไฮโปคลอไรท์รีเอเจนท์ที่มากเกินพอได้ถูกเติมลงยังของผสมปฏิกิริยา13. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 12, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่ารีติวชิ่งเอเจนท์ถูกเติมพร้อมกับการเติมเบสหรือบัฟเฟอร์พื้นฐานที่ pH มากกว่า 5หน้า 6 ของจำนวน 6 หน้า14. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 12หรือ13,ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าได้ใช้สารละลายเอเควียส อัลคาไล ไฮโดรเจน ซัลไฟท์เป็นเสมือนรีดิวชิ่งเอเจนท์15. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 12 ถึง 14, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่ารีดิวชิ่งเอเจนท์ที่ถูกใช้ คือโซเดียม ไฮโดรเจน ซัลไฟท์ หรือโปแตสเซียม ไฮโดรเจน ซัลไฟท์ ในรูป5 สารละลายเอเควียสของโซเดียม ไดซัลไฟท์หรือโปแตสเซียมไดซัลไฟท์16. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 13 ถึง 15, ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่าได้ใช้โซเดียม ฟอสเฟท (Na3P04) เป็นเสมือนเบส หรือ บัฟเฟอร์พืนฐาน17. 6(3, 7(3; 15(3,16เ3-ไดเมธิลีน-3-ออกโซ-!7a-เพรกแนน-5(3-ออล-21,17-คาร์โบแลกโตน ไดคลอโรมีเทน เฮมิโซลเวท10 18. กรรมวิธีสำหรับการผลิตโดรสไพรีโนน ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่า ทำปฏิกิริยา 6(3, 7(3;15(3,16(3-ไดเมธิลีน-3?ออกโซ-17a-เพรกแนน-5(3-ออล-21,17-คาร์โบแลคโตน ไดคลอโรมีเทนเฮมิโซลเวท (IV) กับแอซิด19. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 18, ที่ซึ่งแอชิด คือชัลฟูริก แอชิด, ไฮโดรคลอริก แอชิด หรือพารา-โทลูอีนซัลโฟนิก แอชิด ------------

1.กรรมวิธีสำหรับการเตรียม 3-ออกโซ-เพรกเนน-21,17-คาร์โบแลคโตน ที่มีสูตร II (สูตรเคมี) II ที่ซึ่ง R5 คือไฮโดรเจน, ไฮดรอกซี; R6a คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R5 เป็นพันธะคู่, หรือร่วมกับ R7a เป็นหมู่ -CH2; R6b คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R7b เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; R7a คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคิล, C1-C4-อัลคอกซีคาร์บอนิล, C1-C4-ไทโอเอซิล หรือร่วมกับ R6a เป็นหมู่ -CH2; R7b คือไฮโดรเจน, หรือร่วมกับ R6b เป็นหมู่ -CH2; R9 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R11 เป็นพันธะคู่, หรือร่วมกับ R11 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R10 คือไฮโดรเจน, เมธิล, หรือเอธิล; R11 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R9 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R9 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R13 คือไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล; R15 คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคิล, ร่วมกับ R16 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่, R16 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R15 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร I (สูตรเคมี) I กับอย่างน้อย 3 โมลาร์ อีควิวาเลนท์ ของออร์กานิก หรืออินออร์กานิก ไฮโอคลอไรท์ เสมือนเป็น ออกซิไดซิ่ง เอเจนท์โดยมีอนุพันธ์ 2,2,6,6-เตตราเมธิลไพเพอริดีน-N-ออกไซด์ในปริมาณที่เร่ง ปฏิกิริยาได้อยู่ด้วยที่ pH อย่างน้อย 8.0

2. กรรมวิธีตาม้ขอถือสิทธิ 1 สำหรับการผลิต 3-ออกโซ-17อัลฟา-เพรกเนน-21,17-คาร์โบแลค โตน ที่มีสูตร IIa (สูตรเคมี) IIa ที่ซึ่ง R6a คือไฮโดรเจน หรือร่วมกับ R7 เป็นหมู่ -CH2; R6b คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R7b เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; R7a คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคอกซีคาร์บอนิล, หรือ C1-C4-ไอโอเอซิล; R7b คือไฮโดรเจน, หรือร่วมกับ R6b เป็นหมู่ -CH2; R9 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R11 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R11 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R10 คือไฮโดรเจน หรือเมธิล; R11 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R9 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R9 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R15 คือไอโดรเจน, ร่วมกับ R16 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; R16 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R15 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; ที่ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร Ia (สูตรเคมี) Ia ถูกทำปฏิกิริยา

3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 หรือ 2 สำหรับการผลิตสารประกอบที่มีสูตร IIb, (สูตรเคมี) IIb ที่ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร Ib (สูตรเคมี) Ib ได้ถูกใช้เป็นเสมือนวัสดุตั้งต้น

4. กรรมวิธีสำหรับการผลิต 3-ออกโซ-เพรกน-4-อีน-21,17-คาร์โบแลคโตน ที่มีสูตร III (สูตรเคมี) III ที่ซึ่ง R6a คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R5 เป็นพันธะคู่, หรือร่วมกับ R7a เป็นหมู่ -CH2; R6b คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R7b เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; R7a คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคิล, C1-C4-อัลคอกซีคาร์บอนิล, C1-C4-ไทโอเอซิล, หรือร่วมกับ R6a เป็นหมู่ -CH2, R7b คือไฮโดรเจน, หรือร่วมกับ R6b เป็นหมู่ -CH2; R9 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R11 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R11 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R10 คือไฮโดรเจน, เมธิล, หรือเอธิล; R11 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R9 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R9 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R13 คือไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล; R15 คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคิล, ร่วมกับ R16 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; R16 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R15 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้: a) ปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I (สูตรเคมี) I ที่ซึ่ง R5 คือไฮดรอกซี; R6a, R6b, R7a, R7b, R10, R11, R13, R15, R16 มีความหมายเช่นเดียวกันในสูตร III, กับอย่างน้อย 3 โมลาร์ อีควิวาเลนท์ ของออร์กานิก หรืออินออร์กานิก ไฮโปคลอไรท์ เสมือนเป็น ออกซิไดซิ่ง เอเจนท์ โดยมี 1-5 โมล% ของอนุพันธ์ 2,2,6,6-เตตราเมธิล-ไพเพอริดีน-N-ออกไซด์ อยู่ ด้วยที่ pH อย่างน้อย 8.0 และที่อุณหภูมิ 0-15 องศาเซลเซียส, ในไดคลอโรมีเทน หรือในของผสมสอง เฟสไดคลอโรมีเทน-น้ำ เพื่อให้เกิดสารประกอบที่มีสูตร II (สูตรเคมี) II b) ทำการจัดน้ำออกหลังจากนั้นที่ pH < 5, อย่างสามารถเลือกได้โดยมีแอซิด อยู่ด้วย

5. กรรมวิธีสำหรับการผลิต 3-ออกโซ-เพรกน-4-อีน-21,17-คาร์โบแลคโตน ที่มีสูตร III (สูตรเคมี) III ที่ซึ่ง R6a คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R5 เป็นพันธะคู่, หรือร่วมกับ R7a เป็นหมู่ -CH2; R6b คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R7b เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; R7a คือไฮโดรเจน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-อัลคอกซีคาร์บอนิล, C1-C4-ไทโอเอซิล หรือร่วมกับ R6a เป็นหมู่ -CH2, R7b คือไฮโดรเจน, หรือร่วมกับ R6b เป็นหมู่ -CH2; R9 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R11 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R11 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R10 คือไอโดรเจน, เมธิล, หรือเอธิล; R11 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R9 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R9 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R13 คือไฮโดรเจน, เมธิล หรือเอธิล; R15 คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคิล, ร่วมกับ R16 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; R16 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R15 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้: a) ปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป I (สูตรเคมี) I ที่ซึ่ง R5 คือไฮดรอกซี; R6a, R6b, R7a, R7b, R10, R11, R13, R15, R16 มีความหมายเช่นเดียวกับในสูตร III, กับอย่างน้อย 3 โมลาร์ อีควิวาเลนท์ ของออร์กานิก หรืออินออร์กานิก ไฮโปคลอไรท์ เสมือนเป็น ออกซิไดซิ่ง เอเจนท์ โดยมีอนุพันธ์ 2,2,6,6-เตตราเมธิล-ไพเพอริดีน-N-ออกไซด์ในปริมาณที่สามารถ เร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วยที่ pH อย่างน้อย 8.0, ในไดคลอโรมีเทน หรือในของผสมของเฟสไดคลอโรมีเทน- น้ำ เพื่อให้เกิดสารประกอบที่มีสูตร II (สูตรเคมี) II b) การแยกออกของสารประกอบที่มีสูตร II c) ทำการขจัดน้ำออกหลังจากนั้นที่ pH < 5, อย่างสามารถเลือกได้โดยมีแอซิด อยู่ด้วย

6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 4 หรือ 5 สำหรับการผลิต 3-ออกโซ-17อัลฟา-เพรกน-4-อีน-21,17- คาร์โบแลคโตน ที่มีสูตร IIIa (สูตรเคมี) IIIa ที่ซึ่ง R6a คือไฮโดรเจน หรือร่วมกับ R7a เป็นหมู่ -CH2; R6b คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R7b เป็นหมู่ -CH2, หรือพันธะคู่; R7a คือไฮโดรเจน, C1-C4-อัลคอกซีคาร์บอนิล, หรือ C1-C4-ไทโอเอซิล; R7b คือไฮโดรเจน, หรือร่วมกับ R6b เป็นหมู่ -CH2; R9 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R11 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R11 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R10 คือไฮโดรเจน, หรือเมธิล; R11 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R9 เป็นพันธะคู่ หรือร่วมกับ R9 เป็นหมู่อีพอกซี -O-; R15 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R16 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่; R16 คือไฮโดรเจน, ร่วมกับ R15 เป็นหมู่ -CH2 หรือพันธะคู่, ที่ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร Ia (สูตรเคมี) Ia ถูกทำปฏิกิริยา

7. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 4, 5 หรือ 6 สำหรับการผลิตสารประกอบที่มี สูตร IIIb (สูตรเคมี) IIIb ที่ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร Ib (สูตรเคมี) Ib ได้ถูกใช้เป็นเหมือนวัสดุเริ่มต้น

8. กรรมวิธีสำหรับการผลิตไดคลอโรมีเทน เฮมิโซลเวท IV: (สูตรเคมี) : 1/2 CH2CI2 IV ประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้: a) ปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป Ib (สูตรเคมี) Ib กับอย่างน้อย 3 โมลาร์ อีควิวาเลนท์ ของออร์กานิก หรืออินออร์กานิก ไฮโปคลอไรท์ เสมือนเป็น ออกซิไดซิ่ง เอเจนท์ โดยมีอนุพันธ์ 2,2,6,6-เตตราเมธิล-ไพเพอริดีน-N-ออกไซด์ในปริมาณที่สามารถ เริ่งปฏิกิริยาอยู่ด้วยที่ pH อย่างน้อย 8.0, ในไดคลอโรมีเทน หรือในของผสมสองเฟสไดคลอโรมีเทน- น้ำ: b) การแยกออกของสารประกอบที่มีสูตร II

9. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 5 ถึง 8, ที่ซึ่งได้ใช้ 1-5 โมล% ของอนุพันธ์ 2,2,6,6-เตตราเมธิลไพเพอริดีน-N-ออกไซด์

10. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 5 ถึง 10, ที่ซึ่งได้ใช้ 1-1.5 โมล% ของ 2,2,6,6- เตตราเมธิลไพเพอริดีน-N-ออกไซด์

11. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ที่ซึ่งได้ใช้ 3-6 โมลาร์ อีควิวา เลนท์ ของอัลคาไล ไฮโปคลอไรท์

12. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของ้ขอถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ที่ซึ่งได้ใช้ 3-4 โมลาร์ อีควิวา เลนท์ ของโซเดียม ไฮโปคลอไรท์

13. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของ้ขอถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ที่ซึ่ง pH ของสารละลายปฏิกิริยา เท่ากับระหว่าง 8.5 และ 10.0

14. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของ้ขอถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ที่ซึ่ง pH ของสารละลายปฏิกิริยา ถูกปรับด้วยโปแตสเซียม ไบคาร์บอเนท

15. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของ้ขอถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ที่ซึ่งอุณหภูมิปฏิกิริยาเท่ากับ 0 ถึง 15 องศาเซลเซียส

16. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของ้ขอถือสิทธิที่กล่าวแล้ว, ที่ซึ่งหลังปฏิกิริยาออซิเดชั่นสิ้น สุด, รีดิวซิ่ง เอเจนท์สำหรับการระงับไฮโปคลอไรท์ รีเอเจนที่มากเกินพอได้ถูกเติมลงยังของผสม ปฏิกิริยา

17. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 16, ที่ซึ่งรีดิวซิ่ง เอเจนท์ถูกเติมพร้อมกับการเติมเบส หรือเบสิก บัฟเฟอร์ที่ pH มากกว่า 5

18. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 16 หรือ 17, ที่ซึ่งได้ใช้สารละลายเอเควียส อัลคาไล ไฮโดรเจน ซัลไฟท์ เป็นเสมือนรีดิวซิ่ง เอเจนท์

19. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 16 ถึง 18, ที่ซึ่งได้ใช้โซเดียม ไฮโดรเจน ซัลไฟท์ หรือโปแตสเซียม ไฮโดรเจน ซัลไฟท์ เป็นเสมือนรีดิวซิ่ง เอเจนท์ในรูปสารละลายเอเควียส ของโซเดียม ไดซัลไฟท์ หรือโปแตสเซียม ไดซัลไฟท์

20. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 17 ถึง 19, ที่ซึ่งได้ใช้โซเดียม ฟอสเฟท (Na3PO4) เป็นเสมือนเบส หรือเบสิก บัฟเฟอร์

21. 6เบตา, 7เบตา; 15เบตา, 16เบตา-ไดเมธิลีน-3-ออกโซ-17อัลฟา-เพรกแนน-5เบตา-ออล-21,17-คาร์โบแลคโตน- ไดคลอโรมีเทน เฮมิโซลเวท

22. กรรมวิธีสำหรับการผลิตโดรสไพรีโนน อันประกอบด้วยการทำปฏิกิริยา 6เบตา, 7เบตา; 15เบตา, 16เบตา-ไดเมธิลีน-3-ออกโซ-17อัลฟา-เพรกแนน-5เบตา-ออล-21,17-คาร์โบแลคโตน-ไดคลอโรมีเทน เฮมิโซลเวท กับแอซิด

23. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 22, ที่ซึ่งแอซิด คือซัลฟูริก แอซิด, ไฮโดรคลอริก แอซิด หรือ พารา-โทลูอีนซัลโฟนิก แอซิด