TH98884A - อินโดล - Google Patents

Abstract

DC60 (09/04/52) การประดิษฐ์ปัจจุบันเกี่ยวข้องกับสารอนุพันธ์อินโดล-2-อิล-คาร์บอนิล-ไพเพอริดีนชนิดใหม่ ในฐานะสารปฏิปักษ์ตัวรับ V1a, การผลิตสารเหล่านั้น, องค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสาร เหล่านั้น และ การใช้สารเหล่านั้นในฐานะเป็นตัวยา สารประกอบออกฤทธิ์ของการประดิษฐ์ปัจจุบัน เป็นประโยชน์ในการป้องกัน และ/หรือ การบำบัดของภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการซึมเศร้า และโรค อื่นๆ การประดิษฐ์ปัจจุบันเกี่ยวข้องกับสารประกอบของสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) (I) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (a) (b) (c) โดยที่ R1 ถึง R6, R8 ถึง R14, R12', R13', X และ X เป็นดังที่ถูกนิยามไว้ในรายละเอียดการประดิษฐ์ การประดิษฐ์ปัจจุบันเกี่ยวข้องกับสารอนุพันธ์อินโดล-2-อิล-คาร์บอนิล-ไพเพอริดีนชนิดใหม่ ในฐานะสารปฏิปักษ์ตัวรับ V1a, การผลิตสารเหล่านั้น, องค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสาร เหล่านั้น และ การใช้สารเหล่านั้นในฐานะเป็นตัวยา สารประกอบออกฤทธิ์ของการประดิษฐ์ปัจจุบัน เป็นประโยชน์ในการป้องกัน และ/หรือ การบำบัดของภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการซึมเศร้า และโรค อื่นๆ การประดิษฐ์ปัจจุบันเกี่ยวข้องกับสารประกอบของสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) (I) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (a) (b) (c) โดยที่ R1 ถึง R6, R8 ถึง R14, R12', R13', X และ X เป็นดังที่ถูกนิยามไว้ในรายละเอียดการประดิษฐ์

Claims (21)

1. สารประกอบของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (a) (b) (c) โดยที่ X คือ C=O และ Y คือ NR7, หรือ X คือ CH2 และ Y คือ O, หรือ X คือ CH2 และ Y คือ CH2; R1 คือไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH, หรือ -(C1-6-แอลคีนิล)-C(O)-NRaRb; R2 คือไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRcRd, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)Rf, เบนซิล, ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน หรือ ฟีนิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; R3 คือ ไฮโดรเจน, แฮโล หรือ C1-6-แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี หรือ -O-C2-10-แอลคีนิล; R5 คือไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล หรือ C1-6-แอลคอกซี; หรือ R4 และ R5 ถูกสร้างพันธะไว้ด้วยกันเพื่อก่อให้เกิดวงแหวนกับส่วนที่เป็นเบนโซ โดยที่ -R4-R5-คือ -O-(CH2)n-O- โดยที่ n คือ 1 หรือ 2; R6 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj, -O-เบนซิล, ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน, ไนโตร, แฮโล, ไซยาโน, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคิล, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)Rf, ฟีนิล, หรือ เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 ถึง 6 อะตอมซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน, -(C1-3-แอลคีลีน)-Rm, โดยที่ Rm คือฟีนิล, เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 ถึง 6 อะตอม, เฮเทอโรไซ โคลแอลคิลที่มีสมาชิก 4 ถึง 6 อะตอม หรือ ไซโคลแอลคิลที่มีสมาชิก 3 ถึง 6 อะตอม, ซึ่งแต่ละตัวถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; หรือ R5 และ R6 สร้างพันธะไว้ด้วยกันเพื่อทำให้เกิดวงแหวนที่มีส่วนที่เป็นเบนโซ โดยที่ -R5-R6- คือ -O-(CH2)n-C(O)-, -C(O)-(CH2)n-O- หรือ -O-(CH2)n-O- โดยที่ n คือ 1 หรือ 2; R7 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6แอลคิล; R8 คือไฮโดรเจน, C1-6-แอลคอกซี, CN, OH, COORn หรือ C(O)NRoRp; R9, R10 และ R11 ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี หรือ แฮโล-C1-6-แอลคอกซี; R12, R12', R13, R13' และ R14 ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคิล, แฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคิล หรือ ไนโตร; Ra, Rb, Ri และ Rj ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl, โดยที่ Rk และ Rl โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล, หรือ Ra และ Rb หรือ Ri และ Rj ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่ มีสมาชิก 5 ถึง 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์; Rc, Rd, Rg และ Rh ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, -C(O)Re หรือ -S(O)2Re โดยที่ Re ถูกเลือกจาก ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล หรือ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล , แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน, หรือ หรือ Rc และ Rd หรือ Rg และ Rh ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิด เฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจาก ไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์; หรือ Rc และ Rd หรือ Rg และ Rh ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดไอ โซอินโดล-1,3-ไดโอน; Rf ถูกเลือกจากกลุ่มของ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี; หรือ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; Rn, Ro และ Rp แต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันถูกเลือกจากกลุ่มของไฮโดรเจน และ C1-6-แอลคิล พร้อมทั้ง หรือเกลือที่สามารถยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสิ่งเหล่านั้น

2. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ด้วยเงื่อนไขที่ว่า R1, R2, R3, R4, R5 และ R6 มิใช่ไฮโดรเจนทั้งหมด

3. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 โดยที่ R12 และ R12' โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้น แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคิล, แฮโล, แฮโล- C1-6-แอลคอกซี, แฮโล -C1-6-แอลคิล หรือ ไนโตร; R13, R13' และ R14 โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคิล, แฮโล, แฮโล- C1-6-แอลคอกซี หรือ ไนโตร

4. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 3 โดยที่ R1 คือไฮโดรเจน C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH หรือ -(C1-6-แอลคีนิล)-C(O)-NRaRb; โดยที่ Ra และ Rb โดยไม่ขึ้นแก่กัน แต่ละตัวคือไฮโดรเจน หรือ C1-6แอลคิล

5. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 โดยที่ R2 คือไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, -(C1-6-แอลคีนิล)-NRcRd, โดยที่ Rc และ Rd โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน, -C(O)Re, หรือ -S(O)2Re โดยที่ Re ถูกเลือกจาก ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล หรือ ฟีนิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยหนึ่ง หรือ มากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน หรือ หรือ Rc และ Rd ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดไอโซอินโดล-1,3- ไดโอน, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)Rf, โดยที่ Rf ถูกเลือกจาก ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคอกซี, หรือ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; เบนซิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอล คอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน หรือ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอก ซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน

6. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 โดยที่ R2 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล

7. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 6 โดยที่ R3 คือไฮโดรเจน

8. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 7 โดยที่ R6 คือ ไฮโดรเจน C1-6-แอลคิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh โดยที่ Rg และ Rh แต่ละหมู่ถูกเลือกโดยไม่ขึ้นแก่กันจากไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; หรือ โดยที่ Rg และ Rh ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มี สมาชิก 5 ถึง 6 ตัว ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj โดยที่ Ri และ Rj โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน; C1-6-แอลคิล; -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl; โดยที่ Rk และ Rl ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; หรือ Ri และ Rj ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 ตัว ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์, -O-เบนซิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; ไนโตร, แฮโล, ไซยาโน, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคิล, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)Rf; โดยที่ Rf ถูกเลือกจาก ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, ฟีนิล หรือ เฮเทอโรแอคิลที่มีสมาชิก 5 ถึง 6 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน, ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; -(C1-3-แอลคีลีน)-Rm, โดยที่ Rm คือฟีนิล, เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 ถึง 6 ตัว, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มีสมาชิก 4 ถึง 6 ตัว หรือ ไซโคลแอลคิลที่มีสมาชิก 3 ถึง 6 ตัว, ซึ่งแต่ละตัวถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน

9. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 8 โดยที่ R6 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh โดยที่ Rg และ Rh โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นถูกเลือกจากไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; หรือ โดยที่ Rg และ Rh พร้อมด้วยไนโตรเจนซึ่งพวกมันยึดจับด้วยก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่ง หรือ สองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มของไนโตรเจนและ ออกซิเจน -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj, โดยที่ Ri และ Rj โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl, โดยที่ Rk และ Rl โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; หรือ Ri และ Rj พร้อมด้วยไนโตรเจนซึ่งพวกมันยึดจับด้วยก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอมที่ประกอบด้วยเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มของไนโตรเจน และ ออกซิเจน -(C1-3-แอลคีลีน)-Rm, โดยที่ Rm คือฟีนิล, เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 ถึง 6 ตัว, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มีสมาชิก 4 ถึง 6 ตัว หรือ ไซโคลแอลคิลที่มีสมาชิก 3 ถึง 6 ตัว, ซึ่งแต่ละตัวถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน

10. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 9 โดยที่ A คือ (a); X คือ C=O และ Y คือ NR7; หรือ X คือ CH2 และ Y คือ O หรือ X คือ CH2 และ Y คือ CH2 R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH หรือ -(C1-6-แอลคีนิล)-C(O)-NRaRb; โดยที่ Ra และ Rb โดยไม่ขึ้นแก่กัน แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; R2 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; R3 คือไฮโดรเจน, แฮโล หรือ C1-6-แอลคิล; R4 คือไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี หรือ แฮโล-C1-6-แอลคอกซี; R5 คือไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล หรือ C1-6-แอลคอกซี; หรือ R4 และ R5 ถูกสร้างพันธะไว้ด้วยกันเพื่อก่อให้เกิดวงแหวนกับส่วนที่เป็นเบนโซ โดยที่ -R4-R5-คือ -O-(CH2)n-O- โดยที่ n คือ 1 หรือ 2; R6 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh โดยที่ Rg และ Rh โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้น แต่ละหมู่ถูกเลือกจากไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล หรือ โดยที่ Rg และ Rh พร้อมด้วยไนโตรเจนซึ่งพวกมันยึดจับด้วยก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่ง หรือ สองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มของไนโตรเจนและ ออกซิเจน -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj, โดยที่ Ri และ Rj โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl, โดยที่ Rk และ Rl โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล, หรือ Ri และ Rj พร้อมด้วยไนโตรเจนซึ่งพวกมันยึดจับด้วยก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอมที่ประกอบด้วยเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มของไนโตรเจน และ ออกซิเจน; R7 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; R9, R10 และ R11 โดยไม่ขึ้นแก่กัน แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6- แอลคอกซี หรือ แฮโล-C1-6-แอลคอกซี

11. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 9 โดยที่ A คือ (b); R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH หรือ -(C1-6-แอลคีนิล)-C(O)-NRaRb; โดยที่ Ra และ Rb โดยไม่ขึ้นแก่กัน แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; R2 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; R3 คือไฮโดรเจน, แฮโล หรือ C1-6-แอลคิล; R4 คือไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี หรือ แฮโล-C1-6-แอลคอกซี; R5 คือไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล หรือ C1-6-แอลคอกซี; หรือ R4 และ R5 ถูกสร้างพันธะไว้ด้วยกันเพื่อก่อให้เกิดวงแหวนกับส่วนที่เป็นเบนโซ โดยที่ -R4-R5-คือ -O-(CH2)n-O- โดยที่ n คือ 1 หรือ 2; R6 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh โดยที่ Rg และ Rh โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้น แต่ละหมู่ถูกเลือกจากไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล หรือ โดยที่ Rg และ Rh พร้อมด้วยไนโตรเจนซึ่งพวกมันยึดจับด้วยก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่ง หรือ สองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มของไนโตรเจนและ ออกซิเจน -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj, โดยที่ Ri และ Rj โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, หรือ -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl, โดยที่ Rk และ Rl โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล, หรือ Ri และ Rj พร้อมด้วยไนโตรเจนซึ่งพวกมันยึดจับด้วยก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอมที่ประกอบด้วยเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มของไนโตรเจน และ ออกซิเจน; R8 คือ ไฮโดรเจน C1-6-แอลคอกซี, CN, OH, COORn หรือ C(O)NRoRp; R12 และ R12' โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้น แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคิล, แฮโล, แฮโล- C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคิล หรือ ไนโตร; R13, R13' และ R14 โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคิล, แฮโล, แฮโล- C1-6-แอลคอกซี หรือ ไนโตร

12. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 9 โดยที่ A คือ (c); R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH หรือ -(C1-6-แอลคีนิล)-C(O)-NRaRb; โดยที่ Ra และ Rb โดยไม่ขึ้นแก่กัน แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; R2 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; R3 คือไฮโดรเจน, แฮโล หรือ C1-6-แอลคิล; R4 คือไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี หรือ แฮโล-C1-6-แอลคอกซี; R5 คือไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล หรือ C1-6-แอลคอกซี; หรือ R4 และ R5 ถูกสร้างพันธะไว้ด้วยกันเพื่อก่อให้เกิดวงแหวนกับส่วนที่เป็นเบนโซ โดยที่ -R4-R5-คือ -O-(CH2)n-O- โดยที่ n คือ 1 หรือ 2; R6 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh โดยที่ Rg และ Rh โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้น แต่ละหมู่ถูกเลือกจากไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล หรือ โดยที่ Rg และ Rh พร้อมด้วยไนโตรเจนซึ่งพวกมันยึดจับด้วยก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่ง หรือ สองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มของไนโตรเจนและ ออกซิเจน -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj, โดยที่ Ri และ Rj โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, หรือ -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl, โดยที่ Rk และ Rl โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล, หรือ Ri และ Rj พร้อมด้วยไนโตรเจนซึ่งพวกมันยึดจับด้วยก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอมที่ประกอบด้วยเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มของไนโตรเจน และ ออกซิเจน; R8 คือ ไฮโดรเจน C1-6-แอลคอกซี, CN, OH, COORn หรือ C(O)NRoRp; R12 และ R12', R13, R13' และ R14 โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคิล, แฮโล, แฮโล- C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคิล หรือ ไนโตร;

13. สารประกอบของสูตร (I) ซึ่งถูกเลือกจาก {5-คลอโร-2-[4-(2-ออกโซ-2,3-ไดไฮโดร-เบนโซออกซาโซล-7-อิล)-ไพเพอริดีน-1-คาร์บอ นิล]-1H-อินโดล-7-อิล}-อะซีโตไนไตรล์, 7-[1-(5-คลอโร-7-มอร์โฟลิน-4-อิลเมธิล-1H-อินโดล-2-คาร์บอนิล)-ไพเพอริดิน-4-อิล]-3H- เบนโซออกซาโซล-2-โอน, (5-คลอโร-1H-อินโดล-2-อิล)-(4-เมธอกซี-4-ฟีนิล-ไพเพอริดิน-1-อิล)-เมธาโนน, (5-คลอโร-1H-อินโดล-2-อิล)-[4-(3-คลอโร-ฟีนิล)-ไพเพอริดิน-1-อิล]-เมธาโนน, (5-คลอโร-1H-อินโดล-2-อิล)-[4-(2,6-ไดเมธอกซี-ฟีนิล)-ไพเพอริดิน-1-อิล]-เมธาโนน, 2-{5-คลอโร-2-[4-(2,6-ไดเมธอกซี-ฟีนิล)-ไพเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N-ได เมธิล-อะเซตาไมด์, {5-คลอโร-2-[4-(2,6-ไดเมธอกซี-ฟีนิล)-ไพเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-อะซีโตไน ไตรล์, {2-[4-(2,6-ไดเมธอกซี-ฟีนิล)-ไพเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-1H-อินโดล-7-อิล}-อะซีโตไนไตรล์, {5-คลอโร-2-[4-(2,6-ไดเมธอกซี-ฟีนิล)-ไพเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-1H-อินโดล-7-อิล}-อะซีโต ไนไตรล์, {5-คลอโร-2-[4-(2-เมธอกซี-ฟีนิล)-ไพเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-1H-อินโดล-7-อิล}-อะซีโตไน ไตรล์, (5-คลอโร-7-มอร์โฟลิน-4-อิลเมธิล-1H-อินโดล-2-อิล)-[4-(2-เมธอกซี-ฟีนิล)-ไพเพอริดิน-1- อิล]-เมธาโนน หรือ (3,7-ไดเมธิล-1H-อินโดล-2-อิล)-(4-ฟีนิล-3,6-ไดไฮโดร-2H-ไพริดิน-1-อิล)-เมธาโนน

14. กระบวนการสำหรับการเตรียมของสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ ประกอบด้วยขั้นตอนของการทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (II): (สูตรเคมี) II กับเอมีนของสูตร A-H โดยที่ A และ R1 ถึง R6 เป็นดังที่ถูกนิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1

15. กระบวนการสำหรับการเตรียมของสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ ประกอบด้วยขั้นตอนของการทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (I-1): (สูตรเคมี) (I-1) กับอิเล็กโตรไฟล์ของสูตร R1-hal เพื่อให้สารประกอบของสูตรทั่วไป (I) ดังที่ถูกนิยามไว้ในข้อถือสิทธิ ที่ 1 ด้วยเงื่อนไขที่ว่า R1 มิใช่ไฮโดรเจน

16. สารประกอบของสูตร (I) ที่สามารถได้มาโดยกระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือ สิทธิที่ 14 และ 15

17. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 13 สำหรับการใช้ในการ ป้องกัน หรือ การบำบัดของอาการปวดระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจวายเรื้อรัง, การหลั่งของวาโซเพรส ซินที่ไม่เหมาะสม, ตับแข็ง, กลุ่มอาการที่เกี่ยวกับไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการซึมเศร้า

18. องค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่ง ของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 13

19. องค์ประกอบทางเภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิที่ 18 โดยที่มันเป็นประโยชน์ต่อต้านการบำบัด ของอาการปวดระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจวายเรื้อรัง, การหลั่งของวาโซเพรสซินที่ไม่เหมาะสม, ตับ แข็ง, กลุ่มอาการที่เกี่ยวกับไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการซึมเศร้า

20. การใช้ของสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 13 สำหรับ การเตรียมตัวยานั้น

21. การใช้ตามข้อถือสิทธิที่ 20 โดยที่ตัวยาเป็นประโยชน์เพื่อต่อต้านการบำบัดของอาการปวด ระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจวายเรื้อรัง, การหลั่งของวาโซเพรสซินที่ไม่เหมาะสม, ตับแข็ง, กลุ่มอาการ ที่เกี่ยวกับไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการซึมเศร้า